第六章 萜类和挥发油(习题)
《中药化学》萜类和挥发油和皂苷类化合物练习题及答案
《中药化学》萜类和挥发油和皂苷类化合物练习题及答案一、单项选择题1.萜类化合物形成的真正前体是（B）。
A.异戊二烯B.甲戊二羟酸C.焦磷酸异戊烯酯D.焦磷酸γ，γ -二甲基烯丙酯2.二萜的异戊二烯单位有（C）。
A.5个B.6个C.4个D.3个3.樟脑的结构属于（C）。
A.二萜B.倍半萜C.单萜D.二倍半萜4.游离的单萜和倍半萜类化含物通常具有的性质是（A）。
A.挥发性B.水溶性C.溶血性D.无旋光性5.中药地黄经加工炮制后变黑，是因为该药材中含有（A）。
A.环烯醚萜类B.倍半萜类C.黄酮类D.蒽醌类6.鉴定萜类化物结构中存在共轭双键，可选用的化学反应是（ C ）。
A.卤化氢加成反应B.溴加成反应C.顺丁烯二酸酐加成反应（Die1s-Alder反应）D.亚硝酰氯加成反应7.区别油脂与挥发油可利用下述哪项性质较为可靠（ D）。
A.气味B.折光率C.相对密度D.油斑试验8.挥发油中的芳香化合物多为（D）的衍生物。
A.苯酚B.苯甲醇C.苯甲醛D.苯丙素9.挥发油在低温下析出的结晶，一般称为：（C）。
A.胨B.腙C.脑D.复合物10.挥发油不具有的性质是（D）。
A.挥发性B.旋光性C.折光性D.稳定性11.挥发油中不存在的化学成分类型是（D）。
A.单萜和倍半萜醛类B.单萜和倍半萜醇类C.单萜和倍半萜酯类D.单萜和倍半萜苷类12.挥发油的皂化值是指（ A）。
A.皂化1克挥发油所需KOH毫克数B.皂化1克挥发油所需NaOH毫克数C.皂化10克挥发油所需KOH毫克数D.皂化10克挥发油所需NaOH毫克数13.自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是（A）。
A.与NaHSO3加成反应B.与亚硝酰氯加成反应C.与硝基苯肼衍生物的缩合反应D.与NaHSO4加成反应14.冷浸法提取挥发油时，首选的溶剂是（C）。
A.乙醇B.氯仿C.石油醚D.甲醇15.自中药中提取挥发油的方法有：（C）。
A.加热回流法B.共水煮沸法C.共水蒸馏法D.浸渍法16.分馏法分离挥发油的主要依据（ C ）。
《天然药物化学》辅导-6-9章
第六章萜类和挥发油第一节概述萜类物质是由甲戊二羟酸（MVA）衍生而成，基本骨架多具有2个及2个以上异戊二烯单位（C5）。
开链萜烯具有（C5H8）n 的通式，碳原子数一般为5的倍数，而氢的比例一般不是8的倍数。
结构与分类按异戊二烯单位（C5单位）的多少分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。
每类再根据基本碳链是否成环及成环的碳环数的多少进一步分类。
绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，包括醇、醚、酮、酸、酯、内酯、亚甲二氧基等含氧基团。
有的萜类化合物以苷的形式存在，如环烯醚萜苷类成分；有的萜类化合物分子中含有氮原子，称为萜类生物碱，如乌头碱。
分布：萜类化合物在自然界分布十分广泛，种类繁多，是各类天然物质中最多的一类成分。
据统计，1970年有萜类化合物10000余种，至1991年已超过22000种。
广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也有存在。
生物活性：萜类化合物的生物活性也十分重要。
如穿心莲内酯；青蒿素，龙胆碱，紫杉醇，薄荷脑，龙脑（俗：冰片）、银杏内酯，雷公藤内酯，甜菊苷萜类的生源途径1．经验异戊二烯法则：天然界中萜类化合物的结构研究发现，绝大多数萜类物质可以看作是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体。
1887年Wallach提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯衍生而成首尾相连的聚合体及其衍生物。
这就是日后长期沿用的经验异戊二烯法则。
2．生源异戊二烯法则：后来很多学者对萜类化学深入研究的结果表明，很难在植物界发现游离的异戊二烯存在，而且有些萜类化合物液无法划分出异戊二烯的基本单元。
于是德国学者Ruzicka于1938年提出了生源异戊二烯法则。
生源异戊二烯法则的基本理论是：萜类化合物的形成起源于生物代谢的最基本的物质葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下产生乙酸，三分子的乙酸经生物合成产生甲戊二羟酸（MVA），甲戊二羟酸被认为是萜类形成的真正的基本单元；甲戊二羟酸经高能的三磷酸腺苷（ATP）作用生成甲戊二羟酸焦磷酸酯，再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯（IPP），焦磷酸异戊烯酯可互变异构化为焦磷酸γ、γ-二甲基丙烯酯（DMAPP），这两个化合物被认为是萜类成分在生物体内形成的真正前体，即生物体内的“活性异戊二烯法则”物质。
【执业药师考试】萜类和挥发油(一)
• 【A】65% • 【B】50% • 【C】30% • 【D】80%
• 【E】90%
【score:1 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【D】 【E】
本题思路： 19.Girard 试剂法主要用于挥发油中哪类成分的分离
本题思路： 2.开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式
• 【A】(CnHn)n • 【B】(C4H8)n • 【C】(C3H6)n • 【D】(C5H8)n • 【E】(C6H8)n
【score:1 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】
本题思路： 3.具有抗疟作用的成分是
• 【A】皂苷 • 【B】黄酮 • 【C】青蒿素 • 【D】强心苷 • 【E】蒽醌
【score:1 分】 【A】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】
本题思路： 4.环烯醚萜苷具有的性质是
• 【A】苷键不易被酸水解 • 【B】苷元遇氨基酸产生颜色反应 • 【C】与氨基酸加热不产生反应 • 【D】苷元稳定 • 【E】与葡萄糖产生颜色反应
本题思路： 8.区别挥发油与油脂常用的方法是
• 【A】相对密度 • 【B】溶解性 • 【C】皂化值 • 【D】油迹实验 • 【E】比旋度
【score:1 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】
本题思路： 9.挥发油不具有的性质是
• 【A】挥发性 • 【B】亲脂性 • 【C】折光性
萜类和挥发油(一) (总分：52 分，做题时间：90 分钟) 一、{{B}}最佳选择题{{/B}}(总题数：52，score:52 分) 1.冰片的结构属于
主管中药师-基础知识-中药化学-萜类和挥发油练习题及答案详解(7页)
中药化学第六单元萜类和挥发油一、A11、以下属于挥发油的是A、单萜、倍半萜B、双萜、环烯醚萜C、茴香脑、茴香酮D、双萜、倍半萜E、单萜、双环双萜2、下列哪项化合物属于倍半萜A、薄荷醇B、斑蝥素C、青蒿素D、穿心莲内酯E、芍药苷3、某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有A、鞣质B、环烯醚萜C、皂苷D、香豆素E、花色素4、环烯醚萜类难溶于A、水B、甲醇C、乙醚D、乙醇E、正丁醇5、萜类化合物的基本碳架多具有2个或2个以上的A、甲戊二羟酸B、异戊二烯C、苯丙素D、色原酮E、甾核6、哪一项是环烯醚萜类化合物的性质A、苷元不易被酸水解B、苷元遇氨基酸加热产生颜色反应C、较易得到结晶性苷元D、苷元稳定E、不易溶于水和甲醇7、以下哪项不是挥发油的化学组成A、二萜及其含氧衍生物B、小分子芳香族化合物C、小分子脂肪族化合物D、单萜及其含氧衍生物E、倍半萜及其含氧衍生物8、挥发油不具有的通性是A、有受热不消失的油斑B、有特异性嗅味C、有溶解性D、有折光性E、有挥发性9、CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括A、提取效率高B、无有机溶剂残留C、可防止挥发油氧化分解D、较常规提取方法成本低、操作简便E、可用于提取性质不稳定的挥发油10、薄荷油中的主要成分是A、薄荷醇B、薄荷酮C、薄荷醛D、异薄荷醇E、新薄荷醇二、B1、A.细辛醚B.柠檬烯C.薄荷酮D.薄荷醇E.鱼腥草素<1> 、可用于判断薄荷油质量优劣的是A B C D E<2> 、可用作芳香、调味、祛风药的是A B C D E2、A.樟脑B.梓醇C.青蒿素D.莪术醇E.穿心莲内酯<1> 、具有抗疟活性的是A B C D E<2> 、具有降血糖活性的是A B C D E3、A.蒸馏法B.溶剂提取法C.吸收法D.压榨法E.二氧化碳超临界流体提取法<1> 、提取效率高，且可防止挥发油氧化热解的方法的是A B C D E<2> 、从含挥发油较多的鲜药材中提取挥发油的简便方法是A B C D E4、A.20B.25C.35D.10E.15<1> 、单萜的基本碳架的碳原子数目是A B C D E<2> 、二萜的基本碳架的碳原子数目是A B C D E5、A.甜菊苷B.芍药苷C.天麻苷D.栀子苷E.龙胆苦苷<1> 、上述化合物属于裂环环烯醚萜的是A B C D E<2> 、上述化合物属于二萜的是A B C D E6、A.单萜B.倍半萜C.二萜D.环烯醚萜类E.三萜<1> 、含两个异戊二烯单元的是A B C D E<2> 、含三个异戊二烯单元的是A B C D E7、A.单萜B.倍半萜C.二萜D.环烯醚萜类E.三萜<1> 、含六个异戊二烯单元的是A B C D E<2> 、具半缩醛结构的是A B C D E。
天然药物化学习题及答案
第一章总论——习题一.单选1.樟木中樟脑的提取方法采用的是EA.回流法B.浸渍法C.渗漉法D.连续回流E.升华法2.离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离BＡ萜类Ｂ生物碱Ｃ淀粉Ｄ甾体类E糖类3.极性最小的溶剂是CA丙酮B乙醇C乙酸乙酯D水E正丁醇4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为EA多糖B蛋白质C树脂D叶绿素E无机盐5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是 DA硅胶色谱法B氧化铝色谱法C凝胶过滤法D聚酰胺E离子交换树脂6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是 CA丙酮B甲醇C甲酰胺D水ENaOH水溶液7.化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是BA、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出8.纸上分配色谱,固定相是BA纤维素B滤纸所含的水C展开剂中极性较大的溶剂D醇羟基E有机溶剂9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是BA、水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B、石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C、Et2O→石油醚→EtOAc→EtOH→水D、石油醚→水→EtOH→Et2O→EtOAc10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是BA、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出二、问答题1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理是什么？各自的分离规律如何？教材P27-40分别论述2、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？教材P17-19分别论述第二章糖和苷——重点内容掌握常见几种单糖的结构（Haworth式）；掌握化学反应的特点及应用；掌握苷键裂解的各种方法及其特点；（如：酸解、碱解、酶解、Smith降解等）1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的应用（如：苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用J值判断苷键构型、苷化位移（含酚苷和酯苷）等。
萜类和挥发油
环烯醚萜苷元 + 氨基酸 环烯醚萜苷元 + Cu
2+
红 ~ 兰 ~ 沉淀 冰乙酸 兰色 酶 深兰
如苷元与皮 肤接触变兰
环烯醚萜苷元
配伍选择： 【1】 A.冷冻析晶法 B.分馏法 C.硝酸银络合色谱法 D.Girard 试剂法 E. 酸液萃取法 1. 分离双键数目及位置不同的挥发油的方法 2. 分离薄荷脑常用的方法 3. 分离沸点不同的挥发油的方法 4. 分离醛酮类的挥发油的方法 5. 分离碱性挥发油的方法
2).硝酸银-硅胶柱色谱分离，苯-乙醚（5 ：1）洗脱
OMe OMe MeO C MeO OMe OMe
OMe
OMe
H
C CH 3 H
C
H
CH 3 C
H
MeO
CH -CH=CH 2 2
（A）
（B）
（C） Rf : A＞B＞C
3). 2.5%硝酸银-硅胶薄层色谱，氯仿-甲醇-乙 酸乙酯（35：45：20）展开。
E、2，4-二硝基苯肼试剂
4、分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为 A、亚硫酸氢钠试剂 B、三氯化铁试剂 C、2%高锰酸钾溶液 D、异羟肟酸铁试剂 E、香草醛浓硫酸试剂
5、分离下列A与B应选用下列哪一类层析系统：
H
OH
OH
OH
A A. B. C. D.
B
Al2O3 ,TLC,乙醚 SiO2,TLC,苯：丙酮(18：2) SiO2-AgNO3,TLC,CHCl3：EtOAc(10：2) PPC,石油醚/97% MeOH
挥发油也称精油，是一类具①有挥发性、
可随水蒸气蒸馏，②与水不相混溶的油状
液体。
1、挥发油的主要成分 （ ）
A. 单萜 B. 四萜 C. 二萜 D. 二倍半萜 E. 三萜
萜类和挥发油习题
第六章 萜类和挥发油一、写出所示化合物的名称及结构类型二、名词解释1. 挥发油2. 萜类化合物 三、填空1. 大量实验研究证明，______是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。
2. 龙脑俗称“冰片”，为______萜类成分，冰片有______、兴奋、镇痉和______，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗______，______。
3. 樟脑习称辣薄荷酮，白色结晶性固体，______萜。
樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于______、炎症和跌打损伤的擦剂。
并可作为______，是因其在体内被氧化成______和______。
4. 紫杉醇又称红豆杉醇，最早从红豆杉的树皮中分离得到，为______萜类化合物，临床用于治疗_____、_____和______，疗效较好。
5. 青蒿素来源于植物______，属于______萜，其药理作用主要表现为______。
6. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①______②______③______其中以______为多见。
7. 提取含有羰基挥发油的试剂有____和_____；其中_____只能与醛类成分发生缩合反应。
8. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。
9. 挥发油应密闭于______色瓶中______温保存,以避免______的影响发生分解变质。
四、判断正误1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
（） CH 2OHCHO CH 2OHHH O O O H H CH 3 H 3C O O O CH 3 H C H 2 O HH O H O O O2. 挥发油易溶于水，所以用水蒸气蒸馏法提取挥发油。
（）3. 用亚硫酸钠提取含羰基的挥发油，提取时间越长，温度越高，则产率越高。
（）4. 萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强和具有芳香气味的主要组成成分。
（）五、选择题1. 分离单萜类的醛与酮最好的方法是（）：A. 3.5二硝基苯肼法B.分馏法C. 亚硫酸氢钠法 D Girard 试剂法2. 地黄、玄参等植物在提取过程中易变黑，这是因为其中含有（）A.糅质酯苷B.环烯醚萜苷C. 羟基香豆素苷D. 黄酮醇苷3.从植物中提取二萜类内酯可用的方法是（）A.水提醇沉B.酸水加热提取加碱沉淀法C.碱水加热提取加酸沉淀法D.升华法4．气相色谱通常用于分离分析（）A.皂苷元B.多糖C.脂肪油D.挥发油六、提取分离某植物用水蒸汽蒸馏法提得精油,经以下操作过程处理指出(A)至(E)都位可能有哪些成分?第七章萜和挥发油一、香叶醇，链状单萜；橙花醇，链状单萜；香茅醇，链状单萜；薄荷醇，环状单萜；龙脑，环状单萜；樟脑环状单萜；青蒿素，环状倍半萜；穿心莲内酯，环状二萜三、1. 甲戊二羟酸2. 环状单萜，发汗、防止虫蛀、冠心病、心绞痛3. 环状单萜，神经痛，强心剂，π-氧化樟脑，对氧化樟脑4. 二萜，卵巢癌，乳腺癌，肺癌5. 青蒿，倍半萜，抗恶性疟疾6. 萜类化合物，芳香族化合物，脂肪族化合物，萜类化合物7. 亚硫酸氢钠试剂，吉拉德（Girard）试剂，亚硫酸氢钠试剂8. 脑，樟脑/ 薄荷脑9. 棕色，低温，空气和光线四、1. X 2. √ 3. X 4. X五、1.C 2.B 3.C 4.D六、A 碱性成分 B 强酸性成分（如萜酸或挥发性性酸） C 弱酸性成分（酚、稀醇或某些酯）D醛酮等羰基化合物 E 除去羰基的中性油。
天然药物化学-第6章萜类与挥发油-20101026完美修正版
第六章萜类与挥发油【单项选择题】1．单萜类化合物分子中的碳原子数为（ A ）A．10个 B．15个 C．5个 D．20个 E．25个2．挥发油中的萜类化合物主要是（ C ）A．二萜类 B．二倍半萜类 C．单萜和倍半萜类 D．小分子脂肪族化合物 E．挥发性生物碱3．难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ A ）A．游离的萜类化合物 B．与糖结合成苷的萜类化合物C．环烯醚萜苷类化合物 D．皂苷类化合物 E．单糖类化合物4．可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（C ）A．游离的单萜类化合物 B．游离的倍半萜类化合物C．环烯醚萜苷类化合物 D．游离的二萜类化合物 E．大分子脂肪族化合物5．通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（B）A．单萜 B．二萜 C．倍半萜 D．二倍半萜 E．三萜6．即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（A）A．乙醇 B．水 C．氯仿 D．苯 E．石油醚7．非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式（ B ）A．（C8H5）n B．(C5H8)n C．(5C8H)n D．(C5H5)n E．(C8H8)n8．二萜类化合物具有（C ）A．两个异戊二烯单元 B．三个异戊二烯单元 C．有四个异戊二烯单元D．五个异戊二烯单元 E．六个异戊二烯单元9．下列分子属于（ B）CH3H3CH3 A．开链单萜 B．单环单萜 C．双环单萜 D．双环倍半萜 E．异戊二C烯10．能发生加成反应的化合物是（A）11．A．具有双键、羰基的化合物 B．具有醇羟基的化合物C．具有醚键的化合物 D．具有酯键的化合物 E．具有酚羟基的化合物11．组成挥发油的芳香族化合物大多属于（ A ）A．苯丙素衍生物 B．桂皮酸类化合物 C．水杨酸类化合物 D．色原酮类化合物E．丁香酚12．挥发油如果具有颜色，往往是由于油中存在（ B ）A．环烯醚萜苷类化合物 B．薁类化合物或色素C．小分子脂肪族化合物 D．苯丙素类化合物E．双环单萜类化合物13．组成挥发油的主要成分是（ C）A．脂肪族化合物 B．芳香族化合物C．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 D．某些含硫和含氮的化合物 E．三萜类化合物14．组成挥发油的芳香族化合物大多具有（ A）A．6C—3C的基本碳架 B．异戊二烯的基本单元C．内酯结构 D．色原酮的基本母核 E．6C—3C—6C的基本碳架16．区别油脂和挥发油，一般可采用（ B ）A．升华试验 B．挥发性试验（油斑实验） C．泡沫试验 D．溶血试验 E．沉淀反应17．在含氧单萜中，沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为（ A ）A．醚<酮<醛<醇<羧酸 B．酮<醚<醛<醇<羧酸 C．醛<醚<酮<醇<羧酸D．羧酸<醚<酮<醛<醇 E．醇<羧酸<醚<醛<酮18．溶剂提取法提取挥发油，一般使用的溶剂为（B ）A．乙醇 B．石油醚 C．醋酸乙酯 D．酸性水溶液 E．碱性水溶液19．如果挥发油中既含有萜烯类，又含有萜的含氧衍生物，在用薄层色谱展开时，常常采用（ D）A．上行展开 B．下行展开 C．径向展开 D．单向二次展开 E．单向多次展开20．水蒸汽蒸馏法不能用于哪项提取（E ）A．挥发油 B．挥发性生物碱C．小分子游离香豆素 D．小分子游离苯醌类 E．生物碱的盐21．利用亚硫酸氢钠加成反应分离挥发油中羰基类化合物，要求的反应条件是（B ）A．低温长时间振摇 B．低温短时间振摇C．高温短时间振摇 D．低温下振摇，与时间无关 E．短时间振摇，与温度无关22．在硝酸银薄层色谱中，影响化合物与银离子形成л-络合物稳定性的因素不包括（E ）A．双键的数目 B．双键的位置 C．双键的顺反异构D．双键的有无 E．含氧官能团的种类23．挥发油不具有的通性有（D ）A.特殊气味B. 挥发性C. 几乎不溶于水D. 稳定性E. 具有一定的物理常数24．分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为（A ）A. 亚硫酸氢钠试剂B. 三氯化铁试剂C. 2%高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 香草醛浓硫酸试剂25．采用薄层色谱检识挥发油，为了能使含氧化合物及不含氧化合物较好地展开，且被分离成分排列成一条直线，应选择的展开方式为（ E ）A. 径向展开B. 上行展开C. 下行展开D. 双向二次展开E. 单向二次展开26. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是（B ）A. 三氯化铁试剂B. 香草醛-浓硫酸试剂C. 高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 2，4-二硝基苯肼试剂27．具有挥发性的化合物（ D ）A. 紫杉醇B. 穿心莲内酯C. 龙胆苦苷D. 薄荷醇E. 银杏内酯28．苷元具有半缩醛结构的是（ D ）A.强心苷B.三萜皂苷C.甾体皂苷D. 环稀醚萜苷E. 蒽醌苷29．卓酚酮不具有的性质是（ C ）A．酸性强于酚类 B．酸性弱于羧酸类 C．溶于60～70%硫酸D．与铜离子生成绿色结晶 E．多具抗菌活性，但有毒性30．薁类所不具有的性质是（ A ）A．与FeCl3呈色 B．能溶于60%硫酸 C．与5%溴/CHCl3呈色D．呈现蓝色、紫色或绿色 E．能溶于石油醚31．具有抗疟作用的倍半萜内酯是（ D ）A．莪术醇 B．莪术二酮 C．马桑毒素 D．青蒿素 E．紫杉醇32．CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括（ C ）A．提取效率高 B．没有污染 C．较常规提取方法成本低、设备简便D．可用于提取性质不稳定的挥发油 E．缩短提取流程33.环烯醚萜类多数以苷的形式存在于植物体中，原因是（A）A. 结构中具有半缩醛羟基B. 结构中具有环状半缩醛羟基C. 结构中具有缩醛羟基D. 结构中具有环状缩醛羟基E. 结构中具有烯醚键羟基34.某一化合物能使溴水褪色，能与顺丁烯二酸酐生成结晶形加成物，该化合物具有（B）A.羰基B.共轭双键C.环外双键D. 环内双键35.地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这是因为其中含有：BA.鞣质酯苷B.环烯醚萜苷C.羟基香豆素苷D.黄酮醇苷36.具有芳香化的性质，具有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羧酸中的羰基，而不能和一般羰基试剂反应的化合物是：CA.环烯醚萜B.愈创木薁C.卓酚酮类D.穿心莲内酯37.分离单萜类的醛和酮最好的方法是：DA.Girard试剂法B.3.5 二硝基苯肼法C.亚硫酸氢钠法D.分馏法38.用硝酸银处理的硅胶做吸附剂，苯：无水乙醇（5：1）做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：AA.①②③B.②③①C.③②①D.②①③OCH3H3CO3H CH3HOCH3H3COOCH3CH3HHOCH3H3CO3CH2CH CH2①②③39.环烯醚萜类多以哪种形式存在：CA.酯B.游离C. 苷D.萜源功能基40.用溶剂提取环烯醚萜苷时，常在植物材料粗粉中伴入碳酸钙或氢氧化钡，目的是：AA.抑制酶活性B.增大溶解度C.中和植物酸D.A 和C41.卓酚酮类具有酸性，其酸性：CA.比一般酚类弱B.比一般羧酸强C.介于二者之间42.薁类可溶于：DA.强酸B.水C.弱碱D.强酸43.请选择下列反应的条件：BA.KMnO 4B.NaBH 4C.NaIO 4D.H 2/Pd-CaCO 3OOO OO O O O44.环烯醚萜苷具有下列何种性质：CA.挥发性B.脂溶性C.对酸不稳定D.甜味45.临床应用的穿心莲内酯水溶性衍生物有：BA.穿心莲内酯丁二酸双酯衍生物B.穿心莲内酯磺酸钠衍生物C.穿心莲内酯乙酰化衍生物D.穿心莲内酯甲醚衍生物46.超临界萃取法提取挥发油时常选择哪种物质为超临界流体物质：EA.氯化亚氮B.乙烷C.乙烯D.甲苯E.二氧化碳13.从挥发油乙醚液中分离碱性成分可用：BA.5%NaHCO 3和2%NaOHB.1%HCl 或H 2SO 4C.邻苯二甲酸酐D.Girard 试剂T 或PE.2%NaHSO 347.从挥发油乙醚液中分离酚酸性成分可用：AA.5%NaHCO 3和2%NaOHB.1%HCl 或H 2SO 4C.邻苯二甲酸酐D.Girard 试剂T 或PE.2%NaHSO 348.从挥发油乙醚液中分离含羰基类成分可用：DA.5%NaHCO 3和2%NaOHB.1%HCl 或H 2SO 4C.邻苯二甲酸酐D.Girard 试剂T 或PE.2%NaHSO 349.从挥发油乙醚液中分离醇类成分可用：CA.5%NaHCO3和2%NaOHB.1%HCl或H2SO4C.邻苯二甲酸酐D.Girard试剂T或PE.2%NaHSO350.下列化合物可制成油溶性注射剂的是：CA.青蒿素B.青蒿琥珀酸酯钠C.二氢青蒿素甲醚D.穿心莲内酯磺酸钠E.穿心莲内酯丁二酸单酯钾51.挥发油中的芳香化合物多为（ D ）的衍生物。
大学药学-天然药物化学-萜类与挥发油-试题与答案(附详解)
天然药物化学-萜类与挥发油一、A11、提取挥发油最常用的方法是A、升华法B、超声提取法C、水蒸气蒸馏法D、浸渍法E、冷压法2、挥发油的主要组成成分是A、多元酚类B、糖类化合物C、脂肪族化合物D、单萜和倍半萜E、芳香族化合物3、挥发油易溶于A、水B、丙酮C、乙醚D、正丁醇E、甲醇4、以化学分离法分离挥发油，以Girard试剂分离出的化合物为A、碱性成分B、酸性成分C、醇类成分D、羰基成分E、醚类成分5、挥发油的沸点为A、70～300℃B、95～300℃C、250～300℃D、200～300℃E、150～300℃6、下列关于挥发油的叙述错误的是A、可以与水混溶B、可以随水蒸气蒸馏C、具有芳香嗅味D、挥发性液体E、具有止咳平喘等多种作用7、稳定结构挥发油组分的提取方法是A、95％乙醇回流B、甲醇回流C、乙酸乙酯回流D、热水提取E、水蒸气蒸馏8、二萜相当于A、两个异戊二烯聚合B、三个异戊二烯聚合C、四个异戊二烯聚合D、五个异戊二烯聚合E、六个异戊二烯聚合9、组成三萜基本骨架的碳原子个数是A、10B、15C、20D、25E、3010、下列化合物中由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是A、黄酮类B、有机酸类C、萜类D、苯丙素类E、蒽醌类11、二萜分子异戊二烯数目是A、2个B、4个C、6个D、3个E、5个12、属于萜类的抗疟药为A、磷酸伯氨喹B、乙胺嘧啶C、磷酸氯喹D、青蒿素E、奎宁13、下列化合物中属于单环单萜类的是A、青蒿素B、穿心莲内酯C、葛根素D、玄参苷E、薄荷醇14、甘草酸及其苷元甘草次酸都具有A、促肾上腺皮质激素(ACTH)样活性B、发汗、止痛、镇痉和防虫腐作用C、松弛平滑肌的作用D、镇痛、止痒、局部麻醉作用E、降血糖的作用15、下列有关甘草酸、甘草次酸的叙述，不正确的是A、甘草酸也称为甘草皂苷或甘草甜素B、甘草酸经酸水解生成2分子D—葡萄醛酸和1分子的甘草次酸C、甘草酸、甘草次酸都属于四环三萜的结构D、甘草酸、甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素样活性E、甘草酸单铵盐、甘草酸二胺（甘利欣）作为抗肝炎药已应用于临床16、患者，男，24岁，因患有恶性疟疾，医生为其开具了一种含有倍半萜的药物，其主要成分可能是A、青蒿素B、薄荷醇C、银杏内脂D、梓醇E、紫杉醇二、B1、A.紫杉醇B.甘草酸C.穿心莲内酯D.紫草素E.芦丁<1> 、具有抗肿瘤作用的是A B C D E<2> 、具有促肾上腺皮质激素样作用的是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 C【答案解析】挥发油在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏，因此，可以用水蒸气蒸馏法提取挥发油类成分。
《天然药物化学》练习题(含答案)
《天然药物化学》练习题（含答案）第一章总论一、练习题（一）填空题1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：两相溶剂萃取法、沉淀法、pH梯度萃取法、凝胶色谱法、硅胶色谱法或氧化铝色谱法等。
2. 两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的；化合物的分配系数差异越大，分离效果越好。
（二）单项选择题1. 调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有（ C ）。
A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法2. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为（ C ）。
A. 杂质B. 小分子化合物C. 大分子化合物D. 两者同时下来3. 与水分层的极性有机溶剂是（ D ）。
A.乙醇B.甲醇C.丙酮D.正丁醇4.从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（ B ）。
A. 水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B. 石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C. 石油醚→水→EtOH→Et2O D水→.石油醚→Et2O→EtOAc第二章糖和苷一、练习题（一）单项选择题1、.Molish试剂的组成是（ A ）A. α-萘酚-浓硫酸B. β-萘酚-浓流酸C. 氧化铜-氢氧化钠D. 硝酸银-氨水2、属于碳苷的是（ B ）H 2C CH CH 2OgluCH 2OHH 3COC CH 3OO glu C N S O SOK 3gluA.B.C.D.3、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是（ A ） A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 （二）比较分析，并简要说明理由O CH 2OHOHOH HOS C N CH 2CH CH 2O SO 3KOOH OHHOH 2CNN NNNH 2HOOOHOHOOHOH HOOH HCH 2OHO CH 2OHOHOH HOO OHA B C D 答：酸催化水解的难→易程度： B > D > A > C 理由：酸催化水解的难→易顺序为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 B 为N-苷，D 为O-苷，A 为S-苷，C 为C-苷第三章 苯丙素一、练习题 （一）单项选择题 1. 香豆素的母核是（ C ）O OO OOOOO ABCD2. 紫外灯下常呈蓝色荧光，能升华的化合物是（D ）Ａ、黄酮苷Ｂ、酸性生物碱Ｃ、萜类Ｄ、香豆素3. 用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素BA．具有挥发性 B．具有内酯环C．具有强亲水性 D．具有强亲脂性（二）填空题1、香豆素及其苷在碱性条件下，能与盐酸羟胺作用生成异羟肟酸，异羟肟酸铁。
中国药科大学《天然药物化学》习题及答案
中国药科大学《天然药物化学》习题及答案第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案)1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(A):A、压力高B、吸附剂的颗粒小C、流速快D、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成(B):A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液3、纸上分配色谱,固定相是(B)A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是(A)A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开,其R f值随pH增大而减小这说明它可能是(A)A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物6、离子交换色谱法,适用于下列(B)类化合物的分离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于(B)的分离,硅胶色谱一般不适合于分离(B)A2B3B4A5A6B7BBA、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物二、判断题Y1.两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。
Y2.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。
Y3.利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13C-1H的偶合数。
极性4.凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而不是根据分子量的差别。
√2√3√4х三、用适当的物理化学方法区别下列化合物1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为()→()→()→()C ABD四、回答问题1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯乙醇>丙酮>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>环己烷2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序A B CDA、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸铵4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?五、解释下列名词二次代谢产物、HPLC、DCCC、F AB－MS、HR－MS六、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。
萜类和挥发油习题
萜类和挥发油习题是一种非苯环芳烃化合物，但分子结构中具有高度的共轭体系，奥类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，溶于强酸，预试挥发油中的奥类成分时多用Sabety反应，即取挥发油1滴溶于lml氯仿中，加入5％溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色时，表明有奥类化合物存在。
4．挥发油的性质和提取方法①挥发油又称精油，是存在于植物体内的一类具有芳香气味的油状液体的总称。
在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
大多具有显著的生理活性；②挥发油常用的提取方法有蒸馏法、浸取法和冷压法。
5．挥发油的分离方法①化学分离法：根据挥发油中各成分的结构或特有功能基团的不同，可用化学法逐一加以处理，使各成分达到分离的目的；②色谱分离法：一般将分馏的馏份溶于石油醚或己烷等极性小的溶剂，使其通过硅胶或氧化铝吸附柱，依次用石油醚、己烷、乙酸乙酯等，按一定比例组成的混合溶剂进行洗脱；③硝酸银色谱：除采用一般色谱法之外，还可采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分离。
这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性的差别，而得到色谱分离。
【习题】一、名词解释1．生源的异戊二烯法则2．经验的异戊二烯法则3．Girard试剂4．挥发油5．萜类化合物6．酸值、酯值、皂化值7．脱脑油8．奥类化合物9．环烯醚萜10．硝酸银络合色谱11．脑二、填空题1．经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________衍变而来的。
2．环烯醚萜为_________的缩醛衍生物，分子都带有_________键，属_________衍生物。
3．在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有_________成分。
4．挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①_________②_________③_________，其中以_________为多见。
5．提取挥发油的方法有_________、_________、_________和_________，所谓“香脂”是用_________提取的。
萜类和挥发油(一)_真题-无答案
萜类和挥发油(一)(总分52,考试时间90分钟)一、最佳选择题1. 冰片的结构属于A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.二倍半萜 E.三萜2. 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式A.(CnHn)nB.(C4H8)nC.(C3H6)nD.(C5H8)nE.(C6H8)n3. 具有抗疟作用的成分是A.皂苷 B.黄酮 C.青蒿素 D.强心苷 E.蒽醌4. 环烯醚萜苷具有的性质是A.苷键不易被酸水解 B.苷元遇氨基酸产生颜色反应 C.与氨基酸加热不产生反应 D.苷元稳定 E.与葡萄糖产生颜色反应5. 存在于薄荷油中的成分除(-)薄荷醇外，尚有A.(+)薄荷醇 B.(+)异薄荷醇 C.(+)新异薄荷醇 D.(+)新薄荷醇 E.(±)薄荷醇6. 薄荷脑是指下列哪种结构的化合物7. 下列化合物不属于环烯醚萜苷的是A.龙胆苦苷 B.栀子苷 C.桃叶珊瑚苷 D.甜菊苷 E.獐芽菜苷8. 区别挥发油与油脂常用的方法是A.相对密度 B.溶解性 C.皂化值 D.油迹实验 E.比旋度9. 挥发油不具有的性质是A.挥发性 B.亲脂性 C.折光性 D.旋光性 E.稳定性10. 下列化合物应属于A.双环单萜 B.单环单萜 C.薁类 D.环烯醚萜 E.倍半萜内酯11. 下列有关环烯醚萜类成分结构特点和性质的论述，错误的是A.具有半缩醛结构，Cl-OH 性质不稳定 B.具有环戊烷环结构，有时可裂环 C.具有环己烷环结构，有时可裂环 D.在植物体内多以苷的形式存在 E.骨架结构属于单萜类12. 下列化合物中具有挥发性的脂肪族成分是 A.桂皮醛 B.丁香酚 C.鱼腥草素 D.桉油精 E.异桂皮醛13. 某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有A.蒽醌 B.鞣质 C.环烯醚萜 D.生物碱 E.强心苷14. 环烯醚萜类化合物多数以苷的形式存在于植物体中，其原因是A.结构中具有半缩醛羟基 B.结构中具有环状半缩醛羟基 C.结构中具有缩醛羟基 D.结构中具有环状缩醛羟基 E.结构中具有烯醚键羟基15. 用吸收法提取挥发油时，选用猪油与牛油的比例为A.4:3 B.2:3 C.3:2 D.5:4 E.3:416. 以溶剂提取法提取挥发油时，首选的溶剂是A.乙醚 B.乙醇 C.氯仿 D.水 E.丙酮17. 紫杉醇的结构类型是A.黄酮 B.多元酚 C.二萜 D.环烯醚萜 E.倍半萜18. 挥发油中的薁类化合物，用硫酸或磷酸提取时，选用酸浓度为A.65%B.50%C.30%D.80%E.90%19. Girard试剂法主要用于挥发油中哪类成分的分离A.碱性成分 B.酸性成分 C.醛、酮类成分 D.醇类成分 E.醚类成分20. 穿心莲内酯叙述不正确项A.无色方晶、味苦 B.属于倍半萜内酯化合物 C.具有内酯通性 D.微溶于水、乙醇、丙酮 E.具有活性亚甲基反应21. 组成挥发油最主要的成分是A.脂肪族化合物 B.芳香族化合物 C.二萜类 D.二倍半萜类 E.单萜、倍半萜及其含氧衍生物22. 用AgNO3-硅胶柱色谱法分离α-细辛醚(a)、β-细辛醚(b)、欧细辛醚(c)，最先洗脱和最后洗脱的分别是A.b与a B.c与a C.b与c D.c与b E.a与c23. 下列有关紫杉醇的论述，错误的是A.含有N原子 B.不显碱性 C.对碱不稳定 D.对酸不稳定 E.难溶于水24. CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括A.提取效率高 B.无有机溶剂残留 C.可防止挥发油氧化分解 D.较常规提取方法成本低、操作简便 E.可用于提取性质不稳定的挥发油25. 用GC-MS法鉴定挥发油时，主要优点中不包括A.分离效率好 B.灵敏度高 C.样品用量少 D.分析速度快 E.样品不破坏26. 环烯醚萜类难溶于A.水 B.甲醇 C.乙醚 D.乙醇 E.正丁醇27. 由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是A.糖类 B.有机酸类 C.黄酮类 D.木脂素类 E.萜类28. 下列中草药均含环烯醚萜成分，除哪种外A.玄参 B.栀子 C.地黄 D.龙胆草 E.甘草29. 挥发油的组成成分中能被65%硫酸溶出的成分为A.芳香族化合物 B.脂肪族化合物 C.含氧化合物类 D.含S、N的化合物 E.薁类30. 中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是A.黄酮类 B.生物碱 C.皂苷 D.香豆素 E.环烯醚萜31. 典型单萜烯的结构中，应具有的不饱和度数目是A.1 B.2 C.3 D.4 E.532. 含有薁类成分的挥发油多显A.蓝色 B.绿色 C.无色 D.红棕色 E.黑色33. 青蒿素属于A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.二倍半萜 E.三萜34. 在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是 A.羰基 B.过氧基 C.醚键 D.内脂环 E.C10位H的构型35. 挥发油折光率一般在 A.1.330～1.430 B.1.440～1.530 C.1.430～1.610 D.1.510～1.610 E.1.330～1.61036. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是A.通入水蒸气蒸馏法 B.吸收法 C.压榨法 D.浸取法 E.共水蒸馏法37. 挥发油的化学常数有酸值、酯值和皂化值，实际只要测定A.酸值、酯值 B.酸值、皂化值 C.酯值、皂化值 D.酸值、酯值、皂化值 E.皂化值38. 倍半萜含有的碳原子数目为A.10 B.15 C.20 D.25 E.3039. 下列有关穿心莲内酯的论述，错误的是A.属于二萜类化合物 B.对碱不稳定 C.对酸稳定 D.为穿心莲抗炎的主要活性成分 E.难溶于水40. 分馏法分离挥发油时，主要的分离依据是A.密度的差异 B.溶解性的差异 C.沸点的差异 D.官能团化学性质的差异 E.酸碱性的差异41. 下列化合物不属于二萜类的是A.银杏内酯 B.穿心莲内酯 C.雷公藤内酯 D.紫杉醇 E.七叶内酯42. 薄荷油中的主要化学成分是 A.(-)薄荷醇 B.(+)薄荷醇 C.(-)新薄荷醇 D.(+)异薄荷醇 E.(-)新异薄荷醇43. 石菖蒲挥发油中α-细辛醚、β-细辛醚、欧细辛醚三者的分离最好采用A.纸层析 B.聚酰胺层析 C.硅胶层析 D.硼酸-硅胶层析 E.硝酸银-硅胶层析44. 用气相色谱法对挥发油各组分进行定性鉴别时，常用色谱峰A.峰面积 B.峰高度 C.相对保留时间 D.峰丰度 E.裂解碎片45. 分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为A.亚硫酸氢钠试剂 B.三氯化铁试剂 C.2%高锰酸钾溶液 D.异羟肟酸铁试剂 E.香草醛浓硫酸试剂46. 从中药中提取挥发油的主要方法是A.煎煮法 B.升华法 C.酸提取碱沉淀法 D.水蒸气蒸馏法 E.碱提取酸沉淀法47. 挥发油显绿色、蓝色或紫色则可能含有A.芳香醛类 B.脂肪族类 C.薁类 D.含氮化合物 E.含硫化合物48. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物 A.苯酚 B.苯甲醇 C.苯甲醛 D.苯丙素 E.苯甲酸49. 采用薄层色谱检识挥发油，为了能使含氧化合物及不含氧化合物较好地展开，且被分离成分排列成一条直线，应选择的展开方式为A.径向展开 B.上行展开 C.下行展开 D.双向二次展开 E.单向二次展开50. 用于挥发油成分分离的有效方法是A.溶剂萃取法 B.分馏法 C.透析法 D.升华法 E.离子交换色谱法51. 三萜的异戊二烯单位有A.5个 B.6个 C.4个 D.3个 E.2个52. 下列挥发油的物理或化学常数不能够直接测定出来的是 A.相对密度 B.沸点 C.酸值 D.酯值 E.皂化值。
天然药物化学试题(五)
天然药物化学考试题第六章萜类和挥发油一、简答下列问题1．萜类化合物的定义和分类依据是什么？2．经验的和生源的异戊二烯法则的含义是什么？3．写出薄荷醇、樟脑、龙脑的结构式及类型。
4．卓酚酮类化合物有哪些特征？与苯酚类化合物如何鉴别。
5．指出梓醇、龙胆苦苷、獐牙菜苦苷、紫杉醇、雷公藤甲素、银杏内酯的结构类型和生物活性。
6．简述环烯醚萜苷的特征7．写出青蒿素和穿心莲内酯的结构类型、植物来源、生物活性及其临床上使用的衍生物。
8．简述奥类化合物的特性。
9．写出3种具有抗肿瘤活性的二萜类天然药物化学成分。
10．挥发油的提取方法有哪些？其中最先进的方法是什么？11．挥发油的分离方法有哪些？其中醛酮类成分的分离可采用哪些方法?其原理是什么？12．硝酸银-硅胶层析分离化合物的依据是什么？二、选择题A型题1．挥发油中沸点最高的成分A.单萜单烯B.单萜双烯C.含氧单萜D.倍半萜E.含氧倍半萜2．具有挥发性的萜类是A.单萜B.二萜C.三萜D.四萜E.多萜3．最适于CO2超临界萃取的中药成分A.皂苷B.多糖C.挥发油D.生物碱E.蛋白质4．挥发油的化学常数只要测定哪项即可A.皂化值B.酸值C.酯值D. 酸值、酯值E.pH值X型题1．下列化合物具有甜味的是A.甜叶菊苷B.银杏内酯C.甘草酸D.人参皂苷E.穿心莲内酯2．梓醇具有A.与Shear试剂呈阳性B.与氨基酸呈阳性C.酸水解得到苷元不稳定D.Molishi反应显紫红色E.苷元具有缩醛结构3．挥发油的化学组成有A.芳香族类化合物B.萜类化合物C. 三萜类化合物D.萜类化合物E. 含S.N（如大蒜素）类成分4．挥发油常用的TLC显色剂为A.香草醛-浓H2SO4B.α-萘酚-浓H2SO4C.10% H2SO4D.茴香醛-浓H2SO4E.AlCl3试剂三、完成下列反应1234四、鉴别化合物A B第七章三萜及其苷类一、简答下列问题1．三萜类化合物有哪些结构类型，写出其基本结构和其典型的代表化合物。
萜类和挥发油
NaOH
注：倍半萜内酯在酸、碱处理时易发生结构重排，二萜类易聚合成树脂。
3. 吸附法： 用于苷类的提取
利用有机物可被活性炭或大孔树脂吸附的性 质，水洗除糖，再用醇水洗脱萜苷 （1）活性炭吸附法：如桃叶珊瑚苷
（2）大孔树脂吸附法：甜菊苷（stevioside）
药材
CaCO 3 H 2O
水提液
活性炭吸附
(CH3) 2-CH-CH2-CH2OH (CH 3)2-CH-CH 2-CH 2-O-N=O + HCl
亚硝酸异戊酯
HCl Cl NO NH N NO
Cl-N=O
亚硝酰氯(Tilden 试剂)
不饱和萜类的分 离与鉴定
氯化亚硝基衍生物(蓝~绿色)
亚硝基胺类结晶
（2）环化加成：Diels-Alder反应—— 共轭双烯萜的鉴定
5 10 15
通式(C5H8)n
n=1 n=2 n=3
存在
植物叶 挥发油 挥发油
二萜diterpenoid
20
n=4
n=5 n=6
树脂、苦味质
海绵、微生物 皂苷、树脂
二倍半萜sesterterpenoid 25 三萜triterpenoid 30
四萜tetraterpenoid
多聚萜polyterpenoid
内酯、不饱和双键（Cl-N=O）、羰基（Girard试剂）等
例：鄂北贝母中对映-贝壳杉烷型二萜的提取与分离 应用硅胶柱层析分离方法，以石油醚-乙酸乙酯系统洗脱，从 非生物碱部位成功地分离到18个对映-贝壳杉烷型(ent-kaurane) 二萜及其二聚体。
R2 CH2OH H 3C H 3C R3 H 3C COOH
萜类化合物的理化性质；
执业药师中药试卷萜类和挥发油
第七节萜类和挥发油一、最佳选择题1. 由甲戊二羟酸衍变而成的化合物类型是（E）A.糖类B.有机酸类C.黄酮类D.香豆素类E.萜类2.青蒿素抗疟作用与结构中最密切有关的基团是（C）A.内酯环B. 醚基C.过氧基D. 内酯羰基E. 以上基团都密切有关3. 环烯醚萜类化合物多数以苷的形式存在于植物体中，其原因是（B）A. 结构中具有半缩醛羟基B. 结构中具有环状半缩醛羟基C. 结构中具有缩醛羟基D 结构中具有环状缩醛羟基E. 结构中具有烯醚键羟基4.挥发油的化学常数有酸值、酯值和皂化值，实际上只要测定（A）A.酸值、酯值B.酸值、皂化值C.酯值、皂化值D.酸值、酯值、皂化值E.皂化值5、属于二萜类的化合物是（D）A.原白头翁素B.桂皮醛C.青蒿素D.新穿心莲内酯E.α-细辛醚6．属于倍半萜类的化合物是（D）A．龙脑B．梓醇苷C．紫杉醇D．青蒿素E．穿心莲内酯7．区别挥发油与油脂常用的方法是（D）A．相对密度B．溶解性C．皂化值D．油迹实验E．比旋度8.某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有（C）A．蒽醌B．鞣质C．环烯醚萜D．生物碱E．强心苷9.倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（B）A.氮原子数不同B.碳原子数不同C.氧原子数不同D.碳环数不同E.氧环数不同10.倍半萜的结构特点是（C）A.由一个异戊二烯单位构成B. 由二个异戊二烯单位构成C.由三个异戊二烯单位构成D. 由四个异戊二烯单位构成E.由五个异戊二烯单位构成11.地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是（C）A.其化学成分中含有人参二醇苷B.其化学成分中含有强心苷C.其化学成分中含有环烯醚萜苷D.其化学成分中含有人参三醇苷E.其化学成分中含有洋地黄毒苷12.下列不具有挥发性成分的是（B）A.细辛醚B.芍药苷C.丁香酚D.桂皮醛E.姜黄烯13.薄荷挥发油中含有的主要化学成分的结构类型是（C）A.黄酮类B.有机酸类C.萜类D.甾体类E.有机胺类14.属于倍半萜类化合物的是（C）A.穿心莲内酯B.薄荷醇C.莪术醇D.桂皮醛E.桉叶素15.味极苦且结构为裂环环烯醚萜苷的是（C）A.新穿心莲内酯B.青蒿素C.龙胆苦苷D.莪术酮E.桂皮醛二、配伍选择题[1～5]A.环烯醚萜苷类化合物B.二萜类化合物C.单萜类化合物D.裂环环烯醚萜苷类化合物E.倍半萜类化合物1.银杏内脂是（B）2.雷公藤甲素是（B）3.獐牙菜苷是（D）4.栀子苷是（A）5.穿心莲内酯是（B）[6～7]A．酸值B．碱值C．皂化值D．酯值E．极性6．水解1g挥发油中的酯类成分所需要的氢氧化钾的毫克数表示（D）7．中和1g挥发油中游离酸性成分所需要的氢氧化钾的毫克数表示（A）[8～10]A．酸值加皂化值B．皂化值减酸值C．酸值减皂化值D．羧酸和酚类成分总和E．酸值与酯值之和8．皂化值是挥发油中的（E）9．酯值是挥发油中的（B）10．酸值是挥发油中的（D）[11-13]A.黄酮类化合物B.香豆素类化合物C.单萜类化合物D.倍半萜类化合物E.木脂素类化合物11.薄荷醇是（C）12.莪术醇是（D）13.五味子醇（E）[14-16]A.原白头翁素B.青蒿素C.桂皮醛D.甘草酸E.厚朴酚14.属于倍半萜化合物的是（B）15.属于木脂素类化合物的是（E）16.属于三萜类化合物的是（D） [17～20]A.环烯醚萜类化合物B.二萜类化合物C.二倍半萜类化合物D.三萜类化合物E.倍半萜类化合物17.穿心莲内酯是（B）18.甜菊苷是（B）19.梓醇是（A）20.莪术醇是（E）[21～22]A.知母B.丹参C.熊胆D.黄连E.莪术21.主要有效成分为倍半萜的中药是（E）22.质量控制成分为甾体皂苷的中药是（A）[23～26]A.三萜皂苷B.黄酮苷C.木脂素D.甾体皂苷E.二萜23.《中国药典》中，柴胡质量控制成分的结构类型是（A）24.《中国药典》中，葛根质量控制成分的结构类型是（B）25.《中国药典》中，五味子质量控制成分的结构类型是（C）26.《中国药典》中，穿心莲质量控制成分的结构类型是（E）[27-30]A.穿琥宁注射剂B.青蒿琥酯钠C.莪术油注射剂D.艾叶油E.薄荷油27.作为抗疟药供临床使用的是（B）28.作为抗病毒药供临床使用的是（A）29.作为抗病毒药供临床使用且禁止与头孢类药物配伍使用的是（C）30.可作为芳香药及祛风药使用的是（E）三、多项选择题1.具有抗癌活性的萜类化合物是（CE）A.甘草酸B.银杏内酯AC.雷公藤内酯D.青蒿素E. 莪术醇2.挥发油中主要含有的萜类化合物是（AB）A.单萜B.倍半萜C.二萜D.二倍半萜E. 三萜3.具有甜味的萜类化合物是（AC）A. 甘草酸B. 栀子苷C.甜菊苷D.蔗糖E. 银杏内酯A4.薁类的性质（BCD）A.可溶于水B.可溶于乙醚C.具有一定芳香性D.有色E.母核具有旋光性5.挥发油一般具有以下性质（BCD）A.升华B.芳香气味C.与水不相混溶D.可随水蒸汽蒸馏E.碱性6.挥发油一般含有如下成分（CDE）A.生物碱B.强心苷C.单萜类D.小分子脂肪族化合物E.小分子芳香族化合物7．环烯醚萜苷具有的性质有（AC）A．旋光性B．易被酸水解而得到原苷的苷元C．味苦D．对酸稳定E．易溶于乙醚8．组成挥发油的成分主要有（ACD）A．单萜B．三萜C．倍半萜D．含氧倍半萜E．二倍半萜9.挥发油的组成成分有（ABC）A.单萜的含氧衍生物B.倍半萜的含氧衍生物C.小分子的苯丙素衍生物D.三萜的含氧衍生物E.二萜的含氧衍生物10.青蒿素结构中含有（CD）A.羧基B.羟基C.过氧基团D.内酯E.羟甲基11.环烯醚萜的结构特点有（AB）A.半缩醛结构B.烯醚环戊烷结构C.醌环结构D.蒽酮结构E.蒽酚结构12.结构分类为二萜的化合物有（AB）A.银杏内酯B.穿心莲内酯C.苯甲酸D.苯乙酸E.苯丙酸13.可用于衡量挥发油质量的重要化学常数有（ABE）A.酸值B.酯值C.相对密度D.折光率E.皂化值14.主要成分为挥发油的中药是（ABCD）A.薄荷B.艾叶C.肉桂D.莪术E.穿心莲15. 下列有关萜类正确的说法是（ABCE）A.可按异戊二烯数目分类B.开链萜烯分子式符合(C5H8)nC.碳原子数一般为5的倍数D.氢原子数一般为8的倍数E.由甲戊二羟酸衍生而成16.下列化合物中属于单萜的是（ABCE）A.薄荷醇B.龙脑C.樟脑D.莪术醇E.斑蝥素。
天然药物化学 第6章 萜类和挥发油
第6章 萜类和挥发油一、选择题1. 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式A.（C n H n ）nB.（C 4H 8）nC.（C 3H 6）nD.（C 5H 8）nE.（C 6H 8）n2. 下列化合物应属于 OOH 3.组成挥发油最主要的成分是A. 脂肪族化合物B. 芳香族化合物C. 二萜类D. 二倍半萜类E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物3. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。
A. 苯酚B. 苯甲醇C. 苯甲醛D. 苯丙素E. 苯甲酸4. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是A. 通入水蒸气蒸馏法 B ．吸收法 C ．压榨法 D ．浸取法 E ．共水蒸馏法5. 吉拉德试剂的反应条件为A. 弱碱性条件加热回流B. 弱酸性条件加热回流C. 中性条件加热回流D. 低温短时振摇萃取E. 高温、长时间回流6. 具有抗疟作用的成分是A. 皂苷B. 黄酮C. 青蒿素D. 强心苷E. 蒽醌7. 游离的单萜和倍半萜类化含物通常具有的性质是 ＿ 。
A. 挥发性B. 水溶性C. 溶血性D. 无旋光性8. 鉴定萜类化物结构中存在共轭双键，可选用的化学反应是 ＿ 。
A. 卤化氢加成反应B. 溴加成反应C. 顺丁烯二酸酐加成反应（Die1s-Alder 反应）D. 亚硝酰氯加成反应9. 自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是 ＿ 。
A. 与NaHSO 3加成反应B. 与亚硝酰氯加成反应C. 与硝基苯肼衍生物的缩合反应D. 与NaHSO 4加成反应10. 色谱法分离萜类化合物，最常用的吸附剂是（ ）A ．硅胶 B. 酸性氧化铝 C. 碱性氧化铝 D. 葡聚糖凝胶 E. 聚酰胺11. 不能升华也无挥发性的成分是（ A ）。
A. 黄酮类B.蒽醌类C.樟脑D.游离香豆素12. 穿心莲内酯从结构上看属于（ ）A 、单萜B 、倍半萜C 、二萜D 、四环三萜14. 䓬酚酮类化合物是属于（ ）的一种变形结构不符合异戊二烯法则。
萜类和挥发油(二)_真题-无答案
萜类和挥发油(二)(总分46,考试时间90分钟)一、多项选择题1. 下列哪些化合物属于萜类内酯A.穿心莲内酯 B.青蒿素 C.冬凌草素 D.冰片 E.植物醇2. 栀子苷的性质是A.易溶于水 B.苷键易为酸水解 C.与氨基酸发生显色反应 D.与铜离子显蓝色 E.与Shear试剂显特殊颜色3. 从挥发油中分离醇类成分，可选用的试剂是A.丙二酸单酰氯 B.邻苯二甲酸 C.邻苯二甲酸酐 D.丁二酸 E.丙二酸4. 下列有关环烯醚萜的论述，正确的是A.属于单萜类化合物 B.主要以苷的形式存在 C.可溶于亲水性溶剂 D.可溶于亲脂性溶剂 E.具有旋光性5. 挥发油主要由下列哪些类型的化合物组成A.环烯醚萜 B.脂肪族 C.芳香族D.萜类 E.香豆素6. 挥发油一般含有如下成分A.生物碱 B.强心苷 C.单萜类 D.小分子脂肪族化合物 E.小分子芳香族化合物7. 薁类的性质是 A.可溶于水 B.可溶于乙醚 C.有色 D.具有一定的芳香性 E.可溶于60%～65%的硫酸8. 挥发油的通性是A.能随水蒸气蒸馏 B.与水不相混溶 C.具有浓烈而特殊的气味 D.能留下持久性的油渍E.易氧化变质9. 环烯醚萜类成分常见于A.玄参科植物 B.龙胆科植物 C.唇形科植物 D.茜草科植物 E.芸香科植物10. 挥发油具备的性质是A.难溶于水 B.具挥发性 C.升华性 D.易溶于有机溶剂 E.能水蒸气蒸馏11. 挥发油中主要含有的萜类化合物是A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.二倍半萜 E.三萜12. 具有抗癌活性的化合物是A.甘草酸 B.雷公藤内酯 C.紫杉醇 D.丹参酮 E.薄荷醇13. 挥发油的化学常数包括A.酯值 B.酸值 C.皂化值 D.碘值 E.折光率14. 提取挥发油可采用的方法是A.水蒸气蒸馏法 B.压榨法 C.吸收法 D.溶剂提取法 E.升华法15. 挥发油氧化变质后，一般表现为A.相对密度增加 B.颜色加深 C.失去香气 D.聚合成树脂样物质 E.不能随水蒸气蒸馏16. 紫杉醇的结构特点和性质包括A.含有N原子，具有碱性 B.含有酯键，对碱不稳定 C.含有苷键，对酸不稳定 D.容易还原，丧失活性 E.含有环氧丙烷环，具有抗癌活性17. 属于二萜类化合物的是A.雷公藤甲素 B.银杏内酯 C.穿心莲内酯 D.植物醇 E.薄荷醇18. 莪术挥发油的主要有效成分有A.莪术醇 B.莪术二醇 C.莪术酮 D.莪术二酮 E.薄荷醇19. 分离挥发油中的醛酮类成分可用A.碳酸氢钠 B.亚硫酸氢钠 C.Girard T D.Girard P E.磷酸20. 属于单萜的是A.薄荷脑 B.龙脑 C.冰片 D.青蒿素 E.栀子苷21. α-细辛醚和β-细辛醚的分离可用A.硝酸银硅胶层析 B.硅胶层析 C.聚酰胺层析 D.氧化铝层析 E.气相色谱22. 挥发油用分馏法分离，主要利用挥发油中各组分沸点不同，而沸点高低与结构有关的因素是A.碳原子数不同 B.双键数不同 C.碳环数不同 D.含氧官能团不同 E.碳架不同23. 具有甜味的萜类化合物有A.甘草酸 B.白元参苷 C.甜菊苷 D.蔗糖 E.银杏内酯A二、配伍选择题**%磷酸 B.邻苯二甲酸酐 C.吉拉德试剂 D.2%氢氧化钠 E.冷冻法24. 挥发油中醇类成分的分离可采用25. 挥发油中薁类成分的分离可采用26. 挥发油中羰基成分的分离可用27. 挥发油中“脑”的分离可用28. 挥发油中酸性成分的分离**℃～35℃ B.35℃～70℃ C.70℃～100℃ D.80℃～110℃ E.140℃～200℃29. 单萜烯类在何温度下收集30. 单萜含氧化合物在何温度下收集31. 倍半萜烯类在何温度下收集32. 倍半萜含氧化合物在何温度下收集33. 薁类化合物在何温度下收集A.压榨法B.溶剂提取法C.水蒸气蒸馏法D.CO2超临界流体提取法E.盐析法34. 可获得常含有较多脂溶性杂质的粗制挥发油的方法是35. 从富含挥发油的新鲜植物药材中提取挥发油的常用方法是36. 能够防止氧化热解，提高挥发油品质而且提取效率高的方法是A.柠檬烯B.鱼腥草素C.龙胆苦苷D.新穿心莲内酯E.丁香酚37. 能与氨基酸加热产生有色沉淀的是38. 能与2，4-二硝基苯肼反应的是39. 能与3，5-二硝基苯甲酸碱性醇溶液反应的是40. 能与溴的氯仿溶液反应的是41. 能与三氯化铁试剂反应的是A.三氯化铁试剂B.2%高锰酸钾溶液C.异羟肟酸铁试剂D.2，4-二硝基苯肼试剂E.硝酸铈铵试剂42. 检查挥发油中是否含有不饱和化合物常选用43. 检查挥发油中是否含有碳基成分常选用44. 检查挥发油中是否含有酚羟基成分常选用45. 检查挥发油中是否含有酯或内酯成分常选用46. 检查挥发油中是否含有醇类成分常选用A.酸值B.酯值C.皂化值D.沸点E.气相色谱相对保留值47. 表示挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量指标是48. 表示挥发油中酯类成分的含量指标是49. 表示挥发油中游离羧酸、酚类和酯类成分总量的指标是50. 可用于对挥发油中的组分进行定性鉴别的数据是A.植物醇B.维生素AC.龙胆苦苷D.樟脑E.柠檬烯51. 叶绿素水解可得到的成分是52. 能升华的成分是53. 属于单环单萜的化合物是54. 属于环烯醚萜的化合物是55. 存在于动物体内，特别是鱼肝中含量丰富的成分是A.单萜B.二萜C.三萜D.四萜E.多萜56. 构成苦味素的成分主要是57. 构成皂苷的成分主要是58. 构成胡萝卜素的成分主要是59. 构成橡胶的成分主要是60. 构成挥发油的成分主要是A.穿心莲内酯B.龙胆苦苷C.薄荷醇D.吉马酮E.龙脑61. 《中国药典》中对龙胆进行定性鉴别和含量测定的指标成分为62. 《中国药典》中对莪术进行定性鉴别和含量测定的指标成分为63. 《中国药典》中对薄荷进行定性鉴别和含量测定的指标成分为64. 《中国药典》中对穿心莲进行定性鉴别和含量测定的指标成分为65. 挥发油中含酸性成分应在何部得到66. 挥发油中含醛类成分应在何部得到67. 挥发油中含酚性成分应在何部得到68. 挥发油中其他中性成分可在何部得到69. 挥发油中含碱性成分可在何部得到。
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第六章 萜类和挥发油
一、下列化合物的名称及结构类型
A
、 B 、
OH
C 、CHO
D 、
CH 2OH
O
H O
O
H E 、 F 、
G 、 H 、
二、填空
1、环烯醚萜为______的缩醛衍生物，分子都带有______键，属______衍生物。
2、在挥发油蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有______成分。
3、挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①______②______③______其中以______为多见。
4、提取挥发油的方法有____、_____、____和____。
5、挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。
6、分馏法是依据各成分的______差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加,沸点___，在含氧萜中，随着功能基极性增加,沸点___，含氧萜的沸点___不含氧萜。
7、分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。
8、硝酸银硅胶柱层析主要适用于______类化合物的分离，Rf 值大小与______数目和位置有关，______数目越多，Rf 值越______。
三、选择题
1、地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这是因为其中含有：（ ） A 、鞣质酯苷 B 、环烯醚萜苷 C 、羟基香豆素苷 D 、黄酮醇苷
2、有芳香化的性质，且有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羰酸中的羰基，而不能和一般羰基试剂反应的化合物是：（ ）
A 、环烯醚萜类
B 、愈创木奥
C 、卓酚酮类
D 、穿心莲内酯 3、分离单萜类的醛与酮最好的方法是：（ ）
A 、Girard 试剂法
B 、3、5二硝基苯肼法
C 、亚硫酸氢钠法
D 、分馏法
4、用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯-无水乙醚(5：1)为洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：（ ）
OCH 3
OCH 3
OCH 3
OCH 3
OCH 3
OCH 3
CH 3O
CH 3O
CH 3O
C C
C
H
H H
CH 3
CH 3CH 2
CH 2
CH
C
① ② ③
A 、①②③
B 、②③①
C 、③②①
D 、②①③ 5、环烯醚萜类多以哪种形式存在：（ ）
A 、酯
B 、游离
C 、苷
D 、萜源功能基
6、用溶剂提取环烯醚萜苷时,常在植物材料粗粉中伴入碳酸钙或氢氧化钡,目的是：（ ） A 、抑制酶活性 B 、增大溶解度 C 、中和植物酸 D 、A 和C 8、卓酚酮类只有酸性,其酸性：（ ）
A 、比一般酚类弱
B 、比一般羧酸强
C 、介于二者之间 9、奥类可溶于：（ ）
A 、强碱
B 、水
C 、弱碱
D 、强酸
10、一蓝色中性油状物,易溶于低极性溶剂,与苦味酸可生成结晶性衍生物,此油状物为：（ ） A 、卓酚酮 B 、香豆素 C 、奥类 D 、环烯醚萜
四、提取分离
1、下列几种成分为某种挥发油的组成，请分离之。
(用流程图表示)
COOH CH3O
HO
a b c
d e f
2、某植物用水蒸汽蒸馏法提得精油,经以下操作过程处理
水层
乙醚液
水洗，5%NaHCO3萃取
Girard试剂
乙醚层
酸化，乙醚提
乙醚液
(A)
(D)
(E)
10%醋酸回流后
①指出(A)至(E)都位可能有哪些成分?
②D部位可以用哪些方法再作进一步的分离?。