研究有机化合物的一般步骤和方法 课件
合集下载
人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目=氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考:CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰? 不同氢原子数目为多少?
( B)
练1:某有机物的结构确定: ①测定实验式:某含 C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式:下 图是该有机物的质 谱图,则其相对分
子质量( 74 )
分子式( C4H10O)。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%,氢的 质量分数为13.14%,试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式,还需要什么条件?
三、分子结构的鉴定:
1.红外光谱 p22第一段
原理:
人教版选修高中化学第四节:研究有机化合物的一般步骤和方法PPT课件
研究有机化合物的基本步骤 分离、提 纯
元素定量分析
确定实验式
质谱法、相 对密度法Leabharlann 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析(红外光 谱,核磁共振氢谱)
确定结构式
【思考与交流】 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些?
蒸馏 、重结晶、萃取 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么? 不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离
此溶剂中的溶解度受
残渣 (不溶
滤液 温度的影响较大。
性杂质)
冷却,结晶,过滤, 洗涤
2020人教版选修5高中化学第四节:研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
母液(可溶性杂质和部 分被提纯物)
晶体(产品)
2020人教版选修5高中化学第四节:研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
2020人教版选修5高中化学第四节:研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
(2)重结晶 原理:重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一,固体 化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变,一般温度 升高溶解度增加,反之则溶解度降低。 如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液,然 后冷却至室温或室温以下,则溶解度下降,溶液变成过 饱和溶液而析出结晶。 利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度的不同,使杂 质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离, 从而达到提纯的目的。
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
2020人教版选修5高中化学第四节:研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
2020人教版选修5高中化学第四节:研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
研究有机化合物的一般方法(第2课时 确定分子的实验式,分子式和分子结构)(课件精讲)
01
确定分子实验式
02
确定分子式
03
确定分子结构
PA R T 0 1
同研究有机化合物的一般方法
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
蒸馏、
萃取、
重结晶等
确定实验式
确定分子式
元素定量分析
质谱法
确定分子结构
波谱分析:
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
元素的定性、定量分析
将一定量的有
机物燃烧
5.4 g 。含有哪些元素?
m(C) = 13.2×
=
3.6 g
m(H) =5. ×
=
0.6 g
m(O) = 5.8 – 3.6 – 0.6 = 1.6 g
有机物的实验式:
n(C)∶n(H)∶n(O)=13.2/44∶5.4×2/18∶1.6/16
=0.3:0.6:0.1=3∶6∶1
石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸
收管内,前者将排出的二氧化碳变为碳酸
钠,后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸
镁,这两个吸收管增加的重量分别表示生
成的二氧化碳和水的重量,由此即可计算
样品中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的
含量。
确定实验式
实验式:表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
C2H4O
C4H8O2
一定量 燃烧氧化
有机物
得出实验式
H2O
CO2
计算O
含量
干燥剂
吸收
碱液吸收
∆m1
∆m2
计算C、
H含量
确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳
确定分子实验式
02
确定分子式
03
确定分子结构
PA R T 0 1
同研究有机化合物的一般方法
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
蒸馏、
萃取、
重结晶等
确定实验式
确定分子式
元素定量分析
质谱法
确定分子结构
波谱分析:
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
元素的定性、定量分析
将一定量的有
机物燃烧
5.4 g 。含有哪些元素?
m(C) = 13.2×
=
3.6 g
m(H) =5. ×
=
0.6 g
m(O) = 5.8 – 3.6 – 0.6 = 1.6 g
有机物的实验式:
n(C)∶n(H)∶n(O)=13.2/44∶5.4×2/18∶1.6/16
=0.3:0.6:0.1=3∶6∶1
石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸
收管内,前者将排出的二氧化碳变为碳酸
钠,后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸
镁,这两个吸收管增加的重量分别表示生
成的二氧化碳和水的重量,由此即可计算
样品中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的
含量。
确定实验式
实验式:表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
C2H4O
C4H8O2
一定量 燃烧氧化
有机物
得出实验式
H2O
CO2
计算O
含量
干燥剂
吸收
碱液吸收
∆m1
∆m2
计算C、
H含量
确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳
研究有机化合物的一般方法ppt课件
通过测定无机物的 质量,推算出所含 各元素的质量分数
计算出该有机化合 物分子内各元素原 子的最简整数比
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
取一定量含C、 H(O)的有
用CuO
机物
氧化
H2O
用无水 质量差 CaCl2吸收
CO2
用KOH浓 溶液吸收
质量差
计算O含量
计算C、H含量
(J·von Liebig,1803—1873)
质谱法:快速、精确测定相对分子质量的重要方法。
质谱仪
待测样品
高能电子流等轰击
带正电的离子
计算机分析质荷比
质谱图
图谱分析
分子式
质谱图:
未知物A 的质谱
实验式:C2H6O 质荷比数:46 相对分子质量:46 分子式:C2H6O
根据有机物中碳原子的成键特点,写出C2H6O可能的结构:
二甲醚
乙醇
任务四:确定分子结构
原理:用电磁波照射含氢元素的化合物,不同化学环境的 氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出 现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
吸收峰数目=氢原子种类
不同峰面积之比(强度之比)= 不同氢原子的个数之比
方法二:核磁共振氢谱
图片出自有机化学基础,人民教育出版社,2020版,第18页
三氯甲烷 62℃
四氯化碳 77℃
可用蒸馏法分离提纯液态混合物中二氯甲烷、三氯 甲烷和四氯化碳。
注意事项:
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积:1/3≤V≤2/3 ②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网 ③蒸馏烧瓶中加入沸石,防止暴沸 ④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处 ⑤冷凝水从下口进,上口出 ⑥实验开始前应先检查装置气密性 ⑦实验前先通水,再加热;实验后先停止加热,再停水。
人教版化学选修五《研究有机化合物的一般步骤和方法》两课时精品课件
原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去 适用条件: ①杂质在溶剂中溶解度很小或很大,易除去 ②被提纯的物质的溶解度受温度影响较大
苯甲酸的重结晶实验
不同温度下苯甲酸在水中的溶解度
温度 0C 溶解度 g
25 0.17
50 0.95
95 6.8
加热苯甲酸溶解,冷却则结晶析出。
C.③④
D.②③
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法
第二课时 元素分析、相对分子质量测定、结构鉴定
元素分析→确定实验式
“李比希元素分析法”的原理:
取定量含C、 加氧化铜 H(O)的有 氧化 机物 H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差 用KOH浓 溶液吸收 得前后 质量差
(纯净)
CO2
得出实验式
录为质谱图。
相对分子质量 的测定——
质谱仪
(1)质荷比是什么?
分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值
(2)如何确定有机物的相对分子质量?
由于分子离子的质荷比越大,达到检测器 需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的 就是未知物的相对分子质量)
未 知 化 合 物 的 质 谱 图Leabharlann A分子离子峰(最右边)
(2)依据气体的相对密度:M1 = DM2 (D:相对密度)
m总 (3)求混合物的平均式量: M n总
(4)运用质谱法来测定相对分子质量
2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 ——质谱法
用高能电子流轰击分子,使其失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子,带正电荷 的分子离子和碎片离子具有不同质量,它们 在磁场下达到检测器的时间不同,结果被记
【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物,分离 后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1; 第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断 混合物的组成可能是(写结构简式) 。
苯甲酸的重结晶实验
不同温度下苯甲酸在水中的溶解度
温度 0C 溶解度 g
25 0.17
50 0.95
95 6.8
加热苯甲酸溶解,冷却则结晶析出。
C.③④
D.②③
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法
第二课时 元素分析、相对分子质量测定、结构鉴定
元素分析→确定实验式
“李比希元素分析法”的原理:
取定量含C、 加氧化铜 H(O)的有 氧化 机物 H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差 用KOH浓 溶液吸收 得前后 质量差
(纯净)
CO2
得出实验式
录为质谱图。
相对分子质量 的测定——
质谱仪
(1)质荷比是什么?
分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值
(2)如何确定有机物的相对分子质量?
由于分子离子的质荷比越大,达到检测器 需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的 就是未知物的相对分子质量)
未 知 化 合 物 的 质 谱 图Leabharlann A分子离子峰(最右边)
(2)依据气体的相对密度:M1 = DM2 (D:相对密度)
m总 (3)求混合物的平均式量: M n总
(4)运用质谱法来测定相对分子质量
2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 ——质谱法
用高能电子流轰击分子,使其失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子,带正电荷 的分子离子和碎片离子具有不同质量,它们 在磁场下达到检测器的时间不同,结果被记
【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物,分离 后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1; 第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断 混合物的组成可能是(写结构简式) 。
研究有机化合物的一般步骤和方法 课件
(3)将小烧杯置于室温中冷却结晶
观察 (1)粗苯甲酸的状态: (2)结晶后苯甲酸的状态:
实践活动:
将一只粉笔垂直插入装有蓝墨水和红 墨水混合物的烧杯中央,1-2分钟后,取 出粉笔并观察粉笔有何现象。
小结:
❖ 有机物常用的分离提纯的方法有:
蒸馏 萃取 重结晶
物理性质不同
色谱法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
2、物方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
有机物分离的常用物理方法
蒸馏 萃取 分液 重结晶
❖ 思考: 粗苯甲酸中含沙子,根据下列数据,
怎么得到纯净的苯甲酸?
苯甲酸在不同温度下的溶解度
温度0C
25
50
95
溶解度 0.17g 0.95g 6.8g
搅拌溶解
粗 盐 的 提 纯
重
结
晶
加热溶解
过滤操作
趁热过滤
蒸发结晶
冷却结晶
❖ 动手实验 苯甲酸的结晶
实验步骤: (1)向装有1克粗苯甲酸的烧杯中加入大约 50ml蒸馏水,边加热边搅拌至完全溶解,再加入 大约10ml蒸馏水 (2)趁热过滤到另一个小烧杯中
观察 (1)粗苯甲酸的状态: (2)结晶后苯甲酸的状态:
实践活动:
将一只粉笔垂直插入装有蓝墨水和红 墨水混合物的烧杯中央,1-2分钟后,取 出粉笔并观察粉笔有何现象。
小结:
❖ 有机物常用的分离提纯的方法有:
蒸馏 萃取 重结晶
物理性质不同
色谱法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
2、物方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
有机物分离的常用物理方法
蒸馏 萃取 分液 重结晶
❖ 思考: 粗苯甲酸中含沙子,根据下列数据,
怎么得到纯净的苯甲酸?
苯甲酸在不同温度下的溶解度
温度0C
25
50
95
溶解度 0.17g 0.95g 6.8g
搅拌溶解
粗 盐 的 提 纯
重
结
晶
加热溶解
过滤操作
趁热过滤
蒸发结晶
冷却结晶
❖ 动手实验 苯甲酸的结晶
实验步骤: (1)向装有1克粗苯甲酸的烧杯中加入大约 50ml蒸馏水,边加热边搅拌至完全溶解,再加入 大约10ml蒸馏水 (2)趁热过滤到另一个小烧杯中
1.4_研究有机化合物的一般方法和步骤_课件1(人教版选修5)
2、液—液萃取对萃取剂有何要求?
3、固—液萃取。
3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大 量的水,利用你所学的知识,最简单的分离 方法是( )
A
B
C
D
方 法
适用条件
主要仪器
重结晶
固体有机物溶解度随温 度的变化较大 分离各组分沸点不同 的液态混合物
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯 蒸馏瓶、冷凝管 、尾接管、锥形 瓶
有机物(粗品)
研究有机化合物要经过以下几个基本步骤:
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
1、 重 结 晶 2、 蒸 馏
3、 萃
取
实验步骤: 为什么要趁 热过滤? 1、加热溶解:往装有粗苯甲酸的烧杯中加入 40mL 蒸馏水,在石棉网上搅拌加热,至粗甲苯溶解。全 溶后在加入少量蒸馏水。 是不是温度越 2、趁热过滤:用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 低越好??? 100mL烧杯中。(注意:一贴,二低,三靠)
3、冷却结晶:将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注:苯甲酸在水中的溶解度:0.17g(25℃),
6.8g(95℃)
1、 重 结 晶
(1)实验操作步骤: 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 【思考】重结晶时溶剂应该如何选择? (2)重结晶溶剂的选择 ①杂质在溶剂中的溶解度很小或很 大 ,易于除去; ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解 度,受温度影响较大。
2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪 器主要有哪些?
2、通过蒸馏可获得95.6%的乙醇,若要制取无水乙醇
时,可选用的方法是( ) A.加入无水CuSO4,再过滤
B.加入生石灰,再蒸馏
C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇 D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏
3、固—液萃取。
3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大 量的水,利用你所学的知识,最简单的分离 方法是( )
A
B
C
D
方 法
适用条件
主要仪器
重结晶
固体有机物溶解度随温 度的变化较大 分离各组分沸点不同 的液态混合物
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯 蒸馏瓶、冷凝管 、尾接管、锥形 瓶
有机物(粗品)
研究有机化合物要经过以下几个基本步骤:
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
1、 重 结 晶 2、 蒸 馏
3、 萃
取
实验步骤: 为什么要趁 热过滤? 1、加热溶解:往装有粗苯甲酸的烧杯中加入 40mL 蒸馏水,在石棉网上搅拌加热,至粗甲苯溶解。全 溶后在加入少量蒸馏水。 是不是温度越 2、趁热过滤:用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 低越好??? 100mL烧杯中。(注意:一贴,二低,三靠)
3、冷却结晶:将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注:苯甲酸在水中的溶解度:0.17g(25℃),
6.8g(95℃)
1、 重 结 晶
(1)实验操作步骤: 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 【思考】重结晶时溶剂应该如何选择? (2)重结晶溶剂的选择 ①杂质在溶剂中的溶解度很小或很 大 ,易于除去; ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解 度,受温度影响较大。
2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪 器主要有哪些?
2、通过蒸馏可获得95.6%的乙醇,若要制取无水乙醇
时,可选用的方法是( ) A.加入无水CuSO4,再过滤
B.加入生石灰,再蒸馏
C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇 D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏
第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法(全套)》课件(新人教版选修5)1
某烃含氢元素的质量分数为 例 某烃含氢元素的质量分数为 某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的 , 实验式。又测得该烃的相对分子质量是58, 实验式。又测得该烃的相对分子质量是 ,求该 烃的分子式。 烃的分子式。
[解答]由于烃只含碳、氢两种元素,则碳元素 解答]由于烃只含碳、氢两种元素, 的质量分数为(100-17.2)%=82.8%。 的质量分数为(100- .2)%=82.8%。 (100 则该烃中各元素原子个数之比为: 则该烃中各元素原子个数之比为:
练习2 下列每组中各有三对物质, 练习2 下列每组中各有三对物质,它 们都能用分液漏斗分离的是 乙酸乙酯和水,酒精和水, A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油 和水 B 四氯化碳和水,溴苯和水, √ 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯 和水 甘油和水,乙酸和水, C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D 汽油和水,苯和水, √ 汽油和水,苯和水,己烷和水
2、重结晶 a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 概念: 概念 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 b.关键 选择适当的溶剂。 关键: b.关键:选择适当的溶剂。 C.选择溶剂的条件: C.选择溶剂的条件: 选择溶剂的条件
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易除去; 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易除去; 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。 影响较大。 (3)冷却后易于结晶析出 )
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6%( m/m)工 工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 (99.5% 以上) 以上)
蒸 馏 烧 瓶
温度计
[解答]由于烃只含碳、氢两种元素,则碳元素 解答]由于烃只含碳、氢两种元素, 的质量分数为(100-17.2)%=82.8%。 的质量分数为(100- .2)%=82.8%。 (100 则该烃中各元素原子个数之比为: 则该烃中各元素原子个数之比为:
练习2 下列每组中各有三对物质, 练习2 下列每组中各有三对物质,它 们都能用分液漏斗分离的是 乙酸乙酯和水,酒精和水, A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油 和水 B 四氯化碳和水,溴苯和水, √ 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯 和水 甘油和水,乙酸和水, C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D 汽油和水,苯和水, √ 汽油和水,苯和水,己烷和水
2、重结晶 a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 概念: 概念 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 b.关键 选择适当的溶剂。 关键: b.关键:选择适当的溶剂。 C.选择溶剂的条件: C.选择溶剂的条件: 选择溶剂的条件
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易除去; 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易除去; 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。 影响较大。 (3)冷却后易于结晶析出 )
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6%( m/m)工 工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 (99.5% 以上) 以上)
蒸 馏 烧 瓶
温度计
1-2 研究有机化合物的一般方法 分离、提纯(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯目的。
4、实验操作中多次使用了玻璃棒,分别起到哪些作用?
①溶解时搅拌,加快溶解速度;②过滤、洗涤时引流;③干燥时用于转移晶体。
5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?
取最后一次洗涤液少许于试管中,加入硝酸银溶液后,无明显现象,说明氯化钠已除净。
质谱法: 确定相对分子质量
分子式
分
子
结
构
红外光谱-确定化学键、官能团
核磁共振氢谱-确定等效氢原子的类型和数目
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
青蒿素结构的测定
20世纪70年代初,我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中
碳
药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素,
氧
随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。
氢
科学家们通过元素分析和质谱法分析,确定了青蒿素
的相对分子质量为282,分子式为C15H22O5。经红外光 谱和核磁共振谱分析,确定青蒿素分子结构中含有酯
合适的结晶方法
溶液
晶体
重结晶:将已知晶体用合适的溶剂溶解,经过滤、 蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更加纯净 的晶体
用合适的
合适的
粗产品 溶剂溶解 溶液 结晶方法 晶体(较纯)
知识链接: 结晶方法的类型
(1)蒸发结晶
(溶解度随温度变化不大)
如:NaCl(水)
(2)冷却结晶
(溶解度随温度变化较大)
依据质谱图:
未知物A的相对分子质量为46,实验式为C2H6O,M (C2H6O) n=46; 求得 n=1。所以未知物A的 实验式 和 分子式 都是C2H6O 。
4、实验操作中多次使用了玻璃棒,分别起到哪些作用?
①溶解时搅拌,加快溶解速度;②过滤、洗涤时引流;③干燥时用于转移晶体。
5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?
取最后一次洗涤液少许于试管中,加入硝酸银溶液后,无明显现象,说明氯化钠已除净。
质谱法: 确定相对分子质量
分子式
分
子
结
构
红外光谱-确定化学键、官能团
核磁共振氢谱-确定等效氢原子的类型和数目
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
青蒿素结构的测定
20世纪70年代初,我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中
碳
药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素,
氧
随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。
氢
科学家们通过元素分析和质谱法分析,确定了青蒿素
的相对分子质量为282,分子式为C15H22O5。经红外光 谱和核磁共振谱分析,确定青蒿素分子结构中含有酯
合适的结晶方法
溶液
晶体
重结晶:将已知晶体用合适的溶剂溶解,经过滤、 蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更加纯净 的晶体
用合适的
合适的
粗产品 溶剂溶解 溶液 结晶方法 晶体(较纯)
知识链接: 结晶方法的类型
(1)蒸发结晶
(溶解度随温度变化不大)
如:NaCl(水)
(2)冷却结晶
(溶解度随温度变化较大)
依据质谱图:
未知物A的相对分子质量为46,实验式为C2H6O,M (C2H6O) n=46; 求得 n=1。所以未知物A的 实验式 和 分子式 都是C2H6O 。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机物的基本步骤
2.分离、提纯 (1)蒸馏: ①原理:分离、提纯 液态 有机物的常用方法。而 且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大(一般 约大于 30 ℃ )。 ②含杂质的工业乙醇的蒸馏:
a.实验装置:
b.注意事项: ⅰ.温度计水银球应处于蒸馏烧瓶 支管口处 。 ⅱ.加碎瓷片的目的是防止液体暴沸 。 ⅲ.冷却水应从冷凝管的下口 进水, 上口 出水。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子
中可能含有
,不能使溴的四氯化碳溶
液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯
的同系物等。
(3)通过定量实验确定: ①通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构 式的确定; ②通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol 某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明醇分子 含2个—OH。
[例1] 现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已 知它们的性质如下表:
密度/ 物质 分子式 熔点/ ℃ 沸点/ ℃
g·cm-3
溶解性
乙二醇 C2H6O2 -11.5 198
易溶于水和 1.11
乙醇
与水和乙醇
丙三醇 C3H8O3 17.9
290
1.26 任意比互溶
据此,将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是 ( )
CaO NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝 管
苯酚(苯甲酸) NaHCO3溶液
肥皂(甘油)
NaCl
分液 盐析
分液漏斗、烧杯 漏斗、烧杯
淀粉(纯碱) 乙烷(乙烯)
H2O 溴水
渗析 洗气
半透膜、烧杯 洗气瓶
1.选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方
法的序号填在横线上。
A.萃取分液
B.升华
C.重结晶
D.分液
(4)方程式法: 利用燃烧反应方程式时,要抓住以下关键:A.气体 体积变化;B.气体压强变化;C.气体密度变化;D.混合 物平均相对分子质量等,同时可结合适当方法,如平均 值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子 式。
确定有机物分子式的基本方法可做如下归纳:
2.有机物结构式的确定 (1)根据价键规律确定: 某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则 直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是 CH3CH3。 (2)通过定性实验确定: 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团 →确定结构式。
如C2H6O的红外光谱图上发现有O—H键, C—H键和C—O键的振动吸收,因此其结构简式 为 C2H5—OH 。
(2)核磁共振氢谱: ①处在不同 化学环境 中的氢原子在谱图上出现 的 位置 不同。 ②吸收峰的面积与氢原子数 成正比 。 如未知物A(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰, 且峰面积之比为1∶2∶3,则A为 CH3CH2OH ,若A 的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,则A 为 CH3—O—CH3 。
1.现有三组混合液体:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;
②丁醇和乙醇;③溴化钠和单质溴的水溶液,分
离以上各混合液的正确方法是
()
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液
解析:乙酸乙酯难溶于水,乙酸钠易溶于水,利用溶液分 层采取分液的方法将两者分开;乙醇和丁醇互溶,不能用 分液的方法分离,但两者的沸点相差较大,可采用蒸馏法 分离;溴化钠和单质溴的混合物,可利用溴在有机溶剂中 的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法将溴从水 中萃取出来,从而达到与溴化钠分离的目的。 答案:C
子式为
()
A.C4H10 C.C3H8O
B.C2H6O D.C2H4O2
解析:n(H2O)=1814g./4mgol=0.8 mol, n(CO2)=4426g./4mgol=0.6 mol。 有机物中氧元素的物质的量为: 12 g-0.6 mol×12 g/mol-0.8 mol×2×1 g/mol=
本题是通过燃烧法确定物质分子式,根据燃烧后 生成的CO、CO2、H2O的质量可计算出碳、氢、氧原 子的物质的量,再结合所给有机物的物质的量即可得 到该有机物分子中碳、氢、氧的原子数目。
2.将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12 g 该有机 物的完全燃烧产物通过浓H2SO4,浓H2SO4增重14.4 g, 再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g。则该有机物的分
E.蒸馏
F.过滤
G.洗气
(1)________分离饱和食盐水与沙子的混合物。 (2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)________分离水和汽油的混合物。 (4)________分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为 110.6 ℃)的混合物。 (5)________除去混在乙烷中的乙烯。 (6)________提取碘水中的碘
碳的质量分数 氢的质量分数
N(C)∶N(H)=
12
∶
1
=
a∶b(最简整数比)。最简式为 CaHb,则分子式为(CaHb)n, n=M/(12a+b)(M 为烃的相对分子质量,12a+b 为最简式
的式量)。
(3)余数法: A.用烃的相对分子质量除以14,视商数和余数。
其中商数 a 为烃分子中的碳原子数。 此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯或苯的同 系物等)。 B.若烃 CxHy 的类别不确定,可用相对分子质量 M 除以 12,看商和余数。即1M2=x……余 y,分子式为 CxHy。
n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol= 2∶6∶1,所以A的实验式是C2H6O。 (2)因为该有机物的实验式是C2H6O,氢原子数已 经达到饱和,所以其实验式C2H6O即为分子式。
(3)A有如下两种可能的结构:CH3OCH3或CH3CH2OH。 若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后 者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面 积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意,所以A为 CH3CH2OH。 答案:(1)C2H6O (2)能 C2H6O (3)CH3CH2OH
A.萃取
B.升华
C.蒸馏
D.蒸发
[解析] 根据表中乙二醇和丙三醇两物质性质 的对比可知:应根据它们沸点的差异,选择蒸馏的 方法进行分离。
[答案] C
相互溶解的液体混合物,可根据它们沸点的不同, 用蒸馏方法分离。若混合物中有一种能转化为有机离子 化合物时,一般先转化为有机离子化合物并分离出其中 一种有机物(采用分液或蒸馏),然后把有机离子化合物 再转化为有机物分离出来。
常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)
混合物
苯(苯甲酸) 苯(苯酚) 乙酸乙酯 (乙酸) 溴苯(溴)
苯(乙苯)
试剂
NaOH溶液 NaOH溶液
饱和Na2CO3溶液
NaOH溶液 KMnO4酸性溶液
、NaOH斗、烧杯
混合物
试剂
分离提纯 的方法
主要仪器
乙醇(水) 乙醛(乙酸)
则0.2 mol A与0.4 mol O2反应生成0.6 mol H2O、 0.2 mol CO和0.2 mol CO2。即1 mol A消耗2 mol O2生成 3 mol H2O、1 mol CO和1 mol CO2。根据质量守恒定律 得A的分子式为C2H6O2。其相对分子质量为62。
[答案] A的分子式为C2H6O2,相对分子质量为62。
试回答下列问题: (1)有机物A的实验式是________。 (2)能否根据A的实验式确定A的分子式?________(填 “能”或“不能”);若能,则A的分子式是________; (若不能,则此空不填)。 (3)写出有机物A可能的结构简式:________。
解析:(1)在 2.3 g 该有机物中: n(C)=0.1 mol, m(C)=0.1 mol×12 g/mol=1.2 g; n(H)=18 2g.·7mgol-1×2=0.3 mol, m(H)=0.3 mol×1 g/mol=0.3 g; m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g, n(O)=16 0g.·8mgol-1=0.05 mol。
[例2] 0.2 mol有机物A和0.4 mol O2在密闭容器中 燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)(O2无剩余),产物经 过浓H2SO4,浓H2SO4质量增加10.8 g;再通过灼热的 CuO,充分反应后,CuO质量减轻3.2 g;最后气体再通 过碱石灰被完全吸收,碱石灰质量增加17.6 g。试推断该 有机物A的分子式和相对分子质量。
(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装” 有机物:
实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要 我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量 的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
(5)确定有机物结构的物理方法: ①红外光谱的应用: 当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或 官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频 率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
1.有机物分子式的确定 (1)直接法: 直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量, 即可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密 度)及各元素的质量比,求算分子式的途径为: 密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol气体中各元素原 子分别为多少摩→分子式。
(2)最简式法: 根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分 子质量和最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求 法为:
1.元素分析
2.相对分子质量的测定方法——质谱法 在质谱图中,质荷比最大的离子的相对分子质量即是 此有机物的 相对分子质量。 3.分子结构的鉴定 测定分子结构常用的方法有红外光谱 、 核磁共振氢谱 。
(1)红外光谱: 当用红外线照射有机物分子时,分子中的 化学键 或 官能团 可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频 率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。从而可以 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
1.研究有机物的基本步骤
2.分离、提纯 (1)蒸馏: ①原理:分离、提纯 液态 有机物的常用方法。而 且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大(一般 约大于 30 ℃ )。 ②含杂质的工业乙醇的蒸馏:
a.实验装置:
b.注意事项: ⅰ.温度计水银球应处于蒸馏烧瓶 支管口处 。 ⅱ.加碎瓷片的目的是防止液体暴沸 。 ⅲ.冷却水应从冷凝管的下口 进水, 上口 出水。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子
中可能含有
,不能使溴的四氯化碳溶
液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯
的同系物等。
(3)通过定量实验确定: ①通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构 式的确定; ②通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol 某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明醇分子 含2个—OH。
[例1] 现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已 知它们的性质如下表:
密度/ 物质 分子式 熔点/ ℃ 沸点/ ℃
g·cm-3
溶解性
乙二醇 C2H6O2 -11.5 198
易溶于水和 1.11
乙醇
与水和乙醇
丙三醇 C3H8O3 17.9
290
1.26 任意比互溶
据此,将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是 ( )
CaO NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝 管
苯酚(苯甲酸) NaHCO3溶液
肥皂(甘油)
NaCl
分液 盐析
分液漏斗、烧杯 漏斗、烧杯
淀粉(纯碱) 乙烷(乙烯)
H2O 溴水
渗析 洗气
半透膜、烧杯 洗气瓶
1.选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方
法的序号填在横线上。
A.萃取分液
B.升华
C.重结晶
D.分液
(4)方程式法: 利用燃烧反应方程式时,要抓住以下关键:A.气体 体积变化;B.气体压强变化;C.气体密度变化;D.混合 物平均相对分子质量等,同时可结合适当方法,如平均 值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子 式。
确定有机物分子式的基本方法可做如下归纳:
2.有机物结构式的确定 (1)根据价键规律确定: 某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则 直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是 CH3CH3。 (2)通过定性实验确定: 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团 →确定结构式。
如C2H6O的红外光谱图上发现有O—H键, C—H键和C—O键的振动吸收,因此其结构简式 为 C2H5—OH 。
(2)核磁共振氢谱: ①处在不同 化学环境 中的氢原子在谱图上出现 的 位置 不同。 ②吸收峰的面积与氢原子数 成正比 。 如未知物A(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰, 且峰面积之比为1∶2∶3,则A为 CH3CH2OH ,若A 的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,则A 为 CH3—O—CH3 。
1.现有三组混合液体:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;
②丁醇和乙醇;③溴化钠和单质溴的水溶液,分
离以上各混合液的正确方法是
()
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液
解析:乙酸乙酯难溶于水,乙酸钠易溶于水,利用溶液分 层采取分液的方法将两者分开;乙醇和丁醇互溶,不能用 分液的方法分离,但两者的沸点相差较大,可采用蒸馏法 分离;溴化钠和单质溴的混合物,可利用溴在有机溶剂中 的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法将溴从水 中萃取出来,从而达到与溴化钠分离的目的。 答案:C
子式为
()
A.C4H10 C.C3H8O
B.C2H6O D.C2H4O2
解析:n(H2O)=1814g./4mgol=0.8 mol, n(CO2)=4426g./4mgol=0.6 mol。 有机物中氧元素的物质的量为: 12 g-0.6 mol×12 g/mol-0.8 mol×2×1 g/mol=
本题是通过燃烧法确定物质分子式,根据燃烧后 生成的CO、CO2、H2O的质量可计算出碳、氢、氧原 子的物质的量,再结合所给有机物的物质的量即可得 到该有机物分子中碳、氢、氧的原子数目。
2.将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12 g 该有机 物的完全燃烧产物通过浓H2SO4,浓H2SO4增重14.4 g, 再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g。则该有机物的分
E.蒸馏
F.过滤
G.洗气
(1)________分离饱和食盐水与沙子的混合物。 (2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)________分离水和汽油的混合物。 (4)________分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为 110.6 ℃)的混合物。 (5)________除去混在乙烷中的乙烯。 (6)________提取碘水中的碘
碳的质量分数 氢的质量分数
N(C)∶N(H)=
12
∶
1
=
a∶b(最简整数比)。最简式为 CaHb,则分子式为(CaHb)n, n=M/(12a+b)(M 为烃的相对分子质量,12a+b 为最简式
的式量)。
(3)余数法: A.用烃的相对分子质量除以14,视商数和余数。
其中商数 a 为烃分子中的碳原子数。 此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯或苯的同 系物等)。 B.若烃 CxHy 的类别不确定,可用相对分子质量 M 除以 12,看商和余数。即1M2=x……余 y,分子式为 CxHy。
n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol= 2∶6∶1,所以A的实验式是C2H6O。 (2)因为该有机物的实验式是C2H6O,氢原子数已 经达到饱和,所以其实验式C2H6O即为分子式。
(3)A有如下两种可能的结构:CH3OCH3或CH3CH2OH。 若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后 者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面 积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意,所以A为 CH3CH2OH。 答案:(1)C2H6O (2)能 C2H6O (3)CH3CH2OH
A.萃取
B.升华
C.蒸馏
D.蒸发
[解析] 根据表中乙二醇和丙三醇两物质性质 的对比可知:应根据它们沸点的差异,选择蒸馏的 方法进行分离。
[答案] C
相互溶解的液体混合物,可根据它们沸点的不同, 用蒸馏方法分离。若混合物中有一种能转化为有机离子 化合物时,一般先转化为有机离子化合物并分离出其中 一种有机物(采用分液或蒸馏),然后把有机离子化合物 再转化为有机物分离出来。
常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)
混合物
苯(苯甲酸) 苯(苯酚) 乙酸乙酯 (乙酸) 溴苯(溴)
苯(乙苯)
试剂
NaOH溶液 NaOH溶液
饱和Na2CO3溶液
NaOH溶液 KMnO4酸性溶液
、NaOH斗、烧杯
混合物
试剂
分离提纯 的方法
主要仪器
乙醇(水) 乙醛(乙酸)
则0.2 mol A与0.4 mol O2反应生成0.6 mol H2O、 0.2 mol CO和0.2 mol CO2。即1 mol A消耗2 mol O2生成 3 mol H2O、1 mol CO和1 mol CO2。根据质量守恒定律 得A的分子式为C2H6O2。其相对分子质量为62。
[答案] A的分子式为C2H6O2,相对分子质量为62。
试回答下列问题: (1)有机物A的实验式是________。 (2)能否根据A的实验式确定A的分子式?________(填 “能”或“不能”);若能,则A的分子式是________; (若不能,则此空不填)。 (3)写出有机物A可能的结构简式:________。
解析:(1)在 2.3 g 该有机物中: n(C)=0.1 mol, m(C)=0.1 mol×12 g/mol=1.2 g; n(H)=18 2g.·7mgol-1×2=0.3 mol, m(H)=0.3 mol×1 g/mol=0.3 g; m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g, n(O)=16 0g.·8mgol-1=0.05 mol。
[例2] 0.2 mol有机物A和0.4 mol O2在密闭容器中 燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)(O2无剩余),产物经 过浓H2SO4,浓H2SO4质量增加10.8 g;再通过灼热的 CuO,充分反应后,CuO质量减轻3.2 g;最后气体再通 过碱石灰被完全吸收,碱石灰质量增加17.6 g。试推断该 有机物A的分子式和相对分子质量。
(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装” 有机物:
实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要 我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量 的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
(5)确定有机物结构的物理方法: ①红外光谱的应用: 当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或 官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频 率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
1.有机物分子式的确定 (1)直接法: 直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量, 即可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密 度)及各元素的质量比,求算分子式的途径为: 密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol气体中各元素原 子分别为多少摩→分子式。
(2)最简式法: 根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分 子质量和最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求 法为:
1.元素分析
2.相对分子质量的测定方法——质谱法 在质谱图中,质荷比最大的离子的相对分子质量即是 此有机物的 相对分子质量。 3.分子结构的鉴定 测定分子结构常用的方法有红外光谱 、 核磁共振氢谱 。
(1)红外光谱: 当用红外线照射有机物分子时,分子中的 化学键 或 官能团 可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频 率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。从而可以 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。