第一节 醇 酚

第一节醇酚教学目标：1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点。

2.根据醇、酚组成和结构的特点，认识取代和消去反应。

3.会利用官能团相互影响观点解释苯酚的化学性质。

教学重点：醇、酚典型代表物的组成和结构特点。

教学难点：醇、酚的化学性质。

探究建议：①实验：乙醇的酯化。

②实验：苯酚的化学性质及其检验。

③调查与讨论：苯酚等在生产生活中的应用，以及对健康的危害。

课时安排：两课时教学过程：第一课时[复习]1、写出乙醇与金属钠、金属镁反应的化学方程式和反应类型：__________。

①乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是_____________。

②金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是：__________。

2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型：_________________。

①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。

②简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型：_____________________________________________ 。

①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。

②发生此类反应的醇必须具备的结构特点是_________________________。

4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型：___________________________。

反应的现象为：_____________________________。

[板书] 第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚[讲述]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类?[投影]填表(见下表)[投影]通过练习，同学们对酚的结构有了深刻的理解。

[板书]酚：羟基与苯环直接相连的化合物。

如：─OH醇：羟基与链烃基相连的化合物。

如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。

最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。

[板书]一、醇多元醇简介：乙二醇：分子式：C2H6O2结构简式：[讲述]物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。

同时也是制造涤纶的重要原料。

[板书]丙三醇：分子式：C3H8O3结构简式：[阅读]课本“资料卡片”，用系统命名法对下列物质命名：____________ ______________ ____________[讲述]物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。

它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。

甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。

还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。

[投影][投影]表相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表：[探究]仔细研究表中数据，从中可以得出以下结论：（1）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，____________________，为什么会出现这种规律呢？_______________________________________。

（2）饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加，______________。

（3）甲醇、乙醇、丙醇等可以与水以任意比例互溶，原因是_________________；而甲烷、乙烷、丙烷等不溶于水，这说明了_______________。

[讲述]醇分子中的羟基的氧原子与另一醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，醇分子与水分子之间形成氢键，使醇易溶于水。

[投影]表一些醇的沸点：分子中的羟基数目1 782 197l 97—丙二醇 2 188—丙三醇 3 259[探究]总结醇的沸点变化规律：（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。

（2）醇碳原子数越多。

沸点越高。

[投影]拓展资料。

醇的物理性质和碳原子数的关系：（1）1～3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，易溶于水；（2）4～11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；（3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。

[引导分析]在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O 键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反应；同样，C一O键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反应和取代反应。

[板书]1、消去反应[思考]什么是消去反应？[实验] 如图所示，在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为l：3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。

加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象[记录]生成的气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。

[投影][探究]乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本组装好实验装置，开始反应，认真观察现象，积极思考：（1）写出反应的化学方程式：__________________________,反应中乙醇分子断裂的化学键是_________________________________。

（2）如何配制反应所需的混合液体？（3）浓硫酸所起的作用是______________________________________；（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？（5）结合课本“资料卡片”思考：反应中为什么要强调“使液体温度迅速升到170℃”？（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？[板书] C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O注意（1）迅速升温至170℃（2）浓硫酸所起作用：催化剂脱水剂（3）配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。

[学与问]溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？[回答]都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键；反应条件不同；溴乙烷是与氢氧化钠醇溶液作用，而乙醇是与浓硫酸作用，170℃。

[阅读]资料卡片：乙醇分子间脱水成醚[板书]C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O（取代反应）[讲述] 取代反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。

[板书]2、取代反应C 2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 断裂的化学键是C-O。

[实验3-2][板书]3、氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：[练习]关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析：（1）以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？_________________① ② ③ 那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是___________________；（2）以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？______________，那么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是_______________________________。

[小结] 略。

[作业]课后习题[板书设计]第二课时[引入]大家知道：醇是链烃的羟基衍生物，其结构特点是羟基与链烃基直接相连接。

[设问]羟基与苯基直接相连接的化合物，是否也是醇呢？[讲解]羟基与苯基直接相连接的化合物是酚类。

苯酚是最简单的酚。

[板书]二、酚（苯酚）[展示]苯和苯酚分子的比例模型.引导学生认识苯酚的分子模型，寻找苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。

苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物。

导出苯酚的分子式、结构式。

[板书]1．分子式：C 6H 6O ；结构式：略；结构简式：[展示]苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。

（若苯酚显粉红色，应解释原因）[演示]在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。

[设问]描述实验现象，试做出结论.认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。

[投影]苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。

告诫学生：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

[板书]2、苯酚的化学性质[分析]苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。

[板书]（1）跟碱的反应——苯酚的酸性[演示]（实验）观察描述现象：溶液由浑浊变为透明澄清。

[设问]描述实验现象，试做出结论。

思考、分析，得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。

[板书][演示]（实验）向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。

[设问]描述实验现象，分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。

观察描述现象：溶液又重新变浑浊。

分析、判断：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。

指导学生写出化学方程式。

书写化学方程式：[设问]苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质不同？分析、对比苯酚和乙醇的性质不同，引导学生从结构入手寻找原因，初步了解不同烃基对同一官能团的不同影响。

认真思考，分析、对比：当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。

[讲解]苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。

[板书]（2）苯环上的取代反应[指导实验]（实验）[设问]请通过实验现象，分析化学反应的实质。

实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。

分析原因。

[讲述]实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。

引导学生写出化学方程式。

（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。

指出：该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

[板书][讨论]苯酚与苯发生卤代反应有何不同？试用分子结构加以分析。

引导学生从反应条件、试剂和产物几方面，对比苯和苯酚与溴的取代反应，并从结构入手进行分析。

积极思考，认真讨论。

[回答]在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。

[讲述]苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。