研究有机化合物的一般步骤和方法 课件

解析：沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝 酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的 溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将其分离； 水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和 甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30 ℃，可用蒸馏法分离； 乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂 中溶解度大，可用萃取分液方法提纯。 答案：(1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)
混合物
苯(苯甲酸) 苯(苯酚) 乙酸乙酯 (乙酸) 溴苯(溴)
苯(乙苯)
试剂
NaOH溶液 NaOH溶液
饱和Na2CO3溶液
NaOH溶液 KMnO4酸性溶液
、NaOH溶液
分离提纯 的方法
主要仪器
分液 分液漏斗、烧杯
混合物
试剂
分离提纯 的方法
主要仪器
乙醇(水) 乙醛(乙酸)
②核磁共振氢谱的应用： 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁 波的频率不同，在光谱图上出现的位置也不同，且吸收 峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图 上可以推知该有机物分子中有几种不同类型的氢原子及 它们的数目。
2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测得其相对分子质量为46； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如下图所示谱图， 图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
1．现有三组混合液体：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；
②丁醇和乙醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分
离以上各混合液的正确方法是
()
A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
解析：乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，利用溶液分 层采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用 分液的方法分离，但两者的沸点相差较大，可采用蒸馏法 分离；溴化钠和单质溴的混合物，可利用溴在有机溶剂中 的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法将溴从水 中萃取出来，从而达到与溴化钠分离的目的。 答案：C
子式为
()
A．C4H10 C．C3H8O
B．C2H6O D．C2H4O2
解析：n(H2O)＝1814g./4mgol＝0.8 mol， n(CO2)＝4426g./4mgol＝0.6 mol。 有机物中氧元素的物质的量为： 12 g－0.6 mol×12 g/mol－0.8 mol×2×1 g/mol＝
研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机物的基本步骤
2．分离、提纯 (1)蒸馏： ①原理：分离、提纯 液态 有机物的常用方法。而 且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大(一般 约大于 30 ℃ )。 ②含杂质的工业乙醇的蒸馏：
a．实验装置：
b．注意事项： ⅰ.温度计水银球应处于蒸馏烧瓶 支管口处 。 ⅱ.加碎瓷片的目的是防止液体暴沸 。 ⅲ.冷却水应从冷凝管的下口 进水， 上口 出水。
[例2] 0.2 mol有机物A和0.4 mol O2在密闭容器中 燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)(O2无剩余)，产物经 过浓H2SO4，浓H2SO4质量增加10.8 g；再通过灼热的 CuO，充分反应后，CuO质量减轻3.2 g；最后气体再通 过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6 g。试推断该 有机物A的分子式和相对分子质量。
CaO NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝 管
苯酚(苯甲酸) NaHCO3溶液
肥皂(甘油)
NaCl
分液 盐析
分液漏斗、烧杯 漏斗、烧杯
淀粉(纯碱) 乙烷(乙烯)
H2O 溴水
渗析 洗气
半透膜、烧杯 洗气瓶
1．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方
法的序号填在横线上。
A．萃取分液
B．升华
C．重结晶
D．分液
1．有机物分子式的确定 (1)直接法： 直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量， 即可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密 度)及各元素的质量比，求算分子式的途径为： 密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol气体中各元素原 子分别为多少摩→分子式。
(2)最简式法： 根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分 子质量和最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求 法为：
[解析] 由题意知：被浓 H2SO4 吸收的水蒸气
n(H2O)＝1810g./8mgol＝0.6 mol。
CO
＋
△ CuO=====Cu
＋
CO2
Δm
1 mol 80 g
64 g 1 mol
16 g
n(CO)
n(CO2)
n(CO)＝0.2 mol，n(CO2)＝0.2 mol。
3.2 g
被碱石灰吸收 n(CO2)＝4417g./6mgol＝0.4 mol。
A．萃取
B．升华
C．蒸馏
D．蒸发
[解析] 根据表中乙二醇和丙三醇两物质性质 的对比可知：应根据它们沸点的差异，选择蒸馏的 方法进行分离。
[答案] C
相互溶解的液体混合物，可根据它们沸点的不同， 用蒸馏方法分离。若混合物中有一种能转化为有机离子 化合物时，一般先转化为有机离子化合物并分离出其中 一种有机物(采用分液或蒸馏)，然后把有机离子化合物 再转化为有机物分离出来。
(2)重结晶： ①选择溶剂的要求： a．杂质在此溶剂中溶解度很小 或很大 ，易于除去。 b．被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度影 响 较大 。 c．冷却后易于 结晶析出。
②苯甲酸的重结晶： 操作步骤： 加热溶解 →趁热过滤 → 冷却结晶 。
(3)萃取： ①液—液萃取是利用溶质在两种互不相溶 的 溶剂中的 溶解性 不同，将溶质从一种溶剂转移到另 一种溶剂的过程。 ②固液萃取是用有机溶剂从 固体物质中溶解出 的有过机程物。
[例1] 现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已 知它们的性质如下表：
密度/ 物质 分子式 熔点/ ℃ 沸点/ ℃
g·cm－3
溶解性
乙二醇 C2H6O2 －11.5 198
易溶于水和 1.11
乙醇
与水和乙醇
丙三醇 C3H8O3 17.9
290
1.26 任意比互溶
据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是 ( )
试回答下列问题： (1)有机物A的实验式是________。 (2)能否根据A的实验式确定A的分子式？________(填 “能”或“不能”)；若能，则A的分子式是________； (若不能，则此空不填)。 (3)写出有机物A可能的结构简式：________。
解析：(1)在 2.3 g 该有机物中： n(C)＝0.1 mol， m(C)＝0.1 mol×12 g/mol＝1.2 g； n(H)＝18 2g.·7mgol－1×2＝0.3 mol， m(H)＝0.3 mol×1 g/mol＝0.3 g； m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g， n(O)＝16 0g.·8mgol－1＝0.05 mol。
碳的质量分数 氢的质量分数
N(C)∶N(H)＝
12
∶
1
＝
a∶b(最简整数比)。最简式为 CaHb，则分子式为(CaHb)n， n＝M/(12a＋b)(M 为烃的相对分子质量，12a＋b 为最简式
的式量)。
(3)余数法： A．用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数。
其中商数 a 为烃分子中的碳原子数。 此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯或苯的同 系物等)。 B．若烃 CxHy 的类别不确定，可用相对分子质量 M 除以 12，看商和余数。即1M2＝x……余 y，分子式为 CxHy。
如C2H6O的红外光谱图上发现有O—H键， C—H键和C—O键的振动吸收，因此其结构简式 为 C2H5—OH 。
(2)核磁共振氢谱： ①处在不同 化学环境 中的氢原子在谱图上出现 的 位置 不同。 ②吸收峰的面积与氢原子数 成正比 。 如未知物A(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰， 且峰面积之比为1∶2∶3，则A为 CH3CH2OH ，若A 的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，则A 为 CH3—O—CH3 。
n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝ 2∶6∶1，所以A的实验式是C2H6O。 (2)因为该有机物的实验式是C2H6O，氢原子数已 经达到饱和，所以其实验式C2H6O即为分子式。
(3)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH。 若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后 者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面 积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为 CH3CH2OH。 答案：(1)C2H6O (2)能 C2H6O (3)CH3CH2OH
1．元素分析
2．相对分子质量的测定方法——质谱法 在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即是 此有机物的 相对分子质量。 3．分子结构的鉴定 测定分子结构常用的方法有红外光谱 、 核磁共振氢谱 。
(1)红外光谱： 当用红外线照射有机物分子时，分子中的 化学键 或 官能团 可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频 率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。从而可以 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
E．蒸馏
F．过滤
G．洗气
(1)________分离饱和食盐水与沙子的混合物。 (2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)________分离水和汽油的混合物。 (4)________分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为 110.6 ℃)的混合物。 (5)________除去混在乙烷中的乙烯。 (6)________提取碘水中的碘
(4)方程式法： 利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：A.气体 体积变化；B.气体压强变化；C.气体密度变化；D.混合 物平均相对分子质量等，同时可结合适当方法，如平均 值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子 式。
确定有机物分子式的基本方法可做如下归纳：
2．有机物结构式的确定 (1)根据价键规律确定： 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则 直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是 CH3CH3。 (2)通过定性实验确定： 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团 →确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子
中可能含有
，不能使溴的四氯化碳溶
液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯
的同系物等。
(3)通过定量实验确定： ①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构 式的确定； ②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol 某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子 含2个—OH。
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则0.2 mol A与0.4 mol O2反应生成0.6 mol H2O、 0.2 mol CO和0.2 mol CO2。即1 mol A消耗2 mol O2生成 3 mol H2O、1 mol CO和1 mol CO2。根据质量守恒定律 得A的分子式为C2H6O2。其相对分子质量为62。
[答案] A的分子式为C2H6O2，相对分子质量为62。
16 g/mol 0．2 mol。 则 n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6∶(0.8×2)∶0.2＝3∶8∶1。 故有机物的分子式为 C3H8O。 答案：C
[例3] 分子式为C3H6O2的有机物，如果在核磁共振 氢谱图上观察到氢的原子给出的峰有两种情况：第一种情 况峰的强度比为1∶1，请写出其对应化合物的结构简式 __________；第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出 该化合物可能的结构简式____________________。
(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装” 有机物：
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要 我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量 的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
(5)确定有机物结构的物理方法： ①红外光谱的应用： 当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或 官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频 率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
本题是通过燃烧法确定物质分子式，根据燃烧后 生成的CO、CO2、H2O的质量可计算出碳、氢、氧原 子的物质的量，再结合所给有机物的物质的量即可得 到该有机物分子中碳、氢、氧的原子数目。
2．将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12 g 该有机 物的完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重14.4 g， 再通过碱石灰，碱石灰增重26.4 g。则该有机物的分