选修有机化学第2章第3节醛与酮糖类

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第2章第3节醛和酮糖类学案第1课时

【学习目标】1.了解醛和酮的分类、命名和同分异构。2.饱和一元醛和酮的化学性质。

【重点和难点】醛和酮的化学性质;加成反应和氧化以及还原。

【课前预习】课前用10分钟(请同学参考必修2)

1.结构:醛和酮都是分子中含有____________的化合物。在醛分子中羰基碳原子分别与_______和烃基(或氢原子)相连。醛的官能团是____。

在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个集团均为_______且二者可以相同也可以不同。酮的官能团是__________。如:丙酮_________________。酮的官能团是________________。

2. 物理性质:常温下,除甲醛是气体外,分子中碳原子数在12以下的醛酮是液体,高级的醛酮和芳香酮多为固体。醛酮的分子可以与水形成氢键,低级的醛酮易溶于水(或者与有机溶剂)。3.常见的醛:

甲醛:分子式______,结构简式:_______。是一种有强烈刺激性气味的___色_____。质量分数35%~45%的甲醛水溶液俗称_________,用于保存________。

乙醛:分子式______,结构简式:______。无色有刺激性气味的_________。

丙酮:是组成最简单的酮,是一种有特殊气味的______。不仅是常用的有机溶剂,还是重要的有机合成原料。另外还有苯甲醛、视黄醛、2-庚酮、香草醛、茉莉酮。(看课本70页)

4.饱和一元醛和饱和一元酮的通式都是:_________。二者互为___________异构。

【合作探究】1、醛与酮的命名和同分异构

【知识支持】醛酮的命名和醇的命名相似。(参看课本69页)

【组内讨论】C5H10O(醛和酮)的同分异构体并且命名。

提示:在书写异构的时候,首先考虑碳骨架的异构,然后再考虑官能团的异构。

【共享展示】醛有4种

________________________ ___________________________________

___________________________________________ ____________________________________

酮有3种____________________________________ ____________________________________

_________________________________________________________________________________ 【合作探究】2、醛与酮的化学性质1——羰基上的加成反应知识支持:醛和酮上的羰基(碳氧双键)在一定的条件下可与HX、HCN、NH3、氨的衍生物

()、醇等发生加成反应。(但是不与Br 2加成)。碳氧双键具有较强的极性,双键上的不饱和碳原子带部分正电荷,发生加成反应时,碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合。 【组内讨论】(请参看课本72页表格2-3-1) 【牛刀小试】

+ H-CN

+ H-NH 2

+ H-OCH 3

CH 3C=OCH 3 + HCN

【合作探究】3、醛与酮的化学性质2——氧化还原反应

点燃

(1)燃烧2CH 3CHO+5O 2 4CO 2+4H 2O

饱和一元醛(或酮)的燃烧通式:

(2)催化氧化(醛基可以被氧气在催化剂作用下氧化)

2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH

(3)被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化

部分氧化:醛基部分氧化生成羧基,受羰基影响,C-H 键极性增强,跟碳原子相连的氢原子比较活泼,可以被弱的氧化剂氧化为羧基。 【实验设计1】

1、银氨溶液的配制:1mL2%AgNO 3+2%NH 3·H 2O AgNO 3+NH 3·H 2O=AgO H ↓+NH 4NO 3

再滴加NH 3·H 2O,观察,溶解 AgOH+2NH 3·H 2O=Ag(NH 3)2OH (氢氧化二氨合银)+2H 2O 2、银镜实验—— 在银氨溶液中滴加乙醛溶液,水浴加热,观察生成的银镜

方程式:CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+3NH 3+H 2O+2A g ↓(一水二银三氨乙酸铵) CH 3C O

H 催化剂

CH 3

C

O

H CH 3

C

O

H 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂

【组内讨论】1、为什么1mol-CHO可生成2 molAg?

2、-CHO→-COOH得到1个O,C的化合价_______2价,失去2个e-

3、银镜如何洗去?

4、此类反应有什么用途?

【牛刀小试】请书写丙醛、甲醛(注意可以认为有两个醛基)与银氨溶液的反应。

1、

2、

【特别提醒】银镜反应注意事项

(1)试管内壁必须洁净;

(2)须用新配制的银氨溶液,配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少(只能加到沉淀刚好消失); (3)必须水浴加热;(4)加热时不能振荡和摇动试管;(5)乙醛用量不可太多;

【实验设计2】与新制的Cu(OH)2反应

【知识支持】1、配制Cu(OH)2时,需要NaOH过量很多,因为该反应必须在强碱条件下进行。

2、在新制Cu(OH)2溶液中加入少量乙醛溶液

CH3→2O↓+CH3COOH+2H2O (Cu2O 是砖红色的沉淀)

【牛刀小试】1、请尝试书写甲醛和丙醛与新制Cu(OH)2反应的方程式

(1)、

(2)、

2、某学生做乙醛还原性实验。操作过程为:取2mL 1 mol/L CuSO4溶液,加入4 mL mol/L NaOH溶液,再加入质量分数为40%的乙醛溶液mL。振荡后加热煮沸,浊液变黑色。这是因为( ) A.CuSO4量不足B.乙醛溶液浓度过大

C.碱液浓度过低,碱量不够D.振荡不充分,煮沸时间不够

(4)使高锰酸钾、溴水褪色,CH3CHO→CH3COOH

【知识支持】乙醛能被氧气、弱氧化剂银氨溶液、氢氧化铜氧化,肯定也能被强氧化剂溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化。

【牛刀小试】已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO,根据已知知识判定下列说法不正确的是:

(A)它可使酸性高锰酸钾溶液褪色(B)它可跟银氨溶液生成银镜

(C)它可使溴水褪色(D)它被催化加氢的最后产物的分子式是C10H20O (5)醛、酮的还原反应(醛酮分子中的碳氧双键,可以与氢气发生加成反应,)

【牛刀小试】1、请书写C3H6O的两种同分异构体被氢气还原为醇的方程式:

(1)、

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