乙醛化学性质1共18页
高中化学之乙醛的化学性质
高中化学之乙醛的化学性质1．化学性质（1）加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，乙醛不能和溴单质加成；（2）氧化反应：①催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH；点燃：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O②银镜反应：a．配制银氨溶液：取一洁净的试管，加入1mL2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的氨水，至生成的沉淀恰好溶解．AgNO3+NH3•H2O═AgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3•H2O═Ag（NH3）OH+2H2O；2b．水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置；CH3CHO+2Ag（NH3）2OH 2Ag↓+CH3COONH4 +3NH3+H2O注意事项：①试管内部必须洁净；②必须水浴；③加热时不可振荡与摇动试管；④需用新配制的银氨溶液；⑤乙醛用量不可太多；⑥实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗；③与新制的氢氧化铜反应：a．配制新制的Cu（OH）2悬浊液：在试管里加入2mL10%的NaOH 溶液，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡，离子方程式：Cu2++2OH-=Cu（OH）2↓b．乙醛的氧化：在上述蓝色溶液中加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾．2NaOH+CuSO4═Cu（OH）2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O④使酸性KMnO4溶液和溴水溶液褪色。
【精细剖析】1．银氨溶液和氢氧化铜悬浊液均为新配制，且溶液明显碱性偏强。
2．做银镜反应和与新制氢氧化铜反应后的试管均需用稀硝酸洗涤。
1.关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（）A．乙醛的银镜反应B．乙醛制乙醇C．乙醛与新制氢氧化铜的反应D．乙醛的燃烧反应【剖析】A．乙醛的银镜反应是乙醛被弱氧化剂银氨溶液氧化，故A不选；B．乙醛与氢气发生加成反应制乙醇，乙醛被还原，故B选；C．乙醛与新制氢氧化铜的反应是乙醛被弱氧化剂新制氢氧化铜溶液氧化，故C不选；D．乙醛的燃烧反应，属于氧化反应，乙醛被氧化，故D不选；故答案为B。
乙醛讲课
又有还原性能被O 又有还原性能被 2氧化
（2）乙醛的还原性 ） ①乙醛在点燃条件下与氧气的反应
点燃 4CO ＋4H O 2 2
2CH3CHO＋5O2 CHO＋
被氧气氧化
醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相 应羧基
②乙醛的催化氧化
2CH3CHO＋O2 催化剂 2CH3C、乙醇催化氧化法 、
2CH3CH2OH + O2
Cu或Ag 或 △
2CH3CHO + 2H2O
2、乙炔水化法 、
CH CH + H2O
催化剂
CH3CHO
3、 3、乙烯氧化法
2CH2 CH2 + O2
催化剂
加热 加压
2CH3CHO
一、甲醛结构 ： 分子式：CH2O 分子式： 结构简式： 结构简式：HCHO
三、甲醛的化学性质 甲醛中有2个活泼氢可被氧化 甲醛中有 个活泼氢可被氧化
①、HCHO＋H2 ＋ ②、HCHO＋O2 ＋
催化剂 催化剂
CH3OH CO2 ↑ ＋H2O CO2 ↑
③、HCHO＋4Ag(NH3)OH ＋
＋8NH3 ↑ ＋4Ag ↓ ＋3H2O ④、HCHO＋4Cu(OH)2 ＋ CO2 ↑ ＋2Cu2O ↓ ＋5H2O
此外，醛类都可以发生银镜反应， 此外，醛类都可以发生银镜反应，也 可以和新制Cu(OH)2反应 可以和新制
②、加成反应（还原反应） 加成反应（还原反应）
O || R－C－H＋H2 － － ＋
催化剂
R－CH2－OH －
③、醛既有氧化性，又有还原性 醛既有氧化性，
醇
氧化 还原
醛
氧化
羧酸
三、醛基的检验 哪些有机物中含有—CHO？ 1、*哪些有机物中含有 、 哪些有机物中含有 ？ 醛、HCOOH、HCOOR、 、 、 葡萄糖、 葡萄糖、麦芽糖
醛
得氢（还原）
八、特殊的醛——甲醛（蚁醛）
O
1、分子式：CH2O ； 结构式：H—C—H ；
结构简式：HCHO
特殊性：分子中有两个醛基
2、物性：无色、有强烈刺激性气味气体，易溶于
水
福尔马林—— 质量分数为35%~40%的甲醛水溶液 （混合物）
3、化学性质：（与其它醛类性质相似） ①与银氨溶液:
△
HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH- → (NH4)2CO3 +4Ag↓+6NH3+2H2O (水浴加热)
氧化还原：得氧去氢 氧化反应 得氢去氧 还原反应
1、下列反应中，属于还原反应的是 （双选 ） A．CH2===CH2＋H2催―化―→剂 CH3CH3 B．2CH3CHO＋O2催――化△→剂2CH3COOH
( AD )
C．CH3CHO＋2Cu(OH)2――△→CH3COOH＋Cu2O↓＋
2H2O D．CH3CHO＋H2催―△―化→剂CH3CH2OH
不能催化氧化：
§综合·创新拓展§
﹠能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物﹠
（1）能使溴水褪色的有机物
① 跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而 使溴水褪色；
② 跟含醛基的物质等发生氧化反应而使溴水褪色；
③ 跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色；
④汽油、苯、四氯化碳、已烷等分别与溴水混合，则 能通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层褪 色。但这是物理变化 。
第二节 醛
一、乙醛物理性质
无色液体，有强烈的刺激性气味，易挥发， 易燃烧，密度比水小
沸点(℃)：20.8
能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶
“三易”：易挥发、易燃、易溶于有机溶剂
乙醛
乙醛
氧化（加氧） 氧化（加氧）
乙酸
思考题： 思考题：
例题1： 例题 ：完成下列反应式 1、乙醇在氧气中被催化氧化 、 2、丙醛与银氨溶液在水浴中加热 、 3、丙醛与新制的 （OH）2悬浊液反应 、丙醛与新制的Cu（ ） 4、丙醛与氢气在催化剂的作用下反应 、 例题2：对有机物 例题 ： 化学性质叙述错误的是 A、能被银氨溶液氧化 B、能使酸性 、 、能使酸性KMnO4溶液褪色 C、能发生加聚反应 D、1mol该有机物只能和 、 该有机物只能和1mol 、 该有机物只能和 H2加成
人的酒量大小
与酒精在人体内的代谢有很大关系。 与酒精在人体内的代谢有很大关系。 酶 酶 乙醇 乙醛 乙酸 最后转化为CO 最后转化为CO2和H2O。 如果人体内酶的含量很大，酒精的代谢速 如果人体内酶的含量很大， 度就快，人喝酒就不容易醉。 度就快，人喝酒就不容易醉。但如果酶的 含量不够大， 乙醇、 含量不够大，饮酒后就会引起体内乙醇、 导致血管扩张而脸红。 乙醛积累，导致血管扩张而脸红。
思考：乙醛、 均为无色液体， 思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体， 如何用最简便的方法鉴别？ 如何用最简便的方法鉴别？
三、乙醛的化学性质
思考：化学键断裂的可能情况？ 思考：化学键断裂的可能情况？ H3C 情况一： 情况一： 醛基中碳氧双键断裂 醛基中碳氧双键断裂 1、加成反应(碳氧双键上的加成) 加成反应(碳氧双键上的加成) O 催化剂 CH3CH2OH CH3 C H + H2
氢氧化二氨合银
(2)与银氨溶液反应 (2)与银氨溶液反应
2、水浴加热生成银镜 、 滴乙醛溶液， 向上述银氨溶液中滴入 4滴乙醛溶液， 滴乙醛溶液 然后把试管放在热水浴 静置。 热水浴中 然后把试管放在热水浴中静置。
乙醛的性质
乙醛的性质
乙醛（化学式为CH3CHO）是一种有机化合物，常见于生活中的甲醇发酵制备、酒精蒸馏、木材蒸馏等过程中。
乙醛的性质如下：
1. 物理性质：
- 外观：乙醛为无色液体，有强烈的刺激性气味。
- 沸点：乙醛沸点为21°C，易于挥发。
- 密度：乙醛密度为0.789 g/mL。
2. 化学性质：
- 氧化性：乙醛易于被氧化，与氧气、过氧化氢等发生反应。
- 还原性：乙醛可以还原为乙醇，与氢气或还原剂如钠或铝反应。
- 酸性：乙醛存在1个醛基（C=O），可作为酸性羰基化合物，与碱反应生成其对应的盐。
3. 反应性：
- 缩合反应：乙醛可以与胺类、肼类或其他含N-H键的化合物反应，形成相应的醛肼或胺缩醛。
- 氧化反应：乙醛可以被氧气、酸性高锰酸钾或漂白粉等氧化剂氧化，生成乙酸。
- 加成反应：乙醛可以与氨水、氰化氢或硫代钠等进行加成反应，生成相应的加成产物。
总体而言，乙醛具有刺激性气味和较强的化学活性，在工业和实验室中有广泛的应用。
乙醛的化学性质
结构分析
O CH3 C H
O C H
发生在
O C H
上的氧化反应
醛基
O
发生在
C H上的加成反应
三、乙醛的化学性质
1．氧化反应 （1）乙醛的完全燃烧：
2CH 3CHO 5O2 4CO2 4H 2O
点燃
下一页
三、乙醛的化学性质
1．氧化反应 （1）乙醛的完全燃烧： （2）催化氧化:
O － C－ H
O
催化剂
O －C－O－H
2CH3CHO＋O2
2CH3COOH
三、乙醛的化学性质
（3）被弱氧化剂氧化
Ag(NH3)2OH (银氨溶液)
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
△
H2O + 2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4
银镜反应的应用: a、 检验醛基存在，确定醛基数目
-
注意： 醛基不能写成－COH
下一页
H O H C C H H
吸 收 强 度
10
8
6
4
2
0
乙醛的核磁共振氢谱图
醛基上的氢
甲基上的氢
二、乙醛的物理性质
乙醛是( 无 )色，具有(刺激性 ) 气味的( 液 )体，密度比水 ( 小 )，沸点(20.8℃)低，( 易 ) 挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等 互溶。
红色
沉淀
CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
应用：（1）检验醛基的存在 （2）在医疗上检测尿糖
乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？
能
三、乙醛的化学性质
2. 与H2加成反应（又属 还原 反应） CH3CHO＋H2
2024版高中化学乙醛
乙醛的自缩合反应
反应机理
乙醛在碱性催化剂作用下，首先形成烯醇负离子，然后两个烯醇负离子发生亲 核加成反应，生成3-羟基丁醛负离子，最后经过质子化得到3-羟基丁醛。
反应条件
通常需要强碱如氢氧化钠或氢氧化钾作为催化剂，反应温度一般在室温下进行。
乙醛与其他羰基化合物的缩合反应
反应机理
乙醛在碱性条件下形成烯醇负离子，然后与其他羰基化合物发生亲核加成反应，生 成α,β-不饱和羰基化合物负离子，最后经过质子化得到相应的产物。
乙醛对环境的影响和治理措施
乙醛易挥发，可造成大气污染， 对环境和生态系统产生不良影响。
乙醛的生产和使用过程中产生的 废水、废气和废渣等污染物需要
进行有效治理。
治理措施包括采用先进的生产工 艺和设备，实现废物的减量化、 资源化和无害化处理，以及加强
环境监测和风险评估等。
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时间，然后加入水或酸进行水解，得到乙醇。
乙醛的歧化反应
反应条件
通常需要强碱（如氢氧化钠、氢 氧化钾等）催化。
反应机理
乙醛在强碱作用下发生自身氧化 还原反应，一部分乙醛被氧化为 乙酸，另一部分被还原为乙醇。
实验操作
将乙醛与强碱溶液混合，加热反 应一段时间，然后酸化反应液，
分离得到乙醇和乙酸。
04
乙醛的缩合反应
高中化学乙醛
contents
目录
• 乙醛的基本性质 • 乙醛的氧化反应 • 乙醛的还原反应 • 乙醛的缩合反应 • 乙醛在有机合成中的应用 • 乙醛的安全性和环境影响
01
乙醛的基本性质
乙醛的分子结构和物理性质
分子结构
乙醛的分子式为C2H4O，结构简 式为CH3CHO，含有羰基官能团。
醛类甲醛乙醛化学性质
醛类（甲醛、乙醛）化学性质一、甲醛、乙醛一、乙醛、醛类分子组成及结构式乙醛的分子组成C2H4O，结构式官能团试探：1）乙醛的结构简式可否写成CH3CHO 。
2）醛类的通式：CnH2nO (饱和一元醛) R─CHO（结构通式）1·分子结构2、乙醛物理性质：无色、有刺激性气味的液体,密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶，沸点：℃，易挥发，易燃3·化学性质—CHO是乙醛的官能团，对乙醛的化学性质起着决定性的作用。
分析：醛基的结构，初步得出乙醛可能具有的化学性质——氧化性和还原性。
介绍氧化（加氧去氢）和还原（加氢去氧）的概念。
(1)加成反映：CH3CHO+H2CH3CH2OH(2)氧化反映:【6-7】银镜反映【6-8】与新制的Cu(OH)2反映①银镜反映—查验醛基Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+AgOH + 2NH3·H2O = Ag (NH3)2OH + 2H2O氢氧化二氨合银②与新制的Cu(OH)2反映—查验醛基写出以下反映方程式：①CH3CH2CHO 与 H2反映②RCHO 与银氨溶液反映像如此由烃基和醛基组成的化合物叫醛。
二、醛类1·概念: R-CHO2·=饱和一元醛通式：CNH2N=1-CHO或CNH2NO3·甲醛（又名蚁醛）：无色、刺激性气味、气体、易溶于水，水溶液又叫福尔马林，用于制酚醛树脂和杀毒、防腐①乙醛的化学性质加成反映——还原氧化反映——氧化②银镜反映的应用查验醛基并测定醛基的个数（-CHO～2Ag），制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）三、醛、酮与水及醇的加成教学目标：把握羰基化合物与水、醇进行亲核加成反映的规律及对反映活性阻碍因素把握酸催化下生成缩醛的反映机理教学重点：缩醛、缩酮的生成及在有机合成中的应用教学内容：醛、酮的羰基是个极性的不饱和基团，它的碳原子是高度缺电子的，亲核试剂与之发生的亲核加成反映是醛、酮化合物的重要化学特性。
(一)乙醛的物理性质
A 10个 B 100个
C 20个 D 200个
6、 简解
M(Cu2O)=144g/mol
n(Cu2O)=14.4g÷144g/mol=0.1mol
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
——CHO ～ Cu2O
1 ：1
x=0.1mol 0.1mol
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH ——CHO ～ 2Ag
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验注意事项： (1)试管内壁应洁净。 (2)银氨溶液必须新配制，不可久置,用稀氨水且 不能过量. （防止生成易爆物质） (3)加热时不能振荡试管和摇动试管。 (4)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
(三)乙醛的化学性质：
[ CH3COOH ]
氧化反应（加氧去氢）
3、醛基的定量分析
—CHO～2Ag n : 2n
－CHO～2Cu(OH)2～Cu2O n : 2n : n
板书设计 第五节 乙醛 醛类
一乙醛的化学性质
1、与H2加成反应（还原反应） CH3CHO+H2催化剂 CH3CH2OH
乙醛 醛类
一、乙醛:
(一)乙醛的物理性质： 无色,有刺激性气味的液体,密度比水小， 沸点20.8℃，易挥发，能和水、乙醇、 乙醚、氯仿等互溶。
(二)乙醛的结构: 结构式：
官能团醛基本身 有一个C原子， 命名时包含在主 链内。
O
H
官能团：－CHO 或－C－H 或－C＝O
╳ ╳ 不能写成－COH 或－CH＝O
酸性溶液或溴水
乙醛的化学性质_
乙醛的化学性质_乙醛是一种常见的有机化合物，分子式为C2H4O，结构式为CHOCH3，也称为乙酰醛。
它是一种无色、有刺激性气味的液体，极易挥发，在常温下易燃易爆。
乙醛的化学性质非常活泼，下面就来详细了解它的化学性质。
1. 氧化性由于乙醛含有较多的羰基，它具有很强的氧化性。
在受热或加氧化剂作用下，可以发生自动氧化反应，生成醋酸和二氧化碳：2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH + CO2此反应需要在高温下进行才能得到良好的收率。
此外，乙醛与过氧化氢反应，同样可以发生氧化反应，生成乙酸和水：2CH3CHO + H2O2 → 2CH3COOH + H2O2. 还原性乙醛也是一种弱还原剂，可以被还原剂还原成乙醇或其他还原产物。
在存在碱性物质的条件下，乙醛可以被硼氢化钠还原成乙醇：CH3CHO + NaBH4 → CH3CH2OH + NaB(OH)4此外，乙醛也可以被氢气、铝镁合金等还原剂还原成乙醇。
但需要注意的是，乙醛在常温下不会自行发生还原反应，需要加热或加入还原剂才能反应。
3. 加成反应乙醛的羰基具有不饱和性质，可以与许多亲核试剂发生加成反应。
例如，乙醛可以与氢氰酸发生加成反应，生成氰化乙酰或乙酰氰：CH3CHO + HCN → CH3CH(OH)CNCH3CHO + HC≡N → CH3CH(CN)2此外，乙醛还可以与水、甲醇、乙烯等分子发生加成反应，在水解或酸催化下生成醇、酸、醛等化合物。
4. 缩合反应乙醛的羰基还具有缩合反应的特性，可以与含有亲核性的分子或另一个乙醛分子缩合，生成酮、烯醇、烯酮等化合物。
例如，两个乙醛分子经过缩合反应，可以形成乙二醇：2CH3CHO → CH3CH(OH)CH2O此外，乙醛与胺或胺类化合物缩合也可以形成相应的席夫碱。
5. 异构化反应乙醛的羰基还具有易于异构化的特性。
乙醛分子可以发生结构上的重排，生成异构体丙醛，称为阿德酮重排反应。
在酸性条件下，乙醛可以通过发生联吡啶重排或芳香族酯酸解反应，生成含有环的化合物。
2024版乙醛及其性质
02
乙醛的制备与合成
2024/1/30
7
乙醇氧化法
2024/1/30
01
乙醇在催化剂作用下，通过氧气氧化生成乙醛。
02
反应条件：高温高压，催化剂通常为铜或银。
乙醇氧化法是目前工业生产乙醛的主要方法。
03
8
乙炔水化法
乙炔在催化剂作用下与水反应生成乙醛。
反应条件：高温高压，催化剂通常为汞盐。
2024/1/30
2024/1/30
乙醛还可以通过缩合、加成、氧化等反应，制备出许多具有特殊功能的有 机材料。
16
溶剂和萃取剂
乙醛具有良好的溶解性，可用作溶剂，广泛应用 于油漆、涂料、油墨等行业。
在萃取过程中，乙醛也常用作萃取剂，用于从混 合物中提取目标成分。
乙醛还可用于清洗和去污，例如在金属加工和电 子产品制造中，可用于清洗表面和去除油污。
2024/1/30
24
储存注意事项
2024/1/30
01 乙醛应储存在阴凉、干燥、通风良好的地 方，远离火源和热源。
02 储存容器应密封良好，防止乙醛挥发和泄 漏。
03
避免与不相容的物质混放，如强氧化剂、 强还原剂、强碱等。
04
储存区域应有明显的标识和警示，标明乙 醛的名称、危险性和应急处理措施。
乙醛及其性质
2024/1/30
1
目录
2024/1/30
• 乙醛概述 • 乙醛的制备与合成 • 乙醛的反应机理与特性 • 乙醛的应用领域 • 乙醛的工业生产与环境保护 • 实验室中乙醛的安全操作与储存
2
01
乙醛概述
2024/1/30
3
定义与结构
乙醛（acetaldehyde）是一种有机化 合物，化学式为CH3CHO，是最简单 的醛类之一。