天然药物化学 第6章 萜类和挥发油_PPT幻灯片
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许多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性， 如紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲素、雷公藤内酯、甜 菊苷等都具有较强的生物活性。
除植物外，菌类代谢产物中也发现有二萜，从海 洋生物中也有为数较多的二萜衍生物。
二、萜类的结构类型及代表性化合物
4、二倍半萜（sesterterpenoids）：由5个异戊二
烯单位构成、含25个碳原子。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
一、萜的含义和分类
一、萜ห้องสมุดไป่ตู้含义和分类
1、定义：一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分 子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均称为萜类化合 物（Terpenoids） 。
挥发油类成分主要存在种子植物，尤其是芳香植 物中。 2、作用
1）临床上具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、 解热、镇痛、抗菌消炎作用。
2）是香料工业、食品工业及化学工业的重要原料。
六、挥发油
3、分类 挥发油的成分大体可分4类:
1) 萜类化合物 主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生 物，如薄荷油、樟脑等。
2、 特点：骨架庞杂、种类繁多、数量庞大、生物 活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。
3、化学结构特点：是异戊二烯的聚合体及其衍生 物，其骨架一般以五个碳为基本单位，也有例外。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
二、萜类的结构类型及代表性化合物 （1）链状倍半萜
（2）单环倍半萜
牻牛儿酮
(镇咳、平喘 )
二、萜类的结构类型及代表性化合物
3、 二萜（diterpenoids）：由4个异戊二烯单位构成、 含20个碳原子的化合物类群。
结构具有多样性，生源上都是有前体物焦磷酸香 叶基香叶酯（GGPP）衍生而成的。
2) 芳香族化合物 如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等。 3) 脂肪族化合物 如正癸烷（n-decane存在于桂花的 头香成分中）和小分子醇、醛及酸类化合物（如正壬 醇n-nonyl alcohol，存在于陈皮挥发油中）。 4) 其它类化合物 主要指含硫和含氮化合物以及它们 的含氧衍生物，如大蒜油（mustark oil）等，也能随 水蒸馏。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
六、挥发油
（一）组成及分类 1、定义：
挥发油（volatile oils）又称精油（essential oils）， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能 挥发，可随水蒸气蒸馏。
六、挥发油
（三）提取分离 （1）提取 1、水蒸气蒸馏（植物中提取挥发油最常用方法） 利用挥发油与水不相混溶的性质进行提取。 操作方式不同分为：共水蒸馏法和通入水蒸气蒸馏
法 溜出液分层不明显时，可加入氯化钠或硫酸钠等进
行盐析
六、挥发油
3）醛酮化合物的分离类： ①亚硫酸氢钠法：
注意：提取时间不宜过长，温度不宜过高，否而可能生成不可逆的双键加成物。
②吉拉德试剂法（Girard）：
习题
1、根据碳原子个数，可将萜分为几类？每一类举 出一个代表性的化合物，并写出其结构。 2、简述挥发油的化学组成及主要功能。 3、简述环烯醚萜、卓酚酮、奥类化合物的结构特 点，试根据其结构特点讨论其具有的化学性质。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
四、萜类化合物的化学性质
1、加成反应 a、含有双键萜类化合物可与卤素、卤化氢、亚硝
酰氯等试剂发生加成反应，产物多为结晶性的。 b、含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠或吉拉德
试剂发生加成反应，往往生成结晶产物。
可借助加成物完好的晶型，用于萜的分离与纯化。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
除植物外，菌类代谢产物中也发现有二萜，从海 洋生物中也有为数较多的二萜衍生物。
二、萜类的结构类型及代表性化合物
4、二倍半萜（sesterterpenoids）：由5个异戊二
烯单位构成、含25个碳原子。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
一、萜的含义和分类
一、萜ห้องสมุดไป่ตู้含义和分类
1、定义：一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分 子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均称为萜类化合 物（Terpenoids） 。
挥发油类成分主要存在种子植物，尤其是芳香植 物中。 2、作用
1）临床上具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、 解热、镇痛、抗菌消炎作用。
2）是香料工业、食品工业及化学工业的重要原料。
六、挥发油
3、分类 挥发油的成分大体可分4类:
1) 萜类化合物 主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生 物，如薄荷油、樟脑等。
2、 特点：骨架庞杂、种类繁多、数量庞大、生物 活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。
3、化学结构特点：是异戊二烯的聚合体及其衍生 物，其骨架一般以五个碳为基本单位，也有例外。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
二、萜类的结构类型及代表性化合物 （1）链状倍半萜
（2）单环倍半萜
牻牛儿酮
(镇咳、平喘 )
二、萜类的结构类型及代表性化合物
3、 二萜（diterpenoids）：由4个异戊二烯单位构成、 含20个碳原子的化合物类群。
结构具有多样性，生源上都是有前体物焦磷酸香 叶基香叶酯（GGPP）衍生而成的。
2) 芳香族化合物 如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等。 3) 脂肪族化合物 如正癸烷（n-decane存在于桂花的 头香成分中）和小分子醇、醛及酸类化合物（如正壬 醇n-nonyl alcohol，存在于陈皮挥发油中）。 4) 其它类化合物 主要指含硫和含氮化合物以及它们 的含氧衍生物，如大蒜油（mustark oil）等，也能随 水蒸馏。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
六、挥发油
（一）组成及分类 1、定义：
挥发油（volatile oils）又称精油（essential oils）， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能 挥发，可随水蒸气蒸馏。
六、挥发油
（三）提取分离 （1）提取 1、水蒸气蒸馏（植物中提取挥发油最常用方法） 利用挥发油与水不相混溶的性质进行提取。 操作方式不同分为：共水蒸馏法和通入水蒸气蒸馏
法 溜出液分层不明显时，可加入氯化钠或硫酸钠等进
行盐析
六、挥发油
3）醛酮化合物的分离类： ①亚硫酸氢钠法：
注意：提取时间不宜过长，温度不宜过高，否而可能生成不可逆的双键加成物。
②吉拉德试剂法（Girard）：
习题
1、根据碳原子个数，可将萜分为几类？每一类举 出一个代表性的化合物，并写出其结构。 2、简述挥发油的化学组成及主要功能。 3、简述环烯醚萜、卓酚酮、奥类化合物的结构特 点，试根据其结构特点讨论其具有的化学性质。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
四、萜类化合物的化学性质
1、加成反应 a、含有双键萜类化合物可与卤素、卤化氢、亚硝
酰氯等试剂发生加成反应，产物多为结晶性的。 b、含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠或吉拉德
试剂发生加成反应，往往生成结晶产物。
可借助加成物完好的晶型，用于萜的分离与纯化。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油