药物化学抗寄生虫药物
药物化学笔记辅导：第十章寄生虫病防治药物
第⼀节驱肠⾍药⼀、哌嗪类枸橼酸哌嗪（驱蛔灵）：抗胆碱作⽤，⼀、⿇痹⾍体排出体外。
光敏感，⼀、适于驱蛔⾍和蛲⾍。
性质：1．酸性中与硫氰酸铬铵成红⾊沉淀。
2．碳酸氢钠碱性下与铁氰化钾和汞显红⾊。
枸橼酸被⾼锰酸钾氧化3．稀盐酸中与亚硝酸钠，有哌嗪⼩叶状析出。
⼆、咪唑类：盐酸左旋咪唑：抑制肠⾍对葡萄糖的摄取。
⼴谱驱⾍药，主要驱蛔⾍、免疫调节剂。
性质：1．微黄⾊晶状结晶性粉末2．⽔液与氢氧化钠共沸，噻唑环开环成红⾊-变浅。
3．含叔胺，与⽣物碱沉淀试剂沉淀反应。
三、嘧啶类：噻嘧啶：抑制胆碱酯酶，使寄⽣⾍的精神传导阻滞，⿇痹⾍体排出。
四、苯咪类：阿苯达唑： [（5-丙硫基）-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯甲苯达唑：[（5-苯甲酰基）-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯五、三萜类及酚类第⼆节抗⾎吸⾍病及抗丝⾍病药⼀、抗⽇本⾎吸⾍病药物的类型：锑剂和⾮锑剂吡喹酮：新型⼴谱抗寄⽣⾍病药。
防治⽇本⾎吸⾍病，有较⾼的近期疗效。
⼆、抗丝⾍病药物：枸橼酸⼄胺嗪：为抗丝⾍病⾸选药，疗效较差，副作⽤⼤。
第三节抗疟药磷酸氯喹：N-（7-氯-4-喹啉基）N，N-⼆⼄基-1,4-戊⼆胺⼆磷酸盐红内期，控制疟疾症状磷酸伯氨喹：N-（6-甲氧基-8-喹啉基）-1,4-戊⼆胺⼆磷酸盐控制复发和传播⼄胺嘧啶：5-（4-氯苯基）-6-⼄基-2,4-嘧啶⼆胺⼆氢叶酸还原酶抑制剂预防疟疾青蒿素：性质：1．遇碘化钾析出碘，加淀粉指⽰剂显紫⾊。
抢救型脑疟，复发率⾼2．内酯结构，遇盐酸羟胺与三氯化铁⽣成异羟肟酸铁。
蒿甲醚：青蒿素10位C=O甲酰化-CH O 。
作⽤为青的10-20倍，恶性疟效较佳。
复发率⽐青低本芴醇：杀灭细内期⽆性体，治愈率⾼。
耐氯喹的恶性疟第四节抗滴⾍病药甲硝唑：2-甲基-5-硝基咪唑-1-⼄醇⽩⾊或微黄⾊结晶性粉末性质：1．芳⾹性硝基化合物的反应：加NaOH微热显紫⾊，加HCl成黄⾊，加过量NaOH橙⾊2．含氮杂环：加三硝基苯酚成盐类黄⾊沉淀。
药综备考药物化学知识点 抗寄生虫药
第一节驱肠虫药物1、基本作用方式麻痹虫体的神经肌肉系统，使其失去附着肠壁的能力而被排出体外2、分类哌嗪类：哌嗪咪唑类：左旋咪唑、阿苯达唑、甲苯达唑嘧啶类：噻嘧啶、奥克太尔三帖类：川楝素酚类：鹤草酚3、哌嗪类驱蛔虫、蛲虫机制：具有抗胆碱作用,能够阻断神经冲动的传导,使虫体肌肉松弛而失去在肠道的附着力4、咪唑类机制（左旋咪唑）广谱驱虫药物, 选择性抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶, 干扰虫体肌肉的无氧代谢,使虫体肌肉麻痹随粪便排出体外机制（阿苯达唑、肠虫清）苯并咪唑类广谱驱虫药物,选择性抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶, 以及抑制寄生虫肠壁细胞胞浆微管系统的聚合,阻断虫体对营养和葡萄糖的吸收，导致虫体糖原的耗竭代谢：阿苯达唑氧化为阿苯达唑亚砜（活性），进一步氧化为阿苯达唑砜（失活）应用：光谱驱肠虫作用，对钩虫、蛔虫、蟯虫等虫卵、成虫均有抑制作用机制通过抑制胆碱酯酶，使虫体神经肌肉强烈收缩而导致痉挛性麻痹，虫体丧失活动能力而被排出体外药物：噻嘧啶、奥克太尔应用：蟯虫、蛔虫、钩虫6、三帖类川楝素7、酚类机制：迅速穿透滴虫体壁，使虫体痉挛而死药物：鹤草酚临床：滴虫感染第二节抗血吸虫药物1、血吸虫种类曼氏血吸虫、埃及血吸虫、日本血吸虫2、血吸虫治疗药分类锑剂非锑剂：硝硫氰胺、硝硫氰酯、吡喹酮3、硝硫氰胺机制硝硫氰胺能够干扰虫体的三羧酸循环,使虫体缺乏能量供应而死亡应用：各类型的血吸虫病不良反应：排泄缓慢, 可以引起蓄积中毒4、吡喹酮作用机制抑制虫体对葡萄糖的摄取导致虫体体内糖原下降临床应用对三种血吸虫病均有效，对日本血吸虫作用更突出第三节抗疟药物恶性疟原虫, 间日疟原虫, 三日疟原虫和卵形疟原虫2、疟原虫生命周期和抗疟药作用环节（一）雌性按蚊体内的有性繁殖：乙胺嘧啶（二）人体内的无性繁殖1、原发性红细胞外期：乙胺嘧啶2、红细胞内期：氯喹、奎宁、青蒿素3、继发性红细胞外期：伯氨喹3、疟疾的预防和治疗药物（一）分类：喹啉类：奎宁（四喹啉甲醇类）、磷酸氯喹（4-氨基喹啉类）、伯氨喹（8-氨基喹啉类）青蒿素类：青蒿素、蒿甲醚、蒿乙醚嘧啶类：乙胺嘧啶（二）喹啉类奎宁（quinine）结构二元碱，奎宁环碱性强于喹啉环硫酸盐难溶于水-制成片剂二盐酸水溶性大-注射剂代谢喹啉环2位羟基化，其次发生在奎宁环的6位前药-奎宁碳酸乙酯（优奎宁）不良反应金鸡纳反应、低血糖磷酸氯喹：1分子氯喹与2分子磷酸成的盐；含1个手性碳原子，临床用外消旋体；易溶于水，水溶液呈酸性）代谢：生成去乙基氯喹结构类型：4-氨基喹啉衍生物（三）青蒿素类构效关系1、内过氧化结构的存在对活性是必需的2、抗疟活性存在于内过氧化桥-缩酮-乙缩醛-内酯的结构，以及在1，2，4-三氧杂环己环的5位O的存在3、疏水基存在和对过氧化结构的位置对活性至关重要引入亲水基→极性↑→抗疟活性↓4、10位羰基非活性所必需，可被还原为羟基及进一步烃化5、9位取代基及其立体构型对活性有较大影响由于对过氧化结构存在立体障碍，当甲基由R→S型，活性下降；6元环→7元环，活性下降代谢：青蒿素在体内代谢为双氢青蒿素、脱氧双氢蒿素、3α-羟基脱氧脱氢青蒿素、9，10-二羟基双氢青蒿素（四）嘧啶类药物：乙胺嘧啶、硝喹作用机制：。
药物化学 抗寄生虫药测试题(有答案)
NN HNHCOOCH 3C 6H 5CONN HNHCOOCH 3CH 3CH 2CH 2ONNH NHCOOCH 3FONSNN HNNH NHCOOCH 3CH 3CH 2CH 2S抗寄生虫药测试题测试题一、 A 型选择题1. 抗肠道寄生虫药物按结构可分为那几类 A. 哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、三萜类、酚类 B. 锑类、咪唑类、嘧啶类、三萜类、酚类 C. 哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、三萜类、酚酸类 D. 哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、喹啉类、酚类 E. 哌嗪类、咪唑类、吡啶类、三萜类、酚类2. 对左旋咪唑的结构改造得到哪些衍生物A. 奥美拉唑、氟苯达唑、阿苯达唑、甲硫达嗪、奥苯达唑B. 甲苯咪唑、氟苯达唑、阿苯达唑、噻苯达唑、奥苯达唑C. 甲苯咪唑、氟苯达唑、阿苯达唑、甲硫达嗪、奥苯达唑D. 甲苯咪唑、氟苯达唑、阿苯达唑、苯噻唑、奥苯达唑E. 甲苯咪唑、氟苯达唑、西苯唑啉、噻苯达唑、奥苯达唑 3. 阿苯达唑的化学结构为A. B. C. D.E.4. 我国科学家发现的抗绦虫药鹤草酚是属于A. 哌嗪类B. 三萜类C. 咪唑类D. 嘧啶类E. 酚类5. 具有免疫活性的抗寄生虫药物是A. 左旋咪唑B. 氟苯达唑C. 阿苯达唑D. 甲苯达唑E. 奥苯达唑O 2NNHNCSO 2NO NCSNN OO NN O NN CH 2=CH OH CH 3OH NNCH 2=CHOH H NNCH 2=CHOH CH 3OH NN CH 2=CHO H HNNCH 2=CHH CH 3CH 2OCONO O6. 临床上使用的广谱抗血吸虫药吡喹酮的化学结构为 A. B.C. D.E.7. 抗疟药奎宁的化学结构为A. B.C. D.E.8. 根据奎宁代谢设计的抗疟药是A. 奎尼丁B. 优奎宁C. 辛可宁D. 辛可尼定E. 甲氟喹O CH 3O CH 3HCH 3HHO OO CH 3O CH 3HCH 3HH O OHO CH 3O CH 3HCH 3HH OOMeOCH 3O CH 3HCH 3HHO OCH 2CH 3OCH 3O CH 3HCH 3HHOOCOCH 2CH 2COOH NNH NHCOOCH 3C 6H 5CONN H NHCOOCH 3CH 3CH 2CH 2ONN H NHCOOCH 3FONSNN H NN H NHCOOCH 3CH 3CH 2CH 2S9. 属于二氢叶酸还原酶抑制剂的抗疟药为A. 乙胺嘧啶B. 氯喹C. 伯氨喹D. 奎宁E. 甲氟喹10. 青蒿素的化学结构为A. B. C. D.E.二、B 型选择题[1-5]A. B. C. D.E.1. Mebendazile 的化学结构式O CH 3O CH 3HCH 3HHO OO CH 3O CH 3HCH 3HH O OHO CH 3O CH 3HCH 3HH OOMeOCH 3O CH 3HCH 3HHO OCH 2CH 3OCH 3O CH 3HCH 3HHOOCOCH 2CH 2COOH3. Thiabendazole 的化学结构式4. Albendazole 的化学结构式5. Oxibendazole 的化学结构式 [6-10]A. B. C. D.E.6. Artemisinin 的化学结构式7. Dihydroartemisinin 的化学结构式8. Artemether 的化学结构式9. Arteether 的化学结构式 10. Artesunate 的化学结构式三、C 型选择题[1-5]A. 奎宁B. 青蒿素C. 两者均可D. 两者均不可 1. 天然存在的抗疟药 2. 分子中含过氧键 3. 可发生氯喹宁反应 4. 化学合成产品 5. 为天然生物碱四、X 型选择题1. 用作驱肠虫的药物为 A. 甲苯达唑C. 噻嘧啶D. 吡喹酮E. 甲氟喹2. 分子中含有喹宁环结构片段的药物有A. 奎宁B. 辛可宁C. 辛可尼定D. 奎尼丁E. 优奎宁3. 属于半合成的抗疟药为A. 青蒿素B. 蒿甲醚C. 蒿乙醚D. 二氢青蒿素E. 青蒿琥酯4. 属于天然的抗疟药有A. 青蒿素B. 奎宁C. 辛可宁D. 氯喹E. 伯氨喹5. 下列抗寄生虫药哪些是人工合成的A. 氯喹B. 甲氟喹C. 阿苯达唑D. 辛可宁E. 川楝素五、填空题1. 驱肠虫药中具有免疫增强作用的药物是2. 阿苯达唑的化学名为3. 在我国发生的血吸虫主要是常用的治疗药物为4. 与奎宁互为非对映异构体的药物是5. 将奥苯达唑分子中丙氧基的氧被置换得驱肠虫药为6. 能发生绿奎宁反应的药物均含有的结构片段7. 将奎宁与成酯可得无味奎宁8. 甲氟喹分子中含有手性碳，其光学异构体的活性9. 奎尼丁在临床上用于10. 奎宁在体内被代谢失活其主要反应发生在位，将此位置封闭可避免其失活O CH 3O CH 3HCH 3HH O ONaBH 412. 青蒿素被钠硼氢还原后生成 13. 青蒿琥酯的构型为14. 在青蒿素衍生物中增加水溶性其抗疟活性 15. 在青蒿素衍生物中将过氧键还原其活性 16. 在青蒿素的衍生物中可供注射用的药物为 17. 乙胺嘧啶抗疟作用的机理与 药物相似 18. 奎宁与奎尼丁引起的毒副反应被称为19. 吡喹酮临床上使用为其消旋体，但其 旋体的活性大于消旋体 20. 对 的结构进行改造后得到驱虫药为阿苯达唑六、问答题1. 以多菌灵为原料写出阿苯达唑的合成路线2. 根据奎宁的体内代谢规律设计出新的抗疟药物，并说明设计思路。
药物化学抗寄生虫药物
2. 4-氨基喹啉类——磷酸氯喹
CH3
NHCHCH2CH2CH2N(C2H5)2 .2H3PO4
Cl
N
主要作用于红血球内期疟原虫，能有效地控制恶性疟及间日疟的临床症状， 是治疗症状发作最有效的药物。
合成：
Cl
Cl CH3
NH2CH(CH2)3N(C2H5)2
N
C6H5OH
Cl
NHCHCH2CH2CH2N(C2H5)2 N
合成：
COCl,KCN
N Reissert
15-35 0C
N CO H CN
H2/Ni 70atm,90 0C
NH H CH2NHCO
ClCH2COCl/C6H6,C5H5N 50-60 0C
H NCH2CNOHCCHO2Cl
(CH3)3COK 60-70 0C
NO
N CO
H3PO4 100 0C
⑵ 酚类，如鹤草酚： CH3O
CH3CH2CH2CO
CH3 CH3 HO
CH3OH CH3
OH
H3C O O
CH3
鹤草酚，能迅速穿透绦虫体壁而使虫体痉挛致死。在临床上用于绦虫和滴虫 感染的治疗。
其它：中药中，川楝素（苦楝素）是驱蛔虫药；槟榔、南瓜子等有驱绦虫 作用。
第二节 抗血吸虫药物
一、抗血吸虫病药物
N
20-30 0C,4h
NCS
H N
NHCOOCH3
N
Na2S,H2O HS
H N
NHCOOCH3 CH3CH2CH2Br
N
Ref.,1.5h/EtOH CH3CH2CH2S
H N
NHCOOCH3
N
3. 其它类型
药物化学-抗寄生虫药
结构和命名
[（5-丙硫基）-1H-苯并咪唑-2-基] 氨基甲酸甲酯 ������ [（5-Propylthio）-1H-benzimidazol-2-yl]
carbamicacid methyl ester
结构特点
发现-四咪唑衍生物
左旋咪唑是一种广谱的驱肠虫药
– 选择地抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶
抗疟历史
1. 2000多年前《神农本草经》记载治疟药物 常山
2. 《五十二病方》记载青蒿，世界抗疟药史的 第一页
3.南美印度安人用金鸡纳树皮治疟，17世纪传 入欧洲，1820年分离出奎宁
奎宁
结构和命名
6-甲氧基-α-（5-乙烯基-2-奎宁环基）-4-羟甲基喹啉甲 醇
6-Methoxy-α-（5-vinyl-2-quiniclidinyl）-4-quinoline methanol
抗寄生虫药 Antiparasitic Drugs
简介
在旧中国寄生虫病是常见病 由于经济发展，人民生活水平提高，我国寄生虫病发病率已
经明显下降
药物的市场份额占比例愈来愈小
1998年14个大城市，19个中、小城市居民患寄生虫并死亡 率为0.31，位次17位；农村居民分别为1.17和16位。
Quinidine比Quinine有更大的心脏副作用和降血压作 用
Quinine的前药
喹宁碳酸乙酯
– 优喹宁（Euquinine） – 无味喹宁
������ 苦味消失，但仍保留其抗疟作用
– 口服后在消化道内水解出Quinine – 适于儿童
甲氟喹（Mefloquine Mefloquine）
作用机制
对虫的糖代谢有明显的抑制作用
药物化学 抗寄生虫药
设计合成的一类阻断疟原虫合成叶酸的嘧啶衍生物
其中乙胺嘧啶作用强
Cl N H5C 2 H2N N NH2 . HCl
研究奎宁体内代谢,喹啉环2位易被氧化，活性降低 引入性质稳定的-CF3,并简化C-4位喹核碱环 开发了甲氟喹(Mefloquine),WTO认为是安全, 低毒,活性高的新抗疟药 P342
三、抗疟药
疟疾的传播是由蚊子带着疟原虫传播开的
最早的抗疟药是从植物金鸡纳树皮中提取
的奎宁,其产于美洲,其的发现开辟了抗疟
药的化学研究.
（一）按结构分类
按 结 构 分 类
喹 啉 类：奎宁(Quinine) 氯喹（Chloroquine）
青蒿素类：蒿甲醚（Artemether）
嘧 啶 类：乙胺嘧啶(Pyrimethamine)
青蒿素构效关系
内过氧化结构的存在是必需基团,脱氧青蒿素(双 氧桥被还原为单氧) 完全丧失抗疟活性 ★内过氧桥-缩酮-乙缩醛-内酯的结构是必须基团 ★引入亲水性基团，抗疟活性减小 ★10位羰基不是必须基团 ,可被还原为羟基等 ★9位取代基及其立体构型对活性有影响
★
含过氧桥的新型倍半萜内酯结构
+
C 6H5
N
H
O
1,4重排
CH2 NHCOG6H5
NH H+
第三步:异喹啉环上的N成酰胺,ClCH2COCl P339 第四步:环合.脱 HCl 第五步:H+侧链酰胺水解
第六步:酰化反应
N N H O COCl N N C O O
为什么Reissert反应用苯甲酰氯,而不用环己 烷甲酰氯,因是亲电反应,后者的亲电性差
驱肠虫药 抗血吸药 分类
抗疟原虫药
一、驱肠虫药
药物化学 抗寄生虫药
嘧啶类——噻嘧啶
杂环命名规则
单环编号(含2个杂原子):O-S-NH-N顺序
稠杂环: 母环确定:杂环/芳环----杂环 杂环/杂环----N-O-S顺序 含多杂原子---杂原子种类多 稠边编号:母环各边以a、b、c标记 取代环各边以1、2、3、4标记 命名：取代环名称并[数字-字母]母环名称
N
合成4位或8位含碱性脂肪链的喹啉衍生物,得到
CH3O
N NHCHC 3H6NH2 CH3
★
以氯喹为先导物,保留7-氯喹啉部分,改造发现
咯萘啶和哌喹,临床用H3PO4盐,P343 具有高效、速效、低毒特点，是我国自创药 ★因疟原虫生长所需叶酸靠自身合成 据2,4-二氨基嘧啶可抑制疟原虫的二氢叶酸还原酶
+ -
N
亲电 1,2加成
N
C
N
H+ H2O N COOH
COC 6H5
还原、重排反应
N C N O
H+ /Ni
C 6H5
H+ /Ni NH
NCOC 6H5
N CH2 NH2 O C 6H5
一步三反应：一个双键还原成单键 使-C≡N还原成-CH2-NH2
发生分子内重排反应,R-C+=O转入C1位
N CH2
第六节 抗寄生虫药 Antiparasitic Drugs
概述
★
寄生虫病是动物性寄生物侵入宿主体内引起的常见病
抗寄生虫药可杀灭或驱除寄生虫,在防治疾病的综合 治理措置中必不可少
★
★
常见寄生虫:肠虫、血吸虫、疟原虫、阿米巴、滴虫 等,其中血吸虫病、疟疾、钩虫病最常见
★
理想的药物是既能选择性地抑制或杀灭病原体或寄生 虫,又对宿主体作用小,安全
药物化学在新型抗寄生虫药物研发中的应用
药物化学在新型抗寄生虫药物研发中的应用寄生虫是引起人类和动物疾病的主要病原体之一，对人类和动物健康造成了严重威胁。
为了解决这一问题，科学家们利用药物化学的原理和方法开展研究，以寻找和研发新型抗寄生虫药物。
本文将介绍药物化学在新型抗寄生虫药物研发中的应用。
1. 药物化学在寄生虫药物的设计中的应用药物化学是一门研究药物化学结构与活性关系的学科，它通过合理设计和改造药物分子的化学结构，以提高药物的抗寄生虫活性和选择性。
研究人员通过分析寄生虫的生物学特点和代谢途径等信息，针对寄生虫特定的靶点设计合成新型药物分子。
例如，开发针对血吸虫的药物时，研究人员可以通过药物化学的方法设计具有特定结构的化合物，以干扰血吸虫的生理功能来达到治疗效果。
2. 药物化学在寄生虫药物的合成中的应用药物化学通过有机合成的方法，可以合成和优化药物分子的结构。
参照已知的活性化合物，研究人员可以通过药物化学的手段进行结构改造，导入新的取代基，以提高药物的活性和稳定性。
合成新型化合物的过程中需要充分考虑反应选择性、产率和纯度等因素，确保合成得到的目标化合物符合药物化学的要求。
3. 药物化学在寄生虫药物的药代动力学研究中的应用药代动力学研究对于药物的进一步发展和临床应用起着重要的作用。
药物化学和药代动力学的交叉应用可以帮助优化药物分子的性质，如溶解度、渗透性和代谢稳定性等。
药代动力学研究也可以通过调整药物的给药途径和剂量，优化药物的吸收、分布、代谢和排泄过程，以提高药物的疗效和减少副作用。
4. 药物化学在药物作用机制研究中的应用药物化学的研究可以帮助科学家们深入了解药物与寄生虫靶点的相互作用机制。
通过药物化学的手段，研究人员可以合成药物分子的结构类似物，并通过与靶点结合的实验研究来阐明两者之间的相互作用。
这可以帮助进一步揭示药物对寄生虫的作用机制，为药物设计和优化提供理论指导。
综上所述，药物化学在新型抗寄生虫药物研发中发挥了重要的作用。
通过合理设计和改造药物结构，优化化合物的合成工艺以及深入研究药物与靶点的相互作用，药物化学为新型抗寄生虫药物的开发提供了有力支持。
药物化学丨抗寄生虫药
药物化学丨抗寄生虫药结构分为五类（五个大标题）一、哌嗪类二、咪唑类（考纲要求）三、嘧啶类四、苯咪类五、三萜类和酚类1.盐酸左旋咪唑化学名：S-（-）6-苯基-2,3,5,6- 四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐S构型左旋体，作用高于外消旋体，毒副作用低性质：1.水溶液与氢氧化钠共沸，噻唑开坏，产生巯基，与亚硝酰生成红色2.叔氮原子可与氯化汞试液等生物沉淀剂反应广谱驱虫药和免疫调节作用合成前体毒性高2.阿苯达唑结构：苯并咪唑、含S侧链广谱高效的驱肠虫，致畸，孕妇小儿禁用3.甲苯咪唑三种晶型，A型无效结构：同阿苯达唑、苯甲酰侧链抗血吸虫病药及抗丝虫病药一、抗血吸虫病药临床用消旋体，左旋体疗效高化学名：2-（环己基甲酰基）-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮广谱，对三种血吸虫均有效二、抗丝虫病药物化学名：4-甲基-N,N二乙基-1- 哌嗪甲酰胺枸橼酸二氢盐游离的乙胺嗪与钼酸胺加热有蓝色沉淀除抗丝虫、也可用于哮喘抗疟药抗疟药的结构分类（4个标题）一、喹啉醇类二、氨基喹啉类三、2,4-二氨基嘧啶类四、青蒿素类一、喹啉醇类1.二盐酸奎宁（1）喹啉和喹核碱环相连（2）四个手性碳，活性各不相同奎宁（3R, 4S, 8S, 9R）抗疟药（3）奎尼丁（3R, 4S, 8R, 9S）又是钠通道拮抗剂（4）大剂量，有金鸡钠反应2.本芴醇（新）化学名：α-（二正丁氨基甲基）-2,7-二氯-9-（对氯苯亚甲基）-4-芴甲醇恶性疟疾二、氨基喹啉类1.磷酸氯喹化学名N’,N’－二乙基-N4-（7-氯-4- 喹啉基）-1，4-戊二胺二磷酸盐（1）作用机制：插入疟原虫DNA双螺旋之间，形成复合物，影响DNA复制（2）一个手性碳，异构体的活性相同，但d-构型毒性低，临床用外消旋体（3）代谢物为N-去乙基氯喹，有活性（4）抗疟，还用于阿米巴、风湿关节炎、红斑狼疮2.磷酸伯氨喹化学名 N4-（6-甲氧基-8- 喹啉基）-1，4-戊二胺二磷酸盐（1）8－氨基喹啉衍生物（2）防止疟疾复发和传播（3）注射引起低血压，只能口服三、2,4-二氨基嘧啶类化学名：6-乙基-5-（4-氯苯基）-2,4-嘧啶二胺1.具弱碱性2.与碳酸钠炽灼后，水溶液显氯离子反应3.二氢叶酸还原酶抑制剂，用于预防疟疾和该酶抑制剂磺胺多辛复合制剂，双重作用4.作用持久，维持一周四、青蒿素类（天然产物来源）（一）青蒿素1.结构特点：（1）含倍半萜内酯结构（2）有含过氧键的七元环（3）10位羰基2.代谢产物：双氢青蒿素抗疟活性强3.构效关系：（1）内过氧化物对活性是必需的，且活性归于内过氧化物-缩酮-乙缩醛-内酯的结构（2）疏水基团的存在和过氧化桥的位置对活性重要（二）蒿甲醚。
药物化学--抗寄生虫病药幻灯片
阿苯达唑 Albendazole
S NO
N NO HH
• 化学名为[(5-丙巯基〕-1H-苯并咪唑-2-基]氨基 甲酸甲酯。
性质
• 本品为白色或类白色粉末；无臭，无味。 溶于大多数有机溶剂，在水中不溶，在冰 醋酸中可溶。熔点为206～212℃。
• 本品灼烧后产生硫化氢气体，能与醋酸铅 试纸反响生成硫化铅，使试纸变为黑色．
• 乙胺嘧啶 Pyrimethamine N
NH2
N
Cl
NH2
• 化学名为6-乙基-5-(4-氯苯基〕-2,4-嘧啶二胺
• 本品能抑制二氢叶酸复原酶，使核酸合成 减少，而抑制细胞核的分裂，使疟原虫的 繁殖受到抑制。
磷酸氯喹 Chloroquine phosphate
N HN
. H3PO4 N
化学名为N＇,N＇-二乙基-N4-(7-氯-4-喹啉 基〕-1,4-戊二胺二磷酸盐
• 本品具有手性碳原子，药用品为消旋 体．本品水溶液遇三硝基苯酚试液，生成 氯喹三硝基苯酚盐黄色沉淀．
• 磷酸氯喹能杀灭红细胞前期疟原虫和配子 体，可控制疟疾的复发和传播，但毒性较 大。本品能有效地控制疟疾病症，作用快 而持久，是治疗疟疾病症发作的有效药物。 本品还可用于阿米巴肝脓肿、类风湿关节 炎及红斑狼疮等的治疗。
第一节 驱肠虫药物
• 驱肠虫药按构造类型可分为哌嗪类、咪唑 类、嘧啶类、苯咪类、三萜和酚类。
• 咪唑类驱虫药主要有左旋咪唑、甲苯咪唑、 噻苯达唑、奥苯达唑及阿苯达唑。
N SN
N
N H
N S
左旋咪唑 Levamisole
O NO
NNO HH
噻苯达唑 thiabendazole
O
NO
抗寄生虫病药药物化学
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本品为广谱驱虫药。临床上主要用于驱蛔 虫，且对蛲虫和钩虫也有效，对丝虫成虫、 幼虫及微丝幼虫也有明显作用。另外，本 品还有免疫调节作用，可使细胞免疫力较 低者得到恢复。
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阿苯达唑 Albendazole
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本品为白色或微黄色针状结晶性粉末，味 苦。极易溶于水，易溶于乙醇，微溶于氯 仿，极微溶于丙酮。熔点为225~230℃。
本品为S-构型的左旋体，驱虫作用是外消旋 体的2倍，而且毒副作用较低
本品水溶液与氢氧化钠溶液共沸，噻唑环 被破坏而产生巯基，可与亚硝基铁氰化钠 中的亚硝酰基结合，迅速生成红色配位化 合物。
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磷酸伯胺喹 Primaquine Phosphate
O
N HN
. 2H3PO4 NH2
化学名为N4-(6-甲氧基-8-喹啉基）-1,4-戊二 胺二磷酸盐
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本品为8-氨基喹啉衍生物，作为防止疟疾复 发和传播的抗疟药物，对良性疟疾红细胞 外期裂殖体中的各型疟原虫配子体有较强 的杀灭作用，因而用于控制良性疟的复发。 由于本品可杀灭热体血液中的各型疟原虫 的配子体，因此具有阻断疟疾传播的作用。
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学习目标
1．写出盐酸左旋咪唑、吡喹酮、枸橼酸乙胺嗪、磷酸氯喹、 磷酸伯胺喹和乙胺嘧啶的化学结构和化学名。
2．识别抗寄生虫药物阿苯达唑、甲苯咪唑、本芴醇、二盐 酸奎宁、青蒿素和蒿甲醚的化学结构和结构特点；
3．认识各类抗寄生虫药物的所属类别和临床用途。 4．应用药物的理化性质，解决该类药物的调配、制剂、分
本品对虫的糖代谢有明显的抑制作用，影 响虫对葡萄糖的摄入，促进虫体内糖原的 分解，使糖原明显减少或消失。本品对三 种血吸虫均有效，且对日本血吸虫的作用 更突出，具有疗效高、疗程短、代谢快及 毒性低的优点。
药物化学中的抗寄生虫药物作用机制研究
药物化学中的抗寄生虫药物作用机制研究药物化学是一门综合性的学科，旨在研究药物的构造、合成、分析以及与生物体之间的相互作用。
抗寄生虫药物作为药物化学的重要领域之一，致力于寻找并研究针对寄生虫感染的药物，以实现有效控制和治疗人类和动物寄生虫疾病的目标。
1. 寄生虫疾病的危害及需求寄生虫疾病是全球范围内的重大公共卫生问题，严重威胁人类健康和动物福祉。
例如，疟疾、血吸虫病、丝虫病等寄生虫疾病给数亿人造成困扰，导致巨大经济负担。
由于寄生虫对宿主的特殊依赖性，抗寄生虫药物的研发和应用显得尤为重要。
2. 抗寄生虫药物的分类根据作用机制和化学结构的差异，抗寄生虫药物可以分为多个类别。
常见的抗寄生虫药物类别包括抗原虫药物、抗蠕虫药物、抗线虫药物和抗甲壳虫药物等。
这些药物的作用机制多样，能够通过不同的途径与寄生虫发生相互作用，从而发挥治疗和控制的效果。
3. 抗寄生虫药物的作用机制抗寄生虫药物的作用机制主要包括抑制寄生虫的代谢活动、影响寄生虫的神经系统、破坏寄生虫的结构和机能等。
以宿主寄生虫为例，抗寄生虫药物可以通过以下方式发挥作用：(1) 干扰寄生虫的代谢过程：抗寄生虫药物能够干扰寄生虫的物质代谢过程，例如抑制酶的活性、阻断DNA或RNA的合成，从而破坏其正常的生理活动。
(2) 影响寄生虫的神经系统：一些抗寄生虫药物能够与寄生虫的神经递质或细胞表面受体结合，干扰其神经传递，导致寄生虫麻痹、死亡。
(3) 破坏寄生虫的结构和机能：抗寄生虫药物还可以破坏寄生虫的外壳、细胞膜、生殖系统等重要结构和机能，以防止其繁殖和侵害宿主。
4. 抗寄生虫药物的研究方法研究抗寄生虫药物的作用机制需要综合运用各种科学方法和技术手段。
其中，化学合成和分析技术、分子生物学、生物化学、药理学等学科的交叉融合发挥了重要作用。
研究者可以通过分离和鉴定药物的靶点、分析药物与寄生虫的相互作用、探究药物在寄生虫体内的分布和代谢等手段，揭示抗寄生虫药物的作用机制。
药物化学在抗寄生虫药物研发中的应用
药物化学在抗寄生虫药物研发中的应用随着全球化的进程和人类活动的不断扩大，寄生虫感染疾病成为全球公共卫生领域的重要问题之一。
寄生虫疾病给人体健康带来严重威胁，因此研发高效的抗寄生虫药物变得尤为重要。
药物化学作为药物研发的重要组成部分，在抗寄生虫药物研发中发挥着重要的作用。
本文将从寄生虫药物研发的需求角度出发，介绍药物化学在抗寄生虫药物研发中的应用。
一、寄生虫药物研发的需求寄生虫感染疾病是在热带和亚热带地区广泛存在的一类疾病，如疟疾、血吸虫病、丝虫病等。
这些疾病给发展中国家的人口健康和经济发展带来了巨大的负担。
寄生虫疾病的发病机制和传播途径复杂，因此需要开发具有高效治疗作用且安全可靠的抗寄生虫药物。
为了满足这一需求，药物化学在抗寄生虫药物研发中具有重要的应用价值。
二、（一）药物化学合成设计药物化学合成设计是药物开发过程中的关键环节，通过合理设计和合成具有高效抗寄生虫活性的化合物，为新药物的提炼和研发提供前期支持。
药物化学家可以通过结构活性关系研究，合成一系列具有潜在活性的化合物，然后对其进行活性评价和结构优化，逐步筛选出具有理想活性和安全性的候选化合物。
通过合理设计和改造分子结构，药物化学家能够提高候选化合物的可溶性、稳定性和生物利用度，从而为进一步的药物发现研究提供基础。
（二）药物代谢和药动学研究药物代谢和药动学研究是药物研发过程中的关键环节之一，也是药物化学在抗寄生虫药物研发中的重要应用方向之一。
通过研究寄生虫药物的药代动力学特性，可以深入了解药物在体内的代谢途径、药物的分布特点以及药物的排泄途径等，为寄生虫药物的临床应用提供重要依据。
此外，药物化学家还可以通过结合药代动力学分析和预测，优化寄生虫药物的给药方案，提高药物的治疗效果和安全性。
（三）结构活性关系研究结构活性关系研究是药物化学研发的重要内容之一，也是寄生虫药物研发中的关键环节。
通过研究化合物结构和生物活性之间的关系，药物化学家可以深入了解化合物的作用机制，从而指导后续的药物改造和优化。
药物化学在抗寄生虫药物质量控制中的应用
药物化学在抗寄生虫药物质量控制中的应用概述随着全球经济一体化的加强，人们对抗寄生虫药物的需求日益增长。
然而，为确保抗寄生虫药物的质量和有效性，药物化学在药物研发和质量控制中发挥了重要作用。
本文将重点探讨药物化学在抗寄生虫药物质量控制中的应用，并介绍其在药物分析、药物设计和药物安全性评估等方面的贡献。
一、药物分析1. 药物成分分析药物化学帮助确定抗寄生虫药物的成分和含量。
通过使用各种分析技术，如质谱法、核磁共振波谱法和高效液相色谱法等，药物化学家可以确定药物中各种活性成分的含量和结构。
这有助于确保抗寄生虫药物的治疗效果和安全性。
2. 药物残留分析在动物养殖和农业领域，抗寄生虫药物常被用于预防和治疗寄生虫感染。
然而，高残留水平可能对人类健康和环境产生负面影响。
药物化学家使用灵敏的分析方法，如气相色谱法和液相色谱法，检测并测定抗寄生虫药物在食物和环境中的残留物。
这有助于确保食品和环境的安全性。
二、药物设计1. 分子模拟药物化学家使用计算机模拟技术来设计和优化抗寄生虫药物的分子结构。
通过在计算机上模拟药物与寄生虫靶点之间的相互作用，药物化学家可以预测不同化合物的活性和选择性。
这有助于加速新药物的研发过程，并提高抗寄生虫药物的效果。
2. 合成路线设计药物化学家通过设计和合成药物的合成路线，为抗寄生虫药物的大规模生产提供了可行性和可持续性。
他们考虑到原料的可获得性、合成步骤的效率以及副反应和废物处理等因素，以确保药物的质量和成本效益。
三、药物安全性评估药物化学在抗寄生虫药物的安全性评估中扮演关键角色。
1. 药物代谢研究药物化学家通过研究药物在动物体内的代谢途径和代谢产物，了解抗寄生虫药物在人体内的代谢过程。
这有助于预测药物的毒性和代谢动力学，并为药物的剂量调整和用药指导提供依据。
2. 药物与潜在毒性的相互作用研究药物化学家使用多种方法评估抗寄生虫药物与其他药物、食物或环境物质之间的相互作用。
这有助于预测药物的相互作用对安全性和疗效的影响，并提醒临床医生和患者在用药过程中的注意事项。
药物化学在抗寄生虫感染药物研发中的应用
药物化学在抗寄生虫感染药物研发中的应用随着人类社会的发展和全球化的趋势，传染病和寄生虫感染问题日益严峻。
寄生虫感染是全球范围内的公共卫生问题，病原体的多样性和药物抵抗性的出现使得寻找有效抗寄生虫感染药物变得非常重要。
在这一过程中，药物化学发挥着重要作用。
本文将介绍药物化学在抗寄生虫感染药物研发中的应用。
一、寄生虫感染的挑战寄生虫感染是一种由寄生虫引起的传染病，其中包括疟疾、血吸虫病、肠道寄生虫感染等。
寄生虫病的传播具有广泛性和复杂性，这些寄生虫对人类健康构成了重大威胁。
此外，寄生虫病在传染性和疾病严重程度上也存在差异，这使得研发一种广谱抗寄生虫感染药物变得更加困难。
二、药物化学的重要性药物化学是一门应用化学的学科，通过设计、合成和改良化合物来开发新药。
在抗寄生虫感染药物的研发中，药物化学发挥着至关重要的作用。
药物化学家通过对寄生虫的生命周期、寄生虫感染过程的理解和相关疾病的病理学研究，寻找并优化潜在的抗寄生虫感染化合物。
三、药物化学的应用1. 药物靶标的发现和研究药物化学家通过研究寄生虫的生命周期和感染机制，确定药物靶标。
药物靶标是指可以被药物作用的分子，药物与靶标的结合可以干扰寄生虫的正常生命周期，从而达到治疗效果。
药物化学家利用生物信息学、计算化学和分子模拟等技术，筛选和优化与目标靶标结合的小分子化合物。
2. 药物分子的设计与合成药物化学家根据药物靶标结构的了解，设计并合成潜在的抗寄生虫感染药物分子。
药物分子的设计需要考虑药物的药效性、毒理性和药代动力学特性。
合成新的化合物后，药物化学家通过活性筛选和结构优化来获得更有效的药物分子。
3. 药物代谢和毒理性研究药物化学家研究药物的代谢途径和药物的毒理性。
药物代谢研究可以帮助药物化学家了解药物在体内的转化途径，确定药物的改良方向。
毒理性研究则可以评估药物在体内的安全性和潜在的毒副作用。
4. 药物的结构活性关系研究药物化学家通过研究药物的结构和活性关系，揭示药物与靶标的结合机制，为抗寄生虫感染药物的合理设计和优化提供指导。
合成抗感染药—抗寄生虫药物(药物化学课件)
只能控制疟疾发 作时的症状，不 能根治，毒性大 ，原料来源有限
抗寄生虫病药物
N HN
奎宁结构改造
Cl
N
氯喹
ห้องสมุดไป่ตู้伯氨喹
氯喹：速效杀虫作用； 伯氨喹：能杀灭人体血液中各型疟原虫的配子体，可作为防 止疟疾复发和传播的首选药物。
抗寄生虫病药物
青蒿素 Artemisinin
4 32 13
5
6
7
1 8
12
9
11 10
抗寄生虫病药物
阿苯达唑 （Albendazole）
★ 苯并咪唑化合物 ★ 结构中含胍基和丙硫基
H3C S
H
N
H
N
OCH3
N
O
★ 广谱驱肠虫药 ★ 有致畸作用和胚胎毒性，
孕妇禁用（治疗剂量）
理化性质：不溶于水，显碱性可溶于冰醋酸； 结构中含硫原子，灼烧后产生的气体可使醋酸铅试纸显黑色。
作用机制：选择性抑制虫体对葡萄糖的摄取，导致糖源耗竭； 同时抑制延胡索酸还原酶系统，阻碍ATP的产生，使寄生虫无 法生存与繁殖。
含过氧键的倍半萜内酯
从植物黄花蒿中得到的抗疟有效成分，结构均属较新类型，打破长期以 来认为抗疟药必须有一含氮杂环的传统概念，为抗疟药的研究提供了新 的先导化合物。
抗寄生虫病药物
❖ 青蒿素的缺点：
青蒿素的结构改造
▪ 在水或油中的溶解度极小，无法制成针剂
▪ 胃肠道给药时部分青蒿素分解，口服活性低
▪ 杀虫不彻底，复燃率高
抗寄生虫病药物
肠道寄生虫病
钩虫 蛲虫
疥虫 蛔虫
蓝氏贾第虫
班氏吴策线虫
绦虫
痢疾阿米巴
抗寄生虫病药物 驱肠虫药
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第一节、驱肠蠕虫药
•凡能作用于肠道寄生的蠕虫，将其杀死或驱出体外的 药物，称为驱肠蠕虫药。主要有：蛔虫、钩虫、蛲虫 及绦虫等。 •常用驱肠虫药大多数能麻痹虫体的神经肌肉系统，使 它们失去附着于肠壁的能力而被排出体外。 •理想的驱肠虫药，应对肠寄生虫具有高度的选择性， 对人体应吸收极少，毒性低，对胃肠道粘膜的刺激性 小。 •本类药物包括：哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、三萜类及 酚类等。
第十章 抗寄生虫病药物
•抗寄生虫病药物是用于杀灭和驱除寄生于宿主（人和 动物）体内的各种寄生虫。 •寄生虫病一般分为： （ 1 ） 原虫病类，如疟疾、阿米巴痢疾、滴虫性阴道 炎及黑热病等；
（2） 蠕虫病类，如蛔虫病、蛲虫病、钩虫病、丝虫病、 鞭虫病及绦虫病等；
（3） 吸虫病类，如血吸虫病、肝吸虫病及布氏姜片吸 虫病等。
Cl CH3 NH2CH(CH2)3N(C2H5)2 Cl C6H5OH NHCHCH2CH2CH2N(C2H5)2 N
合成：
Cl N
CH3 2H3PO4 EtOH Cl NHCHCH2CH2CH2N(C2H5)2 N . 2H3PO4
N N CO
O
第三节 抗疟药物
疟疾是一种周期性发冷发烧的传染病，病原体是疟原虫，又叫“打摆子”。 疟原虫在人体内的繁殖生活周期：（1） 红血球前期；（2） 红血球外期； （3） 红血球内期；（4） 配子体。
一、喹啉类抗疟药物
按结构分为：4-喹啉甲醇类、4-氨基喹啉类、8-氨基喹啉类
1. 4-喹啉甲醇类——奎宁
一、哌嗪类
代表药物为哌嗪，为驱蛔虫和蛲虫药，临床主要用其枸橼酸盐和磷酸盐。
二、咪唑类
主要有左旋咪唑和苯并咪唑类药物
1. 左旋咪唑
左旋咪唑具有一个手性中心，临床上使用左旋体。为广谱驱肠虫药，对蛔虫、 钩虫、蛲虫、丝虫成虫及微丝蚴均有驱除作用。 作用机制：本品选择性地抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶（而不影响哺乳 动物体内的琥珀酸脱氢酶），使延胡索酸不能还原为琥珀酸，从而影响虫 体肌肉的无氧代谢，使其麻痹而被排出体外。
甲苯达唑
N N H N
S
环苯达唑
噻苯达唑
该类药物水中溶解度较低，在胃肠道吸收较少，有利于其药效的发挥。本 品具有广谱驱肠虫作用，对钩虫、鞭虫、蛔虫及蛲虫等的虫卵和成虫均具 有良好抑制作用。但个别药物具有致畸和胚胎毒性作用。 作用机制。存在两种解释： ① 抑制琥珀酸还原酶系统，阻碍三磷酸腺苷的产生，致使寄生虫无法 生存和繁殖。 ② 通过与寄生虫肠壁细胞胞浆的微管蛋白结合，从而抑制这些微管蛋 白聚合成微管，最终阻断虫体对多种营养成分和葡萄糖的吸收，导致 虫体糖原的耗竭。
合成：
H N
NHCOOCH3 NaSCN,HOAc,Cl /N 2 2 0 20-30 C ,4h N NCS
H N HS
H N N
NHCOOCH3
Na2S,H2O
NHCOOCH3 CH CH CH Br 3 2 2 , . /EtOH CH3CH2CH2S Ref. 15h N
H N N
NHCOOCH3
其它：中药中，川楝素（苦楝素）是驱蛔虫药；槟榔、南瓜子等有驱绦虫 作用。
第二节 抗血吸虫药物 一、抗血吸虫病药物
血吸虫病是指由埃及血吸虫、曼氏血吸虫及日本血吸虫三种裂体吸虫寄生人 体所致的疾病。在我国及亚洲地区流行的是日本血吸虫病。 血吸虫病治疗药分为锑剂和非锑剂两类。 锑剂对心脏及肝脏均有一定毒性。 我国创制的呋喃丙胺： O2N
本品是目前的一线抗疟药，多与四环素或克林霉素组成复方制剂。
H HO H3CO N N H HO H3CO N N H H HO N H N H HO N H N H
奎宁 (3R,4S,8S,9R)
奎尼丁 (3R,4S,8R,9S)
辛可宁 (3R,4S,8R,9S)
辛可尼定 (3R,4S,8S,9R)
⑴ 阿苯达唑:
H N CH3CH2CH2S N
NHCOOCH3
商品名肠虫请。对线虫、吸虫、绦虫及钩虫等均有高度活性，对虫卵发育亦 有显著抑制作用。治疗剂量的阿苯达唑有致畸作用和胚胎毒性，孕妇禁用。 代谢：
S O N N H NHCOOCH3 [O] S N N H [O] NHCOOCH3 O S O N N H NHCOOCH3
N HN NH
哌嗪
*N
S
.HCl
盐酸左旋咪唑
2. 苯并咪唑类
CH3CH2CH2S N N H NHCOOCH3 CH3CH2CH2O N N H NHCOOCH3
阿苯达唑
O CH3CH2CH2CH2 N N H NHCOOCH3 N N H
奥苯达唑
NHCOOCH3
帕苯达唑
O N N H NHCOOCH3
奎尼丁对耐药恶性疟原虫的活性比奎宁大2~3倍，但心脏副作用和降血压副 作用也更大。这类生物碱能刺激胰腺释放胰岛素而产生低血糖副作用。
2. 4-氨基喹啉类——磷酸氯喹
CH3 NHCHCH2CH2CH2N(C2H5)2 Cl N . 2H3PO4
主要作用于红血球内期疟原虫，能有效地控制恶性疟及间日疟的临床症状， 是治疗症状发作最有效的药物。
N N CO O
O CH=CHCONHCH(CH3)2
吡喹酮：
吡喹酮原为抗绦虫药，后来发现对三种类型的血吸虫都有杀灭作用。对日 本血吸虫病的治愈率约为98%，且副反应轻微。杀童虫的作用弱，而杀成虫 的作用强而迅速，是一广谱驱蠕虫病药。适用于治疗急性、慢性晚期血吸 虫病。
合成：
COCl,KCN N Reissert 15-35 0 C
3. 其它类型
COOH
⑴ 噻嘧啶二羟萘酸盐:
S
CH=CH
N N CH3
.
OH CH2 OH COOH
主要用于钩虫、蛔虫及蛲虫等症。本品无致畸作用。
CH3 CH3 HO H3C CH3 OH O O
⑵ 酚类，如鹤草酚：
CH3O
CH3
CH3CH2CH2CO
CH3
OH
鹤草酚，能迅速穿透绦虫体壁而使虫体痉挛致死。在临床上用于绦虫和滴虫 感染的治疗。
H
N CO CN
H2/Ni 70atm,90 0 C
H
NH CH2NHCO
ClCH2COCl/C6H6,C5H5N 50-60 0 C
H
N COCCOK 60-70 0 C
N N CO
O
H3PO4 100 0 C
N N H
O
COCl/(CH3CH2)3N 20-40 0 C