第九章 卤代烃习题答案
高中化学人教版选修5课后训练：-卤代烃-word版含解析
第二章第三节一、选择题1. 涂改液是一种使用率较高的文具，很多同学都喜欢使用涂改液。
经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质，吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛，严重者抽搐、呼吸困难，二氯甲烷就是其中的一种。
下列有关说法中不正确的是()A. 涂改液危害人体健康、污染环境，中小学生最好不要使用或慎用涂改液B. 二氯甲烷沸点较低C. 二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上时，用水很容易洗去D. 二氯甲烷为四面体的结构，不存在同分异构体解析：根据题给信息可知，涂改液中的很多成分对人体有害，污染环境，所以中小学生最好不要使用涂改液；因为题目中描述二氯甲烷易挥发，因此可推断其沸点较低；二氯甲烷在水中溶解性较差，因此涂改液沾到手上时，只用水很难洗去；二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物，因为甲烷为四面体结构，所以二氯甲烷为四面体构型，不存在同分异构体。
因此答案为C。
答案：C2. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A. ①③⑥B. ②③⑤C. 全部D. ②④解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子，故其也不能发生消去反应。
此外C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。
答案：A3. 下列关于有机物的说法中不正确的是()A. 所有的碳原子在同一个平面上B. 水解生成的有机物为醇类C. 能发生消去反应D. 能发生加成反应解析：A项，“－CH2Br”中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以中所有的碳原子共平面；B项，水解生成的有机物为，属于醇类；C项，相邻碳上没有H，不能发生消去反应；苯环可与H2发生加成反应。
大学有机化学答案chapter9
大学有机化学答案第九章卤代烃一、命名下列化合物。
1.CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl2.CH 2=C CHCH=CHCH 2BrCl3.4.CH 3CHBrCHCH 2CH 3CHCH 3CH 35.ClBr6.Cl7.F 2C=CF 28.BrCH 3四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。
1．烯丙基氯 2。
苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2BrCH 3C C CHCH 2Cl CH BrCH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 3三、完成下列反应式：四、用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。
五、用化学方法区别下列化合物:1,CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2Cl2,苄氯,氯苯和氯代环己烷3,1－氯戊烷, 2－溴丁烷和1－碘丙烷解：加入硝酸银氨溶液,1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀, 2－溴丁烷生成淡黄色沉淀,1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
氯苯苄氯 2－苯基－1－氯乙烷解：加入硝酸银氨溶液,苄氯立即生成氯化银沉淀, 2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀,氯苯不与硝酸银氨溶液反应。
六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：1,按S N1反应：2、按S N2反应：七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列,并写出产物的构造式。
2.E 1CH CH 3BrCH 3NO 2CH 3CHBrCH 3CHBrCH 3CHBrOCH 3CH 3CHBrOCH 3CH CH 3BrCH 3CH 3CHBrNO 2CH 3CHBr>>>CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2OCH 3CH 3NO 2八、预测下列各对反应中,何者较快？并说明理由。
>1.CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3+-CN CH 3CH 2CH 2CH 2Br +-CNCH 3CH 2CHCH 2CN CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CHCH 2CNCH 32.(CH 3)3Br H 2O(CH 3)3COH (CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH(CH 3)3BrH 2O(CH 3)3COH(CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH>3.CH 3I +NaOH H 2O CH 3OH CH 3I +NaSH H 2O CH 3SH +NaI +NaICH 3I +NaSHH 2O CH 3SH +NaICH 3I+NaOHH 2OCH 3OH+NaI>4.(CH 3)2CHCH 2Cl(CH 3)2CHCH 2Br 2(CH 3)2CHCH 2OHH 2O(CH 3)2CHCH 2OH (CH 3)2CHCH 2Br2(CH 3)2CHCH 2OH(CH 3)2CHCH 2Cl2(CH 3)2CHCH 2OH>九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应,指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？1， 1,产物构型完全转化。
卤代烃练习题
卤代烃练习题一．卤代烃的结构和性质1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ( )A ．所有卤代烃都是能溶于水、比水重的液体B ．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C ．所有卤代烃都含有卤原子D ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的2．实验室用95%酒精、溴化钠粉末、浓硫酸在加热条件下制取溴乙烷，反应过程中不可能发生的反应是 ( )A ．CH 3CH 2OH ＋NaBr ――→浓硫酸△CH 3CH 2Br ＋NaOH B ．NaBr ＋H 2SO 4(浓)===HBr ＋NaHSO 4 C ．CH 3CH 2OH ＋HBr ―→CH 3CH 2Br ＋H 2OD ．CH 3CH 2OH ＋NaBr ＋H 2SO 4(浓)―→CH 3CH 2Br ＋H 2O ＋NaHSO 43．下列化学反应的产物中，不存在同分异构体的是 (A )4．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是( )5．氟烷(CF 3CHBrCl)是一种全身麻醉药，它的同分异构体数目为(包括它本身)( )A ．3B ．4C ．5D ．66．分别向盛有2 mL 己烯、苯、CCl 4、溴乙烷的A 、B 、C 、D 四支试管中加入0.5 mL 溴水，充分振荡后静置，对有关现象描述正确的是 ( )A ．A 、B 试管中液体不分层，溶液均为无色B．C、D试管中液体分层，C试管中有机层在下呈橙红色，D试管中有机层在上呈橙红色C．A试管中有机层在下为无色，水层在上为无色，D试管中有机层在下呈橙红色D．以上描述均不正确7．最近美国《科学》杂志报道：某牙膏中含有的消毒剂三氯生，遇含氯的自来水能生成氯仿(三氯甲烷)，氯仿能导致肝病甚至癌症，已知三氯生的结构简式为，下列有关说法不正确的是A．三氯生的分子式为C12H7Cl3O2 B．氯仿不存在同分异构体C．三氯生能与NaOH溶液反应D．三氯生易溶于水8．某有机物的结构简式为CH3-CH=CH-Cl，该有机物能发生()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生二．卤代烃----有机合成中的桥梁10．用环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去，如下图所示)：其中有三步属于取代反应，两步属于消去反应，三步属于加成反应。
高三化学卤代烃试题答案及解析
高三化学卤代烃试题答案及解析1.下列说法不正确的是A．某芳香烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有3种B．将转化为的方法是加入足量的NaOH溶液并加热，再通入足量的CO2C．1mol某有机物的结构简式为，通过消去反应脱去1 molHCl时，能得到 5 种不同产物（不考虑立体异构）D．等质量的甲烷、乙烯、1，3-丁二烯（C4H6）分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少【答案】C【解析】A、苯的同系物中只有与苯环相连的碳原子有氢原子，才能使酸性高锰酸钾溶液褪色，某芳香烃的分子式为C10H14，可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个烷基，分析—C4H9的结构知，符合条件的烃有3种，正确；B、将转化为的方法是加入足量的NaOH溶液并加热，再通入足量的CO2，正确； C、1mol某有机物的结构简式为，通过消去反应脱去1 molHCl时，能得到6种不同产物（不考虑立体异构），错误；D、等质量的烃完全燃烧消耗氧气的量的多少取决于烃中氢元素的质量分数，含氢量越高，耗氧越多，甲烷、乙烯、1，3-丁二烯（C4H6）的含氢量逐渐降低，所耗用氧气的量依次减少，正确。
【考点】考查有机物的结构与性质，涉及苯的同系物、酚、酯、羧酸、卤代烃等知识。
2.（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。
工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。
化学 卤代烃(含答案)
学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。
（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。
高二有机化学卤代烃的性质练习题(附答案)
高二有机化学卤代烃的性质练习题一、单选题1.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )A.B.C.D.2.如图是利用丙醇制取丙烯，再用丙烯制取1，2-二溴丙烷的装置，反应过程中装置①中有刺激性气味的气体生成，且会看到装置①中溶液变黑。
下列说法正确的是( )A.加热时若发现装置①中未加碎瓷片，应立即补加B.装置②的试管中可盛放酸性KMnO溶液以除去副产物4C.装置④中的现象是溶液橙色变浅直至无色D.反应后可用分液漏斗从装置④的混合物中分离出1，2 --二溴丙烷，并回收CC143.现有两种有机物A()、B()，下列有关它们的说法正确的是( ) A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比均为3:2B．二者在NaOH的醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．A物质的一氯代物只有1种，B物质的一溴代物有2种4.一种化学名为 2,4,4—三氯—2—羟基—二苯醚的物质(如图),被广泛应用于肥皂、牙膏等日用化学品之中,有杀菌消毒等作用。
则下列有关说法中正确的是( )A.该物质与FeCl3溶液混合后不显色B.该物质中所有原子一定处于同一平面C.该物质苯环上的一溴取代物有 6 种D.物质的分子式为C12H6Cl3O25.下列说法中不正确的是( )①向溴乙烷中加入硝酸银溶液可检验溴元素②顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物相同③苯和溴水混合可制溴苯④酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和甲苯A.只有①和④B.只有②和③C.只有①和③D.①②③④6.下列操作可以达到实验目的是( )选项实验目的实验操作A 验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察溶液是否褪色B 验证苯和液溴在FeBr3的催化下发生取代反应将反应产生的混合气体通入AgNO3溶液上方,观察是否有淡黄色沉淀生成C 除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸加入足量饱和Na2CO3溶液,振荡,静置,分液,取出上层液体D 检验溴乙烷中的溴元素取少量溴乙烷,与氢氧化钠溶液共热后加入硝酸银溶液,观察是否出现淡黄色沉淀7.和分别与NaOH的乙醇溶液共热,下列说法正确的是( )A.反应产物相同,反应类型相同B.反应产物不同,反应类型不同C.反应过程中碳氢键断裂的位置相同D.反应过程中碳溴键断裂的位置相同8.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )①②③(CH3)3C-CHBr2④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3ClA.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④9.证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤正确的是( )①加入AgNO3溶液;②加入NaOH水溶液;③加热;④加入蒸馏水⑤加稀硝酸至酸性;⑥加入加入NaOH醇溶液A.⑥③⑤①B.①②③⑤C.④⑥③①D.④③①⑤10.下列有机物中,能发生消去反应生成2种烯烃(不考虑顺反异构),又能发生水解反应的是( )A.2-溴丁烷B.3-乙基-3-氯戊烷C.2,2-二甲基-1-氯丁烷D.1,3-二氯苯二、多选题11.己烷雌酚的一种合成路线如下:下列叙述正确的是（）A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子三、填空题12.1,2 -二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,在实验室中可以用如图所示装置制备1,2 -二溴乙烷,其中A和F中装有乙醇和浓硫酸的混合液,D中的试管里装有液溴。
311卤代烃(解析)2022-2023学年高二化学(人教版2019选择性必修3)
《卤代烃》【基础训练】题型一：卤代烃的判断及其物理性质1．下列物质不属于卤代烃的是A．CH2ClCH2Cl B．C．氯乙烯D．四氯化碳【答案】B【详解】根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素，则B 错误；故答案为B。
2．氟利昂－12(CCl2F2)，可用作制冷剂、灭火剂、杀虫剂等，下列说法错误．．的是A．结构式：B．物质类别：卤代烃C．可燃性：易燃烧D．分子构型：四面体【答案】C【详解】A．CCl2F2的结构式为：，故A正确；B．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃，CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到，属于卤代烃，故B正确；C．氟利昂－12(CCl2F2)，可用作制冷剂、灭火剂、不易燃烧，故C错误；D．CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到，分子构型为四面体形，故D正确；故选C。
3．下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是A．溴和四氯化碳B．乙醇和水C．苯和甲苯D．溴乙烷和水【答案】D【详解】A．溴和四氯化碳是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，A不合题意；B．乙醇和水是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，B不合题意；C．苯和甲苯是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，C不合题意；D．溴乙烷和水是不互溶的两种液体，用分液漏斗进行分液分离，D符合题意；故答案为：D。
4．化学与生产和生活密切相关，下列说法错误的是A．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”涉及物理变化和化学变化过程B．口罩的核心材料“熔喷布”的原料是聚丙烯树脂，可由石油通过裂化得到的丙烯经加聚反应制得C．据国务院4月26日发布会知，输入性奥密克戎变异株XBB．1.16传播性更强，其成分含有蛋白质D．氯乙烷可谓运动场上的“及时雨”，具有冷冻麻醉的作用，可快速镇痛【答案】B【详解】A．诗句中的“泪”指的是液态石蜡，“灰”指的是蜡烛燃烧产生的二氧化碳气体和炭粒等，则固体蜡烛变成液态石蜡属于物理变化，蜡烛燃烧属于化学变化，所以诗句蜡炬成灰泪始干涉及了物理变化和化学变化过程，故A正确；B．聚丙烯树脂可由石油通过催化裂解得到的丙烯经加聚反应制得，故B错误；C．病毒奥密克戎变异株XBB.1.16的主要成分为蛋白质，故C正确；D．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，氯乙烷喷雾剂主要用于运动中各种急性闭合性损伤，如肌肉拉伤、挫伤，关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复等，所以氯乙烷被称为运动场上的“及时雨”，故D正确；故选B。
卤代烃的性质专项练习题(附答案)
卤代烃的性质专项练习题一、单选题1.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作:①加热煮沸;②加入AgNO3溶液;③取少量卤代烃;④加入稀HNO3酸化;⑤加入NaOH水溶液;⑥冷却。
正确操作的先后顺序是( )A.③①⑤⑥④②B.③②①⑥④⑤C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②④2.下列有机物检验方法正确的是（）A. 取少量卤代烃加入NaOH水溶液共热，冷却，再加入AgNO3溶液检验卤代烃中卤原子的存在B. 用酸性KMnO4溶液直接检验乙醇与浓硫酸反应是否得到乙烯C. 用燃烧的方法鉴别甲烷与苯D. 用新制CaO检验乙醇中是否含有水分3.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的4.下列关于卤代烃的叙述正确的是( )A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水大的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子,都能发生取代反应D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的5.下列关于卤代烃的说法不正确的是( )A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子B.在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键C.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,属于卤代烃D.卤代烃比相应的烷烃的沸点高6.下列实验操作正确的是( )A.淀粉中加入20%的硫酸溶液,在酒精灯上加热,使其水解B.除去乙醇中的乙酸,加入NaOH溶液后分液C.用酸性KMnO4溶液直接检验乙醇与浓硫酸反应是否得到乙烯D.取少量卤代烃加入NaOH水溶液共热,冷却,再加入AgNO3溶液检验卤代烃中卤原子的存在7、关于卤代烃的下列说法中不正确的是[ ]A.卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代的产物B.常温下,多数卤代8.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )A.B. C. D.9.在卤代烃22RCH CH X 中化学键如图,则下列说法中正确的是()A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②10.卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（ ）A ．ClB ．CH 3C CH 3CH 3CH 2Cl C ．CH 3C CH 3CH 3ClD ． CH 3C CH 3CH 3C CH 3CH 3CH 2Cl11.检验某卤代烃中卤素的实验中,要进行的主要操作是:①加热;②滴入稀硝酸酸化;③加入硝酸银溶液;④加入足量的氢氧化钠溶液;⑤取少量卤代烃;⑥冷却。
有机化学课后习题答案9第九章 卤代烃-答案
CH2Cl >
CH2CH2Cl
>
Cl
四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？
(1) (CH3)3CBr + H2O △ (CH3)3C △ OH + HBr CH3 CH3 CH2 CH Br + H2O CH3CH2 CH + HBr OH
第一个更快，该反应属于 SN1 反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
第九章
一.用系统命名法命名下列化合物。
卤代烃
习题 A
1.
3-溴环己烯
2.
4-甲基-1-溴环己烯
3.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4.
1-苯基-2-溴乙烷
5.
苄基溴化镁
6.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 二.写出下列化合物的结构式
CH2Br
对溴氯苯
9.
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物： CH2 CHCH2CH2Cl CH3CH CHCl 1. 2.
Cl CH2Cl
CH2 CHCH2Cl
CH2CH2Cl
（a） 按亲核取代反应的难易次序排列
CH2 CHCH2Cl > CH2 CHCH2CH2Cl > CH3CH CHCl
CH2Cl >
CH3 NaOH/H2O
CH3
1.
CH3
HCl, ZnCl2 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH
2.
CH3CHCH3 KOH/C2H5OH Br
CH3CH=CH2
Cl2/hv
卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）ACl B 、CH 3CH 2NO 2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气D 、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷B 、溴乙烷C 、溴苯D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH 2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去NaOH 催化剂 乙醇 光 浓H 2SO 4 170℃9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ） A 、、、、10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A、CH 3CH 2CH 2CH 2Cl B 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3 二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
卤代烃测试题及答案大学
卤代烃测试题及答案大学一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，属于卤代烃的是：A. 甲烷B. 乙醇C. 氯仿D. 乙酸答案：C2. 卤代烃的卤素原子在有机化学中通常被用来：A. 作为还原剂B. 作为氧化剂C. 作为催化剂D. 作为离去基团答案：D3. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂通常攻击：A. 碳原子B. 卤素原子C. 氢原子D. 氧原子答案：A4. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应速率最快的是：A. 氟代烃B. 氯代烃C. 溴代烃D. 碘代烃5. 下列化合物中，最易发生消除反应的是：A. 1-氯丁烷B. 2-氯丁烷C. 1-氯-2-甲基丙烷D. 1-氯-3-甲基丁烷答案：B6. 卤代烃的消除反应通常需要：A. 酸性条件B. 碱性条件C. 还原性条件D. 氧化性条件答案：B7. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性最强的是：A. 水B. 醇C. 胺D. 卤离子答案：D8. 卤代烃的消除反应中，主要产物是：A. 烯烃B. 环烷烃C. 炔烃D. 烷烃答案：A9. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应机理通常是：B. SN2C. E1D. E2答案：B10. 卤代烃的消除反应中，影响反应速率的主要因素是：A. 卤素原子的电负性B. 卤代烃的位阻C. 卤代烃的溶剂D. 卤代烃的浓度答案：B二、填空题（每题2分，共20分）1. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性顺序是：碘离子 > 溴离子 > 氯离子 > 氟离子。
2. 卤代烃的消除反应中，主要产物是烯烃，这是因为卤素原子的离去生成了碳碳双键。
3. 在卤代烃的亲核取代反应中，如果卤代烃的碳原子上没有氢原子，那么反应将不会发生。
4. 卤代烃的消除反应通常在碱性条件下进行，这是因为碱性条件下卤素原子更容易离去。
5. 卤代烃的亲核取代反应中，如果亲核试剂的亲核性较弱，那么反应速率会减慢。
6. 卤代烃的消除反应中，如果卤代烃的碳原子上没有足够的氢原子，那么反应将不会发生。
高教版有机化学第三版答案9
⑵
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22.分子式为 C4H8 的化合物(A),加溴后的产物用 NaOH/醇处理，生
成 C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能与 AgNO3 的氨溶液发生沉淀， 试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式。 (答案）
解:
23.某烃 C3H6(A)在低温时与氯作用生成 C3H6Cl2(B),在高温时则生 成 C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得 C5H10（D），后者与 NBS 作用生成 C5H9Br(E).使（ E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成 C5H8 （F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应 式，以及由（A）至（G）的构造式。 (答案）
为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲 核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生 何种影响。 (答案）
解:因为,前者是 SN1 反应历程,对甲基苄基溴中-CH3 对苯环有活化作用,使苄基 正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度. 后者是 SN2 历程.
溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对 SN1 历程有利,而非极性溶剂有利 于 SN2 历程.
⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化;
⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤;
⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;
⑸产物的构型 80%消旋,20%转化;
⑹ 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;
⑺ 有重排现象;
⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.
解:
⑴ SN2
⑵ SN1 ⑶ SN1
⑷ SN1
⑷ 由脂肪族化合物为原料合成 ① 氯乙烯 ② 四氟乙烯 ③ F12
解 :
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(完整版)卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
卤代烃复习学案及习题(含答案)教学文稿
卤代烃复习学案及习题(含答案)卤代烃学案及习题一、知识点梳理、课堂练习、例题详解1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(1)溴乙烷的水解反应.实验①大试管中加入5mL溴乙烷.②加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应NaOH②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大. ③．为什么要加入HNO 3酸化溶液？中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -的检验产生干扰. (2).溴乙烷的消去反应.实验①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL 饱和KOH 乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br + NaOH CH 2＝CH 2 + NaBr + H 2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. [讨论]：①． 为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr ，因为HBr 也能使KMnO 4酸性溶液褪色. ④.C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？乙醇 CH 3CH CH 2BrCH 3CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）例2下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应例3有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.5.卤代烃在有机合成中的应用.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C 3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.例4分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）A．1种B．2种 C．3种D．4种解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。
有机化学C第9章 卤代烃问题参考答案
19 卤代烃问题参考答案问题1 预测正戊基碘与正己基氯哪一个沸点较高？ 讨论：一元卤烷的沸点随碳原子数的增加而升高；同一烃基的卤烷沸点：碘烷 > 溴烷 > 氯烷。
综合考虑前者沸点较高。
问题2 怎样制备甲基叔丁基醚？讨论： 采用威廉森合成法制备混醚时一般选用伯卤代烃为原料。
因为在碱性条件下，仲、叔卤代烃容易发生消除反应。
本例采用氯甲烷和叔丁醇钠为原料。
问题3 试解释 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果旋光性消失的实验事实。
讨论： 在S N 1反应中，当亲核取代反应发生在手性碳原子上时，因为在反应的慢步骤中生成的碳正离子是平面构型的，亲核试剂将机会均等地从平面两侧进攻碳正离子，如果离去基团所在的中心碳原子是一个手性碳原子，亲核试剂的进攻又完全随机的活，则生成的两种对映体应是等量的，产物为外消旋体。
问题4 试解释(S)-2-溴辛烷与氢氧化钠的乙醇水溶液反应得到(R)-2-辛醇的实验事实。
讨论：S N 2历程中会发生瓦尔登(Walden)转化，如果取代反应发生在旋光性卤代烷的手性碳原子上，则生成的醇构型与反应物卤代烷的构型正好相反。
问题5 怎样使羟基转变成一个好的离去基团？讨论：无论是S N 1还是S N 2反应，离去基团的碱性越弱，越易离去。
碱性很强的基团（如 R 3C -、R 2N -、RO -、HO -等）不能作为离去基团进行亲核取代反应，如R-OH 、ROR 等，就不能直接进行亲核取代反应，HO -是碱性很强的基团，只有在H + 性条件下形成RO +H 2和RO +R 后才能离去。
例：CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBrCH 3CH 2CH 2CH 2Br + OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HBrCH 3CH 22CH 2OH + Br S N 2BrCH 3CH 22CH 2Br + H 2O2Br 3H 13C 6H NaOH O H CH 3C 6H 13H NaBr C +C +[α]=-34.6°[α]=+9.9° S RCH 3ONa CH 3C H 3CH 3Cl CH 3OMe CH 3C H 3C +C R2问题6 请比较苄基溴、α-苯基乙基溴、β-苯基乙基溴进行S N 1反应时的速率大小。
第九章卤烃习题答案
第九章卤烃习题答案第九章卤代烃1.⽤系统命名法命名下列各化合物（1）（2）CCH 2CH 2CHCH 3ClH 3CH 3CBr（3）H 3CCCCH 2C CH 2Br（4）(5) BrCl答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式: ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3(2)HC 2H 5HBrH BrC 2H 5(3) BrHCH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2ClCH 2CH 2CH 34、⽤⽅程式表⽰α-溴代⼄苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH （⽔）⑵ KOH （醇）⑶ Mg 、⼄醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻CH 3CC -Na + (9)、醇 (10)答案：CHCH 3NaOH(H 2O)CHCH 3OH(1)CHCH 3Br(2)KOH(醇)CHCH 2CHCH 3Br(3)⼄Mg,CHMgBr CH 3CHCH 3(4)丙酮CHCH 3ICHCH 3Mg Br(5)HCCHNaOH(H 2O)CH 2CH 3HCCMgBrCHCH 3(6)NaCNCHCH 3CNCHCH 3Br(7)3CHN +H 3Br CH 3CHCH 3Br(8)CH 3CC -Na +CHC CH 3CH 3CHCH 3Br(9)醇AgNO 3,CHONO 2CH 3 AgClCHCH 3Br(1O)C 2H 5ONaCHOCH 2CH 3CH 3⑴⑵⑶⑷⑸引发剂⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:（8）CH3CCMgI CH4(11)(CH3)2HC BrNO2A:B:NO2 (CH3)2C Br6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴⽔解速率⑶进⾏SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-⼆甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进⾏SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基⼄基溴β-苯基⼄基溴③答案：解:⑴⽔解速率:⑵与AgNO3-⼄醇溶液反应的难易程度:⑶进⾏S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-⼆甲基-1-溴丁烷②溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷⑷进⾏S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷②α-苄基⼄基溴>苄基溴>β-苄基⼄基溴7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并⽐较反应速率的快慢。
第九章 卤代烃(习题解答)
SN2 SN1
SN1 SN2
SN2
10.下列各步反应中有无错误（孤立地看）？如果有的 话，试指出其错误的地方。
11.合成下列化合物。
氯甲基化反应 P204
13.
解答：
15.
解答：
SN1，烯丙位重排P202
加热才能产生沉淀的为chcl无沉淀生成的为ch的乙醇溶液很快发生反应并生成白色沉淀的为苄氯稍后产生沉淀的为氯代环己烷无沉淀生成的为氯苯
第九章 卤代烃
作业（P208）
2（1、3、5、7） 3 4（1、4、7、8） 5、6、7、9、 10（2、3、4 ， 4要考虑共轭效应） 11 (1、2、9、11、12) 13 15（注意：考察烯丙位重排P202）。
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，稍加 热，生成白色沉淀的为1-氯戊烷，生成淡黄色沉淀的为 2-溴乙烷，生成黄色沉淀的为1-碘丙烷。
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快 发生反应并生成白色沉淀的为苄氯，稍慢产生沉淀的 为Ph-CH2CH2Cl，不发生沉淀的为氯苯。
6.将下列化合物按反应速度大小顺序排列
考察碳正离子稳定性
A
B
由大到小:B > C > A
A
B
由大到小: C > B > A
C C
A
B
C
由大到小: A > C > B
A
B
C
由大到小: C > A > B
7.将下列各组化合物按消去HBr难易次序排列
A
B
C
由难到易: B > A > C
A
B
由难到易: B > C > A > D
第9章 卤代烃答案
第9章卤代烃答案第9章卤代烃班级姓名常州大学石油化工学院第 1 页共 2 页本章需掌握知识：一．卤代烃的系统命名和制备方法(HX, PX3, PCl5, SOCl2)；二．明确亲核、亲电、底物、离去基的概念；三．卤代烃的亲核取代反应(SN1/SN2) 及其影响因素(烃基结构、卤原子、亲核试剂)；知道常用的亲核试剂(C/N/O/S/X族)；卤代烃的鉴别；四．卤代烃的消除反应(E1/E2)及其影响因素(烃基结构、碱性试剂) ；知道消除反应的选择性；知道试剂的碱性和亲核性的大致关系；五．对于卤代烯烃和卤代芳烃要知道双键位置或苯环位置对卤原子活泼性的影响；知道苄卤和烯丙基卤的特殊活泼性。
1．用系统命名或俗名来命名。
ClCH3ClCH3CH2CH2CCHCH3H3CCBrClCH3 CH3CH2CH2CH2ClCH3 Cl2-甲基-3,3-二氯己烷氯丁烷叔丁基溴邻二氯苯BrHCH3CCHCHCHCH2Br3ClCH2CH2Cl CHCl3 CH2=CHCH2-Cl4-溴-2-戊烯苄溴 1,2-二氯乙烷氯仿(三氯甲烷)烯丙基氯2．写出每一步反应产物，并指出反应类型。
3．完成反应 (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)4．用化学方法鉴别。
(1) (A) CH3CH2CH2Cl (B) CH3CH2CH2Br (C) CH3CH2CH2I (D) CH2=CHBr (E) CH2=CHCH2Br 加入Ag(NO)3的乙醇溶液：快速浅黄色沉淀，E;较慢浅黄沉淀，B；微热后黄色沉淀，C；微热后白色沉淀，A；无明显变化，D.(2) (A) CH3CH2CH2CH2Cl (B) (CH3)2CHCl (C) CH3CH=CHCH2Cl (D) PhCl 加入Ag(NO)3的乙醇溶液，白色沉淀产生速度：C>B>A>>DCH3(3)(A)(B)(C)(D)(E)(F)Br5．比较题。
①比较下列化合物分别进行E1、SN1和SN2反应速度的快慢。
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第九章 卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1） （2）CCH 2CH 2CHCH 3ClH 3CH 3C Br（3）H 3CCCCH 2C CH 2Br（4）(5) BrCl答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 名称的结构式:⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶苄基氯 ⑷对氯苄基氯 答案： 解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3(2)HC 2H 5HBrH BrC 2H 5(3) BrHCH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2ClCH 2CH 2CH 34、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻CH 3CC -Na + (9)、醇 (10)答案：CHCH 3NaOH(H 2O)CHCH 3OH(1)CHCH 3Br(2)KOH(醇)CHCH 2CHCH 3Br(3)乙Mg,CHMgBr CH 3CHCH 3(4)CHCH 3ICHCH 3Mg Br(5)HCCHNaOH(H 2O)CH 2CH 3HCCMgBrCHCH 3(6)NaCNCHCH 3CNCHCH 3Br(7)3CHN +H 3Br CH 3CHCH 3(8)CH CC -Na +CHC CH 3CH 3CHCH 3(9)醇AgNO 3,CHONO2CH 3AgClCHCH 3(1O)C 2H 5ONaCHOCH 2CH 3CH35.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸ 引发剂⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案： 解:（8）CH 3CCMgICH 4(11) (CH 3)2HCBrNO 2A:B:NO 2(CH 3)2CBrCl6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:⑵与AgNO3-乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。
3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：解:(4)XX9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1 ⑸ S N1 ⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr⑵⑶(4)答案：解:⑴第二个反应较快,因为按S N2历程进行，β—C上支链增加，不利于-CN进攻；⑵第一个反应较快，因为按S N1历程进行,因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H；⑶第二个反应较快,因为按S N2历程进行，试剂的亲核性SH->OH-；(4)第二个反应较快,因为I-比Cl-易离去。
11、推测下列亲核取代反应主要按S N1还是按S N2历和进行？⑴⑵⑶⑷⑸⑹答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N2 ⑶ S N1 ⑷ S N1 ⑸S N1 ⑹S N212、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷答案：13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是S N1还是S N2?答案： 解:R 型，有旋光性，S N 2历程。
无旋光性,S N 1历程。
14、氯甲烷在S N 2水解反应中加入少量NaI 或KI 时反应会加快很多,为什么? 答案：解:因为:I -无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH 3Cl 在S N 2水解反应中加入少量I -,作为强亲核试剂,I -很快就会取代Cl -,而后I -又作为离去基团,很快被OH -所取代,所以,加入少量NaI 或KI 时反应会加快很多。
CH3ClKICH 3IKClCH3I H 2O HI CH 3OH15、解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C 2H 5ONa 在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C 2H 5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯；但是当它与C 2H 5OH 反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。
答案：解:3-溴-1-戊烯与C 2H 5ONa 在乙醇中的反应时，C 2H 5O -亲和性强，3-溴-1-戊烯发生的是S N 2反应，当与乙醇反应时，乙醇的亲核型较小，发生的是S N 1反应，反应式如下：H 2C CHCHCH 2CH 3Br H 2C CHCHCH 2CH 3OC 2H 52525NH 2C CHCHCH 2CH 3BrH 2C CHCHCH 2CH3S N 1H 2CHC +CHCH 2CH 3C 2H 5OHH 2C CHCHCH 2CH 3OC 2H 5H +C 2H 5OCH 2CHCHCH 2CH 2CH 3HHHH 2C CHCHCH 2CH 3OC 2H 5C 2H 5OCH 2CHCHCH 2CH 2CH316、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物 ⑴解:H 3CHCCH 3NBS引发剂BrH 2CCH 22HOH 2CHCCH 2Br 2,CCl 4CH 2OHCHCH 2Br Br或H3CHC CH23CHCH3Br(CH3)2CHMgBrMg,无水乙醚3CHCH3DD2O⑵解:丙酮CCl4⑶ 由环己醇合成 ① 由碘代环己烷 ② 3-溴环己烯 ③答案： 解:OHHIIH 2O(3)OHHNBS 引发剂Br17、完成以下制备: ⑴ 由适当的铜锂试剂制备① 2-甲基己烷 ② 1-苯基地-甲基丁烷 ③ 甲基环己烷 ⑵ 由溴代正丁烷制备 ①1-丁醇 ②2-丁醇 答案：解: ⑴③（H 3C）CuLiBrCH 3⑵18、分子式为C 4H 8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理，生成C 4H 6（B ），（B ）能使溴水褪色，并能与AgNO 3的氨溶液发生沉淀，试推出（A ）（B ）的结构式并写出相应的反应式。
答案： 解: A H 3CH 2CHCCH 2BCH 3CH 2CCH19、某烃C 3H 6(A)在低温时与氯作用生成C 3H 6Cl 2(B),在高温时则生成C 3H 5Cl(C).使（C ）与碘化乙基镁作用得C 5H 10（D ），后者与NBS 作用生成C 5H 9Br(E).使（E ）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C 5H 8（F ），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G ），写出各步反应式，以及由（A ）至（G ）的构造式。
答案： 解:Br20、某卤代烃(A),分子式为C 6H 11Br,用NaOH 乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴 反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得,试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的反应式. 答案： 解:21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H 2O ］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。
苄基溴与C 2H 5O - 在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C 2H 5O -]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几。
为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。
答案：解: 苄基溴与水在甲酸溶液中按S N 1反应历程生成苯甲醇,反应速率与[H 2O]无关，极性溶剂可稳定CH 2。
对甲基苄基溴，由于—CH 3的推电子效应，使CH 2H 3C稳定性大于CH 2所以反应速度是前者的58倍。
溴化苄与C 2H 5O -在乙醇中生成苄基乙基醚的反应按S N 2历程进行，反应速率取决于[RBr][C 2H 5O -]。
C 2H 5O -的亲核性比H 2O 强，CH 3CH 2OH 的极性比HCOOH 小，S N 2反应速率决定于过渡态的形成及其稳定性，受—CH 3的推电子效应影响较小，所以两者反应速率相近。
22、以RX 与NaOH 在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对S N 1和S N 2反应进行比较。
23、试从适当的原料出发，用五种不同的方法制备辛烷。
解：24、用系统命名法命名下列化合物：Cl(1)(2)BrClCH 2CH CH 2(3)CH 2BrOCH 3Br(4)解：（1）1-氯-二环[2.2.1]庚烷 （2）3-（2-氯-4-溴丙基）-1-丙烯 （3）对甲氧基苄基溴 （4）2-溴萘（或β-溴萘） 25、用C 6和C 6以下卤化物合成。
(1)CH 2CCHCH 3CH 3(2)CH 2(CH 2)2CH 3(3)CHCH CH 2CH3解：2CH 2LiCuClN 2醚CH 2CuLi233ClTM(1)2CuClN 2醚2TM(2)CH 2ClCH 2CuLi322(3)H 2CCH 32Li2H 2CCH 3N 2H 2CCH 32CuLi26、下列反应中有无错误？如有错误，请改正。