卤代烃和醇

2、CH3CH=CH2+HBr
3、CH2=CH2+Br2
CH2£ CH2 Br Br
4、
5、
CH CH 2Br Cl
2
+
官能团种类的转化
1．引入羟基 CH2£ CH2 水解的化学方程式 例1、写出 Br Br
H2C Br H2C Br
+
2NaOH
水
△
H2C OH H2C OH
+ 2 NaBr
2．引入碳碳双键 例2、写出2—溴丙烷与 NaOH乙醇溶液共热的化学方程式 CH3CHCH3 + NaOH Br 醇
△
CH3CH=CH2 + NaBr + H2O
借助卤素原子改变官能团的个数
例3、请设计由CH3CH2Br转变为CH2OHCH2OH的路线
H3C CH2 Br H2C CH2
OH OH
消去
NaOH 醇 △ △
取代
NaOH 水
CH2
H2C CH2
Br2 水
加成
H2C
Br Br
改变官能团的位置
例5、已知：在有机反应中,反应物相同而条件不同, 可得到不同的主要产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。
1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。（断①键）
CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH +NaBr
△
水
2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤化氢， 生成烯烃。（断① ②键）
CH3CH2Br +NaOH → CH2=CH2 +NaBr+H2O △
醇
1、卤代烃消去的条件（结构）： 卤素所连碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子 2、卤代烃中卤素原子种类的确定：
2CH3CH2OH +2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑ CH3CH2OH + HBr
比较与水反应的 不同，结论如何？
2、跟氢卤酸反应。
CH3CH2Br + H2O
3、分子间脱水--取代。
2CH3CH2OH
CH3CH2OH
4、分子内脱水--消去。
5、氧化反应。
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
浓硫酸的作用： 催化剂、脱水剂
CH2=CH2 + H2O
2CH3CH2OH +O2
2CH3CHO + 2H2O
6、酯化反应。
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
1、醇发生消去反应的条件（结构）：
与羟基相连的碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子
2、醇发生催化氧化反应的规律：
①取少量卤代烃 ，②加氢氧化钠溶液 ， ③加热煮沸，
④冷却， ⑤加入稀硝酸酸化（易漏）， ⑥加入硝酸
银，观察
主要应用： 先在烃分子中引入卤素原子； 进而改变官能团的种类； 或改变官能团在碳链上的位置， 或增加官能团的数目等；
卤素原子的引入
1、CH4+Cl2

光照
CH3Cl+HCl
催化剂 CH3CHBrCH3
羟基碳上有2个（或3个）氢被氧化成醛； 羟基碳上有1个氢被氧化成酮； 羟基碳上没有氢不能被氧化。
5、其他几种代表物的性质
• 甲醇，俗称木精，无色透明液体，易燃烧，有酒 精气味，与水、乙醇互溶。有毒。 • 乙二醇，无色粘稠状有甜味的液体，易溶于水和 乙醇，凝固点低，可用作抗冻剂，也是制造涤纶 的重要原料。化学性质与乙醇相似。写出乙二醇 和乙二酸反应生成环酯和聚酯的方程式。 • 丙三醇，俗称甘油。无色粘稠有甜味的液体，吸 湿性强，能与水、酒精任意比互溶，其水溶液凝 固点低，主要用于防冻剂和润滑剂，制炸药。
请根据已知条件，设计由CH3CHBr CH3合成CH3CH2CH2Br CH3CHBr CH3 CH3CH2CH2Br
消去 NaOH 醇 CH3CH=CH2
△
HBr
加成
过氧化物， 适当溶剂
醇
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（ CnH2n+2O） 官能团：羟基 -OH
代表物质： C2H5OH
物理性质：俗名酒精，无色具有特殊香味的液体， 沸点低，易挥发，与水以任意比互溶， 密度比水小（浓度越大，密度越小）
烃的衍生物
复习课
卤代烃
通式: 官能团: R-X 卤素原子 —X （Cl、Br、I）
物理通性：均难溶于水，易溶于有机溶剂，随碳原子数的递 增，一氯代烷沸点均高于相应的烃，沸点也高于 相应的烃。
代表物质:
溴乙烷
C2H5Br
分子结构:
H H
①
H
②
C—C— Br
H H
官能团—卤素（－Br）
主要化学性质:
分子结构：
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H H
①
H
④
C—C—O—H H
③
H
②
官能团－羟基（－OH）
主要化学 性质：
1、跟金属钠反应。 （断①键） 2、跟氢卤酸反应。 （断②键） 3、分子间脱水--取代。 （断①或②键） 4、分子内脱水--消去。 （断②和④键） 5、氧化反应。 （断①和③键） 6、酯化反应。 （断①键）
1、跟金属钠反应。