同分异构体常见题型及解法汤

同分异构体常见题型及解法

一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物。

二、类型：(举例)

①碳链异构

②位置异构

③官能团异构

④顺反异构

常见不同类物质之间的同分异构体

CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃

CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚

CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇

CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛

CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物

三、烯烃的顺反异构

1．异构现象的产生由于__________不能旋转而导致分子中原子或原子团________________不同所产生的异构现象。

顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的______；

反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的______。

2．形成条件一是具有__________，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接__________

如图

。

【同步练习】

若有，请分别写出对应順式异构体反式异构体的机构简式

2、2015年高考（新课标1）38、（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共

平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。

（5）写出与 A C 2H 2具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。

2、2015年高考（新课标1）38、⑷11；

⑸

四、常见题型及解题策略

C

a'b'C a b

（一）判断是否为同分异构体

例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：

这五种化合物中，互为同分异构体的是B和C 。

练习：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）

以上四种信息素中互为同分异构体的是()

A.①和②

B.①和③

C.③和④

D.②和④

（二）同分异构体数目的确定

1、等效氢法

判断“等效氢”的三条原则是：

①同一碳原子上的氢原子是等效的；

②同一碳原子上所连的甲基是等效的；

③处于对称位置上的氢原子是等效的。

例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是BD

例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（ A ）

A. 10

B. 8

C. 6

D. 4

【解题策略】有3个取代基时，“定二移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。

练习：苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式为：其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中任意5种的结构简式是：

，，，，

请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：

（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构

例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：

CH3

CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3

OH CH3 OH

则该有机物可能的结构有（ 4 ）种（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。

【解题策略】抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。

（四）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写

例1、（09江苏）

写出满足下列条件的该物质的一种同分异构体的结构简

式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；

②与Na2CO3溶液反应放出气体；

③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

【解题步骤】

1、明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）；

2、解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；

3、组装新物质。

例2、工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HO COOC2H5），一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：

(5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有种。【解题策略】本题同分异构体的书写应关注：

1.新物质如何与已知的B物质联系？

通过有机物之间的类别异构。如：醇和醚；芳香醇、芳香醚和酚；醛和酮；酸和酯；氨基酸和硝基化合物等。

2.基团的拆分与组合思想；

3.苯环上连有三个基团时，位置异构体的书写；

4.苯环上含酯基的衍生物碳链异构体的书写。

总结：常见限制性条件与有机物分子中的官能团或结构特征对应关系。

练习：1、C11H13ClO2的同分异构体

写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式

①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；

②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；

③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应

④分子中含有两个甲基。

【高考直击】1、2014年高考全国新课标I卷7．（2014全国高考I卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是

A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯

1.答案A

2．（2014全国新课标2）四联苯的一氯代物有

A．3种B．4种C．5种D．6种

2．C

3．（2012全国新课标）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）

A．5种B．6种C．7种D．8种

3．D

4．（2011全国新课标）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）

A.6种

B.7种

C. 8种

D.9种

4．C