第六章萜类和挥发油1精品PPT课件

由二个异戊二烯单位构成，含有10个碳 原子的化合物类群
（一）、链状单萜
1 、月桂烯
2、柠檬醛
*3、橙花醇
CHO
CH2OH
香叶醇
香茅醛
C H O 2 H
CHO
香薷酮
蒿酮
C H3 O C O-C H2-C H
C H3
O
（二）、单环单萜
1 、柠檬烯
* 2、薄荷 醇 ——析出 的薄荷 脑 中 的主要成分
H
黄 芪皂苷 Ⅳ Xyl
glc
2、人参皂苷
R2O OH H
HO OR1
人参 皂苷Re 人参 皂苷Rf 人参 皂苷Rg1 人参 皂苷Rg2
R1=葡萄糖-------鼠2-1李糖
R2=葡萄糖 R1=葡萄糖--------葡2-1萄糖 R2=H
R1=葡萄糖 R2=葡萄糖 R1=葡萄糖--------鼠2-1李糖 R2=H
梓醇苷
HO H
O O
H O-C6H11O5
CH2OH
（五）、三环单萜 三环烃
香芹樟脑 O
二、倍半萜 倍半萜类化合物广泛存在于植物界，尤
以木兰科、芸香科、菊目植物中最丰富， 在海洋生物海藻、海绵和腔肠动物中也很 多，是萜类化合物中最多的一类。
倍半萜类化合物通常和单萜类化合物一 起共存于挥发油中，是挥发油中高沸程部 分（250—280℃）的主要成分。
（二）、挥发油的含义
是一类具有显著生理活性的多成分混合 物，多数组成为萜类（单萜和倍半萜）及 其含氧衍生物
（三）、萜类化合物的分类及分布
二、萜类的生源学说 （一）、萜类的生源途径—P.216—218
基本单元——异戊二烯基 关键前体——甲戊二羟酸（MVA） 活性前体——焦磷酸异戊烯酯（IPP）
焦磷酸二甲基烯丙酯（DAPP）
OH
3、藏红花醛 CHO
4、扁柏素——卓酚酮类（非苯环的芳香性变形单萜，
O
其骨架不符合异戊 二烯定则）
OH
水芹醛 C H O 薄荷酮
桉油精
O
驱蛔素
O
O
O
α—紫罗兰酮
C H = C H C O - C H -3
（三）、双环单萜
*1、龙 脑 （冰 片 ） 2、长松 针 烯
OH
3、侧柏 酮 O
蒎烯
五、四萜类及多萜类 1、β-胡萝卜烯
2、杜仲胶
H3C C
CH2 CH2
CH2 C
H
CH2 C
H3C
H C
CH2
H3C C
CH2
CH2 C
写在最后
经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量 Study Constantly, And You Will Know Everything. The More
樟脑
O
茴香脑
芍药苷
H O H O OH C 2 O O O
H O O H
C
O C O O H C 2 O H
（四）、环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷 —水溶性强，不易得到游离的苷元， 常与水溶性杂质在一起
1、栀子 苷 H COOCH3
2、龙胆苦苷 OO
O H HOCH2 O C6H11O5
O O C6H11O5
O
O
11、香茶菜甲素 12、甜菊苷
O
OH
OH
H
OH
2-1
glc
glc
H H COOglc
二倍半萜——manoalise
O OH
O
O
OH
四、三萜类 1、黄芪皂苷
OH O
R1O
H
OR2
R1
R2
OH
黄 芪皂苷 Ⅰ Xyl(2,3-di-Ac) glc
黄 芪皂苷 Ⅱ Xyl(2-Ac)
glc
黄 芪皂苷 Ⅲ Glc(2-1)Xyl
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类
（一）、萜类的定义 萜类化合物——是一大类天然化合物，
由二个或二个以上异戊二烯单元通过不同 方式聚合而成，一般符合（C5H8）n
根据组成单元异戊二烯基的多少（n）不 同，可将萜类分成单萜、倍半萜、二萜、 三萜等。
萜源类化合物——其他有些萜类如萜类 的含氧、硫、氮等衍生物，或在分子组成 上不符合（C5H8）n通式，而在生源上为同 源的甾体类衍生物，也统称为萜源类化合 物。
倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和 生物活性，也是医药、食品、化妆品工业 的重要原料。
由3个异戊二烯单位构成，含有15个
碳原子的化合物类群
（一）、链状倍半萜
1、α -金 合欢 烯
2、金 合欢 醇
CH2OH
（二）、单环倍半萜——由于从焦磷
酸金合欢酯衍生时，环合位置不同而
形成不同大小碳环的化合物
1、α -姜 黄 烯
2、银杏内酯 —老年痴呆
3、穿心莲内酯 ——一见喜 抗菌
4、雷公藤内酯
HO
O O
HO
H CH2OH
5、紫杉醇 6、冬凌草素
7、植物醇
C H O 2H
8、丹参醌ⅡA——菲醌类 O O OH C H 3
9、土槿酸乙
O
HOOC
10、海南粗榧内酯
C=O
C O O CH3
O ห้องสมุดไป่ตู้ O CH3
O
O ...
H
O
O H
O
H
O
OH
OC
O
12、石槲碱
H
13、环桉醇
H3C N O
H
H
OC
OH
14、鹰 爪甲 素 OH OH
O O
15、棉 酚
CHO OH HO
OH CHO OH
HO
CH3 H3C
OH
（四）、倍半萜内酯 2、银代内酯O 甲
*1 、 青 蒿 素
H
OO
O
H
O
H
O
O
三、二萜、二倍半萜
1、维生素A
CH2OH
You Know, The More Powerful You Will Be
谢谢你的到来
学习并没有结束，希望大家继续努力
Learning Is Not Over. I Hope You Will Continue To Work Hard
演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
甾体类分化前体——角鲨烯（C30）
（二）、挥发油的生源途径
第二节 萜类的结构类型及重要代表物
一、单萜 1、单萜类化合物广泛存在于高等植物中，尤
其唇形科、伞形科、芸香科和樟科等植物 2、单萜类是挥发油中低沸点（140—180℃）
组分的主要组成部分 3、含氧衍生物往往沸点较高(200—230℃),
且大多具浓郁的香气，有芳香开窍、舒通理气 等多种生理活性，是医药、食品和化妆品工业 的重要原料。
2、蛇 麻 二 烯 醇
OH
郁金烯
葎草烯
牻牛儿酮
O
（三）、双环倍半萜
1、 *α -桉 叶 醇
2、愈 创 木 醇
3、α - 香附 酮
OH
4、对凹顶藻醇
B r
O
OH
5、α－山道年
O O O
6、愈创木奥
7、莪术醇
8、丁香烯
H
H
O
OH
9、泽蓝氯内酯
H OH O C H 2 Cl O
H O O
OC
O
10、香附可布酮 11、马桑毒素