9醛和酮有机化学B201109

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09有机化学第四版课件编(第9章_醛酮醌)课件

含3个α-H的醛、酮在碱性条件下卤代时， 3个α-H全被卤素取代。生成的三卤代醛、酮，在碱性溶液中分解成 CHX3和羧酸盐。称为卤仿反应。
用次碘酸钠(I2+NaOH)作试剂，产生具有特殊气味的黄色结晶的碘仿，称为碘仿反应(iodoform reaction)。
O CH3C -R
I2/NaOH
O I3CC-R
C=N Y
CO +
H2N OH H2N NH2
H2N NH
NO2
H2N NH
NO2
O
H2N NHCNH2
C N OH
肟
C N NH2
腙
C N NH
苯腙
NO2 2,4-二硝
C N NH
NO2 基苯腙
O
C N NHCNH2
缩氨脲
羰基化合物与羟氨、2，4-二硝基苯肼及氨基脲的加成缩合产物，都是结晶，具有固定熔点，可用来鉴别醛、酮。加成缩合产物，在稀酸作用下能水解为原来的醛和酮，可用这些反应分离、提纯醛、酮。
第九章醛酮醌
Ⅰ 醛(aldehydes)和酮(ketones)
第一节醛和酮的化学性质
4、还原反应
RCH H
Oδ 1、亲核加成反应 Cδ+ H 3、氧化反应
R
2、α-H的反应
1、羰基上的亲核加成反应（nucleophilic addition）
（1）与 HCN 加成反应反应是可逆的
δC+=δO- +
砖红色
注意 Fehling试剂不氧化芳醛 Benedict试剂不氧化甲醛
酮类一般不易被氧化。在强氧化剂条件下，被氧化成碎片，无实际意义。
O RCH2－a C－b CH2R' [O]

有机化学基础知识点整理醛和酮的亲核加成反应

有机化学基础知识点整理醛和酮的亲核加成反应有机化学基础知识点整理：醛和酮的亲核加成反应亲核加成反应是有机化学中常见的反应类型之一，醛和酮作为常见的碳酸酯化合物，也会参与到亲核加成反应当中。

本文将对醛和酮的亲核加成反应进行整理和归纳，以帮助读者更好地理解和掌握这一反应过程。

一、醛和酮的亲核加成反应基础概念亲核加成反应是指一个亲核试剂（如醇、胺等）的亲电中心攻击碳酰基（醛或酮）的羰基碳，形成一个新的共价键。

醛和酮的亲核加成反应一般可以分为醛酮亲核加成反应和酮酮亲核加成反应两类。

二、醛酮亲核加成反应1. 醛酮与缩合试剂的反应醛酮与缩合试剂（如水合肼和氨等）反应时，会经历酮缩反应，生成相应的醇和胺。

2. 醛酮与氰基试剂的反应醛酮与氰基试剂（如氢氰酸和氰化物等）反应时，会生成相应的羟基腈和氨基腈。

3. 醛酮与硫醇试剂的反应醛酮与硫醇试剂（如氢硫酸和硫化钠等）反应时，会生成相应的硫醇和亚硫酸盐。

三、酮酮亲核加成反应1. 酮酮与亲核试剂的反应酮酮与亲核试剂（如胺、醇等）反应时，会经历亲核加成反应，生成相应的醇和胺。

2. 酮酮与腈试剂的反应酮酮与腈试剂（如氰化物和亚氨基甲酸酯等）反应时，会生成相应的羟基腈。

3. 酮酮与水试剂的反应酮酮与水试剂反应时，会经历水解反应，生成相应的醇。

四、醛和酮的亲核加成反应机理醛和酮的亲核加成反应机理主要涉及亲核试剂的亲电攻击和质子迁移等步骤。

在醛酮亲核加成反应中，亲核试剂的亲电攻击会使羰基碳中的空本电子对与亲核试剂的亲电中心形成共价键。

此后，质子迁移会重新确定醛或酮中的羰基碳骨架。

在酮酮亲核加成反应中，亲核试剂的亲电攻击同样会使羰基碳中的空本电子对与亲核试剂的亲电中心形成共价键。

在这种情况下，质子迁移通常不会发生，因为酮中存在两个相邻的碳酰基。

五、总结醛和酮的亲核加成反应是有机化学中重要而常见的反应类型。

理解和掌握醛和酮的亲核加成反应对于有机化学的学习至关重要。

本文对醛酮和酮酮亲核加成反应进行了整理和概述，为读者提供了一定的参考和指导。

有机化学中的醛和酮

有机化学中的醛和酮有机化学是研究碳及其化合物的科学，醛和酮是其中重要的有机化合物。

醛和酮是碳氧化合物，它们在生物体内起着重要的生理和生化功能。

本文将详细介绍醛和酮的化学性质、合成方法以及在生活中的应用。

一、醛的化学性质醛是含有唯一一个羰基（C=O）的有机化合物。

醛分子的一个碳原子上连接着一个羰基碳，而另一个碳原子连接着一个氢原子或者是一个有机基团。

醛的命名方式通常以带有羰基的碳作为主链，并在主链末端加上字母“-al” 表示它是一个醛。

醛具有一些特征性质。

首先，醛可以通过氧化反应将其转化为相应的羧酸。

其次，醛在酸性条件下可以发生缩合反应，形成独特的亚胺结构。

此外，醛容易与氨或者胺反应，生成相应的胺类化合物。

醛在水溶液中有时也能形成相应的季铵盐。

二、酮的化学性质酮是含有一个或多个羰基（C=O）的有机化合物。

酮分子中的羰基碳连接着两个碳原子，且没有一个碳原子连接氢原子。

酮的命名通常以长的碳链为主链，并在主链两端加上字母“-one” 表示它是一个酮。

酮也具有一些独特的性质。

和醛一样，酮可以通过氧化反应转化为相应的羧酸。

而且，酮不像醛那样容易发生缩合反应。

由于酮中没有活性氢原子，因此它不会像醛那样发生酸催化的亲核加成反应。

三、醛和酮的合成方法醛和酮的合成方法各异。

常见的醛的合成方法包括脱羧反应、氢化还原、氧化反应等。

通过脱羧反应，羧酸可以经过酰的转化形成醛。

通过氢化还原，酮可以还原为相应的醇。

氧化反应是将氨基醇酮氧化为醛或羧酸。

酮的合成方法包括羰基合成、酰基咪唑反应、酮的羟醇化、弱碱性环化反应等。

羰基合成是由酸酐和脂肪酸生成酮。

酰基咪唑反应是通过酰氯和亚胺之间的反应生成具有酮结构的酮类化合物。

酮的羟醇化是通过酮与过硼酸或缩水为盐酸亚胺反应生成氧代(亚)胺化合物。

四、醛和酮的应用醛和酮在生活中应用广泛。

对于醛，最常见的应用是在食品工业中的食品保存和香精添加剂。

醛具有杀菌抑菌的特性，可以有效延长食品的保鲜期。

高考化学醛和酮的知识点

高考化学醛和酮的知识点化学作为一门自然科学，无论在学术研究还是社会生活中都扮演着重要的角色。

而在高考化学中，醛和酮作为有机化合物的一类，更是被广大考生所熟悉和关注。

本文将从醛和酮的概念、分类、性质以及应用等方面进行介绍，以帮助考生全面掌握相关知识点。

首先，我们先来了解一下醛和酮的概念。

醛和酮都是有机化合物中的一个重要类别，它们都含有羰基（C=O）官能团。

醛分子中羰基团位于碳链的端部，而酮分子中则位于碳链的中间。

醛和酮都可以通过氧化反应将其羰基团转化成羧基（–COOH），也可以通过还原反应还原成醇（–OH）。

其次，我们来了解一下醛和酮的分类。

醛和酮的命名通常是根据它们所含碳原子数来进行命名。

比如，含有一个碳原子的醛和酮分别被称为甲醛和乙酮；含有两个碳原子的醛和酮分别被称为乙醛和丙酮。

此外，醛和酮还可以根据它们所含有机基的不同来进行分类。

比如，醛可以分为脂肪醛、芳香醛等等；酮可以分为脂肪酮、芳香酮等等。

接着，我们来了解一下醛和酮的性质。

首先，由于醛分子中的羰基位于碳链的端部，所以醛具有极性较强的C=O键，因此具有较高的沸点和溶解度。

而酮分子中的羰基位于碳链的中间，所以酮相对于醛来说具有较低的极性，因此其沸点和溶解度较低。

此外，醛和酮都可以进行亲核加成反应，产生醇和其他酮或醛。

最后，我们来了解一下醛和酮的应用。

醛和酮在生活和工业中都有重要的应用价值。

比如，甲醛是一种常用的消毒剂，丙酮是一种常用的工业溶剂，乙醛是一种重要的有机合成原料等等。

此外，醛和酮还可以用于制备药物、合成高分子材料、涂料等领域。

通过对高考化学中醛和酮的知识点进行介绍，我们可以发现醛和酮作为一类重要的有机化合物，在化学的学习和应用中都具有非常广泛的应用价值。

因此，掌握醛和酮的概念、分类、性质和应用，对于考生来说是非常重要的。

希望本文能够为考生们提供一定的帮助，让他们在高考化学中取得优异的成绩。

有机化学-第09章醛与酮-PPT课件

O CH3-C-CH-CH2-CH2-CH3 C=CH2 CH3 4-甲基-3-丙基- 4-戊烯-2-酮
O 4-甲基-1,3-环己二酮
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8
O
第九章醛和酮
第二节结构和物理性质 (一、结构)
第二节结构和物理性质
一、羰基的结构
O
121.7 o 121pm
C
比较
H
116.6 o
H
羰基碳为sp2杂化，碳原子的3 个sp2杂化轨道分别与氧及其它2 个原子形成 3个σ 键，这 3个σ 键处于一个平面，羰基碳余下的1 个未杂化的 p 轨道与氧的 2p 轨道彼此平行重叠，形成π键。
1,4-环己二酮
1,4-cyclohexanedione
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7
第九章醛和酮
第一节分类和命名 (二、命名)
天然的醛酮都有俗名:
茴香醛
肉桂醛(3-苯丙烯醛)
课堂练习: 命名
C H C H C H C H C H C H O 2-甲基-5-氯己醛 3 2 2 C l C H 3 C H 3
上页下页首页
11
第九章醛和酮
第二节化学性质
第二节醛、酮的化学性质
醛、酮分子中含有活泼的羰基/醛基, 可以发生多种化学反应.
还原反应
亲核加成
O C C+

R (H)
氧化反应
上页下页首页
12
H
α-C及α-H的反应
第九章醛和酮
第二节化学性质 (一、亲核加成)
亲核试剂: NuH与羰基C=O发生亲核加成反应的机制如下：
O O HCHRCH
O R － C － R ’
O －C－ Carbonyl group

有机化学第九章醛和酮

第六十五页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第六十六页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第六十七页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第六十八页，编辑于星期一：二十三点十二分。
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第七十页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第七十一页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第三十七页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第三十八页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第三十九页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第四十页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第四十一页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第四十二页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第四十三页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第五十八页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第五十九页，编辑于星期一：二十三点十二分。
第六十页，编辑于星期一：二十三点十二分。
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第七十四页，编辑于星期一：二十三点十二分。

有机化学-第十一章醛和酮

普通命名法
课件
酮的普通命名法是按照羰基所连接的两个烃基命名，例如：
2.2 系统命名法
选择主链：选择含有羰基碳原子的最长碳链为主链。主链编号：从靠近羰基一端编起，醛基总是在碳链一端，不用标明它的位次；而酮的羰基因不在链端，则须将羰基的位次标明。命名：芳香族醛或酮的命名，是以脂肪族醛或酮为母体，将芳基作为取代基。
半缩醛(酮)继续与另一分子醇进行反应，失去一分子水，而生成稳定的化合物，称为缩醛或缩酮，并能从过量的醇中分离出来。
缩醛(酮)可以看作是同碳二元醇的醚，性质与醚相似，不受碱的影响，对氧化剂及还原剂也是稳定的。但缩醛(酮)又与醚不同，它在稀酸中易水解转变为原来的醛(酮)。
醛容易与醇反应形成缩醛，在反应过程中应不断脱除生成的水，并采用含水少的酸性催化剂（如无水的HCl、浓H2SO4等）。例如：
5.与氨的衍生物加成缩合醛、酮也能和氨的衍生物，如羟氨、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼以及氨基脲等反应，分别生成肟、腙、苯腙、2,4-二硝基苯踪以及缩氨脲等。其反应可用通式表示如下：这些氨的衍生物称为羰基试剂。
羰基化合物与羟氨、2,4-二硝基苯肼及氨基脲的加成缩合产物，都是很好的结晶，具有固定熔点，因而常用来鉴别醛、酮。肟、腙、苯腙及缩氨脲在稀酸作用下能够水解为原来的醛和酮，因而可利用这种反应来分离和提纯醛、酮。
芳醛和芳酮由于羰基直接与芳环相连，芳醛和芳酮的羰基进行亲核加成要比脂肪族醛和酮困难些。
与氢氰酸加成
醛、甲基酮(CH3COR)（脂肪族甲基酮）和八个碳以下的环酮能与氢氰酸作用生成α-羟基腈，亦称α-氰醇。
氢氰酸与醛或酮作用，特别是在碱性催化剂的存在下，反应进行得很快，产率也很高。
碱的存在能增加CN–的浓度，酸的存在则减低了CN–的浓度。一般认为碱催化下氢氰酸对羰基的加成反应机理是：

有机化学课件--醛和酮

第十章醛和酮
2019/10/9
课件
1
本章提纲
第一节醛酮的命名结构和物理性质第二节羰基反应的基本特征第三节醛酮的亲核加成反应第四节加成反应的立体化学特征第五节 -活泼氢的反应第六节醛酮的制备
2019/10/9
课件
2
第一节醛酮的命名、结构和物性
（一）醛酮的命名 1.普通命名法
缩醛
2019/10/9
课件
13
情况 2：分子内也能形成半缩醛、缩醛。
OH
HCl
HOCH2CH2CHCHO
HO OH O
半缩醛
2019/10/9
CH3OH
HO OCH3 O
缩醛
课件
14
情况 3：与酮反应
半缩酮
CH3CH2 CH3CH2 C=O+CH3OH
H+
CH3CH2
OCH3
C
CH3CH2
OH
CH3OH, H+ CH3CH2
O C
N +H 2Z
H+转移
C = O + H +
C = O +HH 2N Z ,--H + HO H C-N-Z
+
H+
H2O H C----N-Z
C = N -Z+H 2O+H +
反应需在弱酸性的条件下进行。
2019/10/9
课件
26
（2）贝克曼重排
CHO NH2OH•HCl Na2CO3
*1 肟的构型
C+ OR
ROH
H C O+R
-H+
OR

有机化学基础知识点整理醛和酮

有机化学基础知识点整理醛和酮醛和酮是有机化合物中常见的一类功能团，它们在有机合成、药物研发和生物化学等领域中都具有重要的应用价值。

本文将对醛和酮的基础知识点进行整理，包括其结构特点、命名规则、性质与反应等方面。

一、醛和酮的结构特点醛（Aldehyde）和酮（Ketone）都是含有碳氧双键（C=O）的有机化合物。

区分醛和酮的主要依据是它们在羰基碳周围连接的官能团不同：1. 醛的官能团为氢原子（-H），即在羰基碳的一个侧面连接着一个氢原子；2. 酮的官能团为碳原子（-C），即在羰基碳的两侧连接着两个碳原子。

二、醛和酮的命名规则1. 醛的命名：醛的命名通常将碳链命名为主链，羰基碳所在的位置用数字表示，并在主链名称之前加上醛的名称。

例如，甲醛是最简单的醛，其系统命名为“甲醛”（methanal），通常也可称为“福尔马林”。

当羰基碳不在主链的端点时，需要用数字指示其位置，如丙醛（propanal）。

2. 酮的命名：酮的命名通常将碳链命名为主链，羰基碳所在的位置用数字表示，并在主链名称之前加上酮的名称。

例如，丙酮是最简单的酮，其系统命名为“2-丙酮”（propanone）。

当有多个羰基碳时，需用数字指示其位置，如己二酮（diketone）。

三、醛和酮的性质与反应1. 化学性质：醛和酮具有一定的活性，主要表现为它们易与亲核试剂进行加成反应。

亲核试剂（如胺或醇）可以在碱性条件下与醛酮发生取代反应，生成相应的加成产物。

2. 氧化反应：醛和酮可发生氧化反应，其中醛能够被氧化为相应的羧酸，而酮则不易氧化。

3. 还原反应：醛和酮可被还原为相应的醇。

常用的还原剂有金属氢化物（如氢化钠）和醛酮专用还原剂（如氢气与催化剂）。

醛在还原时先生成醇，而酮则无法完全还原为醇。

4. 缩合反应：醛和酮还可发生缩合反应，即两个分子的羰基与亲核试剂进行加成反应，生成含有羰基的新化合物。

这类反应中常用的试剂有胺和酮的共缩合反应，产物通常是α,β-不饱和酮或醛。

有机化学中的醛与酮

有机化学中的醛与酮有机化学是研究碳及其化合物的科学，而醛与酮是有机化学中的两种重要官能团。

它们在生物体内和化工生产中扮演着不可或缺的角色。

本文将从醛和酮的结构、性质以及应用等方面进行探讨。

1. 醛的结构与性质醛是一类碳链中含有C=O（碳氧双键）官能团的有机化合物。

其通用结构可以表示为RCHO，其中R代表烃基或芳香基。

醛分子中的碳氧双键赋予了其一些独特的性质。

（1）氧化还原性：醛能够与氧化剂反应形成相应的羧酸，同时也能够被还原为醇类。

（2）亲核加成反应性：醛的碳氧双键上的部分电子云较为富集，因此醛具有与亲核试剂（如胺、酚等）发生加成反应的能力。

（3）醛反应的选择性：由于醛的邻位没有可以供电子给碳氧双键的基团，醛的反应往往具有较高的选择性。

2. 酮的结构与性质酮也是一类具有C=O官能团的有机化合物，其通用结构可以表示为R₂CO，其中R代表烃基或芳香基。

与醛相比，酮分子中的碳氧双键位于碳链的内部。

（1）稳定性：由于酮分子中的碳氧双键位于碳链的内部，其比醛的碳氧双键不容易发生亲核加成反应，因此酮相对来说比较稳定。

（2）亲核取代反应性：酮的碳氧双键上的电子云较为分散，因而酮分子具有一定的亲核取代反应活性。

3. 醛与酮的应用由于醛与酮具有较为特殊的结构与性质，它们在很多领域有重要的应用。

（1）生物化学中的应用：醛与酮是生物体内代谢产物的重要组成部分，在葡萄糖新陈代谢和脂肪酸合成等生化过程中发挥着关键作用。

（2）有机合成中的应用：醛和酮是合成其他有机分子的重要中间体。

它们通过与其他试剂反应，可以得到醇、醚、酸等不同类型的有机化合物。

（3）药物和香料工业中的应用：许多药物和香料化合物中都含有醛或酮官能团，因此对醛和酮的研究和合成对于药物和香料工业有重要的意义。

总结：醛与酮是有机化学中研究的重要内容之一。

从它们的结构、性质到应用领域，都展示了它们在化学和生物学中的重要地位。

随着有机化学的不断发展，对醛与酮的研究将会越来越深入，为我们理解有机物质的特性与功能提供更多的支持与指导。

有机化学-第六版-第09章-醛和酮

第九章醛和酮
1
O
O
O
C
R
H
醛
(aldehyde) 通式R-CHO
C
C
R
R
酮
羰基
(ketone) (carbonyl group) 通式R-CO-R’
2
第一节醛、酮的分类和命名法
按照烃基结构的不同，醛、酮可分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮。
O
CH2 CHO
苯乙醛 2-phenylethanal
二苯酮 Diphenyl ketone
这是醛和酮化学性质的主要差别之一。若采用强氧化剂（如酸性高锰酸钾、硝酸）氧化，将导致酮碳链的断裂，生成较小的羧酸等。
42
(1) 弱氧化剂Tollens(托伦)试剂所有的醛都能反应，酮不能反应。 R-CHO + 2Ag(NH3)2+ + 3OH -
R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O 银镜反应
斐林试剂
(-)
(+)砖红色
(--)
注意：考试要使用这种格式答题
45
鉴别：乙醇乙醛 3-戊酮
2，4–二（--）
硝基苯肼
（+）黄
（+）黄
Tollens 试剂
（+）Ag镜（--）
46
2. 还原反应
（1）金属催化剂铂、镍催化还原
O RCH
H2 / Ni
R CH2 OH
O R C R'
H2 / Ni
2. 含有-H 的醛、酮，由于-H 的离解可以形成负碳离子或负烯醇离子，负电荷可离域到氧原子和 -碳原子上，而得到稳定。
24

有机化学醛和酮讲义

β-羟基醛
-H2O O CH3CH=CHCH

机理
快
δδ+
α,β-不饱和醛
慢速控步
O O CH3CH-CH2CH
羟醛缩合

醛的缩合
◦ 较易发生，常可在常温/低温进行
◦ 位阻较大的醛须加热反应
羟醛缩合

酮的缩合
◦ 相对较难
(5%)
◦ 常需使用强碱并加热
O 2 Ph C CH3 O (tBuO)3Al H O Ph C C C Ph 二甲苯, 100℃ (77%) CH3 (tBuO)3Al O
第九章醛与酮
O
O H R
酮
C O
羰基
R
醛
R'
醛酮的命名
5 4 3 2
O
1 4 3 2 1
O
2-甲基-3-戊酮
H
3-甲基(-1-)丁醛
O
4-异丙基(-1-)环己酮
醛酮的命名
1
COCH3
2 3 4
O
苯乙酮
1-苯基-2-丁酮
醛酮的命名
O
7
6
4 3 2 1 5
7
6
4 3 2 1 5 H
O
5-乙基-3-庚烯-2-酮

因而与醇的加成可作为保护羰基的手段

例：由3-丁烯醛合成3-氧代丙酸
◦ 直接氧化将影响醛基
◦ 需事先对醛基进行保护

例：完成以下转化
◦ 逆合成分析
羰基需事先保护
◦ 路线
H3C O C O O HO OH C (CH2)2 Br H+ H3C (CH2)2 Br H2O H+ O C OH (CH2)2 C CH3 CH3

有机化学全套PPT课件第十章醛和酮

C=N
OH
t-Bu
H
H2SO4 乙醚
O
Et t-Bu
C-NH-CCH3
H
*3E 贝克曼重排反应的应用
应用1：制备酰胺、羧酸、胺。应用2：测定酮肟的几何构型（根据反式迁移）。
NH2
反式
HO OC
NO2
顺式
O2N
OH C=N
应用3：合成（如制备尼龙6）
H+ O +H2N OH
OH N
H+
+OH2 N
*4 反应的立体化学
*4a 醛、酮与HCN的加成也符合克莱姆规则一。
O M
S
O
较
稳
L
定
-CN
L
较不稳定
S
M
R
R
*4b 当醛、酮的-C上有-OH、-NH时，由于这些基团能与羰基形成氢键，所以形成如下构象（见图），若发生加成，亲核试剂主要从S基团一侧进攻，这称为克莱姆规则二。
H OO
L
R
S
O
H
C 2H 5
P hH
X
Mg
O
R
M
S
Mg X
R
LR
PhOຫໍສະໝຸດ HH C 2 H 5
H
O
P hH
C 2H 5 1 RMgX 2 H2O
R
H
C2H 5
+
H
OH
Ph
OH
H
C2H 5
H
R
Ph
Ph
H
C 2H 5
HO
H
R
主要产物
Ph
H
C 2H 5

有机化学(第9版)第十章醛和酮

有机化学（第9版）
三、化学性质
（一）亲核加成反应
亲电性差
较拥挤
拥挤
亲电性较好
不拥挤
不拥挤
配套题库请下载医学猫 APP，执业、三基、规培、主治、卫生资格、正副高等题库都已入库。
有机化学（第9版）
三、化学性质
（一）亲核加成反应
1. 与氢氰酸的加成
碱性条件有利于HCN电离
酸性条件有利于产物生成
反应时使用Hcl+Nacn
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
1. 氧化反应芳香醛不被Fehling试剂氧化。
配套题库请下载医学猫 APP，执业、三基、规培、主治、卫生资格、正副高等题库都已入库。
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
2. 还原反应
或NaBH4
配套题库请下载医学猫 APP，执业、三基、规培、主治、卫生资格、正副高等题库都已入库。
配套题库请下载医学猫 APP，执业、三基、规培、主治、卫生资格、正副高等题库都已入库。
有机化学（第9版）
三、化学性质
（一）亲核加成反应
2. 与醇及水的加成与邻二硫醇加成后催化氢化可将羰基彻底还原。
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有机化学（第9版）
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
2. 还原反应：Clemmensen还原
锌汞齐：5g锌粉+5g氯化汞 +5ml浓盐酸+100ml水混合搅拌
锌汞齐仅还原与羰基共轭的双键，一般双键不受影响配套题库请下载医学猫 APP，执业、三基、规培、主治、卫生资格、正副高等题库都已入库。

9醛和酮有机化学B09共72页文档

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反应举例：
O
O
+ % 1 0 N a O H
C H C 3H 2 C H C H C 3H 2 C H
OH CH3CH2 CH CHCHO
CH3
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应用举例：以乙烯为原料合成
O CH3 CH CH CH(OC2 H5)2
C=C
CHO
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步骤：
CH2
CH2
H2O H3PO4
甲基乙基甲酮（甲乙酮）
O H3C CH2 C CH2 CH3
二乙基甲酮（二乙酮）
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(2)系统命名法：
选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始将主链碳原子编号。醛基不需标明位次；酮的羰基要标明位次；不饱和醛、酮还需标明不饱和键的位次；芳香族或脂环族醛、酮把芳基或脂环基看作取代基来命名。
3-甲基环己酮
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9.2 醛、酮的物理性质
性状：甲醛为气体，C12以下的醛、酮为无色液体，高级醛、酮为固体。沸点：虽不能形成分子间氢键，但分子极性较大，沸点比相对分子质量相当的醇低，但高于相对分子质量相当的烷烃和醚水溶性：醛、酮的羰基氧能和水分子形成氢键，所以低级醛、酮可溶于水。溶解性：醛、酮都能溶于有机溶剂。
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反应机理醇是较弱的亲核试剂，酸催化剂的存在是使羰基氧质子化，质子化的羰基碳具有更高的亲电活性
R RC O ¨ ∶ + H +快 R RC O ∶ + H R RC +O ¨ ∶ H
生成钅羊离子，其强吸电子作用使羰基碳的正电性增加
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高中化学有机酮和醛的区分题解析与技巧分享

高中化学有机酮和醛的区分题解析与技巧分享高中化学中，有机化合物是一个重要的研究方向。

有机酮和醛是有机化合物中常见的两类物质，它们在结构上有着很多相似之处，因此在化学考试中，区分有机酮和醛成为了一个常见的考点。

本文将针对这一考点进行解析，并分享一些解题技巧。

首先，我们来了解一下有机酮和醛的基本结构。

有机酮的通式为R-C(=O)-R'，其中R和R'可以是不同的有机基团，也可以是相同的有机基团。

而醛的通式为R-C(=O)-H，其中R为有机基团。

从结构上看，有机酮和醛的区别在于有机酮中C(=O)键的两侧都连接着有机基团，而醛中只有一个侧连接着有机基团，另一侧连接着氢原子。

在解题过程中，我们可以通过观察化合物的结构来判断它是有机酮还是醛。

例如，当题目给出的化合物中，C(=O)键的两侧都连接着相同的有机基团时，我们可以判断这是一个有机酮。

而当C(=O)键的一侧连接着氢原子时，我们可以判断这是一个醛。

除了通过观察结构来判断化合物的性质外，还可以通过一些化学反应来区分有机酮和醛。

例如，当有机酮和氧化剂反应时，C(=O)键上的碳原子会发生氧化，生成羧酸。

而醛则不会发生这样的反应。

因此，如果题目给出的化合物在氧化剂的作用下生成了羧酸，那么可以判断这是一个有机酮。

另外，有机酮和醛在还原反应中也有不同的表现。

当有机酮和还原剂反应时，C(=O)键上的碳原子会发生还原，生成醇。

而醛则会发生氧化，生成羧酸。

因此，如果题目给出的化合物在还原剂的作用下生成了醇，那么可以判断这是一个有机酮。

除了上述的判断方法外，还有一些特殊的反应可以帮助我们区分有机酮和醛。

例如，当有机酮和氨水反应时，会发生亲核加成反应，生成胺。

而醛则不会发生这样的反应。

因此，如果题目给出的化合物在氨水的作用下生成了胺，那么可以判断这是一个有机酮。

综上所述，通过观察化合物的结构以及一些特殊的化学反应，我们可以有效地区分有机酮和醛。

在解题过程中，我们可以根据题目给出的信息，运用这些解题技巧来判断化合物的性质，从而得出正确的答案。

9有机化学第九章醛和酮

甲基环己基酮
O CH2CCH3
甲基苄基酮
2、复杂的醛酮用系统命名法
命名原则：主链：含羰基的最长碳链编号：使羰基的位次最小
（1）脂肪醛按分子中碳原子数称某醛
4 3 C2H3 1
H3C
H2C
CH
a
CHO
2-甲基丁醛 a-甲基丁醛
（2）脂肪酮按分子中碳原子数称某酮
5
C H 3 O
4
3 21
C H 3 H CH 2CC C H 3
4-甲基-2-戊酮
（3）不饱和醛酮要标出不饱和键位置
O
4 3 21
5 4 3 21
C H 3 C HC H C H OCH3CHCH C CH3
2-丁烯醛
3-戊烯-2-酮
（4）含芳香环的醛酮以脂肪醛酮为母体
O
CH2CHO
CH3
苯乙醛
苯乙酮
（5）环酮根据碳原子总数及所含羰基数称为环某几酮
H3C 3 2
含有a-氢的醛酮具有一定的酸性是因为：
(1)受到邻近羰基的吸电子作用影响，使C-H键的极性变大，a-氢易成质子形式离去；
(2)a-氢离去后所形成的共轭碱因存在P-π 共轭，而得到稳定。
HO
OH- - O
RCHCR'(H) RCCR'(H)
-HOH 负碳离子
O-
R CH C R'(H)
负烯醇离子
2C2H5OH 干燥HCl
CH3CH CHCHO OH OH
OC2H5 CH3 CH CH CH
OC2H5
KOMHn-O4
CH3
OC2H5
CH CH CH
H2O H+
OH OH OC2H5