选修有机化学第2章第3节醛与酮糖类

第2章第3节醛和酮糖类学案第1课时

【学习目标】1．了解醛和酮的分类、命名和同分异构。2．饱和一元醛和酮的化学性质。

【重点和难点】醛和酮的化学性质；加成反应和氧化以及还原。

【课前预习】课前用10分钟（请同学参考必修2）

1.结构：醛和酮都是分子中含有____________的化合物。在醛分子中羰基碳原子分别与_______和烃基（或氢原子）相连。醛的官能团是____。

在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个集团均为_______且二者可以相同也可以不同。酮的官能团是__________。如：丙酮_________________。酮的官能团是________________。

2. 物理性质：常温下，除甲醛是气体外，分子中碳原子数在12以下的醛酮是液体，高级的醛酮和芳香酮多为固体。醛酮的分子可以与水形成氢键，低级的醛酮易溶于水（或者与有机溶剂）。3．常见的醛：

甲醛：分子式______,结构简式：_______。是一种有强烈刺激性气味的___色_____。质量分数35%~45%的甲醛水溶液俗称_________，用于保存________。

乙醛：分子式______,结构简式：______。无色有刺激性气味的_________。

丙酮：是组成最简单的酮，是一种有特殊气味的______。不仅是常用的有机溶剂，还是重要的有机合成原料。另外还有苯甲醛、视黄醛、2-庚酮、香草醛、茉莉酮。（看课本70页）

4.饱和一元醛和饱和一元酮的通式都是：_________。二者互为___________异构。

【合作探究】1、醛与酮的命名和同分异构

【知识支持】醛酮的命名和醇的命名相似。（参看课本69页）

【组内讨论】C5H10O（醛和酮）的同分异构体并且命名。

提示:在书写异构的时候，首先考虑碳骨架的异构，然后再考虑官能团的异构。

【共享展示】醛有4种

________________________ ___________________________________

___________________________________________ ____________________________________

酮有3种____________________________________ ____________________________________

_________________________________________________________________________________ 【合作探究】2、醛与酮的化学性质1——羰基上的加成反应知识支持：醛和酮上的羰基（碳氧双键）在一定的条件下可与HX、HCN、NH3、氨的衍生物

（）、醇等发生加成反应。（但是不与Br 2加成）。碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合。 【组内讨论】（请参看课本72页表格2-3-1） 【牛刀小试】

+ H-CN

+ H-NH 2

+ H-OCH 3

CH 3C=OCH 3 + HCN

【合作探究】3、醛与酮的化学性质2——氧化还原反应

点燃

（1）燃烧2CH 3CHO+5O 2 4CO 2+4H 2O

饱和一元醛（或酮）的燃烧通式：

（2）催化氧化（醛基可以被氧气在催化剂作用下氧化）

2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH

（3）被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化

部分氧化：醛基部分氧化生成羧基，受羰基影响，C-H 键极性增强，跟碳原子相连的氢原子比较活泼，可以被弱的氧化剂氧化为羧基。 【实验设计1】

1、银氨溶液的配制：1mL2%AgNO 3+2%NH 3·H 2O AgNO 3+NH 3·H 2O=AgO H ↓+NH 4NO 3

再滴加NH 3·H 2O,观察,溶解 AgOH+2NH 3·H 2O=Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银）+2H 2O 2、银镜实验—— 在银氨溶液中滴加乙醛溶液,水浴加热,观察生成的银镜

方程式：CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+3NH 3+H 2O+2A g ↓(一水二银三氨乙酸铵) CH 3C O

H 催化剂

CH 3

C

O

H CH 3

C

O

H 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂

【组内讨论】1、为什么1mol-CHO可生成2 molAg?

2、-CHO→-COOH得到1个O,C的化合价_______2价,失去2个e-

3、银镜如何洗去?

4、此类反应有什么用途？

【牛刀小试】请书写丙醛、甲醛（注意可以认为有两个醛基）与银氨溶液的反应。

1、

2、

【特别提醒】银镜反应注意事项

（1）试管内壁必须洁净；

（2）须用新配制的银氨溶液,配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少(只能加到沉淀刚好消失); （3）必须水浴加热；（4）加热时不能振荡和摇动试管；（5）乙醛用量不可太多；

【实验设计2】与新制的Cu(OH)2反应

【知识支持】1、配制Cu(OH)2时,需要NaOH过量很多，因为该反应必须在强碱条件下进行。

2、在新制Cu(OH)2溶液中加入少量乙醛溶液

CH3→2O↓+CH3COOH+2H2O （Cu2O 是砖红色的沉淀）

【牛刀小试】1、请尝试书写甲醛和丙醛与新制Cu(OH)2反应的方程式

（1）、

（2）、

2、某学生做乙醛还原性实验。操作过程为：取2mL 1 mol/L CuSO4溶液，加入4 mL mol/L NaOH溶液，再加入质量分数为40%的乙醛溶液mL。振荡后加热煮沸，浊液变黑色。这是因为( ) A．CuSO4量不足B．乙醛溶液浓度过大

C．碱液浓度过低，碱量不够D．振荡不充分，煮沸时间不够

（4）使高锰酸钾、溴水褪色，CH3CHO→CH3COOH

【知识支持】乙醛能被氧气、弱氧化剂银氨溶液、氢氧化铜氧化，肯定也能被强氧化剂溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化。

【牛刀小试】已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO，根据已知知识判定下列说法不正确的是：

（A）它可使酸性高锰酸钾溶液褪色（B）它可跟银氨溶液生成银镜

（C）它可使溴水褪色（D）它被催化加氢的最后产物的分子式是C10H20O （5）醛、酮的还原反应（醛酮分子中的碳氧双键，可以与氢气发生加成反应，）

【牛刀小试】1、请书写C3H6O的两种同分异构体被氢气还原为醇的方程式：

（1）、