乙醛的结构与性质

应用 35%—40%水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能
力。工业上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树 脂、脲醛树脂、维纶、染料等以及多种有机化合物等。
*缩聚反应:
—
O=
—
OH
OH
n
+
n H—C—H
HCl 100℃·
［
CH2］n + nH2O
酚醛树脂
缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合 物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.
O
HO CO H
H2CO3
O=
O=
O=
甲醛的化学性质
从 结构: H—C—H 分析
（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）
氧化反应
H—C—H + 4［Ag(NH3)］2 + + 4OH- △
2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag↓+ 2H2O
还原反应:
Ni
H—C—H + H—H △ CH3OH
与银氨溶液的反应
• 在管洁，净一A的边g试逐++管滴N里滴H加入3·2入H％12的mO稀L＝2氨％A水的g，AOg至NHO最3溶↓初+液产N，生H然的4后+沉一淀边恰摇好动溶试解 • 或A为荡:g止后不AO（把久gHO这试可+H时管以2+得放看N2到在到HN的热，3H·溶水试H3液中·管2HO叫温内2＝O做热壁＝银。[上A氨附[gA溶着(Ng液一(HN）层3H)。光23]再亮)+2+滴如]OO入镜HH3的滴-++金乙22属HH醛银22，OO。振
乙醛被还原为乙醇
注意：和OC＝C双键不同的是，通O-常H情 况加成下CH反，3乙应-C。醛-H不能+和HH-HX、XC2、HH3-2CHO-发H 生
O= O=
2. 氧化反应
（1）催化氧化
2CH3-C-H
+ O2
催化剂 △
乙酸 2CH3-C-OH
（2）燃烧
点燃
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
加聚反应只生成一种高分子化合物.
酚醛树脂的线型结构与体型结构
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲 醛含量高
林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳 嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测 时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节， 月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。
原产生的。
(4)乙醛与Cu(OH)2的反应
Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状)
2Cu(OH)2+CH3CHO
NaOH △
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
该实验可用于检验醛基的存在.
注意 1.Cu(OH)2应现配现用；
2.成功条件：碱性环境、加热.
问题 乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？
为求延长保质期 不良奸
商竟然给冰鲜鱼浸甲醛 保鲜
2CH3CHO + O2
Cu △
2CH3COOH
O= O=
⑵ —C—H 醛还原(加氢) ，断C=O键:
R—C—H + H2
Ni △
R—CH2—OH
（四）乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要原料， 主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙 酯等。如：
2CH3CHO + O2
催化剂
2CH3CO OH乙酸
醛类
O
( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测定
做银镜反应的注意几个事项
1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能
加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀刚好消失] 5.乙醛用量不可太多； 6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗
H CH
甲醛
HO HC C H
H
乙醛
HH O
O
H C C C H …… R C H
HH
丙醛
醛
（六）醛类
饱和醛、不饱和醛
R
脂肪醛
一元醛
醛 二元醛
芳香醛
多元醛
1、醛类的结构特点和通式
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物
R—CHO
饱和一元醛的通式：CnH2nO （ n≥1）
CnH2n+1—CHO
2、醛的化学通性
(4)与新制的Cu(OH)2反应
①新制的Cu(OH)2的配制：在试 管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4 滴～6滴，振荡。
②在新制的Cu(OH)2中加入乙醛 溶液0.5 mL，加热至沸腾。
可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀
是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还
（1）可以与氢气发生加成(还原)反应
（2）可以发生氧化反应
——生成醇
银镜反应 被新制的氢氧化铜悬浊液氧化
醛 被氧气氧化
使高锰酸钾酸性溶液褪色
常见的醛
甲醛： HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，
它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
பைடு நூலகம்乙醛： 乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水
(3) 银镜反应---与银氨溶液的反应
CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH-
水浴 △
CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 水浴 CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O
说明: ( 1 )乙醛被氧化
乙醛的结构与性质
（二）乙醛的物理性质
•乙醛是无色、有刺激性气味的液 体，密度比水小，沸点是 20.80C， 易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、 乙醚、氯仿等互溶
思考：乙醛、苯、CCl4均为无色 液体，如何用最简便的方法鉴别？
O=
（三）乙醛的化学性质
1、加成反应
1. 加成反应：
Ni
CH3—C—H + H—H △ CH3CH2OH
小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙 醚、氯仿等有机溶剂。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
3、甲醛
结构 性质 ：
O 1mol甲醛最多可以还原
H得到C多H少molAg?
与甲乙醛醛的相氧化似产物是什么？
不同点：
①、常温下甲醛为无色有刺激性气
味的气体。
②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢
氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀， 该实验结果可说明什么？
醛基的检验方法：
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成
(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生 成
O=
—C—H ，是既有氧化性，又有还原性，
其氧化还原关系为：
醇
氧化 还原
醛 氧化
羧酸
小
O=
结 ⑴ —C—H 氧化(得氧) ，断C—H键: