研究有机物的一般步骤和方法
研究有机物的一般步骤和方法
碳原子未杂化的p轨道
1100
石墨
sp2
n n
考点二 1,3 ─丁二烯的结构式如图 上，则分子中大π键表示为
，所有原子都在同一个平面
。
4 4
考 点 二 环状化合物：中心原子C、N、O等
吡咯
sp2 N有3个σ键
6 5
2
吡啶
sp2 N有2个σ键
3. 大 π 键电子数的确定：
1
6 6
方法① 结构法或
电子式法
BH3
PCl3
N2H4
HCHO
无
无
无
有 sp2 1个π键
【2018年全国Ⅱ卷35】（4）气态三氧化硫以单分子形式存在，其分
子的立体构型为__平_面__三__角____形，其中共价键的类型有_2____种
SO3 S的杂化方式为sp2 相邻S、O可提供未杂化 p 轨道SO3 有 σ键和π键，2种共价键
考 点 二 1. 大 π 键表示方法：
实验步骤： (1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热， 至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。 (2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二 低，三靠)
(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (4)滤出晶体。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）
研究有机物的一般步骤和方法
实验式又称最简式，例如乙炔和苯的最简式都为CH；甲醛和乙酸最简式均为 CH2O。有些物质的实验式就是它的分子式，如甲醛CH2O和水H2O等。
已知化合物的最简式和分子量，就可以求出它的分子式。
一.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶
有机化学分析
研究有机化合物的一般步骤和方法①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
1（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2一、分离、提纯1．蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。
所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。
如图所示：特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2．重结晶定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
研究有机化合物的一般步骤和方法用
研究有机化合物的一般步骤和方法用第一步是确定问题。
在研究有机化合物之前，需要明确研究的目标和问题。
这可能是合成其中一种化合物，研究其化学性质或探索其应用等。
第二步是实验设计。
基于确定的问题，研究者需要设计实验方案。
这包括选择适当的合成方法、合成试剂和条件，以及确定适当的分析方法。
第三步是合成。
根据实验设计，研究者将开始合成目标化合物。
有机合成可以采用多种方法，如传统的有机合成反应、催化反应等。
在合成中需要考虑合成路线的选择、反应条件的优化等。
第四步是分离和纯化。
合成后的产物中通常会存在未反应试剂和副产物等杂质。
因此，需要对产物进行分离和纯化。
分离可以采用物理方法，如萃取、析出、晶体化等。
纯化则可以采用重结晶、柱色谱、高效液相色谱等分离技术。
第五步是表征。
对于合成后的纯化产物，需要对其进行表征。
这包括确定物质的外观、熔点、沸点、密度等物理性质，以及测定其元素成分、功能团等化学性质。
第六步是谱图分析。
对于有机化合物的结构确定，谱图分析是非常重要的。
常用的谱图包括核磁共振谱（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）等。
这些谱图可以提供有机分子的结构信息。
最后一步是结构确定。
基于前面的实验结果和谱图分析，研究者可以准确确定化合物的结构。
这通常包括通过利用谱图数据的结构解析软件进行计算预测，与数据库对比进行验证等手段。
除了上述步骤和方法外，研究中还需要注意实验过程中的安全操作，确保实验的可重复性和结果的可靠性。
此外，如果合成的目标化合物具有潜在的应用价值，还需要进行相关的应用评价和实验验证。
总之，研究有机化合物的一般步骤和方法涉及到确定问题、实验设计、合成、分离和纯化、表征、谱图分析以及结构确定等多个方面。
通过系统的实验和分析，可以准确确定有机化合物的结构，并进一步开展相关的性质和应用研究。
(完整版)研究有机物的一般步骤和方法
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么? 物质状态不变、不引入新杂质
(不是,因温度过低,杂质的溶解度也会降低, 部分杂质也会析出,达不到提纯的目的；温 度极低时,水也会结晶,不利于实验进行.)
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时 的温度越低越好？
利用有机物与杂质性质的差异而将它们分开。
1、蒸馏 (提纯、分离液体有机物) 2、重结晶 (提纯、分离固体有机物) 3、萃取 (将有机物从一种溶剂转移到
另一种溶剂中,再加以分离)
4、色谱法 (利用吸附剂对不同有机物吸附
作用不同,分离提纯有机物)
1）、蒸馏
(分离，提纯液态有机物)：
（1）蒸馏的原理:利 温用度液，体使液混体合混物合中物各部组分分汽沸化点并的随差之别使，蒸控气制
萃取和分液
分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方 法。
主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台、铁圈
操作过程： 查加 漏液
待液体分层后, 将分液漏
斗上的玻璃塞打开,从下端
振 荡
口放出下层溶液,从上端口 倒出上层溶液。
静
分
置
液
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
(过滤,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等)
杂质含量过高影响结晶的速度和提纯效果，往往需 要多次重结晶才能提纯。有时还会形成油状物难以析出 结晶，可采取萃取和水蒸气蒸馏的方法进行初步提纯。
（3）在苯甲酸重结晶的实验 1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
研究有机物的 一般步骤和方法
不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能 制得无水酒精。
蒸馏定义：利用混合液体体系中各组分沸 点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以 分离整个组分的操作过程。
用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫 分馏（石油的分馏）。分馏所得到的产物仍然 是混合物。
温度计 蒸 馏 烧 瓶
铁架台
冷 凝 管
牛 角 管
热水 冷水 铁圈石棉网 使用前要检查装置的气密性！ 锥形瓶
1 、 通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2三种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、 CO32-先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入 三种试剂的顺序是( ) D AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3
如：某气体对氢气的相对密度是17， 则该气体的分子量为 34 又如：某气体对空气的相对密度是 1.5，则该气体的分子量为 44
确定相对分子质量的方法有 ① ② ③ M = m/n M1 = DM2 M = 22.4▪ρ
3.相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是 最精确、最快捷的方法。
1.元素分析：
定性分析方法
燃烧法
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的 产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为 肯定有C、H,可能有O
。
元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机 物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出
查 漏
加 液
振 荡
研究有机物的一般步骤与方法
可以获得化学键和官能团的信息
CH3CH2OH的红外光谱
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则 该有机物的结构简式为： CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结
构，请写出该分子的结构简式 CH3CH2OCH2CH3
吸收峰的个数=氢原子类型数目。
吸收峰的面积比=各类型氢原子数目比。
[练习]2019年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一 项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共 振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在
化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化
学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来
对称CH3 对称CH2
C—O—C
2、核磁共振氢谱
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说， 除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、
氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即
等效碳、等效氢的种数不同。
分析、观察核磁共振 氢谱的谱图，交流如 何根据核磁共振氢谱 确定有机物的结构。 不同化学环境的氢原 子（等效氢原子）因 产生共振时吸收的频 率不同，被核磁共振 仪记录下来的吸收峰 的个数面积不同。
其余为O，测得吗啡分子量小于300，则吗啡分子
式为：
C17H19NO3
确定相对分子质量的方法有 （1）M = m/n （2）M1 = DM2 （3）M = 22.4▪ρ
2.相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是 最精确、最快捷的方法。
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去 电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不 同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质 谱图。
第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法20140212
（4）碳、氢原子守恒： xCO2 CxHy
y 2
H 2O xCO2
CxHyOz
y 2
H2O
【例 4】某有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为 30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
2.相对分子质量的测定——质谱法 原理：质谱图中的质．．
三、分子结构的鉴定 1.红外光谱（无需记忆） 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
【例 5】 下图是一种分子式为 C3H6O2 的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
【例 1】 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A B C D 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 B 苯和溴苯 D 硝基苯和水
【例 2】 A C
溴和四氯化碳 汽油和苯
1
【总结】确定分子式的方法 确定分子式的思路方法 (1)最简式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法：由题中已知条件求出 1mol 有机分子中含各元素原子的物质的量→求分子式。 (3)燃烧通式法
y
利用通式和相关条件求分子式。
y
CxHy＋(x＋4)O2→xCO2＋2H2O CxHyOz＋(x＋ － )O2→xCO2＋ H2O
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
2、结晶和重结晶【实验 1-2】 （1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯 净的晶体的过程。 3、萃取 （1）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成 的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
研究有机化合物的一般步骤和方法
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密 (1)A的相对分子质量为_9_0__ 度是相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧， (2)A的分子式为_C_3_H_6_O_3_ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石 灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反 (3)用结构简式表示A中含有的 应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足 官能团：_—__C_O__O_H__、_—__O_H__ 量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有_4__种氢原子。
有CO2气体放出
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分 子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
个数 面积
练习
正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如
、
；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
、
、
。
(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键 轴自由旋转。
题组二 分子空间结构与波谱分析 3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由 X经如图所示转化关系合成。
(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M
M 12
新教材人教版高中化学选择性必修三 1.2 研究有机化合物的一般方法 知识点梳理
1.2 研究有机化合物的一般方法基本步骤：分离和提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式一、分离和提纯1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件：①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体②被提纯的有机物的稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：①液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
例：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量（2）萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。
萃取剂的选择原则：①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液（上上，下下）（3）注意事项：①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液④萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。
研究有机物一般步骤
研究有机物的一般步骤：
有机化合物的 混合物 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
分离除杂的基本原则? ——除杂不引杂；
原物不能少；
杂质转原物。
一、分离、提纯
1．蒸馏：
利用混合物中各种成分沸点不同而使其分离的方法。 如：水的蒸馏、石油的分馏
处理？
2.冷搅拌） 趁热过滤（两低、三接触） 重结晶 再过滤、干燥
02苯甲酸的重 结晶.flv
3．萃取、分液： 利用有机物中在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同， 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
（1）要求：萃取剂的选择
①萃取剂与溶剂互不相溶且不反应（一般为有机溶剂和水）；
95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物 78.15℃ ； 纯水 100 ℃
【无水乙醇】99.5%乙醇和0.5%水
含杂 蒸馏 工业 乙醇
无水乙醇 95.6%工 加CaO (99.5% 业乙醇 蒸馏 以上)
（3）注意事项：
①实验开始前要检查装置气密性；
②蒸馏烧瓶中放少量素烧瓷片（或沸石），防止液体暴沸；
未 知 化 合 物 的 质 谱 图
A
结论：A的相对分子质量为46
可推知未知物A的分子式为C2H6O，其结构可
能是什么？ H H H－C－C－O－H 或 H H H H H－C－O－C－H H H
化学方法：确定有机物结构式的一般步骤
（1）根据分子式写出可能的同分异构体； （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构。
（1）质荷比是什么？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值 （2）如何确定有机物的相对分子质量？
第四节 研究有机物的ZLY一般步骤和方法
思考：实验室用溴和苯反应制取溴苯， 得粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸 馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④ 10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正确的B 操作顺序是（ ） A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
苯的沸点80.1 ℃ ；溴苯沸点156.2℃
一、物质分离和提纯
（一）物质分离和提纯的区别
【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中 一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希发明了“利用核 磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同 化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同 来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分 子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COCH3
蒸 馏 烧 瓶
4、冷凝管中冷却水下进上出；
5、使用前要检查装置的气密 锥 形 瓶
性！
一、分离、提纯
（一）蒸馏
1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？ 2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些？ 原油的分馏 适用范围：分离、提纯液态有机物。 与杂质的沸点相差较大（30℃） 3、实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注意哪些 问题？
（2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的 就是未知物的相对分子质量
【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对 有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的 （10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离 子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到 C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样 品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信 号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯
研究有机物的一般步骤和方法
在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越笔记：低越好？（3）萃取萃取包括萃取和萃取；液—液萃取：利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程；固—液萃取：用从固体混合物中溶解出有机物的过程。
二、确定有机物分子式和结构1．有机物组成元素的推断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：C―→CO2，H―→H2O，Cl―→HCl。
某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，其有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。
将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的______________，即________。
例1.有机物分子式的确定方法(1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式_____。
又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式______。
(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。
该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式________。
(3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。
取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。
试求该有机物的分子式__________。
2．相对分子质量的测定——质谱法(1)质荷比：指分子离子、碎片离子的__________与其______的比值。
(2)原理质谱图中____________________就是样品分子的相对分子质量。
三、有机物分子结构的鉴定1．红外光谱(1)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法1.化合物合成：有机化合物的合成是研究有机化合物的首要步骤。
化合物的合成通常基于已有的化合物合成路线，也可以根据需要进行新的合成路径的设计。
常用的有机合成方法包括：催化反应、导向合成、环化反应、加成反应、氧化还原反应等。
2. 结构鉴定：鉴定有机化合物的结构是研究有机化合物的重要环节。
常用的结构鉴定方法包括：核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)、紫外可见光谱(UV-Vis)等。
这些技术可以提供有关分子中原子连接方式和官能团的信息。
3.形态表征：除了结构鉴定外，有机化合物的形态表征也是研究的重要内容。
常用的表征方法包括：X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、原子力显微镜(AFM)等。
这些手段可以提供关于化合物的晶体结构、形貌和尺寸信息。
4. 性质研究：有机化合物的研究还包括对其性质的研究。
例如，热稳定性、溶解性、热导率、光学性质等。
这些性质的研究通常通过热重分析、差示扫描量热法(DSC)、循环伏安法(CV)、紫外可见光谱(UV-Vis)等方法来完成。
5.反应机理研究：了解有机化合物的反应机理对于研究其应用有重要意义。
反应机理研究通常通过实验和计算化学手段来实现。
实验方法包括动力学研究、反应中间体的生成和检测等。
计算化学方法包括分子轨道理论、密度泛函理论等。
综上所述，研究有机化合物的一般步骤和方法包括合成化合物、结构鉴定、形态表征、性质研究和反应机理研究。
这些方法的选用根据研究目的和化合物的特性而定，综合运用这些方法可以为有机化合物的研究提供全面的信息。
研究有机化合物的一般步骤和方法课件
粗产品 热溶解 热过滤
冷却 结晶
提纯 产品
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和溶液， 趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤，洗涤
母液
(可溶性杂质和部分 被提纯物)
晶体 (产品)
3、萃取
萃取
液—液萃取 固—液萃取
1、 萃取： 用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组
成的溶液中提取出来的方法
2、萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂里
含杂 工业 蒸馏
乙醇
95.6%(m/ m)工业乙 醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上）
（3）蒸蒸馏的注意事温项度：计 馏
冷 凝 尾 实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏
• 烧瓶烧中所盛放液体不能超过2/3，管 不少于瓶1\3
接 管
• 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防
止暴沸）
热水
•管处温）度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支冷水
的溶解度的不同 3、萃取的条件：
（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应
（2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 4、主要仪器： 分液漏斗
振 荡
4、色谱法：阅读
原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不
同，分离、提纯有机物的方法。
例如：用粉笔分离色素……
练习 下列物质中的杂质（括号中是杂质）可 以用什么方法除去。
• 进出水方向（下进上出）
使用前要检查装置的气密性！
2、重结晶 1、原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中
的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
2、关键：选择适当的溶剂。
3、选择溶剂的条件
• 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 • 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度 的影响较大 看实验1—2 回答学与问
研究有机化合物的一般步骤和方法yc
/%
质谱仪
核磁共振仪
例3、下图是一种分子式为C3H6O2 的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3 C=O
C—O—C
核磁共振仪
一、研究有机化合物的基本步骤 分离提纯→元素定量分析以确定实验式→测定相对分子质量以 确定分子式→波谱分析确定结构。 二、分离和提纯 1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法 三、元素分析与相对原子质量的测定 1.元素分析：李比希法→现代元素分析法 2.相对原子质量的测定—质谱法
思考：能否直接确定该有机物的分子式?
C2 H6 O
例2、某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A， 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。 试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简 单的整数比）。
C2H6O
注. 求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n （2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L （3）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （4）质谱法(最精确、最快捷的方法)
4、质谱法—相对分子质量的测定： 质谱图中___________就是样品分子相对分子质量 5、红外光谱法：获得分子中含有何种__________ 或__________的信息。 6、核磁共振氢谱：测定有机物分子中等效氢原 子的__________和__________。
吸收峰数目＝氢原子类型；
不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝
四、有机物分子结构的鉴定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物 进一步确认。 1.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢 谱(H-NMR)。 核磁共振仪
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例如乙烷的分子式为C2H6，其实验式为CH3
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析：定性分析——有机物的组成元素分析； 定量分析——分子内各元素原子的质量分数
数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）
N(C) : N(H ) : N(O) C% : H % : O% 12.01 1.008 16.00
例1：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验 测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数 13.14%试求该未知物A的实验式（或最简式）。已知该物 质的质谱图如下所示，请确定其分子量和分子式？
解：氧的质量分数为 152.16%13.14% 34.70%
N(C) : N(H ) : N(O) 52.16% : 13.14% : 34.70% 2 : 6 :1
(5)溴水(水)
(6) KNO3 (NaCl)
总的原则:
1)不引入新杂质; 2)不减少被提纯物质的量; 3)效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法; 4)可用低反应条件的不用高反应条件
一. 分离、提纯有机物
常用方法: 利用被提纯物质与杂质物理性质差异
1)蒸馏 2)萃取 3)重结晶
思考：如何从工业乙醇中获得99.5%的无水乙醇？
第一章 认识有机化合物
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
分离 提纯
元素定量 分析确定 实验式
测定相对分 子质量确定 分子式
波谱分析 确定
结构式
一. 分离、提纯物质
下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什
么方法除去。
(1)NaCl(泥沙)
(2)酒精(水)
(3)甲烷(乙烯)
(4)乙酸乙酯(乙酸)
12
1
16
∴A的实验式为C2H6O
设A的分子式为(C2H6O)n,
则46n=46, n=1
∴A的分子式为C2H6O A的结构简式如何呢？
重结晶苯甲酸的实验步骤
如何洗涤结晶或沉 淀？如何检验结晶 或沉淀洗净与否？
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加 蒸馏水直至刚好被浸没，待水完全流净后，重复 上述操作两至三次。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，选择试剂 进行检验。
二、元素分析与相对分子质量的测定
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。 Nhomakorabea12
1
16
∴A的实验式为C2H6O
2、求有机物相对分子质量的方法
（1）M = m / n
常用 （2）根据有机物蒸气的相对密度D, 方法
D =M1 / M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L,
M=22.4L/mol ▪ρg/L
(4) 质谱法—最精确、最快捷的方法。
相对分子质量的测定—质谱法 [原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质 量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其 结果被记录为质谱图。由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对 分子质量。
含杂质的 工业乙醇
蒸馏
95.6% 加CaO 99.5% 工业乙醇 蒸馏 无水乙醇
蒸馏
定义：利用混合液体或液-固体系中各组 分沸点不同，使低沸点组分先蒸发再 冷凝，以分离整个组分的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具有 热 稳定性，且与杂质沸点相差较大（大 于30℃ ）。
• 仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； • 加热蒸馏烧瓶需垫石棉网； • 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液
2.重结晶 将结晶出的晶体溶解在适当溶剂里，再经过加热溶解、 蒸发浓缩、冷却结晶等步骤，重新得到晶体的操作。
重结晶
原理：利用被提纯物质与杂质在溶剂中溶解度不同，
当一种物质（被提纯物质或杂质）还在溶液中时， 另一物质已从溶液中析出，从而使两者分离。 因此，重结晶的关键是选择合适的溶剂。
溶剂的选择：
1.杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； 2.被提纯的有机物在溶液中的溶解度受温度影响较大。
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水 ○
练习2: 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 D
A 溴和四氯化碳
B 苯和甲苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
结晶和重结晶
1.结晶:溶质从溶液中析出晶体的过程叫做结晶
①蒸发结晶：适用于溶解度随温度变化不大的物质。 ②冷却结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，适用 于溶解度随温度变化较大的物质。
【思考与交流】 1.质荷比是什么？ 2.如何确定有机物 的相对分子质量？
M = 46
分析下图有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ 74）
三.确定有机物分子式的一般步骤
定性分析有机物的组成元素； 定量分析分子内各元素原子的质量分数； 计算各组成原子的整数比 确定实验式；
测定相对分子质量
确定分子式；
常见萃取剂：CCl4、直馏汽油、苯或己烷
萃取剂的选择原则：
(1)萃取剂与原溶剂不互溶； (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； (3)萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应
练习1: 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液
漏斗分离的是
BD
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水
蒸干； • 需使用沸石（防止暴沸） ； • 冷凝水水流方向下进上出； • 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的
温度；
萃取
检漏→装液→ 振荡→ 静置→ 分液
1.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上 的小孔,使漏斗内外空气相通，漏斗里液体能够流出； 2.使漏斗下端管口紧靠烧杯内壁，及时关闭活塞，不要让上层 液体流出； 3.分液漏斗中的液体—下层从下口放出，上层从上口倒出。
例1：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测 定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%。 试求该未知物A的实验式。（最简式或实验式）
解：氧的质量分数为 152.16%13.14% 34.70%
N(C) : N(H ) : N(O) 52.16% : 13.14% : 34.70% 2 : 6 :1