选修五化学羧酸酯全部

低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香 气味的液体。存在于各种水果和花草中，
2．酯的用途
（1）作有机溶剂；
（2）食品工业作水果香料。
四.酯的化学性质--酯的水解
蒸馏水5.5 mL 1:5的硫酸0.5 mL 蒸馏水5.0 mL
30%NaOH溶 液0.5mL、 蒸馏 水5.0mL
１
２
３
各加入６滴乙酸乙酯
振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80 ℃ 的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。
CH3—C—OH+H—O—C2H5
2、在碱中反应方程式：
O CH3—C—OC2H5 + NaOH
O CH3—CONa + HOC2H5
酯的水解反应
RCOOR，+H-OH 水解 RCOOH + R，OH
酯化
酯的水解和酯化互为可逆反应，酯的水解在什么 条件下进行？在什么条件下水解最彻底？
CH3COOC2H5+H2O
OH 乳酸
COO CH3-CH
OOC
生成高聚酯：
CH-CH3 +H2O 环状酯
CH3
浓H2SO４
n HOCHCOOH
CH3
H【OCHCO】nOH+(n-1)H2O
⑥羟基酸分子内脱水成环。如：
CH2COOH CH2CH2OH
浓硫酸
△
O CH2C O + H2O CH2CH2
羧酸
1、羧酸：由烃基与羧基相连而构成的有机物。
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH （饱和一元酸）
油酸 C18H34O2 C17H33COOH （有一个碳碳双键是 一个不饱和一元酸，）
油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸 和软脂酸在常温下呈固态。 高级脂肪酸的化学性质 （1）弱酸性，酸性比乙酸弱。
C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O
O H C OR
【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
2.乙二酸 HOOC-COOH
OO HO C C OH
【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通 常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O）， 加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶于 水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
4.酸的命名： 与醛的命名方法相同 HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸）、 CH3CH2COOH(丙酸） CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸
CH3
5、几种重要的羧酸
O 1.甲酸（HCOOH) 结构式： H C OH
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？ （1）弱酸性：
2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O (2) 酯化反应
小结：几种衍生物之间的关系
练习：
1、完成下列反应的化学方程式。 （1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热 （2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应 （3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应
练习:
1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，
分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶
材料，分子式为C34H50O2 。合成这种胆固
CH3OOCCH3 + H2O
乙酸的酯化反应演示实验
碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液
乙酸乙酯的实验室
制备的注意事项
1.装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.如何提高乙酸乙酯的产率？ 4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 5.饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替
第三节：羧酸 酯
乙酸
一、分子组成与结构
HO
分子式：C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式： CH3COOH
H
官能团： —C—OH羟基 （或—COOH）
羰基 O
羧基
二、物理性质：
颜色、状态： 无色液体 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点： 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸)
O CH3—C—O—C2H5
酯的水解
酯的水解是酯化反应的逆反应
酯水解的规律： 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
五．酯的命名
根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：
饱和碳酸钠溶液? 6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸
的方法？
乙酸乙酯制取注意事项
2. 浓硫酸的作用： 催化剂，吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢，一 般15年才能达到平衡。
4.杂质有: 乙酸;乙醇
5. 饱和碳酸钠溶液的作用（答3部分红色字体即可）： ① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便 闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇，吸收乙醇。 ③ 冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以 便使酯分层析出。
CH3CH2CH2COOH 丁酸
CH3-CH-COOH 2-甲基丙
CH3
酸
CH3CH2COOCH3 丙酸甲酯 CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 HCOOCH2CH2CH3 甲酸丙酯 HCOOCH（CH3）2 甲酸异丙酯
【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和酯的 同分异构体的结构简式 2种和4种 【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香
3：比较盐酸、醋酸与金属反应的速率
4: 稀释一定浓度乙酸测定PH变化 ……
乙酸及几种含氧衍生物性质比较
试剂 Na 物质
醇
反应
NaOH Na2CO3 NaHCO3 溶液 溶液 溶液
酚
反应 反应 反应
羧酸 反 应 反 应 反 应 反 应
2、酯化反应
= =
O
CH3 C OH + H 18O
酯化反应实质：
（2）可发生酯化反应
C17H33COOH+C2H5OH
浓硫酸 △
C17H33COOC2H5+H2O
(3)、油酸可发生加成（加H2)反应： C17H33COOH（液态）+H2 催化剂 C17H35COOH(固态) 硬脂酸不能发生上述加成反应。
油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色：
C17H33COOH + Br2
2、羧酸的分类
根据烃基来分
根据羧基数目分
脂肪酸： CH3CH2COOH CH2=CHCOOH
芳香酸：C6H5COOH 一元酸：CH3COOH C6H5COOH 二元酸：HOOC-COOH
多元酸
3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式 一元羧酸的通式：R-COOH 饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n ≥0) 饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）
COOH
COOC2H5 COOC2H5
+2H2O
④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应
生成链酯：
+ COOH
CH2OH
COOH
CH2OH
浓H2SO４
HOOC-COOCH2CH2OH + H2O
生成环酯：
O
浓
H2SO4 O
O
C
CH2
C O CH2
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
生成高聚酯：
n HOOC COOH+n HOCH2CH2OH 浓H2SO４
羧酸和芳香酯的所有同分异构体 4种和6种
思考：老酒为什么格外香？
驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下 数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正， 独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。
在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有 机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期 贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化 合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气， 所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就 酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。
①一元有机羧酸与一元醇。如：
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
②一元酸与二元醇或多元醇。如：
O
2
浓H2SO4CH2 O CH2 O
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O
二乙酸乙二酯
③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯
COOH +2 C2H5OH 浓H2SO４
【实验现象】 试管３中几乎无气味 试管２中稍有气味 试管１中仍有气味
【实验结论】 试管１中乙酸乙酯没有反应 试管２和３中乙酸乙酯发生了反应。
酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下 难水解。碱性条件下酯的水解程度更大．
四.水解反应：
1．在酸中的反应方程式：
O
O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
HO C C O CH2CH2 O nH + (2n-1) H2O
缩聚反应：
OO
有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。
⑤.羟基酸自身的脱水反应 三种情况：生成链酯、环状酯、髙聚酯
2 CH3CHCOOH 浓H2SO４
OH
CH3CHCOOCHCOOH +H2O
OH
CH3
链酯
2 CH3CHCOOH 浓H2SO４
H2SO4 △
CH3COOH
+
C2H5
OH
CH3COOC2H5+NaOH △ CH3COONa+ C2H5OH
酯的水解反应中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？
硫酸在水解反应中起催化剂的作用；
NaOH不但是催化剂，还起促进酯的水解的作用，使 酯的水解完全。
思考：水解反应的反应实质是什么？ 在水解的时候断裂的是什么键？
2CH3COOH + Cu(OH)2 = Cu(CH3COO)2+ H2O
E、与盐反应：
2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸？
CH3COOH 方法： +H+
CH3COO－
1：配制一定浓度的乙酸测定PH值
2：配制一定浓度的乙酸钠测PH值
（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2O—NO2
乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯
⑷
COOCH2CH3 苯甲酸乙酯
六. 酯的同分异构体的书写: 通CnH2nO2
结构简式：HCOOCH3 CH3COOCH 3 HCOOC2H5
名称： 甲酸甲酯 乙酸甲酯 甲酸乙酯
C4H8O2同分异构体：6种
浓硫酸
HCOOH+CH3CH2OH △ HCOOCH2CH3 + H2O (3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质) 2Cu(OH)2+HCOOH + 2NaOH △ Cu2O+Na2 CO3+ 4H2O
注：HCOOR 甲酸某酯
不但发生水解反应，还能与 新制的Cu(OH)2发生反应及发 生银镜反应。
C17H33Br2COOH
硬脂酸不能发生上述加成反应。
酯
一、酯的概念：由羧酸与醇反应生成的一类有机 物. 二、酯的通式
用RCOOR，表示。 饱和一元羧酸酯的分子式： CnH2nO2 (n≥2） 最简单的酯是甲酸甲酯： HCOOCH3
三.物理性质及用途: 1.物理性质：密度一般小于水，并难溶于
水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机 溶剂。
溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
三、化性 1、酸的通性：
A、使酸碱指示剂变色：
CH3COOH
B、与活泼金属反应：
CH3COO- +H+
2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+H2↑
C、与碱性氧化物反应：
2 CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2 + H2O
D、与碱反应：
醇酯的羧酸是( )
B
A. C6H13COOH B. C6H5COOH
C. C7H15COOH D. C3H7COOH
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
COOH
液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ B ）
乙二酸
化学性质：草酸是最简单的饱和二元羧 酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具 有一些特殊的化学性质。能使酸性高 锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
COOH +
COOH
CH2OH 浓硫 酸Leabharlann BaiduCH2OH △
O O
O
C
CH2
C O CH2 + 2H2O
高级脂肪酸
烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH （饱和一元酸）
6. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其 它防倒吸的方法？ 防止受热不匀发生倒吸
四、乙酸的制法
1、乙烯氧化法：
催化剂
2CH2=CH2+O2
2CH3CHO
2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH
2、发酵法
淀粉
葡萄糖
乙醇
乙醛
五、乙酸的用途
生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等
乙酸
酸和醇酯化反应的类型
C H 浓H2SO4
25
O
CH3 C 18O
C2H5 + H2O
酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。
有机羧酸和无机含氧酸
（如 H2SO4、HNO3等）
练习：
乙醇与硝酸反应：
CH3CH2OH + HO–NO2
浓H2SO4
CH3CH2ONO2 + H2O
甲醇与乙酸反应：
CH3OH + HOOCCH3
浓H2SO4