第九章卤烃习题答案

第九章 卤代烃

1. 用系统命名法命名下列各化合物

H

3C

C CH 2CH 2CH CH 3

2)

H3C

Br Cl (4)

⑸(

1R,3S )-1- 氯 -3- 溴环已烷 2. 写出符合下列 名称的结构式 :

3、写出下列有机物的构造式，有“ * ”的写出构型式

(1) 4-choro-2-methylpentane

(2) *cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3) *(R)-2-bromootane

(4) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne

解: ⑴2,4,4 -三甲基-2- 溴-戊烷

⑵2-甲基-5- 氯-2- 溴已烷

⑶2-溴-1- 已烯-4- 炔

⑷(Z) -1- 溴丙烯或顺 -1- 溴丙

烯 1)

⑴ 叔丁基氯 ⑶ 苄基氯 答案：

⑵烯丙基溴 ⑷ 对氯苄基

H 3C C C CH 2 C CH 2

Br

Br

答案：

(1) (3) CH3CHCH2CHC

H3

Cl CH3

CH3

Br H

C6H13

(2)

(4)

4、用方程式表示

⑴NaOH （水）

⑷ NaI/ 丙酮

⑻CH3

C C-Na+

答

案：

C2H5

H

C2H5

Cl CH2CH2CH3

CH CCHCH CCH CH2

α- 溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物

⑵ KOH

（醇）

⑶ Mg、乙醚

⑸ 产物⑶ +HC CH⑹ NaCN ⑺ NH3（9）、醇(10)

(1)

(2) CHC3

H

NaOH(H2O

)

KOH(醇)

CHCH

3

NaOH(H2

O)

HC CH

(7)

Br

Mg,乙

CHCH

3

I

NaCN

CN

NH

3

CH2CH

3

CHMgBr

CH3

CHN+H3Br

CH3

NaI 丙酮

CHCH

3

HC CMgBr

AgCl 5. 写出下列反应的产

物

⑴

⑵

⑶

⑺

⑻

⑼

⑽

⑾

⑿

答

案：

8) CH3C CMgI CH4 (11) A:

(CH3) 2HC NO

2

Br

6. 将以下各组化合物, 按照不同要求排列成序

⑴ 水解速率

⑶ 进行SN2反应速率：

①1- 溴丁烷 2 ，2- 二甲基-1- 溴丁烷2- 甲基-1- 溴丁烷

3- 甲基-1- 溴丁烷

②2- 环戊基-2- 溴丁烷1- 环戊基-1- 溴丙烷溴甲基环戊烷

⑷ 进行SN1反应速率：

①3-甲基-1- 溴丁烷2- 甲基-2- 溴丁烷3- 甲基-2- 溴丁烷

②苄基溴α -苯基乙基溴β- 苯基乙基溴

③答案：解: ⑴水解速率:

⑵与 AgNO

3

-

乙醇溶液反应的难易程度 :

⑶进行 S N 2反应速率 :

① 1 -溴丁烷＞3-甲基-1-溴丁烷＞2-甲基-1-溴丁烷＞2,2- 二甲基-1- 溴丁烷

② 溴甲基环戊烷 ＞1-环戊基-1- 溴丙烷＞2-环戊基-2- 溴丁烷 ⑷进行 S N 1反应速率 :

①2-甲基-2- 溴丁烷＞3-甲基-2- 溴丁烷＞3-甲基-1- 溴丁烷

7. 写出下列两组化合物在浓 KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式 , 并

比较 反应速率的快慢。

3- 溴环己烯 5- 溴-1,3- 环己二烯 溴代环己烯 答案：

8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃

②α -苄基乙基溴 ＞苄基溴＞β- 苄基乙

基溴

9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应, 下列反应情况中哪些属于S N2历程, 哪些则属于S N1历程?

⑴ 一级卤代烷速度大于三级卤代烷;

⑵ 碱的浓度增加, 反应速度无明显变化;

⑶ 二步反应, 第一步是决定的步骤;

⑷增加溶剂的含水量, 反应速度明显加快;

⑸产物的构型80%消旋,20%转化;

⑹ 进攻试剂亲核性愈强, 反应速度愈快;

⑺ 有重排现象;

⑻增加溶剂含醇量, 反应速率加快.

答案：解:

⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1 ⑸ S N1 ⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N2

10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.

⑴(CH3) 2CHC2HBr+NaCN→( CH3)2CHC2HCN+NaBr

CH3CH2CH2Br+Na→CN CH3CH2CH2CN+NaBr

⑵

⑶

(4)

答案：

解:

⑴第二个反应较快,因为按S N2 历程进行，β—C上支链增加，不利于-CN进攻；

⑵第一个反应较快，因为按S N1 历程进行, 因为所形成中间体的稳定性(CH3) 3C+>(CH3) 2C+H；

⑶第二个反应较快,因为按S N2 历程进行，试剂的亲核性

SH->OH-；

(4) 第二个反应较快, 因为I -比Cl-易离去。

11、推测下列亲核取代反应主要按S N1还是按S N2 历和进行？

⑴

⑵

⑶