研究有机物的一般步骤和方法
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第一章 认识有机化合物
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
分离 提纯
元素定量 分析确定 实验式
测定相对分 子质量确定 Leabharlann Baidu子式
波谱分析 确定
结构式
一. 分离、提纯物质
下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什
么方法除去。
(1)NaCl(泥沙)
(2)酒精(水)
(3)甲烷(乙烯)
(4)乙酸乙酯(乙酸)
【思考与交流】 1.质荷比是什么？ 2.如何确定有机物 的相对分子质量？
M = 46
分析下图有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ 74）
三.确定有机物分子式的一般步骤
定性分析有机物的组成元素； 定量分析分子内各元素原子的质量分数； 计算各组成原子的整数比 确定实验式；
测定相对分子质量
确定分子式；
蒸干； • 需使用沸石（防止暴沸） ； • 冷凝水水流方向下进上出； • 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的
温度；
萃取
检漏→装液→ 振荡→ 静置→ 分液
1.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上 的小孔,使漏斗内外空气相通，漏斗里液体能够流出； 2.使漏斗下端管口紧靠烧杯内壁，及时关闭活塞，不要让上层 液体流出； 3.分液漏斗中的液体—下层从下口放出，上层从上口倒出。
重结晶苯甲酸的实验步骤
如何洗涤结晶或沉 淀？如何检验结晶 或沉淀洗净与否？
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加 蒸馏水直至刚好被浸没，待水完全流净后，重复 上述操作两至三次。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，选择试剂 进行检验。
二、元素分析与相对分子质量的测定
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
(5)溴水(水)
(6) KNO3 (NaCl)
总的原则:
1)不引入新杂质; 2)不减少被提纯物质的量; 3)效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法; 4)可用低反应条件的不用高反应条件
一. 分离、提纯有机物
常用方法: 利用被提纯物质与杂质物理性质差异
1)蒸馏 2)萃取 3)重结晶
思考：如何从工业乙醇中获得99.5%的无水乙醇？
2.重结晶 将结晶出的晶体溶解在适当溶剂里，再经过加热溶解、 蒸发浓缩、冷却结晶等步骤，重新得到晶体的操作。
重结晶
原理：利用被提纯物质与杂质在溶剂中溶解度不同，
当一种物质（被提纯物质或杂质）还在溶液中时， 另一物质已从溶液中析出，从而使两者分离。 因此，重结晶的关键是选择合适的溶剂。
溶剂的选择：
1.杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； 2.被提纯的有机物在溶液中的溶解度受温度影响较大。
12
1
16
∴A的实验式为C2H6O
设A的分子式为(C2H6O)n,
则46n=46, n=1
∴A的分子式为C2H6O A的结构简式如何呢？
例1：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验 测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数 13.14%试求该未知物A的实验式（或最简式）。已知该物 质的质谱图如下所示，请确定其分子量和分子式？
解：氧的质量分数为 152.16%13.14% 34.70%
N(C) : N(H ) : N(O) 52.16% : 13.14% : 34.70% 2 : 6 :1
常见萃取剂：CCl4、直馏汽油、苯或己烷
萃取剂的选择原则：
(1)萃取剂与原溶剂不互溶； (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； (3)萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应
练习1: 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液
漏斗分离的是
BD
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水
例1：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测 定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%。 试求该未知物A的实验式。（最简式或实验式）
解：氧的质量分数为 152.16%13.14% 34.70%
N(C) : N(H ) : N(O) 52.16% : 13.14% : 34.70% 2 : 6 :1
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的 式子,表示物质的真实组成。
例如乙烷的分子式为C2H6，其实验式为CH3
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析：定性分析——有机物的组成元素分析； 定量分析——分子内各元素原子的质量分数
数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）
N(C) : N(H ) : N(O) C% : H % : O% 12.01 1.008 16.00
含杂质的 工业乙醇
蒸馏
95.6% 加CaO 99.5% 工业乙醇 蒸馏 无水乙醇
蒸馏
定义：利用混合液体或液-固体系中各组 分沸点不同，使低沸点组分先蒸发再 冷凝，以分离整个组分的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具有 热 稳定性，且与杂质沸点相差较大（大 于30℃ ）。
• 仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； • 加热蒸馏烧瓶需垫石棉网； • 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液
12
1
16
∴A的实验式为C2H6O
2、求有机物相对分子质量的方法
（1）M = m / n
常用 （2）根据有机物蒸气的相对密度D, 方法
D =M1 / M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L,
M=22.4L/mol ▪ρg/L
(4) 质谱法—最精确、最快捷的方法。
相对分子质量的测定—质谱法 [原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质 量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其 结果被记录为质谱图。由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对 分子质量。
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水 ○
练习2: 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 D
A 溴和四氯化碳
B 苯和甲苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
结晶和重结晶
1.结晶:溶质从溶液中析出晶体的过程叫做结晶
①蒸发结晶：适用于溶解度随温度变化不大的物质。 ②冷却结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，适用 于溶解度随温度变化较大的物质。
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
分离 提纯
元素定量 分析确定 实验式
测定相对分 子质量确定 Leabharlann Baidu子式
波谱分析 确定
结构式
一. 分离、提纯物质
下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什
么方法除去。
(1)NaCl(泥沙)
(2)酒精(水)
(3)甲烷(乙烯)
(4)乙酸乙酯(乙酸)
【思考与交流】 1.质荷比是什么？ 2.如何确定有机物 的相对分子质量？
M = 46
分析下图有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ 74）
三.确定有机物分子式的一般步骤
定性分析有机物的组成元素； 定量分析分子内各元素原子的质量分数； 计算各组成原子的整数比 确定实验式；
测定相对分子质量
确定分子式；
蒸干； • 需使用沸石（防止暴沸） ； • 冷凝水水流方向下进上出； • 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的
温度；
萃取
检漏→装液→ 振荡→ 静置→ 分液
1.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上 的小孔,使漏斗内外空气相通，漏斗里液体能够流出； 2.使漏斗下端管口紧靠烧杯内壁，及时关闭活塞，不要让上层 液体流出； 3.分液漏斗中的液体—下层从下口放出，上层从上口倒出。
重结晶苯甲酸的实验步骤
如何洗涤结晶或沉 淀？如何检验结晶 或沉淀洗净与否？
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加 蒸馏水直至刚好被浸没，待水完全流净后，重复 上述操作两至三次。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，选择试剂 进行检验。
二、元素分析与相对分子质量的测定
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
(5)溴水(水)
(6) KNO3 (NaCl)
总的原则:
1)不引入新杂质; 2)不减少被提纯物质的量; 3)效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法; 4)可用低反应条件的不用高反应条件
一. 分离、提纯有机物
常用方法: 利用被提纯物质与杂质物理性质差异
1)蒸馏 2)萃取 3)重结晶
思考：如何从工业乙醇中获得99.5%的无水乙醇？
2.重结晶 将结晶出的晶体溶解在适当溶剂里，再经过加热溶解、 蒸发浓缩、冷却结晶等步骤，重新得到晶体的操作。
重结晶
原理：利用被提纯物质与杂质在溶剂中溶解度不同，
当一种物质（被提纯物质或杂质）还在溶液中时， 另一物质已从溶液中析出，从而使两者分离。 因此，重结晶的关键是选择合适的溶剂。
溶剂的选择：
1.杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； 2.被提纯的有机物在溶液中的溶解度受温度影响较大。
12
1
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∴A的实验式为C2H6O
设A的分子式为(C2H6O)n,
则46n=46, n=1
∴A的分子式为C2H6O A的结构简式如何呢？
例1：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验 测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数 13.14%试求该未知物A的实验式（或最简式）。已知该物 质的质谱图如下所示，请确定其分子量和分子式？
解：氧的质量分数为 152.16%13.14% 34.70%
N(C) : N(H ) : N(O) 52.16% : 13.14% : 34.70% 2 : 6 :1
常见萃取剂：CCl4、直馏汽油、苯或己烷
萃取剂的选择原则：
(1)萃取剂与原溶剂不互溶； (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； (3)萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应
练习1: 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液
漏斗分离的是
BD
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水
例1：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测 定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%。 试求该未知物A的实验式。（最简式或实验式）
解：氧的质量分数为 152.16%13.14% 34.70%
N(C) : N(H ) : N(O) 52.16% : 13.14% : 34.70% 2 : 6 :1
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的 式子,表示物质的真实组成。
例如乙烷的分子式为C2H6，其实验式为CH3
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析：定性分析——有机物的组成元素分析； 定量分析——分子内各元素原子的质量分数
数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）
N(C) : N(H ) : N(O) C% : H % : O% 12.01 1.008 16.00
含杂质的 工业乙醇
蒸馏
95.6% 加CaO 99.5% 工业乙醇 蒸馏 无水乙醇
蒸馏
定义：利用混合液体或液-固体系中各组 分沸点不同，使低沸点组分先蒸发再 冷凝，以分离整个组分的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具有 热 稳定性，且与杂质沸点相差较大（大 于30℃ ）。
• 仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； • 加热蒸馏烧瓶需垫石棉网； • 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液
12
1
16
∴A的实验式为C2H6O
2、求有机物相对分子质量的方法
（1）M = m / n
常用 （2）根据有机物蒸气的相对密度D, 方法
D =M1 / M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L,
M=22.4L/mol ▪ρg/L
(4) 质谱法—最精确、最快捷的方法。
相对分子质量的测定—质谱法 [原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质 量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其 结果被记录为质谱图。由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对 分子质量。
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水 ○
练习2: 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 D
A 溴和四氯化碳
B 苯和甲苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
结晶和重结晶
1.结晶:溶质从溶液中析出晶体的过程叫做结晶
①蒸发结晶：适用于溶解度随温度变化不大的物质。 ②冷却结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，适用 于溶解度随温度变化较大的物质。