研究有机化合物的一般步骤和方法

研究有机化合物的一般步骤和方法

［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？

1.不引入新杂质;

2.不减少提纯物质的量;

3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;

4.可用低反应条件的不用高反应条件

［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。

一、分离、提纯

［讲］提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机

物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。

1、蒸馏

［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。

要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。

［演示实验1-1］含有杂质的工业乙醇的蒸馏

［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。

小结：蒸馏的注意事项

1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；

2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；

3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；

4、需使用沸石（防止暴沸）；

5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；

6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；［演示实验1-2］

实验步骤

高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶

称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干2、结晶和重结晶

（1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。

［讲］重结晶常见的类型

（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度

变化较大的溶液。

（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶。

重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：

（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度影响较大。

（2）溶剂的选择：

○1杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；

○2被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。

3、萃取

（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。［讲］基本操作：

○1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；

○2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗外空气相通漏斗里液体能够流出

○3.使漏斗下端管口紧靠烧怀壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出

○4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。

［讲］注意事项：

○1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质

在萃取剂中的溶解度较大。

○2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

○3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。

○4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

［小结］本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离和提纯, 包括操作中所需要注意的一些问题。

二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

[思考与交流]如何确定有机化合物中C、H元素的存在？

［讲］定性分析：确定有机物中含有哪些元素。（比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法）

［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后

计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。

[例] 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。

[讲]实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。［思考与交流］若要确定它的分子式，还需要什么条件？

[讲]确定有机化合物的分子式的方法：

(1)由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式

(2)有机物分子式←知道一个分子中各种原子的个数←1mol物质中的各种原子的物质的量←1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积

［总结］确定有机物分子式的一般方法．

（1）实验式法：

①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。

②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。

（2）直接法：

①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）

②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的