课件有机化学第14章 含氮化合物

第十四章
含氮化合物
Nitrogen Compounds
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CONTENT
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硝基化合物 胺的结构和物理性质 胺的制备 胺的化学性质 季铵盐化合物 重氮与偶氮化合物
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14.1 硝基化合物
硝基化合物的结构(了解）
O R N O R N
O O
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α-H 的反应
CH3(CH2)7CHO + CH3NO2 NaOH CH3CH2OH OH CH3(CH2)7CHCH2NO2
O CH3NO2 NaOH CH2NO2 RCH
ORCHCH2NO2 CH3CH2OH OH RCHCH2NO2
4

硝基化合物的还原反应
CH 3 NO 2 CH 3 H 2/ Ni 87 ~ 90% NH 2
CH(CH 3)2 CH 3 NO 2
CH(CH 3)2 CH 3 NH 2
Fe / HCl EtOH,
常用 常用 Fe // HCl HCl Fe Zn // HCl HCl Zn
NO 2 NO 2 SnCl2 浓 HCl CHO
74% NH 3
NH 2 NH 2 NaOH
5
CHO
CHO

Na2S, NaSH, (NH4)2S, NH4SH
NO2 NaSH EtOH, NO2 79 ~ 85% NH2 NO2 H2S, NH4OH EtOH, NO2 52 ~ 58% NO2
6
NH2
NO2 NH2 NH2

Example
Cl 10% NaOH 135~160℃ NO2 Cl NO2 NO2 Na2CO3, H2O 100℃ NO2 Cl O2N NO2 H2O H+ O2N NO2 OH NO2 OH H
+
OH H+
NO2
NO2
NO2
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14.2 胺的结构和物理性质
SP3 N R1 R2 R3
N H H
ROH R2O RNH2 R2NH R3N 胺
8
H2O NH3

胺的命名和物理性质（自学）
CH3 CH3 C OH CH3
叔醇
CH3 CH3 N CH3
叔胺
CH3 CH3 C NH2 CH3
伯胺
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
伯胺(一级胺) 仲胺(二级胺) 叔胺(三级胺)
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14.3 胺的制备
1. Gabriel 合成法
O NH O O N R O H+ or OH H2O RNH2 + KOH EtOH NK O CO2H CO2H
10
O R X

注意事项

•重氮盐是无色晶体，在干燥条件下不稳定，爆炸性强

•重氮盐一般不溶于有机溶剂，可溶于水，其水溶液呈中性，在水溶液中发生离子化，溶液具有导电性

•重氮化反应要在酸性条件下进行，酸的用量一般为1:1.5

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作业

•P315: 14.2

•P318: 14.6

•P323: 14.8

•P324: 14.9

习题

•P342: 6(3)(6), 7 (3)(4)(5) , 13(3).

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