有机化学下复习题完成反应式复习资料
有机化学考试库三——完成反应式题及解答
有机化学考试库三——完成反应式题及解答————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：试题库三——完成反应式题及解答1．2．3．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH4．CH 3CH=CH 2 5．(CH 3)2C=CHCH 2CH 36．CH 2=CHCH 2OH →7．CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl （过量）→8．CH 3CH 2C ≡CH + HBr （过量）→ 9．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + KMnO 410．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O11．CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO → 12．13．14． 15． 16．17． 18．19． 20．(CH 3)2C=CHCH 3HBr ①②O 3Zn 粉,H 2O ClCH 2CHCH 2OH OH △H +H 2SO 4HgSO 4CH 3+HBr +Cl 2高温+Cl 2CH 2CH 3Br 2+CH(CH 3)2Cl 2+高温CH 3①O 3②H 2O △C H 3①②H 2O △H 2SO 4B 2H 6①②H 2O 2①O 3②H 2O △CH=CH 2CH 3CH=CH 2KMnO 4CH 3OCH=CH 2+HBr21．22．23．24．25．26．27．28．29．30． 31．32．33． 34．35．36．CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN37． (CH 3)3CCl + NaOH38． (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr 39．40．41．+CH 2Cl 2AlCl 3+CH 3HNO 3+KMnO 4H +△+CH=CH 2Cl 2C 6H 5CH 2Cl MgCO 2H +H 2O CH 2=CHCH 2Br +NaOC 2H 5CH=CHBrCH 2BrAgNO 3室温乙醇++Br 2KOH-乙醇△C H 2=C H C H O CH 2Cl Cl H 2O NaOH ,△H 2O C l C H 3OH -+S N 2历程H 2O CH 3OH -+ClS N 1历程Br KOH-乙醇H 2O OH+HCl 无水ZnCl 2+HI OC H 3C H 2C H 2OC H 3（过量）Fe Br 2SO 3H OH AlCl 3CH 3H 2SO 4SO 3/CH 3BrEtONa42． 43．(CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 44．45． CH 3COOH + CH 3CH 2CHO 46． CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO47．48．49．CH 3COCH 2CH 3 + H 2N-OH →50． Cl 3CCHO + H 2O →51．52．CH 3CH 2CHO53．C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr →54．55．56．(CH 3)3CCHO57． 58．59．60．61．62．CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl →63．C 6H 5CHO + CH 3COCH 3 → 64．65．66．+HI O C H 3（过量）CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH KMnO 4OH -HIO 4HIO 4CH 3OH+Br 2CH 3CH 2C H 2CHCH 2CH 3OH浓H 2SO 4△（分子内脱水）CHO H 3C +KMnO 4稀NaOH H 2O H ++O H 2N N H C 6H 5NaOH 浓O +(C H 3)2C (C H 2OH )2无水HCl +O Na 2CrO 7△H +KMnO 4CH O 室温CCH 3O Cl 2H 2O OH -,CCH 3O Cl 2+H +H 2O H +CH 3COCHCO 2C 2H 5CH 3OH -,稀△①②,C H 3C OC H C O 2C H 3C H 2C O 2C H 3△浓NaOH CH 3CH 2CHCOOH OH △+O H 2NOH67． 68．69． 70．71．72．73． 74．75．76．77．78．79．80．HOCH 2CH 2COOH81．NCCH 2CH 2CN + H 2O82．83．CH 3COCl + 84．85．CH 3CH 2COO C 2H 5H +稀△CO 2CH 3COCH 3△HO 2CCH 2COCCOOH CH 3CH 3H 2O NaOH △CH 3CH 2CHCOOH Cl-△CH 3CHCH 2COOH OH H 2O NaOH △-O O H 3C 稀△CH 3CH 2CCOOH OH CH 3H 2SO 4稀△CH 3CH 2COCO 2H H 2SO 4C H 3C H C OC O 2H C H 3△△COOHCOOH COOH H +①②NaOH △O O ,,△C H 3C H 2C OOH C l 2+P -Na 2Cr 2O 7H 2O (CH 3)2CHOH +COCl H 3C LiAlH 4NaOH H +C H 2C OOHC H 2C OOH △Ba(OH)2CH 3无水AlCl 3(CH 3CO)2O +OH NaOEt86．CH 3COOC 2H 5 + CH 3CH 2CH 2OH →87．CH 3CH(COOH)288．89．90．91．92．93． 94．(C 2H 5)3N + CH 3CHBrCH 3 →95． [(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl - + NaOH →96．CH 3CH 2COCl +97．98．99． 100． 101．102． 103． 104．105． 106． △+COOH HCl +COOH HOCH 2CH 2OH 2COOH LiAlH 4+OH H C OOHCH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOEt N CONH 2OH -△H 3C N H C H3N(C 2H 5)2+HNO 2O ？CHO H 3C 浓碱？CH 3SCH 3H 2O 230%HAc △？N KMnO 4 / H +NaOC 2H 5△？？CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2Br ？① NaOH / H 2O ② H + / H 2O ？△H + / H 2O △？CH 2CH 2CH 2CN OH H +CH 3CH 2CHO OH -△NaBH 4O HCN H 2O H +CHO +HS(CH 2)3SH HCl CH 3CH 2OH ①NaBr H 2SO 4/②Mg 乙醚/①CH 3CHO ②H 2O???①Na 2Cr 2O 7②HOCH 2CH 2OH107．108．109．110．111．112．113．114．115．116．117．118．119．120．121．122．123．124．125．C6H5CHO CH3CH2CH2CHO+OH-△H2S+O1:1①OH2/Pd②Al2O3△?KMnO4OH-?CH3COCH3CH3CH2CH2CHO H2N+(CH3)2CHCH2COOH Br2△P+CCOOOH2OH+O CH3HNO3H2SO4NH2/PtO+HCNCH2CH2NCH2CH3M e2+△CH3CH2CH2CHO+NaHSO3??Na2CO3+COBrH2OC H2CON H2Cl2NaOH+OCH3H2SO4HNO3△CH3CHO+CH3CH2OH HCl无水(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH+-△△NCOOHCOOHCO2-CHOBrZn-HgHCl△COOHCOOH△126．127．128．129．130．131．132．133．134．135．136．137．138．139．140．141．142．(CH3CH2CO)2O+NH2CH3(CH2)4COClNaOHCl2C6H5COCH3H2NNHCONH2ClCH2CH2NMe2OHCH2CH3+-△NCOOH SOCl2CH3AlCl3CHCOOHCHCOOH△NHCH3H2SO4HNO3△ClCOCl NH3NaOHBr23CHOCH2OHC6H5HNNH2C6H5CH2Cl干醚Mg CO2H2O①②S OCl2???H3C NHCOCH3HNO3+HOAc(CH3)2CHCHCH3OHN(CH3)3+-△S COCH3HNO3H2SO4△COOHCOOHCH3(CH2)4COClNH3△?Na OH Cl2+?H2OCH2ClCCH2ClOHCN???NaCN H2O?NH2CH3SO2Cl+??NaOH143．144． 145．146． 147．148．149．150．151．152．153．154．155．156． 157．158． 159． COOH ?△H 2SO 4HNO 3NH 2OH +(CH 3CO)2O OH CH 2COOH △CH 2COOH CH 2COOH △?AlCl 3?Zn-Hg HCl ??AlCl 3S OCl 2??NH 2＜5℃HCl NaNO 2+OH -?OH [Ag(NH 3)2]OH -CHO HO +COOH PCl 5CHO +H 2NNHCNH 2HOAc O phCH 2CH-NMe 2CH 3O +-△+CH 2S H CHS H CH 2S H HgON KMnO 4H +CHO CH 3CHO +稀OH -O ①CH 3MgI ②H 3O +?H 2SO 4△?B 2H 6①②H 2O 2?CrO 3?CH 3CH 2CH 2CH 2S H HNO 3CH 3CH2CCH 3O +O 2N NHNH 2NO 2HOAc CH 2CH 3?HNO 3CF 3?△H 2SO 4HNO 3160．161．162．163．164．165． 166． 167．168． 169．170．171． 172．173．174．175．176． 177． HOCH 2CH 2CHO HCN ?H 3O +?△CH 3CH 3KMnO 4H+?P 2O 5?CH 3?CH 3NO 2Fe HCl ?(CH 3CO)2O ?△H 2SO 4HNO 3?H 3O +?C H 3C H -C H C H 3C H 3C l KOH 乙醇O 3H 2O Zn ？？？+？CH 2=CH-CH=CH 2+180℃CF 3-CF=CF 2ZnCl 2CH 2Cl +？60℃+？CH 3CH 2CH-C ≡CH CH 3+H 2O H 2SO 4HgSO 4CH 3CH 2OCHCH 3CH 3+HI (过量)？+？CHCH 3CH 3CH 3HNO 3回流稀C H 2OH+P Br 3？Mg 乙醚？CH 3C ≡CH ？+？CH 2HOCCl 4NBS+H Br CH 3CH-CH-C-CH 3OH OH OH CH 3HIO 42C H ≡C C H 2C H 2C H 2C H 3Na 液氨△C H 3I Na 液氨????CH 3C ≡CH Na 液氨CH 3CH 2Br 液氨?H 2Pd / BaSO 4??CH 3C ≡CCH 3Na液氨H 2+CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCN Cl 2HCHO Zn Cl 2HCl ，Fe??Na OH H 2O ?CH 3CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCHO178．179．180．181．182．183．184．185．186．187．188．189．190．191．192．193．194．195．H2COC H C H2C H3H2O HIO4?BrNaOHEtOH+COCl无水AlCl3C H=C H BrKCNC H2C lOC H2C H3HIOO+CH3HIO3H2OZn/CH3HBrCl2+FeCl3OOO+H2+Ni80℃OOO+CH=CHBrClNaOC2H5CH3CH3CH3HBr+OOO△OCH3+HI196．197．198． 199．200． 201202．203．204．205．206．207．208．209．211． H +CH 2+H 2OCH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH +KMnO 4△Br ONa CH 2Br +?Br C l Mg干醚?H 2O H +??OH OH+HIO 4+CH 2=CHCH 3?CH(CH 3)2O 2110~120℃0.4MPa ?H 2O H +/80~90℃?+??H 2OH 3C CH 3Br 2+?Br 2+CH ≡CCH 2CH=CH 2(1mol)?C H (C H 3)2H 3C KMnO 4H +?+CH 3H 2SO 4HNO 3+??H 2C80℃Ni H 2/BrClMg 干醚?+?CH(CH 3)2AlCl 3BrCH 2BrMg 干醚?CH 3COOH ?CH 2B 2H 6①②H 2O 2/OH -211．212．213． 214．215． 216．217．218．219．220．221．222．223．224．225．226．Br 2?C H =C H 2+CCl 4CH 2HBrMg 过氧化物D 2ODBr乙醚？？？Mg 乙醚？？KOH ？？乙醇Cl 2CH 2=CH-COOE t++Br 2△+(CH 3)2C=CH 2HClCH 2CH 2CH 3NBS？Me 3COK？KMnO 4？KMnO 4△PhCH 2CH 2CH 3Cl 2光?KOH 醇?稀KMnO 4冷?KMnO 4H +?CH 3(BH 3)2?H 2O 2OH -?CH 3OCH 3+CH 3CH=CH 2无水AlCl 3CH 3OC 2H 5HI ?+??CH 3CH 2C ≡CH HOBr CHMe 2+CH 2=CMe 2无水AlCl 3CH 3CH=CH 2+HOCl +(CH 3)2C=CH 2HCl 过氧化物227．228．229．230．231．232．233．234．235．236． 237． 238．239． 240．241． 242．243．244．CH 2=CHCN+?H 2SO 40~60℃H 2SO 4浓浓??CH3CH 2C ≡CCH 2CH 3+H 2Na 液氨CH 3CH 2CH=CH 2+Cl 2500℃①O 3②Zn H 2O ，NBS CH 3+CH≡CH +HCN Cu 2Cl 2△CH 3CH 2CH 2CH 3+Br 2127℃?OH -H 2O CH 3CHCH 3OH 醇?CH 3CH 2CH 2Br +?H 2OCH 3CH 2COOH ?CH 3CHO +?H 2O CH 3CH-CHCH 3乙醚OH CH 3Cl NO 2NO2O 2N +NaHCO 3H 2O △Br 干醚Mg ?Br B 2H 6①②H 2O 2OH-/??CH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3CH 3OH △H 2SO 4CH 3OH +Br 2H 2OCH 3Cl 2Fe ?Cl 2光?H 3O +①②NaCN?Cl NO 2+H 2OCl Na 2CO 3△NBS245．246．247． 248．试题库三：完成反应式答案2．4．CH 3CH 2CH 2OH5．(CH 3)2C=O + CH 3CH 2CHO 6． Cl 2+H 2O7．CH 3CH 2CH 2CCl 2CH 3 8．CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 39．CH 3CH 2COOH + CH 3COOH19．24．CH 2CH 2CH 2CHCH 3Cl AlCl 3NO 2△H 2SO 4HNO 3CH 3-C-CH 2OH CH 3CH 3+HBrCH 3CH 2-C-CH 3OHCH 3H +△(CH 3)2C-CH 2CH 3Br1.CH 3OCHCH 3Br H 2O 2B 2H 6H Br H 2O 2H 2O OH -OH -或3.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3+O O 10.C H O11.CH 3Br12.Cl 13.CH 2CH 3CH 2CH 3Br Br +15.C(CH 3)2Cl 16.C l C l 14.CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2CHO O17.CHO CH 318.COOH CH3OH20.H 2CCH 2Cl或21.CH 3NO 222.SO 3HBr 23.CH 3SO 3H34．36．37．(CH 3)3C-OH 38．(CH 3)2CHCH 2CH 2Br40．43．(CH 3)2CH- O-C 2H 548．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 350．Cl 3CCH(OH)256．(CH 3)3CCOOH + (CH 3)3CCH 2OH58．HOOCCH 2CH 2CH 2COOHHOOC 25.CH-CH 2Cl Cl26.C 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2C OMgClO C 6H 5CH 2COOH 27.CH 2=CHCH 2OC 2H 528.CH=CHBr CH 2ONO 229.Br BrC H O 30.CH 2OHCl 31.OH CH 332.CH 3+OH CH 3HO33.CH 335.乙醇NaCN,△Cl39.I CH 2CH 2I41.CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3I I 42.CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3O 44.CH 3CH 2CH-CCH 3O OH 45.CH 3OH OH46.CH 3OH Br Br 47.CH 2CCH 2CH3N OH 49.COOH HOOC 51.CH 3CH 2-CH-CHCHO OH CH 352.C 6H 5-C-C 6H 5OMgBr CH 353.C 6H 5-C-C 6H 5OH CH 3NNHC 6H 554.C CH 3CH 3OO C H 2H 2C 57.N-OH 55.62． CH 3CH(Cl)CH 2CH 2COCH 363．C 6H 5CH(OH)CH 2COCH 380．HOCH 2CH 2CH 2OH81．NaOOCCH 2CH 2COONa HOOCCH 2CH 2COOH86．CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + CH 3CH 2OH 87．CH 3CH 2COOH + CO 2 88． 89．90． 91． 92． 93．94．[(C 2H 5)3NCHMe 2]+Br - 95．[(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]++Na ++COOH 59.CHCl 3COO -+H 2Cl O 61.CH 3COCHCOOH CH 364.H 2C H 2C CC O O O 65.H 3CH 2CHC O C C O OOCHCH 2CH 366.C OC H 367.C H 3C OC HC H 3C H 368.CH 3CH 2CHCOONa OH69.CH 3CH=CHCOOH 70.CH 2CHCH 2COONaOH CH 371.CH 3CH 2C=O CH 3HCOOH+72.C H 3C H 2C H O C O 2+73.CC O O O75.CO 2+CH 3CHCHO CH 374.CH 2CH 2COONaOH76.CH 3CHCOOH Cl 77.COOHCOOH78.COOCHMe 2H 3C 79.O82.CH 3COCH 383.OCOCH 384.CH 3CH 2CCHCOOE t CH 3O85.C OOH C lCOOCH 2CH 2OOCCH 2OH OOC HOCOOE t NCOO -+NH 3Cl -+OH -96． 97．103．104．109．113． 114．127．129．H 3C N CCH 2CH 3CH 3ON(C 2H 5)2NOCH 3SCH 3O 100.O COOC 2H 5O COOC 2H 5O CH 2CH 3O C 2H 5OOC O HOOC Na +-CH 2CH 3CH 2CH 398.CH 2CH 2CH 2COOH OH CH 2CH 2C CH 2O O99.O COONa H 3C OCH 2OH H 3C 101.N COOHCOOH 102.CH 3CH 2CH=CCHOC H 3CH 3CH 2CH=CCH 2OH C H 3OH CNOH COOH S S 105.CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2CHCH 3O O CH 2-CH 2106.C 6H 5CH=C-CHO C H 2C H 3107.HS CH 2CH 2OH 108.OHOHO OC CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH N 110.(CH 3)2CHCHCOOHBr111.COOH COOH 112.O CH 3O 2N NH OHCN115.C H =C H 2116.CH 3CH 2CH 2CH S O 3NaOH CH 3CH 2CH 2CHO 117.C OOH 118.C H 2N H 2119.O CH 3NO 2120.CH 3CH OCH 3OCH 3121.CH 2=CHCOCH 3122.NCOOH 123.CH 3Br 124.COOH 125.NHCOCH 2CH 3126.CH 3(CH 2)4NH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3128.ClCH=CH 2COCl C O 130.CHC CHCO O131.134． 135．136． 137．138． 139．140．N H CH 3NO 2132.Cl CONH 2Cl NH 2133.CH CH 2OH NNHph NNHphC 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOH C 6H 5CH 2COCl H 3C NHCOCH 3NO 2(CH 3)2CHC=CH 2S C OC H 3O 2N O CH 3(CH 2)4CONH 2CH 3(CH 2)4NH 2CH 2Cl C CH 2Cl HO CN CH 2Cl C CH 2Cl HO COOH CH 2CNC CH 2CN HO COOH CH 2COOH C CH 2COOH HO COOH 141.HN CH 3SO 2NCH 3SO 2Na +-142.COOH NO 2143.NH 2OCOCH 3146.COOH 144.CF 3NO 2145.CHCOOH 147.CH 2C CH 2C OO O CCH 2CH 2COOH O CH 2CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COCl O148.N 2 Cl +-OHN=N 149.COOH HO 150.COCl 151.phCH 2CH=CH 2152.CH 2S CHSCH 2S H Hg153.COOH N154.CH NNHCNH 2O 155.CHCH 2CHO OH 156.OOH CH 3CH 3CH 3OHCH 3157.CH 3CH 2CH 2CH 2S O 3H 158.176．CH 3CH 2C ≡CNa ；CH 3CH 2C ≡CCH 3；反-2-戊烯179． CH 3CH 2CHOH CH 2OH ；CH 3CH 2CHO+HCHO185．O 2N NHN=CCH 2CH 3NO 2CH 3159.HOCH 2CH 2CH OH CN O O OH 160.COOH COOHCOOH COOHC C C C O OO O O O 161.CH 3NHCOCH 3HNO 3H 2SO 4CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3NH 2NO 2CH 3NH 2162.C H 3C =C H C H 3C H 3H 3C C H 3C O O O C H C H 3C H 3-C -C H 3OC H 3C H O 163.CF 3F F F 164.H-C-H O HCl 165.CN CH 3CNCH 3+166.CH 2Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2OH Cl CH 2OH Cl 168.CH 3C H 2CH -C -C H 3C H 3O 169.CH 3CH 2I (CH 3)2CHI 170.C H 3C OOH171.CH 2Br CH 2MgBr CH 3CH 3C ≡CMgBr 172.CH OHBr173.C H -C H 2C H 3Br174.C H 3C H O H C OOH C H 3-C -C H 3O ++175.CH 3C ≡CNa CH 3C ≡CCH 2CH 3C CH 3C H CH 2CH 3H 177.C CH 3CHCH 3H 178.180.CH=CHCN CH 2Cl 182.CO181.OH CH 3+CH 3CH 2I 184.CH=CHOC 2H 5Cl183.OH+CH 3IOO OO 186.O OO 187.189．190．CH 3CHICH 2CH 3 191．ClCH 2CH 2CH 2Cl 192．CH 3CH 2CH 3 193 ． CH 3CHBrCH 2CH 3197．198．CH 3COOH + HOOCH 2CH 2COOH205．208． 209．210． 211．212．213． 214．215． 216．217． 218．OOO 188.OO OCH 2CH 2CHCH 2CHO CHO 195.C H 3OH 196.(CH 3)2C - C-CH 3Br CH 3194.CH 2OH BrCH 2O199.MgB r Cl 200.OH ClMgB r Cl 201.Br CH 2MgBr BrCH 3202.OHC(CH 2)4CHO 203.C-OO H AlCl 3H 3C CH 3HOCH 3COCH 3204.CH 3Br CH 3Br +CH 3Br CH 3Br 206.CH 2CHCH 2CH ≡CH Br Br207.CH 2=CHCH 3CMe 3HO OC CH 3NO 2CH 3NO 2+CH 2CH 2CH 2CH 3CH-C H 2Br BrBr H 3C MgBr H 3C D H 3C CH 2Br D CH 2MgBrD Cl Cl ClCOOEtC H 2C H 2C H 2C H 2Br Br Me 2CCH 3Cl Me 2CCH 3Cl CHCH 2CH 3CH=CHCH 3COOHBr219．220．221． 222． 223． 224．225． 226．227． 228．229． 230．231． 232． 233．234． 235．236． 237． 238．239．240． 241．242． 243．244．245． 246．247． 248．C COO OPhCHCH 2CH 3Cl PhCH=CHCH 3PhCH-CHCH 3Cl ClPhCOOH + CH 3COOH CH 3B3CH 3OH CH 3OCH 3CH(CH 3)2Me 2CH CMe 3CH 3OH +C 2H 5I CH 3CH 2CCH 2Br O CH 3CHCH 2OH CN SO 3H SO 3HC CH 3CH 2C H CH 2CH 3H CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CCH 3O OHCCHO HCHO ++CH 3Br BrCH 2=CHCNCH 3CHCH 2CH 3BrCH 3CHCH 3Br HCN CH 3CH 2CN(CH 3)2CHMgBr (CH 3)2CHCH 3OMgBr OH NO 2NO 2O 2NOH NO 2Cl MgBr OHCH 3C = C-CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3OH Br Br CH 3Cl CH 3Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2COOH Cl CH 2COOH Cl CH 3NO 2NO 2CH 3CH=C-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3Br CH 3。
浙大有机化学复习习题课2-完成反应式
有机化学习题课有机化合物的命名有机化合物的命名。
基本概念与理化性质比较。
完成反应式。
有机化学反应历程。
有机化合物的结构推导有机化合物的合成。
有机化合物的结构推导。
有机化合物的合成完成反应式这是一类覆盖面宽、考核点多样化的试题，解答这类问题应该考虑以下几个方面：问题应该考虑以下几个方面()(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)考虑反应的立体化学问题；考虑反应的立体化学问题()(5)考虑反应的终点……等问题。
第4章：碳碳重键的加成1．亲电加成反应（卤素，卤化氢，硫酸和水，加次卤酸）。
水加次卤酸）硼烷加2．乙硼烷加成反应。
3．环加成反应。
4．与氢的加成。
与氢的加成5．氧化反应。
6．小环加成。
7．共轭双烯的反应。
共轭双烯的反应8．炔烃酸性，炔钠的生成，重金属炔化合物的形成。
物的第5章自由基反应1．自由基取代反应。
2．自由基加成反应。
第6章芳香烃1．苯的亲电取代反应（卤化，硝化，磺化，付克反应，氯甲基化）。
2．芳烃的侧链反应。
3．萘的化学反应（卤化，磺化，硝化，氧化）。
第8章卤代烃1．亲核取代反应(水解反应，氰化钠，醇钠，氨，硝酸银，水解反应氰化钠醇钠氨硝酸银卤离子)。
2．消除反应（脱卤化氢，脱卤素，脱水）。
3．格氏反应。
第醇酚醚9章醇、酚、醚1．醇羟基的反应（羟基的取代, 脱水反应, 氧化与脱氢）。
2．邻二醇的氧化。
3．邻二醇的重排。
4．酚的反应（酸性，酚醚生成，酯的生成，与三氯化铁反应，环上取代反应，氧化反应）。
5．醚的反应（盐的生成，醚键断裂，过氧化物生成）。
6．环氧化合物开环反应（酸性，碱性）环氧化合物开环反应（酸性碱性）第10章醛、酮1．亲核加成反应(含碳亲核试剂, 含氧亲核试剂，含硫亲核试剂,,,含氮亲核试剂)。
2．还原反应(金属氢化物, 催化氢化，克莱门森还原, 黄鸣龙, 康尼查罗)。
3．氧化反应(Bayer-Villger)。
4．α-碳上反应（酸性，卤化，卤仿反应，烷基化，缩合反应）。
有机化学(下)复习
七、推导结构 (每小题5分，共10分) 1、某芳香族化合物A的分子式为C8H10，在光照下与氯气作用生 成B (C8H9Cl)，B在碱作用下水解生成 C (C8H10O)，C经氧化 铬 -吡啶氧化生成 D (C8H8O)， B与金属 Mg作用生成 Grignard 试剂后与D作用生成E, E在酸性介质中加热脱水生成 C6H5 C C C6H5 ，推断A～E的结构式。
2011春
华东理工大学-王朝霞课件
12
ONa
Br ( ) 200℃ ( )
9、
O
OH
考点：Williamson醚合成法、Claisen重排。
关注
1） Williamson醚合成法特点（酚在碱性溶液中与伯卤 烷反应生成芳醚。） 2）Claisen重排特点（苯基烯丙基醚类化合物、加热重 排为邻、对位烯丙基苯酚化合物）
2011春
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9
6、
H2SO4 S
(
)
S
SO3H
考点：噻吩的亲电取代反应
1）杂环化合物亲电取代反应的特点 关注 发生在α-位 使 用 较 温 和 的 试 剂 与 条 件 （ X2/ 低 温 、 Ac2O+HNO3、SO3+吡啶）
2011春
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10
7、
CH3 CHCOOC2H5 Br
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：
邻 > 间 > 对
常见 -OH、 -OR、 -F、 -Cl 、 2011 春 -Br、-I
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14
2 、写出乙醛、丙酮各自在碱性条件下发生羟醛缩合反应的产物，
比较两反应的速度，并解释为何丙酮常需要在索氏提取器中
有机化学下复习
1 )C 2 H 5 O N a 2 )B rC H 2 C H 2 C H 2 B r
OO
C H 3 CC HCO C 2 H 5
H 2 C
C H 2 1 0 % N a O H H 3 + O △
C H 2
C O 2
O C C H 3
考点：乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
关注
1）乙酰乙酸乙酯活泼亚甲基的反应 2）乙酰乙酸乙酯的酮式、酸式分解。
O
HO
C H 3-C -H + C H 2-C -H 稀 碱 C H 3-C H =C H -C H O
CH3 C H 3C O C H 3 + C H 3C O C H 3 B a(O H )2 C H 3-C -C H 2C O -C H 3
OH CH3 I2 C H 3-C =C H -C O C H 3
C H 3C H 2C H 2C H 2O HS O C l2
M g E t2OC H 3C H 2C H 2C H 2M gC l
C H 3C H 2C H 2C H 2O HH 2S O 4
H 2OK M nO 4 H H C H 3C H 2C O C H 3
OH
E t2O H 3O CH3CH2CH2CH2C CH2CH3
卢卡斯试剂，叔丁醇马上出现浑浊，异丙醇片刻出现浑浊， 正丁醇加热出现浑浊
考点：伯、仲、叔醇的鉴别。
2011春
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18
五、从指定的有机原料合成(无机试剂任选)
1、
O H
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 CC H 2 C H 3 C H 3
有机化学反应类型归纳及复习
有机化学反应类型归纳及复习2009.10.2一、取代反应 1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH ）、卤原子（－X ）、羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）、肽键（－CONH －）等。
（1）烷烃卤代条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 产物：卤代烃（R-X ）+ 卤化氢（HX ）（2）苯及苯的同系物卤代条件：催化剂（Fe ），纯卤素：苯环上的氢被取代 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代（3）卤代烃水解条件：NaOH 水溶液。
其中水是反应物，NaOH 能促进水解平衡向右移动C 2H 5-Br + H -OH −−−→−∆/NaOH C 2H 5OH + HBr ； 生成的HBr 能与NaOH 继续反应：NaOH+HBr →NaBr+H 2O两个方程式综合起来，也可以写成：C 2H 5-Br + NaOH −→−∆C 2H 5OH + NaBr （4）醇：成醚：CH 3CH 2-OH+H-O-CH 2CH 3−−−−→−C140/浓硫酸CH 3CH 2-O-CH 2CH 3+H 2O 卤化：CH 3CH 2—OH +H —Br −→−∆CH 3CH 2Br + H 2O （5）酚：卤化、硝化（6）羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热R-COO-H + H-O-R ′−−−→−∆/浓硫酸R-COO-R ′+ H 2O （7）酯水解条件：酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得到有机酸。
CH 3COOC 2H 5＋H 2O −−−→−∆/浓硫酸CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；RCOOR ′＋NaOH −→−∆RCOONa ＋R ′OH 3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：二、加成反应 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
（1）C=C 与H2、X2、HX 、H2O ： （2）C ≡C 与H2、X2、HX 、H2O ： （3）苯与H2（4）醛、酮与氢气加成： （5）油脂氢化：2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
有机化学综合复习题及解答
有机化学综合复习题及解答1．写出下列反应的主要产物：OH OH+(1).H SO (CH 43)23CCH 2OH(2).(CH 3)2CC(CH 3)H 2(3).H 2SO 4(4).OHNaBr,H 2SO 4OH(5).OHHBr(6).OHPCC CH 2Cl 2CH 3CH 3(7).PBr HOH 3(8).O ()C MgBr C acetone12H 52H 5CH 3(2)H 3O +CH 3OCHCH CH 2OH(9).(10).CH H 5IO 6CH 33OHCH 3(11).H SO 4(A1)O 3H CH 23B(2)Zn,H 2OOH解答：O(1).(CH 3)2CCHCH 3(2).CH 3CC(CH 3)3(3).Br(4).CH 3(CH 2)3CH 2Br(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOCH 3CH 3(7).HBr (8).OH +antiomer C 2H 5C 2H 5CH 3OHH 3C CH 3OO(9).(10).CH 3C(CH 2)4CCH(11).ACH 33CH 3CHCH CH 2CH 3CH 3BO CH 3O 2．解释下列现象：（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？b.p.CH 2OH CH 2OH197CCH 2OCH 3CH 2OH125CCH 2OCH 3CH 2OCH 384C（2）下列醇的氧化（A）比（B）快？(A)OHMnO 2O(B)MnO 2OHO（3）在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？(A)OH(B)OOOH解答：2.（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
有机化学复习题自己做的答案有解释概要
有机化学复习题一、选择题：下列各题只有一个正确答案，请选出。
CH31. CH3-CH-CH 2-C-CH2CH3分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 ACH3 CH3A. 5:2:1;1B. 2:4:2:1C. 5:1:2:1D. 4:3:1:12. 烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： AA.异戊烷B.异丁烷C.新戊烷D.叔丁烷3. 下列化合物不属于脂环烃的是AA.甲苯B. 2-甲基环己烯C.环己炔D. 1.2-二甲基环己烷4烯烃中碳原子的杂化状态是BA. SP3B. SP2C. SPD. SP3和SP25. 炔烃中碳原子的杂化状态是AA. SP3和SPB. SPC. SF2 D SP36. 在下列脂环烃中，最不稳定的是DA.环戊烷B.环丁烷C.环己烷D.环丙烷7. 马尔科夫尼科夫规律适用于A??A.烯烃与溴的加成反应B.烷烃的卤代反应C.不对称烯烃与不对称试剂的加成D.烯烃的氧化反应8. 下列化合物用KMnO4/H+氧化只得到一种产物的是D形成酮和酸对称都是酮A. (CH3)2C=CHCH3B. CH3CH=CHCH2CH2CH3C. CH3CH=CH 2D. (CH3)2C=C(CH3)29.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 CA. CH3-CH二CH-CH 3B. CH3-C=CH2CH3C. CH3-CH-C =CHD. CH3-CH - C=CHCH3 CH3 CH3八入厶H5C2、/ COOH匸10.化合物C=C 属于CH3C CH aA. E 型或顺式B. E 型或反式C. Z 型或顺式D. Z 型或反式11.1-戊炔和2-戊炔属于AA.碳链异构B.顺反异构C.位置异构D.构象异构12.可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 D 鉴别末端炔烃A.溴水B. Cu(0H )2C. HI04D. Ag(NH 3)2NO 313.下列基团中，属于间位定位基的是C-NR3+, -N02, -CN, -S03H, -CHO, -COOHA. -OHB. -CH 2CH 3C. -NO 2D. -Cl14.下列基团中，属于邻、对位定位基的是B-NR2, -NH2, -OH, -OR, — NHCOR, -O-COR,-CH3(-R), -Ar,-X(CI,Br,l)A. -COOHB. -NH 2C. -CND. -CHO15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 D16.下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是17. 下列化合物不能发生消除反应的是 AJ*- h厂CH 3C.—CH 3D.St厂CH 3A. 订一C(CH )B. —CH(CH 3)2A.氯化苄B.氯乙烷C.2-氯 丁烷D. 叔丁基溴 18.下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是 A 活性叔》仲》伯》 甲醇CH 3A.H 3C —C —OHB. CH 3CH 2OHC.CH 3OHCH 3CH 3D. CH —OHCH 319.扎依采夫规律适用于C A.烯烃加HBr 的反应B. 卤代烃的取代反A. r ClB. Cl CH 3 C .ClD. CH 2CI23.下列化合物属于芳香醇的是A. NaOHB. NaHCO 3C. HBrD.稀 HCl25. 下列醇中可氧化成酮的是B伯醇氧化变醛，酸仲醇氧化成酮叔醇不易氧化可以作为区别 A.CH.O-CH 3 B.CH 3-CH-CH 2-CH 3 C. CH 3CH 2OHCH 326.可用来鉴别CH 3CHO 和CH 3COCH 3的试剂是 B酮不能被斐林试剂，托伦试剂氧化 A.羰基试剂 B.托伦试剂（银氨试剂）C. NaHSO 3D. 12+NaOH27. 下列化合物中,能发生碘仿反应的是Cb+NaOH 为碘仿反应生成特殊臭味的黄色固体C.醇或卤代烃的消除反应D.芳香烃的取代反应20.下列化合物能与Cu （0H ）2反应生成兰色溶液的是 BCH 2 0HA. ||「°HB. CH 2C. CH 3CH 2OHCH 2 °H21.下列化合物能与FeCb 显色的是C D. HOOC-CH —fH-COOHOH OH1-CHOD.22.下列化合物与溴水反应生成白色沉淀的是三溴苯酚 -OHD.-CH 2OHB.C OHC. I-CH 2OH-CHO24.能区别OH和 OCH3的试剂是OH D.CH 3CH 2CH 2OHA.OH厂2 OH C^J-OHA.IVCHO B 'HO-C.A. HO-只有乙醛和含有甲基酮的能发生该反应（甲基醇可以氧化成甲基酮）33.己二酸加热后所得到的产物是 BOIC-CH 2-CH 3OB. CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3C. CH 3CH 2OHD. CH 3CH 2CHO28. 下列化合物中不能与NaHSO 3反应的是DO八;CACH 3-C-CH 3 B.CH 3CH 2CHO c. 1-C -J O29. 下列化合物中能被斐林试剂氧化的是 D酮不能被斐林试剂，托伦试剂氧化斐林试剂只能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛。
有机化学试题库三——完成反应式题及解答
有机化学试题库三——完成反应式题及解答试题库三——完成反应式题及解答1．2．3．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH4．CH 3CH=CH 25．(CH 3)2C=CHCH 2CH 36．CH 2=CHCH 2OH →7．CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl （过量）→8．CH 3CH 2C ≡CH + HBr （过量）→9．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + 410．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O11．CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO → 12．13．14．15．16． 17．18．19．20．(CH 3)2C=CH CH 3HBr ①②O3Zn 粉,2ClCH 2CHCH2OH OH △H H 2SO 4HgSO CH 3+HBr +Cl 2高温+Cl 2CH 2CH 3Br +CH(CH 3)2Cl 2+高温CH 3①O 32C H ①2H 2SO4B 2H6①H O ①O3H O △CH=CH CH 3CH=CH KMnO4CH 3OCH=CH 2+21．22． 23． 24．25．26．27．28．29． 30． 31．32．33． 34．35．36．CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN 37． (CH 3)3CCl + NaOH38． (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr39．40．41．+CH 2Cl AlCl 3+CH 3HNO 3+KMnO 4H △+C H =C H 2Cl 2C 6H 5CH 2Cl MgCO 2H +H 2OC H 2=C H C H 2Br +N aOC 2H 5CH=CHBrCH 2BrAgNO 3乙醇++Br 2KOH-乙醇C H 2=C H C H O CH 2ClCl 2NaOH ,H 2O C l C H 3OH +N H 2O CH 3OH -+C l N Br KOH-乙醇H 2O OH +无水ZnCl 2+HI OC H 3C H 2C H 2OC H 3（过量）Fe Br 2SO 3H AlCl 3CH 3H 2SO 4SO 3/CH 3Br EtONa42． 43．(CH 3)2CHBr + NaOC 2H 544．45． CH 3COOH + CH 3CH 2CHO 46． CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO47． 48．49．CH 3COCH 2CH 3 + H 2N-OH → 50． Cl 3CCHO + H 2O → 51． 52．CH 3CH 2CHO53．C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr →54．55． 56．(CH 3)3CCHO57．58． 59．60．61．62．CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl → 63．C 6H 5CHO + CH 3COCH 3 →64．65．66．+HI O C H 3（过量）CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH KMnO 4OH -HIO 4HIO 4CH 3OH+Br CH 3CH 2C H 2CHCH 2CH 3OH 浓H 2SO 4△（分子内脱水）CHO H 3C +KMnO 4稀NaOH H 2O H ++O H 2N N H C 6H 5NaOH 浓O +(C H 3)2C (C H 2OH )2无水HCl+O Na 2CrO 7△H KMnO 4CH O 室温CCH OCl 2H 2O OH-,CCH 3O Cl 2+H2H +C H 3C OC H C O 2C 2H 5C H 3OH -,稀△①,C H 3C OC H C O 2C H 3C H 2C O 2C H 3浓NaOH C H 3CH 2C H C OOH OH △+O H 2NOH67． 68．69．70．71．72．73．74．75．76．77．78．79．80．HOCH 2CH 281．NCCH 2CN + H 2O82．83．CH 3COCl +84．H稀△C O 2C H 3C OC H 3△HO 2CCH 2COCCOOH CH 3CH 3H 2O NaOH △CH 3CH 2CHCOOH Cl -△CH 3CHCH 2COOHOH H 2O NaOH △-O O H 3C稀△CH 3CH 2CCOOH OH CH 3H 2SO 4稀△CH 3CH 2COCO 2H H 2SO 4C H 3C H C OC O 2H C H 3△△COOH COOH COOHH +①②NaOH △O O ,,C H 3C H 2C OOH C l 2+P -Na 2Cr 2O 7H 2O(CH 3)2CHOH +COCl H 3CLiAlH 4NaOHH C H 2C OOHC H 2C OOH △Ba(OH)CH 3无水AlCl 3(CH 3CO)2O +OH85．CH 3CH 2COOC 2H 586．CH 3COOC 2H 5 + CH 3CH 2CH 2OH →87．CH 3CH(COOH)288．89．90．91．92．93．94．(C 2H 5)3N + CH 3CHBrCH 3 →95． [(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl - + NaOH →96．CH 3CH 2COCl + 97．98．99．100．101．102．103． NaOEt △+COOH HCl +COOH HOCH 2CH 2OH 2COOHLiAlH 4+OH H C OOH CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOEt NCONH OH △H 3C N H C H 3N(C 2H 5)2+HNO 2O ？CHO H 3C 浓碱？CH 3SCH 322？N KMnO 4 / H +NaOC 2H 5△？？CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2Br？① NaOH / H 2O2？ H + / H O ？CH 2CH 2CH 2CNOHH +CH 3CH 2OH -NaBH 4OHCNH 2O +104．105．106．107．108．109．110．111．112．113．114．115．116．117．118．119．120．121．122．123．CHO+HS(CH2)3SH HClCH3CH2①2SO4/Mg①CH3CHO2???①Na2Cr2O722C6H5CHO CH3CH2CH2+OH-△H2S+O1:1①OH2/Pd②Al O△?KMnO4OH-?CH3COCH3CH3CH2CH2CHO H2N+(CH3)2CHCH2Br2△P+CCOOOH2OH+O CH3HNO3H SONH2/PtO+HCNCH2CH2NCH2CH3M e2+△CH3CH2CH2CHO+NaHSO??Na2CO3+COH2CH2CONH2Cl2NaOH+OCH324HNO3CH3CHO+CH3CH2OH HCl无水(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH+-△△NCOOHCOOHCO2-124．125．126．127．128．129．130．131．132．133．134．135．136．137．138．139．140．BrZn-HgHCl△COOHCOOH△(CH3CH2CO)2O+NHCH3(CH2)4COClNaOHClC6H5COCH3H2NNHCONH2ClCH2CH2NMe2OHCH2CH3+-△NCOOH SOCl2CH3AlCl3CHCOOHNHCH3H2SO4HNO3ClCOCl NH3NaOHBr23CHOCH2OHC6H5HNNH2C6H5CH2Cl干醚Mg CO2H O①②S OCl2??? H3C NHCOCH3HNO3+HOAc(CH3)2CHCHCH3OH3)3+-△S COCH3HNO3H SO△COOHCOOHCH3(CH2)4COClNH3△?Na OH Cl2+?141．142．143．144．145．146． 147． 148． 149．150．151．152． 153．154．155．156． 157． H 2O 2Cl C CH 2Cl O HCN???NaCN2?NH 2CH 3SO 2Cl+??NaOHCOOH ?H 24HNO 32OH+(CH 3CO)2O OHCH 2COOH △CH 2COOH 2COOH ?AlCl ?Zn-HgHCl ??AlCl 3S OCl 2??NH 2HClNaNO 2+OH -?OH[Ag(NH 3)2]OH -CHO HO +COOH PCl 5CHO +H 2HOAcO phCH 2CH-NMe 2CH 3O +-△+CH 2S HCHS H CH 2S H HgON KMnO 4H +CHOCH 3CHO+稀OH -O①CH 3MgI H 3O+?H 2SO 4?B 2H 6①②H O ?CrO 3?CH 2CH 3?HNO 3CF 3?H 24HNO3158． 159． 160．161．162．163．164．165． 166． 167．168． 169．170．171． 172．173．174．175． CH 3CH 2CH 2CH 2S HNO 3CH 3CH 23O+O 2N NHNH 2NO 2HOAcHOCH 2CH 2CHO HCN ?H 3O +?△CH 3CH 3KMnO 4H+?P 2O 5?CH 3?CH 32Fe HCl ?(CH 3CO)2O ?△H SO HNO 3?H 3O +?C H 3C H -C H C H 3C H 3C l KOH O 3H 2O Zn ？？？+？CH 2=CH-CH=CH 2+180℃CF 3-CF=CF 2ZnCl 2CH 2Cl +？60℃+？CH 3CH 2CH-C ≡CH CH 3+H 2O H 2SO 4HgSO 4CH 3CH 2OCHCH 33+HI (过量)？+？CHCH 3CH 3CH 3HNO 3稀C H 2OH+P Br ？Mg ？CH 3C ≡CH ？+？CH 2HOCCl NBS+H Br CH 3CH-CH-C-CH 3OH OH OHCH 3HIO 42CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCN Cl 2HCHO Zn Cl HCl ，Fe??Na OH H O ?CH 3CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCHO176． 177． 178．179． 180．181．182．183．184．185．186．187．188．189．190．191．192．193．C H ≡C C H 2C H 2C H 2C H 3Na 液氨C H 3I Na???H 2C C H C H 2C H 3H 2O HIO 4?Br NaOHEtOH+COCl无水AlCl 3C H =C H BrKCNC H 2C l OC H 2C H 3HIO O +CH3HICH 3HBr Cl 2+FeCl 3O OO +?CH 3C ≡CH Na CH 3CH 2Br ?H 24??CH 3C ≡CCH 3NaH 2+H 2+Ni OOO+CH=CHBr NaOC 2H5+O OO△OCH 3+HI194．195．196．197．198．199．200． 201202．203．204．205．206．207．208． O 3H 2O Zn /H +CH 2+H 2O CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH +KM nO 4△Br ONa CH 2Br +?Br Cl Mg?H 2O +??OH OH+HIO 4+CH 2=CHCH 3?CH(CH 3)2O 20.4MPa ?H 2O H /80~90℃?+??H 2OH 3C CH 3Br 2+?Br 2+CH ≡CCH 2CH=CH 2(1mol)?C H (C H 3)2H 3C KMnO 4H +BrClMg ?+?CH(CH 3)2AlCl 3BrCH 2BrMg ?CH 3COOH ?CH 3CH 33HBrCH 2B 2H 6①H 2O 2/-209．211．211．212．213．214．215． 216．217．218．219．220．221．222．223．224． ?+CH 3H 2SO 4HNO 3+??H 2C Ni H 2/Br 2?C H =C H 2+CCl 4CH 2HBrMg 过氧化物2DBr乙醚？？？Mg ？？KOH ？？Cl 2CH 2=CH-COOE t++Br 2△+(CH 3)2C=CH 2HClCH 2CH 2CH 3NBS？Me 3COK？KMnO 4？4PhCH 2CH 2CH 3Cl 光?KOH 醇?稀KMnO 4冷?KMnO 4+?CH 3(BH 3)2?H 2O 2OH -?CH 3OCH 3+CH 3CH=CH 无水AlCl 3CH 3OC 2H 5HI ?+?CHMe 2+CH 2=CMe 2无水AlCl 3+(CH 3)2C=CH 2HCl过氧化物225．226．227．228．229．230．231．232．233．234．235．236． 237．238．239． 240．241． 242．243． ?CH 3CH 2C ≡CH HOBr CH 2=CHCN+?H 2SO 4H 2SO 4浓浓??CH3CH 2C ≡CCH 2CH 3+H 2Na 液氨CH 3CH=CH 2+HOCl CH 3CH 2CH=CH 2+Cl 500℃①O 3H O ，NBS CH 3+CH≡CH +HCN Cu 2Cl 2CH 3CH 2CH 2CH 3+Br 127℃?OH H O CH 3CHCH 3醇?CH 3CH 2CH 2Br +?H 2OCH 3CH 2COOH ?CH 3CHO +?H 2O CH 3CH-CHCH 3乙醚CH 3Cl 2NO2O 2N +NaHCO 3H 2O △Br 干醚Mg ?Br B 2H 6①H O OH-/??CH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3CH 3OH △H 2SO 4CH 3OH +Br 2H 2OCl NO 2+2Cl Na 2CO 3△NBS244．245．246．247． 248．试题库三：完成反应式答案2．4．CH 3CH 2CH 2OH5．(CH 3)2C=O + CH 3CH 2CHO 6． Cl 2+H 2O7．CH 3CH 2CH 2CCl 2CH 3 8．CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 39．CH 3CH 2COOH + CH 3COOH19．CH 3Cl 2Fe?Cl 2光?3+①NaCN ?CH 2CH 2CH 2CHCH 3Cl AlCl 3NO 2H SO HNO 3CH 3-C-CH 2OH CH 3CH 3+HBrCH 3CH 2-C-CH 3OHCH 3H +(CH 3)2C-CH 2CH 3Br1.CH 3OCHCH 3Br H O B 2H 6H Br H 2O 2H 2OOH -OH -3.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3+O O 10.C H O11.CH 3Br12.Cl 13.CH 2CH 3CH 2CH 3Br Br +15.C(CH 3)2Cl 16.C l C l 14.CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2CHO O17.CHO CH 318.COOH CH 3OH 20.H 2CCH 2Cl或21.CH 3NO 222.24．34．36．37．(CH 3)3C-OH 38．(CH 3)2CHCH 2CH 2Br40．43．(CH 3)2CH- O-C 2H 548．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 350．Cl 3CCH(OH)256．(CH 3)3CCOOH + (CH 3)3CCH 2OHSO 3HBr 23.CH 3SO 3H HOOC 25.CH-CH 2Cl Cl26.C 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2C OMgClO C 6H 5CH 2COOH 27.CH 2=CHCH 2OC 2H 528.CH=CHBr CH 2ONO 229.Br BrC H O 30.CH 2OHCl 31.OH CH 332.CH 3+OH CH 3HO33.CH 335.乙醇NaCN,△Cl39.I CH 2CH 2I41.CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3I 42.CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3O 44.CH 3CH 2CH-CCH 3O OH 45.CH 3OH OH46.CH 3OH Br Br 47.CH 2CCH 2CH3N OH 49.COOH HOOC 51.CH 3CH 2-CH-CHCHO OH CH 352.C 6H 5-C-C 6H 5OMgBr CH 353.C 6H 5-C-C 6H 5OH CH 3NNHC 6H 554.N-OH 55.58．HOOCCH 2CH 2CH 2COOH62． CH 3CH(Cl)CH 2CH 2COCH 363．C 6H 5CH(OH)CH 2COCH 380．HOCH 2CH 2CH 2OH81．NaOOCCH 2CH 2COONaHOOCCH 2CH 2COOH86．CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + CH 3CH 2OH 87．CH 3CH 2COOH + CO 2C CH 3CH 3OO C H 2H 2C 57.C OOH 59.CHCl 3COO -+60.CCH 2Cl O 61.CH 3COCHCOOHCH 364.H 2C H 2C CCO O O65.H 3CH 2CHCO CC OO O CHCH 2CH 366.C OC H 367.C H 3C OC HC H 3C H 368.CH 3CH 2CHCOONa OH69.CH 3CH=CHCOOH70.CH 2CHCH 2COONaOH CH 371.CH 3CH 2C=O CH 3HCOOH+72.C H 3C H 2C H O C O 2+73.CC OOO75.CO 2+CH 3CHCHO CH 374.CH 2CH 2COONa OH76.CH 3CHCOOHCl 77.COOHCOOH78.COOCHMe 2H 3C 79.O82.CH 3COCH 383.OCOCH 384.CH 3CH 2CCHCOOE t CH 3O85.88． 89．90． 91． 92． 93．94．[(C 2H 5)3NCHMe 2]+Br - 95．[(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]++Na ++ Cl -+OH -96． 97．103．104．109．113． 114．C OOH C lCOOCH 2CH 2OOCCH 2OH OOC HOCOOE t NCOO -+NH 3H 3C N CCH 2CH 3CH 3ON(C 2H 5)2NOCH 3SCH 3O 100.O COOC 2H 5O COOC 2H 5O CH 2CH 3O C 2H 5OOC O HOOC Na +-CH 2CH 3CH 2CH 398.CH 2CH 2CH 2COOH OH CH 2CH 2CCH 2OO99.O COONa H 3C OCH 2OH H 3C 101.N COOHCOOH 102.CH 3CH 2CH=CCHOC H 3CH 3CH 2CH=CCH 2OH C H 3OH CN OH COOH S S105.CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2CHCH 3O O CH 2-CH 2106.C 6H 5CH=C-CHO C H 2C H 3107.HS CH 2CH 2OH 108.OHOHO OC CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH N110.(CH 3)2CHCHCOOHBr111.COOH COOH 112.O CH 3O 2N NH OHCN115.C H =C H 2116.CH 3CH 2CH 2CH S O 3NaOH CH 3CH 2CH 2CHO 117.C OOH 118.C H 2N H 2119.O CH 3NO 2120.CH 3CH OCH 3OCH 3121.127．129．134． 135．136． 137．138． 139．140．CH 2=CHCOCH 3122.NCOOH 123.CH 3Br 124.COOH 125.NHCOCH 2CH 3126.CH 3(CH 2)4NH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3128.ClCH=CH 2N COCl CH 3N C O 130.CHC CHCO O O131.N H CH 3NO 2132.Cl CONH 2Cl NH 2133.CH CH 2OH NNHph NNHphC 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOH C 6H 5CH 2COCl H 3C NHCOCH 3NO 2(CH 3)2CHC=CH 2S C OC H 3O 2N O CH 3(CH 2)4CONH 2CH 3(CH 2)4NH 2CH 2Cl C CH 2Cl HO CN CH 2Cl C CH 2Cl HO COOH CH 2CNC CH 2CN HO COOH CH 2COOH C CH 2COOH HO COOH 141.HN CH 3SO 2NCH 3SO 2Na +-142.COOH NO 2143.2OCOCH 3146.COOH 144.CF 3NO 2145.CHCOOH 147.CH 2C CH 2C OO O CCH 2CH 2COOH O CH 2CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COCl O148.N 2 Cl +-OHN=N 149.COOH HO 150.176．CH 3CH 2C ≡CNa ；CH 3CH 2C ≡C CH 3；COCl 151.phCH 2CH=CH 2152.CH 2S CHSCH 2S H Hg153.COOH N154.CH NNHCNH 2O 155.CHCH 2CHO 156.O OH CH 3CH 3CH 3OH CH 3157.CH 3CH 2CH 2CH 2S O 3H 158.O 2N NHN=CCH 2CH 3NO 2CH 3159.HOCH 2CH 2CH OH CN O O OH 160.COOH COOHCOOH COOHC C C C O OO O O O 161.CH 3NHCOCH 3HNO 3H SO CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3NH 2NO 2CH 3NH 2162.C H 3C =C H C H 3C H 3H 3C C H 3C O O O C H C H 3C H 3-C -C H 3OC H 3C H O 163.CF 3F F F 164.H-C-H O HCl 165.CN CH 3CNCH 3+166.CH 2Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2OH Cl CH 2OH Cl 168.CH 3C H 2CH -C -C H 3C H 3O 169.CH 3CH 2I (CH 3)2CHI 170.CH 3COOH171.CH 2Br CH 2MgBr CH 3CH 3C ≡CMgBr 172.CH OHBr173.C H -C H 2C H 3Br174.C H 3C H O H C O O H C H 3-C -C H 3O++175.反-2-戊烯179．CH 3CH 2CHOH CH 2OH；CH 3CH 2CHO+HCHO185．189． 190．CH 3CHICH 2CH 3191．ClCH 2CH 2CH 2Cl192．CH 3CH 2CH 3193 ．CH 3CHBrCH 2CH 3197．198．CH 3COOH + HOOCH 2CH 2COOHCH 3C ≡CNaCH 3C ≡CCH 2CH 3CCH 3CH CH 2CH 3H177.C CH 3CHCH 3H 178.180.CH=CHCN CH 2Cl 182.C O181.OH CH 3+CH 3CH 2I 184.CH=CHOC 2H 5Cl183.OH+CH 3IO O O 186.O OO 187.OOO 188.O OO CH 2CH 2CHCH 2CHO CHO 195.C H 3OH 196.(CH 3)2C - C-CH 3Br CH 3194.CH 2OH BrCH 2O199.MgB rCl200.OHClMgB rCl201.205．208． 209．210． 211．212．213． 214．215． 216．217． 218．219．220．221． 222．223． 224．225． 226．227． 228．Br CH 2MgBr BrCH 3202.OHC(CH 2)4CHO 203.C-OO H AlCl 3H 3C CH 3HOCH 3COCH 3204.CH 3Br CH 3Br +CH 3Br CH 3Br 206.CH 2CHCH 2CH ≡CH Br Br207.CH 2=CHCH 3CMe 3HO OC CH 3NO 2CH 3NO 2+CH 2CH 2CH 2CH 3CH-C H 2Br BrBr H 3C MgBr H 3C D H 3C CH 2Br D CH 2MgBrD Cl Cl ClC H 2C H 2C H 2C H 2Br Br Me 2CCH 3Cl Me 2CCH 3Cl CHCH 2CH 3CH=CHCH 3COOHC COO OPhCHCH 2CH 3Cl PhCH=CHCH 3PhCH-CHCH 3Cl ClPhCOOH + CH 3COOH CH 3B3CH 3OH CH 3OCH 3CH(CH 3)2Me 2CH CMe 3CH 3OH +C 2H 5I CH 3CH 2CCH 2Br O CH 3CHCH 2OH CN SO 3H SO 3H229． 230．231． 232． 233．234． 235．236． 237． 238．239．240． 241．242． 243．244．245． 246．247． 248．C CH 3CH 2C H CH 2CH 3H CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CCH 3O OHCCHO HCHO ++CH 3Br BrCH 2=CHCN CH 3CHCH 2CH 3BrCH 3CHCH 3Br HCN CH 3CH 2CN(CH 3)2CHMgBr (CH 3)2CHCH 3OMgBr OH NO 2NO 2O 2NOH NO2Cl MgBr OHCH 3C = C-CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3OHBr BrCH 3Cl CH 3Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2COOH Cl CH 2COOH Cl CH 3NO 2NO 2CH 3CH=C-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3Br CH 3。
高等有机化学期末复习题+答案
补充练习一、 完成下列反应式33H 1.CH 3OH2.C 6H 5C=O 6H 5HCH 3p-ClC 6H 4MgBr (1)(2) H 2O/ H +3.COCH 3+HCHO +NH4.C 2PhCO 3H(CH 3)3CCHO +5.Ph 3P=CHCOCH 3COCH 3OCC 6H 5236.吡啶=O7.HOCH 2NH 2HNO 28.CH 2CH 2O CH C OC 2H 5OBrC H ONa9.C 6H 5CC CH 3OHCH 3C 6H 5OHH 2SO 410.CH3O +CH2=CH CH3COC2H5ONa二、写出下列反应机理1.CCHOO2525CHOHCOOC2H52.OCl C2H5ONaCOOC2H53.CH2CH2OTsHO4.NH2OBr2 ,NaOCH33HN OCH3O C2H5ONa5.OO OCOCH3三、简要说明下列问题1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。
2 . 试解释化合物A的乙酸解反应的结果为构型保持产物B。
3OCH3COONa33O-C-CH3OOA B3. 试说明为什么内消旋（赤式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷和碱作用主要生成顺式-1-溴-1，2-二苯乙烯？而（苏式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷却主要得到反式产物？4. 请预测下列反应的主要产物为（A）还是（B）？并分析其原因。
CH3CO3HOO+(A)(B)5. 当具有立体化学结构的3-溴-2-丁醇（A）与浓HBr反应时生成内消旋的2，3-二溴丁烷，而3-溴-2-丁醇（B）的类似反应则生成外消旋2，3-二溴丁烷，请从反应历程的角度说明这一反应的立体化学。
33(A)(B)5补充练习参考答案二、 完成下列反应式33H CH 3OH1.33H 3+3C 6H 5653HO C 6H 5HCH 3C 6H 5Cl-p6H 52.p-ClC 6H 4MgBr (1)2+COCH 3HCHO NHCOCH 2CH 2N3.++C 2PhCO 3HC 2H 4.C=C(H 3C)3CHHCOCH 35.(CH 3)3CCHO + Ph 3=CHCOCH 3COCH 3OC23C 6H 5OCOCH 2COC 6H 5OH6.吡啶=HOCH 2NH 2HNO 27.OCCH 2CH 2O CH C OC 2H 525OC 6H 5C 2H 5OCOOC 2H 58.C 6H 5CC CH 3CH 3C 6H 5OHH 2SO 49.C 6H 5CC CH 3C 6H 53O6CH 3OCH 2=CH C OCH 3C 2H 5ONa10.+二、写出下列反应机理CCHO OC 2H 5OH C 2H 5OCHOHCOOC 2H 52H 5CHOH COOC 2H 5coCHO OC 2H 51.2525___解答：25COOC2H 52.COOC 2H 5OCl_2H 5COOC 2H 5_C 2H 5OH _C 2H 5O7HOCH 2CH 2OTs3.解答：_OTs_HOHO8NH 2O3H NOCH 3O4.23解答：_HBrN OBr25_3NBr_..Br_N=C3O H +_H+转移N=COCH 3HN3O25 OO OCOCH35.2H5CH2COOC2H5O_C2H5OH_25_C2H5OHC2H5O__CH3COOC2H5O32H53_25_OCOCH3解答：三、简要说明下列问题1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。
大学有机化学下学期复习题
N-亚硝基化物 油层 丙醇 水相
①HCl ②NaOH
乙醚提取蒸馏
41
（4）
酰化N-甲基苯胺
乙酰氯
水相（NaOH中和）
HCl
油相
乙醚提取
洗涤蒸馏
42
9.完成下列转换
Cl Cl
（1）
NH2 NO2
CH3
NH2 NO2
（2）
NO2
CH3
43
Cl
Cl
（1）
NH2 NO2
Cl
(CH3CO)2O
Cl
Cl HNO3
10%NaOH 水溶液
水层
辛酸盐
加盐酸 调PH至酸性
辛酸
己醛 有机层 和1-溴丁烷 饱和亚硫酸氢钠
有机层 1-溴丁烷
水层
白色固体
水层
白色固体
加盐酸 调PH至酸性
己醛
6
4、将下列化合物按指定性质的活泼程度从小到大排列成序
（1）将下列化合物按醇解反应速率快慢排序： A. 苯甲酰氯 B.丙烯酰氯 C. 乙酰氯
CH3
KMnO4 H+ COOH
CN
CONH2 1) SOCl2 2 ) NH3
CN P2O5
CN HNO3 H2SO4 NO2
Fe HCl
CN
NH2
CN NaNO2 HCl CN CuCN
48
（5）
Cl
CH2CH3
Cl
NH2
（6）
NHCH3 CH3
49
Cl
CH2CH3
Cl
NH2
（5）
KMnO4
36
6. 在一组分子量相近的伯、仲和叔胺中，为何通 常伯胺的沸点最高？
有机化学复习题
有机化学复习题有机化学复习题⼀、对下列化合物命名或写出其结构式：苯甲酰胺，3-甲基环⼰酮均三甲苯，三甲基⼄烯，9－溴代蒽，异丙基⼄烯，5－硝基－1-甲基－萘，烯丙基溴，苄醇，异庚烷，异戊⼆烯，1－甲基－2－异丙基环已烷，对硝基甲苯，间溴苯酚，5,5－⼆氯环戊⼆烯，2－甲氧基环已醇，丙炔醇，苯甲醚，丁炔⼆酸，N-甲基-N-⼄基苯胺，氢氧化四⼄铵，CH3,，NO2CH2COOHNO2，CHOOCH3CH3HCH3CCHBrCOCH2-CH3HCONCH3CH3CH2CH3CH2CH3CH2NH2CH2CH32CH3(CH3)2CHNH2（CH3）3CCl CH3OC2H5（⼀）、单选题1,下列烷烃中，沸点最⾼的是（B B）；最低的是（D）：A. CH3(CH2)3CH3； B.CH3(CH2)4CH3; C.CH3CHCH2CH2CH3CH3;D.CH3CHCH2CH3CH32.下列化合物在⽔中的溶解度最⼤的是（C）；最⼩的是（A）：A.CH3CH2CH2CH2Br; B. C2H5OC2H5; C. CH3CH2CH2OH;D.CH3(CH2)2CH2OH; E. CH3(CH2)3CH2OH3.下列不饱和化合物与HCl加成时，速度最快的是（ D ）；最慢的是（ B ）:A. CH2=CH2;B. CH2=CHCHO;C. CH3;D.CH34.下列化合物与浓H2SO4共热，最容易脱⽔⽣成烯烃的是（ D ）：A. CH3CH2CH2OH;B.CH3-CH-CH3; C.CH3CH2OH; D.CH-C-CH2CH3CH3OH5.下列结构中，碳原⼦采取SP2杂化成键的是（C）；采取SP3杂化成键的是（A）：A. CH3; B.CH CH; C.CH=CH26.苯酚显⽰出较强的酸性（易电离出H＋），其主要原因是分⼦中存在（B）：A．超共轭效应；B. P－π共轭效应； C. π－π共轭效应；D. 吸电⼦的诱导效应7.下列化合物中酸性最强的是（ C ）；最弱的是（ A ）：A.CH3-CH3; B. CH2=CH2; C. CH CH8.下列化合物最稳定的是（ A ）：A．环戊烷；B.甲基环丁烷；C.⼄基环丙烷9．下列化合物能与FeCl3发⽣颜⾊反应的是（ C ）：A. OCH3CH3; B.CH3CH3; C.OHCH3; D.CH2OH10．下列卤素与烯烃进⾏加成反应时，活性最⼤的是（B ）：A. I2;B. Cl2;C. Br211.下列醇与卢卡斯试剂反应，速度最快的是（C ）；最慢的是（A ）：A．正丙醇；B。
有机化学复习题及答案1
FeCl3
不显色 不显色
显色
饱和NaHSO3溶液 或I2+NaOH
无沉淀 沉淀
4. 分离：苯甲酸，环已酮，环已醇
苯甲酸
溶解
环已酮 环已醇
NaHCO3溶液
不溶解
饱和NaHSO3溶液
不溶解
沉淀 无沉淀
六. 合成题(有机原料指定，用于基团保护的简单有机试剂直接选用，无机试剂任选)
1. 由乙烯合成CH3CH2CH2CHO
CCH3 Zn-Hg,HCl
CH2CH3
18.
CH3 CH3 C CH2
CH3OH,H+
O
CH3 CH3 C CH2 OH
OCH3
19.
CH3CH2COOH
(1)SOCl2 (2)CH3NH2
O CH3CH2CNHCH3
20. O
COOH
Δ
CH2COOH
O CH2COOH
21. CH3I 湿Ag2O Δ
NO2 CH3CH2CH2CHCH3
NH2 CH3CH2CH2CHCH3
饱和NaHSO3溶液
沉淀 无沉淀 无沉淀
银镜反应
无沉淀
SO2Cl
沉淀
8
2. 分离
COOH
OH
COOH
CHO
溶解
OH CHO
NaHCO3溶液
不溶解 不溶解
饱和NaHSO3溶液
无沉淀
3. 区别：丙酸，丁酮，乙酰乙酸乙酯
丙酸 丁酮 乙酰乙酸乙酯
10. 下列化合物中烯醇式含量最大的是D
O
OO
O
O
OO
A.CH3CCH3 B.CH3CCH2CCH3 C.CH3CCH2CH2CCH3 D.CH3CCH2C
有机化学下 期末复习_看图王
CH3COCl MW b.p(℃) MW b.p(℃) 78.5 51 (CH3CO)2O 102 139.6
CH3COOCH3 74 57.5
CH3CH2COOH 74 141.1
CH3CH2CH2CH2COOH 103 187
答案：羧酸以及酰胺分子能够形成氢键，极大增加了沸点。 同类题目 1：
b.p(℃)
有机化学（下）期末复习指南 一、问答题类型，每题 2-3 分，合计 20 分。 考点：影响酸性大小的因素。 题目： 1、 请解释下列实验结果 CH2COOH ＞ CH2COOH ＞ CH2COOH
pKa
2.66
F
Cl
Br
2.86
2.90
答案：吸电子诱导效应导致羧酸酸性变大，同样位置，吸电子效应越强，酸性增大越多。 同类题目 1：解释下列实验事实
考点：桑德迈尔反应
CH3 K2CrO7 COOH Zn HCl NO2 NH2 H2SO4 NO2 COOH NaNO2 HCl N2+ClCOOH CuCN KCN CN (a) COOH
题目：
题目 2：合成少一个碳原子的伯胺，Hofmann 降解反应
O (CH3)2 CHC NH2 NaOCl
(CH3)2 CH
1
NH2 ＞ OH pkb 8.50
NH2 ＞ CH3 8.90
NH2 ＞
NH2 ＞ Cl
NH2 ＞ NO2 13.0
NH2 NO2 NO2 13.82
9.30
10.02
答案：供电子取代基有利于碱性增强，吸电子取代基导致碱性变弱，吸电子效应越强，碱性 越弱。 同类题目 2：请解释水溶液中胺的碱性次序
O 2N NO2
7、 解释下列实验事实
有机化学_下册__复习总结
CF3CO3H
K2Cr2O7
ArNO2
AS2O3 NaOH
+
NH 4 Cl Zn
ArNHOH
ArNH2
ArN=NAr O ArNHNHAr
Zn NaOH (solution)
Zn NaOH/CH 3OH
Zn
NaOH (solution)
ArN=NAr
十二章 含氮化合物的官能团化-芳胺的官能团化
C nitroso compounds
ArOCH3
第九章 醇（酚）的官能团化
CHO
DMF POCl3
OCH3
Me2SO4 NaOH H+
OCH3
N
HCHO/HN(CH3)2 H+
O
OH OH
OH
HCHO/H+
CH2OH
OH
HOH2C OH
OH
第十章 醛酮的官能团化
RCH2CH CH2 CHO R H+ OH RCH2 R R'2NH RCH 稀 NaOH CHO R' RCH2CHOMgBr Ph3P CH2 R'MgBr HCN RCH2CHO NaHSO3
N2Cl H3CO
+
H3N
）
N2Cl
N2Cl Cl
O2N
7、下列物质进行芳香亲电取代活性并由大到小排序（ A、呋喃 B、苯 C、噻吩 D、吡啶
）
24
8、比较下列化合物的碱性由大到小排序: （ ） A、吡啶 B、苯胺 C、环己基胺 D、吡咯
9、比较下列化合物稳定性并由大到小排序（ A、呋喃 B、苯 C、噻吩 D、吡咯 ）
25
四. 鉴别物质
有机化学复习重点
H C = O C 3 C = H OR C = O P C = O h C 3 C = H O
H
H
H
H
C 3 H
C 3 C = H OR C = OC 3 C = H OR C = OP C = h O
R
R
PhPh Ph
苯 甲 酸 酯 化 ： A . 正 丙 醇 B . 乙 醇 C 甲 醇 D . . 仲 丁 醇
C=C
CH H OH
(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇
5
4. 多官能团化合物的命名
当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优 先次序、最低系列和次序规则。
官能团次序优先
2
2
二、有机化合物的基本性质
自己总结
6
三、完成反应式
(1) 确定反应类型；
(2) 确定反应部位；
(3) 考虑反应的区域选择性；
A . ( 3 ) 2 C C 2 B B H H . C 3 r C 2 B C H C . C H r 3 C 2 C H 2 B H D H . ( H 3 r ) 3 C C 2 B
BC A D
R相同时，卤代烃的反应活性顺序是： RI RB rRCl
◆ 亲核加成：
亲核加成反应主要包括醛、酮的亲核加成反应和羧酸亲核加成 -消除反应。
Cl 2 ° RX
1 ° RX
乙 烯 型 卤
AB C D
A . C 2 C B H .C l l C 2 C C H .C l 3 O H C 2 C D H .O l 2 N C 2 C
+
C2HCl
δC +2H
C3 O H
δC +2H O 2 N
有机化学复习题.doc
《有机化学》复习题一、命名下列物质（每空1分，共10分）1、————2、C=CCH3 CH3CH2HCl3、4、5、CHOCH3HHOBrH——————————————6、7、8、9、10、二、选择题（每小题2分，共30分）1.、1、下列化合物中，属于有机化合物的是（）A．水B．食盐C．食醋D．碱面2.、在下列基团中，按照次序规则最优先的基团是（）A．－CH2－CH2－CH3B．－CH＝CH2C．－C CH D．－CH2Br3、下列正碳离子最稳定的是（）A－＋CH2B－CH2＋CH2C．CH2＋CHCH3D CH2CH2＋CH24、烷烃在光照条件下与氯气的反应属于（）A．亲电取代反应B．亲核取代反应C．自由基反应D．亲电加成反应5、室温下能与AgNO3的氨溶液作用，生成白色沉淀的是（）A．CH3CH＝CHCH3B．CH3CH2C ≡ CHC．CH3CH2CH=CH2D．CH3C≡CCH36、1－溴丙烷最稳定的构象是（）。
7、既存在对映异构，又有顺反异构的化合物是（）。
A．CH3CH＝CHCOOH B．CH3CHCOOHC．(CH3)2C＝CHCHCH3D．CH3－CHCH3OH OH8、与卢卡斯试剂作用最先出现沉淀的是（）。
A. 伯醇B. 仲醇C. 叔醇D.卞醇9、CH2=CHCH=CH2的共轭体系是（）。
A．π-π共轭B．σ-π共轭C．σ-p共轭D．p-π共轭10、下列化合物中，常用做灭火剂的是（）。
A．氯甲烷B．氯乙烷C．氯仿D．四氯化碳11、下列化合物中沸点最高的是（）A．CH3CH3B．CH3CH2OH C．CH2OHCH2OH D．CH3OCH312、下列物质中，与CH3OH属同系物的是（）。
C.2OH CH 3CHCH 2–OHCH 3CH 2–OH |CH 2–OHD. B. A. CH 2CHCH 2OH13、下列化合物中进行亲核加成反应活性最大的是（ ） A ．乙醛 B ．苯甲醛 C ．苯乙酮 D ．丙酮 14、稀碱存在下，不能发生羟醛缩反应的化合物是（ ）OOA ．CH 3－C －H BCH 2C －H O OC C －CH 3D ．C －CH 2CH 315、酸性最强的化合物是 ( )A. 乙酸B. 丙二酸C. 乙二酸D. 丁二酸三、完成反应方程式（每题2分，共20分）1、2、3、4、CH 3ClCH 35、6、7、8、9、10、四、用化学方法鉴别下列各组化合物（每题10分，共20分）1、CH3CH2CH3CH C－CH3 CH2＝CH－CH32、2-环己烯醇苯酚环己酮五、推导结构（每题10分、共20分）1、化合物（C8H8O2）能溶于NaOH溶液，与FeCl3反应呈紫色，并能发生碘仿反应，试写出符合上述条件的可能结构式。
资料：有机化学复习题
山东理工大学成人高等教育 有机化学 复题库一、命名或写出构造式CH 3CHCH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 31.CC CH 2CH 3CH 3H 3CCH 3CH 22.3．OH SO 3H4.CH 3CHCHCHCH 2CH 3ClCH 3Br5.6. CH 3CH=CHCHC ≡CCH 2CH 2CH 37.8. TNT9.（E ）-3-苯基-2-丙烯-1-醇 10. 5-硝基-2-萘磺酸11.（2S,3S ）-2-氯-3-戊醇的费歇尔投影式 二、选择题1．下列化合物酸性最弱的是：（ ）C. D.2．下列化合物中具有顺反异构的是： （ ）A ．CH 3CH=CHCH 3 B. CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3) 2 D. CH 3C ≡CCH 33．下列化合物中最容易发生硝化反应的是：A. C. 第1页 共7页NO 2OHA ．B ．OHO 2NCH 3O OH OHCH 3 OCH 3 Cl NO 24.下列碳正离子中，稳定性相对最大的是：A. B. B.C. D. 5. 下列化合物中，不能发生Dieds-Alder 反应（双烯合成）的是：A. B. C. 6. 下列卤代烃在稀碱中水解，主要以S N 1历程反应的是：A. CH 3CH 2CH 2CH 2BrB. CH 3CH 2CH=CHBrC. CH 3CH=CHCH 2BrD. CH 2=CHCH 2CH 2Br7. 下列化合物中，哪个与Br 2加成所得到的产物是唯一的，且无旋光性，也不能被拆分？ A. B. C. D.8.A. 2B. 3C. 2CH=CH 2D. 3)29. 下列基团中，属于邻对位定位基并能使芳环致钝的是（ ）。
A. −NO 2B. −BrC. −SO 3HD. −OCH 2CH 3 10. 下列化合物中沸点最高的是（ ）。
A. 乙醇B. 乙酸C. 乙醚D. 乙醛 11. 下列化合物与HCN 加成时活性最大的是（ ）。
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总复习（一）——完成反应式解答有机化学II
OO +HCHCOOHCH2HCHC525252O OH O O O CH=CHCHCOOHHOOC COOH O O O COOH HOOC HOOC
COOH O COOH
CH=CHH BrCHCH C CH COOCH COONa +
CH 22522656OOCBrCH NaCOBrCHBr+222OHBr P-
OH COOHCHCHCHBr CHCOOHCHCH+CHCOOHCHCH22322323OH2H H I
COOH RONa, IPb(OAc)24Cl Cl
CCl4H H OO OOHHC HOC OHCH HOC52525252O HOC+OH H52O O O
O O NaOH NCON NHClCNO+22OH2CH CH33NHCH O O+23O NHCHOH3
CH CH33OHCH52OCH OCH33ONaCH52HOC O OH52
OHLiAlH24O N N H H
7
/ 1
O OH CH2LiAlH(1)4O+OH(2)OH CH32
COCl CHO, Pd/BaSOH42硫喹啉Cl Cl
O+NaH HCOCCHCHCH=CHCH OHCHCHCHCH=CHCH522232322OHHC52 COOCH3O+NaH)(CH)(CH122102OH苯二甲COOCH3
HCOOC HCOOC5252CdCH)(CH223COCl CHCOCH32
CuLi)(CH23COCHCHCH COClCHCH33223ether OH O+乙醚
O/H H2HCCCHCH HCMgBr CHHOCH O+52222522HC52O CN+MgBrHCOH/H562C
O HCOOC CH523HNaOC52CHCHCOCH O322
H COOCH COCHCOOC ONaHC5522252HCOOCCH+523O O OHCOOCO52HCOOC52+-ONaCHHOH522
OH 2HCOOC52OOOCHCO25ONO NaOCH23NOCHCH
=CHCOCHCH+232CCHCHCHCHCH323322O O HCOOC52NaH HCOCOOC52+
HCOOCHC5266
CN ONaHC 52CO(CHO)+225CHCOOCH CNCH苯甲522
7
/ 2
O O CH +CHCHO HNaH33HHCOOC+52ether CHCH+Li32ICHCH LDA,THF23 HCHCHCH COOCH CHCOOCHCHCHCOOC CHCHCH5225222352332HNCCHCOOC52 COCH=CHPhCHCHONa325COCHCHCH HNCCHCOOC32522
CH3OOHCOOC CHO52HClCHCOCOH5222CH COCHCH3+33HNaOC52CH3CHO OOH /H(1)2+/H(2)O OHCOOC52)KOC(CH33HCOOCClCH+522t BuOH
CHO CH=CHCOOH-HZn/COOH/HHBrCHCOOC1.1.662+522++H/H2.2.
OOO OO HCCOHCOC522-HNaOC O /HOH522(1)(1)HNaOC252HC52H)HCOC(CH COC52HC522245+HBrC
(2)H(2)5252
O ON CH=CH ClCH(1)酸对甲苯磺CH=CHCH2222+
+OH(2)苯甲N3H O OO OHKOH(s)BrPhCH NHCH2NH2+-CH22NNK-2OH O OO CH CH33O / OHBr H2H NHC CC2NH2Ph Ph O NH/OHBr22NH
-COO O BrBr NO2Br+Zn/OHH NHNHNHNH22BrBr
7
/ 3
OP52CNC HCCONH H56562
OOHCHNaN3NHCOOCHCH3N=C=OCH CClCH3222
O OAgNSOClCH2222HCO COOHCHHNCC222OH2
LiAlH(1)/PtH4CHNHCHCHNH2NHCOCHNCHH NHCOCHONCH3222322322OH(2)2
/PtH2CHNHCH NHCHCHO+32232，压力
CH3NHCH N3H+HCHO/H mannich reaction OH O
O OHHNO2NHCH22
NaNO2HClNHOH2O。
HC(CH)500 C33)COOCHCHCHCH(CH C=C2323
)CH(CHH)C(CH2333O H H D。
OCCHH CH COOCH3CH500 C33CH CC3C=CCC3
H HDCHCH23CHCHBr CHCH23D23
OH
CHCHCHCHN(CH)CH=CHCHCHCH323322223CH3CH CH33CH CH33+OH)N(CH33
CHCH CHCH32CHCH3232。
OH+200 C22)N(CH)N(CH2323
-O CH CH3CH33
7
/ 4
CH CHCH333OAgICH23+OH-N过量NNOH2H CHCHCHCH3333
HO NaOH+CH Cl N=N HO NCHNCl+33OH2Cl CH3CH3
CH CH33HC52H CHO COCH5233CHCOCHCO.3232
C CH OCH CO( )23.( )32H CHCO
32CH CO32H H CH3HC52CH3+CH+HC+352COOCH3 N NCHCCOOCHOCOCCH+2233COOCH3N
=CHCOOCHCH+32N+N O O OOCCH3HOC HOCHOC525252HO HOO
CH2CH=CH2
OCH3COOCH3CHCOOCHCCHOOCC+CH333COOCH33O CH3
7
/ 5
HCl/ZnCl2HCHO+ClCHS S2COOH COOH HCHCO23Br Br+2o25 CS S SOH42HSO3。
S S25 C
ICH+N N3+H H N-N I CH3CH CH33NaNH(1)2N N(2)PhCOCl COphCH CH23 NO2HNO3+SOH42NN N NO2CH3OLi CHO+OHLiCH3O56CH=CHNCHCHN2
OO N OCH Cl3Cl ClONaCH3OH,CH3N N
RLi=CHCNCH2CNCHCHCHLiCH CH22223NN N
,HClNaNO+CuBrOH)H(COOCCH232225BrCOOHCH NH
ONaCH22N52N N HCOOCNCCH CN522CH=C CHO
COONHCH43O O HCOOC52
O CH NaNH32HCC+3CH CH=C3N N
7
/ 6
CH=NNHph CHOH2NNHph OHAc OH OHH H PhNHNH3+2OH OH H H OHCH CHOH22
OCHCHOCHCH OCHCHOCHCH32323232
OO OO OCH OCH33+OHOCH OHOH+33O HO OCHOCHOCHOCH OCHOCHCHOOCH33333333 OHCH--COOCOO2O OHHHHO+)Ag(NH23OHH OHHOHH+OHH OHHOHH OHCH OHCHOHCH222
CHOCHO OHCH O HH2HO O O HHHO COCHCHNaBH334O OHOH H OH OHH
HCl O OH HOHHCHOHOHCH22
7
/ 7。