三萜及其苷类 (3)优秀课件
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天然药物化学课件 第七章 三萜及其苷类
2
3
1
5
10
H
8 7
O
4
6
H
15
O
30
OH
29 28
Ganodenic acid C
3、甘遂烷型
21
22
24 25 26
12 18 20
23
11
19 9
H
2 3 1 5 10 H 8
1317 14
30
16 15
27
4
67
H
Tirucallanes
29 28
从藤桔属植物Paramignya monophylla 的果实分离得到：
提取液通过大孔吸附树脂，水洗去糖等，后用 30%~80%甲醇或乙醇梯度洗脱，洗脱液减压蒸 干，得粗制总皂苷。
用溶剂沉淀法、重结晶、层析等方法分离纯化 粗制总皂苷。
一、概述 二、四环三萜 三、五环三萜 四、理化性质 五、提取分离 六、结构测定
1、化学法
用Liebemman-Burchard反应和Molish反应鉴定 三萜皂苷；
2、羊毛脂烷型
21
22
24 25 26
12 1820
23
11 19
9
H 13
17 14
2
1 3
5
10 H 8
30
16 15
27
4
67
H
29 28
Lanostanes
从中药－灵芝中分离得到的四环三萜化合物
21
22
24
23
26
25 C O 2 H
O
19 11 9
12 1820
H13
17 14
O
天然药物化学第七章三萜及其苷类_PPT幻灯片
皂荚皂苷 (gleditsiosides)
O
HO ara
O
HO
O
O
OHO HO
HO HO
OH
xyl
glc
OO
OH
28 COOR
OH
6' R= HO
O
R1
HO HO
O
xyl
O
xyl
HO OO
HO
HO OH
O OO
OH HO rha
OR2
gleditsioside CR1=CH2OH,R2=Gal DR1=CH3(6' =S),R2=Gal Q R1 = CH2OH, R2 = H
鼠李糖(rha)、木糖(xyl)、糖醛酸(如gluA)
单糖、双、三糖链苷
与C28羧基形成酯皂苷
4、三萜取代基 苷元及糖环多含-COOH → 酸性皂苷
甾体皂苷 → 中性皂苷
5、三萜皂苷与酶共存 原生苷 (原皂苷) 酶解
次生苷 (次皂苷)
第二节 生源、分类
MVA
OPP O PP
+
尾尾缩合
E
C
D
A
B
FPP(C15)
Chair-Chair-Chair
2
2,3-环氧角鲨烯
天然甾类的立体化学
A/B
B/C C/D
顺/反
反 顺/反
1
A
3
4
CH3
11 H
CH3
12
13 17
10
C
D
1
8
B9
15
H
14
16
CH3
10
B
5
11 H
天然药物化学课件波谱三萜及其苷类
三萜及其苷类的生物合成与代谢研究进展
基因工程和代谢工程的应用
通过基因敲除、过表达等手段调控三萜及其苷类的生物合成，提 高产量。
新型分离和分析技术的应用
利用色谱技术、质谱技术等手段对三萜及其苷类进行分离和鉴定， 提高研究效率。
药理活性研究进展
研究三萜及其苷类的药理活性，发现新的药物作用靶点，为药物研 发提供新的思路。
包括脂肪酸途径、氨基酸途径等，这 些途径在三萜的合成中起辅助作用。
异戊二烯途径
该途径主要合成单萜类化合物，但也 可用于三萜的合成，涉及异戊二烯的 聚合和环化反应。
三萜苷类的生物合成与代谢
三萜苷类的生物合成
三萜苷类是在三萜基本骨架上连接糖链形成的，其合成主要依赖于糖基转移酶的作用。
三萜苷类的代谢
三萜苷类在体内主要通过酶促水解代谢，释放出苷元和糖类。
色谱分离法
利用色谱柱的吸附或分配作用，使目 标成分与其他杂质分离，再进行收集 和纯化。
分离纯化新技术与新方法
膜分离技术
利用膜的渗透选择性，将目标成 分与其他杂质分离，具有高效、
节能、环保等特点。
高速逆流色谱技术
利用高速旋转的填料床和流动相的 逆流原理，实现高效、快速、连续 的分离纯化。
分子蒸馏技术
利用超临界流体作为萃取剂，具有高渗透 能力和低界面张力等特点，能够有效地提 取三萜及其苷类成分。
分离纯化方法
沉淀法
通过加入沉淀剂使目标成分沉淀下来， 再进行过滤和洗涤，达到分离纯化的目
的。
结晶法
通过蒸发溶剂或降低温度等方法，使 目标成分结晶析出，达到纯化的目的。
萃取法
利用不同溶剂对目标成分的溶解度不 同，通过多次萃取和分离，达到纯化 目标成分的目的。
第七章_三萜及其苷类-3
二、分类（四环三萜、五环三萜） ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1．达玛烷型（dammarane）
2．羊毛脂烷型（lanostane）
3．甘遂烷型（tirucallane）
4．环阿屯烷型（cycloartane）
5．葫芦烷型（cucurbitane）
6．楝烷型（meliacane）
酶解 单糖链皂苷 （具有溶血作用）
②一些有溶血作用的三萜酯皂苷→E环上脂键被水 解→生成物仍是皂苷（无溶血作用）
三、理化性质
㈤沉淀反应
皂苷/水 + 金属盐类 → 沉淀
（金属盐类——铅盐、钡盐、铜盐等）
*利用此性质进行提取和分离 三萜皂苷/水 + 中性盐类 → 沉淀
（酸性皂苷） （硫酸铵、醋酸铅等） 甾体皂苷/水 + 碱性盐类 → 沉淀
（ squalene ）通过不同方式环合形成三萜类化合
物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源关 系。
一、概述 ㈣生物合成
焦磷酸金合欢酯(倍半萜)
OP OP
尾-尾缩合
(30个碳) 鲨烯 不同方式环合 三萜化合物
本章内容
一、概述
二、分类 三、理化性质
四、提取分离 五、结构测定
二、分类 多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数 为链状、单环、双环和三环三萜，如：
30 29 29 30
H
25 26 28
H H
COOH
H H
24 23
27
HO
乌苏烷
乌苏酸（熊果酸）
二、分类 ㈡五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 3．羽扇豆烷型（lupane）
结构特点：E环为五元碳环，19位有异丙基以α -构型
天然药物化学 第7章 三萜及其苷类
• 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成， 调节机体代谢，增强免疫功能。
人参皂苷 固醇类化合物 三萜皂苷
百草之王
1962-1965日本天然药物化学家柴田首先鉴定各种人参皂苷的结构。 1966柴田教授发表二醇型原人参皂核的生产方法。 1968-1984全球各先进国家开始研究人参皂苷的生产与抗癌学术研究。 1985日本 Odashima,S.发表人参皂苷可抑制肝癌细胞生长。 1987韩国Yun,T.K.发表人参对各种癌症有预防作用。 1991日本 Ota,T. 发表人参皂苷的代谢途径 1991日本Kikuchi,Y.发表人参皂苷可与化疗药物Cisplatin发挥协同作用抑制肿瘤 1993Tode,T.发表人参皂苷可抑制人类卵巢癌细胞 1994日本Kikuchi,Y.发表口服人参皂苷在体内的转化途径 1996Kitagawa,I.发表人参皂苷能抑制肿瘤的浸润与转移 1998Akao,T.与Kobashi,K.发现人参皂苷CK是人参二醇型皂苷在体内的主要抗癌代谢产 物 2000中国大陆开发人参皂苷成为国家第一类抗癌新药 2001中国大陆肿瘤药理学家韩锐发表人参皂苷抗癌演讲 2002中国台湾第一代含人参皂苷保健食品完成动物实验与人体临床观察。
人参对中枢神经系统的作用具有兴奋作用，而大量时反而 有抑制作用，能加强动物高级神经活动的兴奋和抑制过程。 人参能减少疲劳感 人参可以防治缺氧的急性、慢性高原病 人参能提高脑摄氧能力 人参高原合剂具有抗高原缺氧的能力 人参抗疲劳作用
柴胡皂苷 用于感冒发热，胸胁胀痛 抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并 能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。
举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
HO
HO
人参皂苷 固醇类化合物 三萜皂苷
百草之王
1962-1965日本天然药物化学家柴田首先鉴定各种人参皂苷的结构。 1966柴田教授发表二醇型原人参皂核的生产方法。 1968-1984全球各先进国家开始研究人参皂苷的生产与抗癌学术研究。 1985日本 Odashima,S.发表人参皂苷可抑制肝癌细胞生长。 1987韩国Yun,T.K.发表人参对各种癌症有预防作用。 1991日本 Ota,T. 发表人参皂苷的代谢途径 1991日本Kikuchi,Y.发表人参皂苷可与化疗药物Cisplatin发挥协同作用抑制肿瘤 1993Tode,T.发表人参皂苷可抑制人类卵巢癌细胞 1994日本Kikuchi,Y.发表口服人参皂苷在体内的转化途径 1996Kitagawa,I.发表人参皂苷能抑制肿瘤的浸润与转移 1998Akao,T.与Kobashi,K.发现人参皂苷CK是人参二醇型皂苷在体内的主要抗癌代谢产 物 2000中国大陆开发人参皂苷成为国家第一类抗癌新药 2001中国大陆肿瘤药理学家韩锐发表人参皂苷抗癌演讲 2002中国台湾第一代含人参皂苷保健食品完成动物实验与人体临床观察。
人参对中枢神经系统的作用具有兴奋作用，而大量时反而 有抑制作用，能加强动物高级神经活动的兴奋和抑制过程。 人参能减少疲劳感 人参可以防治缺氧的急性、慢性高原病 人参能提高脑摄氧能力 人参高原合剂具有抗高原缺氧的能力 人参抗疲劳作用
柴胡皂苷 用于感冒发热，胸胁胀痛 抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并 能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。
举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
HO
HO
三萜及其苷类-精品医学课件
R1O H OR2
cycloastragenol astragaloside Ⅰ astragaloside Ⅴ astragaloside Ⅶ
astragaloside IV
R1
R2
H
H
-xyl(2,3-diAc) -glc
-glc2 xyl
H
-xyl
-glc
-xyl
H
H+
HO
R3 H H -glc -glc
O
O
OH
H
ganoderic acid C 灵芝酸 C
COOH
O
O
H
O
H
O
O
OH
H
HO
赤芝酸A lucidenic acid A
O OH H 赤芝酮A lucidone A
三、环阿屯烷(cycloartane)型
21
22 20
24
H 18
12
17
23
H 19 11
13
1
9
14
2
16 15
10
8
3
4
H
H
HO
H
W-M重排；以叔 碳仲碳阳离子为 代价扩环
HO
亲电加成产生叔碳 阳离子+五元环
H
H H
环氧鲨烯生成达玛烷基阳离子和原甾烷基阳离子
达玛烷基阳离子
原甾烷基阳离子
链状、单环、 双环、三环
四环 三萜
三萜
五环 三萜
第三节 四环三萜
达玛烷型（dammarane ）
羊毛脂烷型（Lanostane）
gisenoside R1
Re -glc2 rha
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19
10 H 8 14
34 5
H
羊毛脂烷
• A/B，B/C， C/D反式
• C-13有 α CH3 ； C-14有β CH3 ； C-17 α链； C-20 S构型
（五）葫芦烷型
21 20 22
25
12 17
H H 13
19
10 34 5
8 14
H
葫芦烷
三萜及其苷类 (3)优秀课件
第一节 概述
三萜的结构
一、定义
三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯 单位、30个碳原子组成，通式(C5H8)6 。
三萜皂苷(triterpenoid saponins)是由三 萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖、 糖醛酸等组成。
过碘酸钠氧化 水解
四氢硼钠还原
室温下用2N H2SO4水解；
获得次生人参皂苷元
人参皂苷
室温 HCl水解
叔丁醇钠 消除
氧化碱解法：在通氧高温条件下，以醇钠进 行碱解反应，可以高收率得到原人参皂苷元。
（二）羊毛脂烷型
从环氧角鲨烯由 椅-船-椅式构象
21 20 22
25
12
形成，其结构 特点是A/B、 B/C、C/D环均
人参中的人参皂苷
HO
HO
20
H
H
17 13
14
10 H 8
HO HR
20S 原人参二醇R=H 20S 原人参三醇R=-OH
H
HO HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO
HR
20R 原人参二醇R=H 20R 原人参三醇R=-OH
人参皂苷的水解： 人参皂苷，用缓和条件水解, 如50%HOAc于
70℃加热4小时，20位苷键能断裂，进一步再水 解，可使3位苷键裂解。
cycloastragenol H
HH
补气诸药之最
astragaloside I xyl(2,3-diAc) glc H
astragaloside V glc-xyl
H glc
（四）甘遂烷型
21 20 22
25
12 17
H 13
19
10 H 8 14
34 5
H
甘遂烷
21 20 22
25
12 17
H 13
三、分布
• 三萜广布于植物界 • 单子叶植物 :泽泻 • 双子叶植物 （三萜：菊科、豆科、大
蓟科、楝科、卫矛科、茜草科、唇形 科;三萜皂苷：豆科、五加科、葫芦科 、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科 ） • 真菌类：灵芝、茯苓 • 海洋生物：海参、软珊瑚。
四、生物合成途径
三萜类化合物，是由倍半萜金合欢 醇（farnesol）焦磷酸酯尾-尾缩合生 成角鲨烯。角鲨烯（squalene）通过不 同方式环合形成三萜类化合物。这样 就沟通了三萜与其他萜类(倍半萜，单 萜，二萜等)之间的生源关系。
M VA
O PP OPP
+
尾尾缩合
F PP (C 15)
F P P (C 15)
反式角鲨烯
C27甾 体 —3CH3
HO
五环三萜
羊毛甾烷
椅 -船 -椅 式 构 象
O 2,3-环 氧 角 鲨 烯
20 +
椅 -椅 -椅 式 构 象
HO
达玛烷正离子
第二节 三萜化合物的结构与分类
• 链状三萜（鲨烯） • 单环三萜（蓍醇A） • 双环三萜（naurol A和B） • 三环三萜（蓍醇B） • 四环三萜 • 五环三萜
一、四环三萜
四环三萜在生源上可视为由鲨烯变为甾体的中 间体，大多数结构和甾醇很相似，具有环戊烷 骈多氢菲的四环甾核。
R 17
14
3 4
甾体
四环三萜
一、四环三萜
1. 四环三萜的基本母核结构特征
CD AB
HO
羊毛甾醇
（1）具有环戊烷骈多氢菲的基本母核； （2）17位碳上有一个由8个碳原子组成的侧链； （3）一般母核有5个甲基；4，10，14，13or 8 （4）20位碳R或S构型
（三）环阿屯烷
基本骨架与羊毛 脂烷相似，差别仅
21 20 22
25
在于环阿屯型19位
12 17
甲基与9位脱氢形
H 13
19
成三元环。
10 H 8 14
34 5
H
环阿屯烷
从中药黄芪当中分离得3
24 O
20
OH
R 1O
OR2
黄芪（Astragalus
R1
R2 R3membranaceus）
17
1 9 CH 13D
3
A10
4
H
5B
8 14
为反式,C10,13-
H
CH3,C14α-CH3,
C17侧链，C20
构型为R。
野生紫芝
存在于海洋生物如海参、海星等分离得到的毒 鱼成分，从名贵药材灵芝当中分离得到100余个。
COOH
COOH
O
O
O
O
O
OH
O
O OH
ganoderic acid C
lucidenic acid A
酸性皂苷?
二、皂苷的糖及其连接方式
• 皂苷中常见的糖：葡萄糖、半乳糖、 鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛 酸、半乳糖醛酸
• 多为吡喃型糖，少数呋喃型糖
• 单糖链皂苷:1条糖链与苷元结合 • 双糖链皂苷:2条糖链与苷元结合
• 苷键--糖大多与苷元C-3位羟基结合 • 酯苷键--糖与苷元羧基结合---酯皂苷
2 5 从环氧角鲨烯的 全椅式构象形成， 其结构特点是A/B、 B/C、C/D环均为 反式,C8,10CH3,C13-H, C17侧 链，C20构型为R或 S。
人参 来源：五加科植物人参的 干燥根，名贵中药。 功效：补五脏，安精神， 定魂魄，止惊悸，除邪气， 明目，开心益智，久服轻 身延年。 －－ 《神农本草经》
四环三萜的类型
达玛烷型(dammarane)
羊毛脂烷型(Lanostane)
四环三萜
甘遂烷(tirucallane) 环阿屯烷(cycloartane)
葫芦烷(cucurbitane)
楝烷型(meliacane)
（一）达玛烷型
21 20 22
12 H
17 13 19
10 H 8 14
34 5
H
达玛烷
O OH 20
HO
H+
H+
20(s)-protopanaxadiol 20(s)-protopanaxatriol
HO
O
H+
20(R)-protopanaxadiol 20(R)-protopanaxatriol
panaxadiol panaxatriol
获得原人参皂苷元，须采用缓和酸水解法。
人参皂苷
采用HCl溶液水解，水解产物中得不到原生的 皂苷元。结构发生改变，即20（S）-原人参二醇 或20（S）-原人参三醇的20位上甲基和羟基发生 差向异构化，转变为20（R）-原人参二醇或20 （R）-原人参三醇，然后环合生成人参二醇 （panaxadiol）或人参三醇（panaxatriol）
糖 O
10 H 8 14
34 5
H
羊毛脂烷
• A/B，B/C， C/D反式
• C-13有 α CH3 ； C-14有β CH3 ； C-17 α链； C-20 S构型
（五）葫芦烷型
21 20 22
25
12 17
H H 13
19
10 34 5
8 14
H
葫芦烷
三萜及其苷类 (3)优秀课件
第一节 概述
三萜的结构
一、定义
三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯 单位、30个碳原子组成，通式(C5H8)6 。
三萜皂苷(triterpenoid saponins)是由三 萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖、 糖醛酸等组成。
过碘酸钠氧化 水解
四氢硼钠还原
室温下用2N H2SO4水解；
获得次生人参皂苷元
人参皂苷
室温 HCl水解
叔丁醇钠 消除
氧化碱解法：在通氧高温条件下，以醇钠进 行碱解反应，可以高收率得到原人参皂苷元。
（二）羊毛脂烷型
从环氧角鲨烯由 椅-船-椅式构象
21 20 22
25
12
形成，其结构 特点是A/B、 B/C、C/D环均
人参中的人参皂苷
HO
HO
20
H
H
17 13
14
10 H 8
HO HR
20S 原人参二醇R=H 20S 原人参三醇R=-OH
H
HO HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO
HR
20R 原人参二醇R=H 20R 原人参三醇R=-OH
人参皂苷的水解： 人参皂苷，用缓和条件水解, 如50%HOAc于
70℃加热4小时，20位苷键能断裂，进一步再水 解，可使3位苷键裂解。
cycloastragenol H
HH
补气诸药之最
astragaloside I xyl(2,3-diAc) glc H
astragaloside V glc-xyl
H glc
（四）甘遂烷型
21 20 22
25
12 17
H 13
19
10 H 8 14
34 5
H
甘遂烷
21 20 22
25
12 17
H 13
三、分布
• 三萜广布于植物界 • 单子叶植物 :泽泻 • 双子叶植物 （三萜：菊科、豆科、大
蓟科、楝科、卫矛科、茜草科、唇形 科;三萜皂苷：豆科、五加科、葫芦科 、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科 ） • 真菌类：灵芝、茯苓 • 海洋生物：海参、软珊瑚。
四、生物合成途径
三萜类化合物，是由倍半萜金合欢 醇（farnesol）焦磷酸酯尾-尾缩合生 成角鲨烯。角鲨烯（squalene）通过不 同方式环合形成三萜类化合物。这样 就沟通了三萜与其他萜类(倍半萜，单 萜，二萜等)之间的生源关系。
M VA
O PP OPP
+
尾尾缩合
F PP (C 15)
F P P (C 15)
反式角鲨烯
C27甾 体 —3CH3
HO
五环三萜
羊毛甾烷
椅 -船 -椅 式 构 象
O 2,3-环 氧 角 鲨 烯
20 +
椅 -椅 -椅 式 构 象
HO
达玛烷正离子
第二节 三萜化合物的结构与分类
• 链状三萜（鲨烯） • 单环三萜（蓍醇A） • 双环三萜（naurol A和B） • 三环三萜（蓍醇B） • 四环三萜 • 五环三萜
一、四环三萜
四环三萜在生源上可视为由鲨烯变为甾体的中 间体，大多数结构和甾醇很相似，具有环戊烷 骈多氢菲的四环甾核。
R 17
14
3 4
甾体
四环三萜
一、四环三萜
1. 四环三萜的基本母核结构特征
CD AB
HO
羊毛甾醇
（1）具有环戊烷骈多氢菲的基本母核； （2）17位碳上有一个由8个碳原子组成的侧链； （3）一般母核有5个甲基；4，10，14，13or 8 （4）20位碳R或S构型
（三）环阿屯烷
基本骨架与羊毛 脂烷相似，差别仅
21 20 22
25
在于环阿屯型19位
12 17
甲基与9位脱氢形
H 13
19
成三元环。
10 H 8 14
34 5
H
环阿屯烷
从中药黄芪当中分离得3
24 O
20
OH
R 1O
OR2
黄芪（Astragalus
R1
R2 R3membranaceus）
17
1 9 CH 13D
3
A10
4
H
5B
8 14
为反式,C10,13-
H
CH3,C14α-CH3,
C17侧链，C20
构型为R。
野生紫芝
存在于海洋生物如海参、海星等分离得到的毒 鱼成分，从名贵药材灵芝当中分离得到100余个。
COOH
COOH
O
O
O
O
O
OH
O
O OH
ganoderic acid C
lucidenic acid A
酸性皂苷?
二、皂苷的糖及其连接方式
• 皂苷中常见的糖：葡萄糖、半乳糖、 鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛 酸、半乳糖醛酸
• 多为吡喃型糖，少数呋喃型糖
• 单糖链皂苷:1条糖链与苷元结合 • 双糖链皂苷:2条糖链与苷元结合
• 苷键--糖大多与苷元C-3位羟基结合 • 酯苷键--糖与苷元羧基结合---酯皂苷
2 5 从环氧角鲨烯的 全椅式构象形成， 其结构特点是A/B、 B/C、C/D环均为 反式,C8,10CH3,C13-H, C17侧 链，C20构型为R或 S。
人参 来源：五加科植物人参的 干燥根，名贵中药。 功效：补五脏，安精神， 定魂魄，止惊悸，除邪气， 明目，开心益智，久服轻 身延年。 －－ 《神农本草经》
四环三萜的类型
达玛烷型(dammarane)
羊毛脂烷型(Lanostane)
四环三萜
甘遂烷(tirucallane) 环阿屯烷(cycloartane)
葫芦烷(cucurbitane)
楝烷型(meliacane)
（一）达玛烷型
21 20 22
12 H
17 13 19
10 H 8 14
34 5
H
达玛烷
O OH 20
HO
H+
H+
20(s)-protopanaxadiol 20(s)-protopanaxatriol
HO
O
H+
20(R)-protopanaxadiol 20(R)-protopanaxatriol
panaxadiol panaxatriol
获得原人参皂苷元，须采用缓和酸水解法。
人参皂苷
采用HCl溶液水解，水解产物中得不到原生的 皂苷元。结构发生改变，即20（S）-原人参二醇 或20（S）-原人参三醇的20位上甲基和羟基发生 差向异构化，转变为20（R）-原人参二醇或20 （R）-原人参三醇，然后环合生成人参二醇 （panaxadiol）或人参三醇（panaxatriol）
糖 O