有机化合物的分类和结构特点

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有机化合物的分类和结构特点

【本节学习目标】

学习目标

1、从结构上认识有机化学、有机化合物物的结构特点及含义;

2、了解有机化合物常见的分类方法;

3、掌握常见官能团的结构和名称;

4、通过有机物中碳原子的成键特点,了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一;

5、掌握同分异构现象的含义,能判断简单有机物的同分异构体,初步学会同分异构体的书写。

学习重点:

1、有机物的主要类别及官能团;

2、有机物的成键特点、同分异构现象。

学习难点:

1、有机物的主要类别及官能团;

2、有机物的同分异构体的书写。

[知识要点梳理]

知识点一、有机化合物:(大部分含碳元素的化合物)

1、有机化合物的定义:

含碳元素的化合物,简称有机物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等,由于它们的组成方式和性质与无机物相同,所以称为无机物。

2、有机物的特性:

一般难溶于水;容易燃烧;容易碳化;受热易分解;化学反应慢、复杂。

3、有机物的组成元素:

C、H、O、N、P、S、卤素等。仅含碳和氢两种元素的有机物称为烃。

4、有机化学:

研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。

知识点二、有机化合物的分类:(从结构上有两种分类方法)

1、按照构成有机化合物分子的碳的骨架分类:

①链状化合物:这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如:

②环状化合物:这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类:

a、脂环化合物:一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:

环戊烷环己醇

b、芳香化合物:分子中含有苯环的化合物。如:

苯萘

说明:

a、链状化合物是相对于环状化合物(分子中含有碳环)而言的,链状化合物中可能有支链,如异丁烷。环状化合物中可能也有支链,如甲基环己烷、硝基苯等。

b、芳香化合物也称为芳香族化合物,分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体,芳香烃是其中的一类,是指含有苯环的烃。最简单的芳香烃就是苯。含有多个苯环的芳香烃称稠环芳香烃,如萘()。苯和苯的同系物(如甲苯:)是指符合通式C n H2n-6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。它们三者之间的关系可用右图来表示。

2、按反映有机化合物特性的官能团分类:

①基本概念:

官能团:指决定化合物化学特性的原子或原子团。

烃的衍生物:指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。

②分为以下12种类型:

双键

醚键

醛基

羰基

羧基

酯基

知识点三、有机化合物中碳原子的成键特点:(有机化合物种类繁多的原因之一)仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:H2O和H2O2,而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种,形成了极其庞大的含碳元素的化合物“家族”,这与碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式有关。

1、碳原子的成键特点

①碳原子含有4个价电子,碳原子价键总数为4(单键、双键和叁键的价键数分别为1、

2和3)(成键数目多);

②碳原子既可与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键。既可以形成单键、双键、叁键、碳链,又可以形成碳环等多种复杂结构单元(成键方式多);

注:有机物中常见的共价键:C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环等。

③C—C单键可以旋转而C=C不能旋转(或三键),双键中有一个键较易断裂,叁键中有两个键较易断裂;

④多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。

说明:

a、在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子;

b、有机物种类繁多的原因,主要是由C原子的结构引起的。

2、简单有机分子的空间构型:

①碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

说明:当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

②常见有机分子的空间构型

a、四面体型:CH4、CH3CI、CCI4(5个原子不在一个平面上);

b、平面型:CH2=CH2(6个原子位于一个平面)、苯(12个原子位于一个平面);

c、直线型:CH≡CH(4个原子位于一条直线)。

说明:判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在不饱和碳原子。

3、杂化轨道理论(C原子的sp3杂化)与甲烷的结构:

在碳原子里,核外的6个电子中2个电子占据了1s 轨道, 2个电子占据了2s轨道,2个电子占据了2p轨道。当碳原子连接4个氢原子形成甲烷时,碳原子的1个2s轨道和3

个2p轨道会发生混杂,混杂后保持原有轨道总数不变却得到4个相同的轨道,夹角都是109°28′,称为sp3杂化轨道(如图)。碳原子的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道对称轴重叠形成了碳氢σ键,这就构成了甲烷分子的正四面体结构。

说明:共价键有三种参数,即:键长、键角和键能,其中键长和键角决定了物质的空间构型,键长和键能决定了物质的稳定性。在甲烷分子中,四条C-H键的键长都是109.3pm,每两条键之间的键角是109°28′,因此决定了甲烷的分子结构是正四面体结构。

知识点四、有机化合物的同分异构现象:(原子间的结合顺序和结合方式的不同)1、基本概念:

同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,称为同分异构现象。

同分异构体:分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体。

同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

2、同分异构体的判断方法:

要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相同,然后看结构是否不同。

①抓“同分”——先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看其它原子的数目……);

②看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不能直接判断,还可以通过给该有机物命名来判断。

注意:“同”指分子组成相同即分子式同、相对分子质量同。但相对分子质量相同的不一定是同分异构体,如:C9H12(壬烷)和C10H8(萘) Mr=128

CH3CH2OH(乙醇)和HCOOH(甲酸) Mr=46,

“异”指结构不同,即分子中原子之间的连接方式不同。

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