精细有机合成课后习题答案
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卤化反应
NBS
Br
Br
Br
Br
Br
Br2/AcOH,LiBr
98%2%
+
+HBr
AcOH
0o C,12
h
Br
H
N Br
O
O
H2O,25o C
OH
Br
CH3(CH2)5CHO2
(C2H5)2O
CH3(CH2)4CHBrCHO
O
O
O CH2OH
SOCl2,C5H5N
rt,3~4h O CH2Cl
COOH
2
COCl
NO2
NH2
Br
N2+BF4-
F
Br
NaNO2/HCl NH4BF4
2010新增
COOH
Cl 2/PCl 2170o C
COOH
Cl
(CH 3)3CCH 3
O (1) Cl , NaOH, H O (2) H +
(CH 3)3C O
OH
C H C H
O C O
CH 3H 2C
C 5H 11
CCl 4, reflux
C H C H
O C O
CH 3H C C 5H 11
Br
CH 3(CH 2)14COOH
HgO, Br , CCl , 0 o C
CH 3(CH 2)14Br
磺化反应
Cl
NO 2
NO 2
SO 3Na
NO 2
2
NaHSO 3,MgO o NO 2
NH 2
SO 3Na
NaHSO 3
NO 2
NH 2
NH 2
SO 3Na +
NaHSO 3
2010新增
以甲苯为原料合成邻氯甲苯
烷基化反应
OH
OH
(H 3C)3C
C(CH 3)3
H 2SO 465o C
+
抗氧化剂BHT
OH
OCH 3
+(CH 3)3H 3PO 4or H 2SO
4
o OH
OCH 3C(CH 3)3
抗氧化剂BHA
OH
HO
+CH 3COCH 3
+
塑料抗氧化剂双酚A
O O
O O
+CH 3I
K 2CO 3/acetone C 4H 9C CH C 4H 9C CLi
C 4H 9C CC 5H 11
n-C 4H 9Li
HMPT,C 6H 14
n-C 5H 11Cl
HC CH +HCHO
2
Cu HOH 2CC CCH 2OH
2+2C 2H 5Cl
NaOH o 2H 5)2+HCl
NH 2NHC 4H 9
NH 2
+
C 4H 9ZnCl 2o NHC 4H 9
ZnCl 2
o C 4H 9
(CH 3)3N C 10H 21CHCOOH
Br
C 10H 21CHN +(CH 3)3
COO -
30C
+H N
NH 2
H N
NHCH(CH 3)
2
+O CH 2CH 2OH
CH 2CH 2OCH 3
(CH 3)2SO 4,NaOH (n _C 4H 9)4N +I -
C 8H 17
OH C 8H 17O(CH 2CH 2O)n H
+
O
O
O
CH 2O Cl
+HCl
ZnCl 2
+Br
CN
CuCN
+
N
o O
H 3CSO 2O
H 3CSO 2O
CN
OH
+
KCN
AcOH,CHCl 3
EtOH
NaO 3S
OH
NH 2
+
ClCH 2COCl
NaOH,0~5o
C
NaO 3S OH
COCH 2Cl
CH 3
NH 2
NH 2
CH 3
NCO
NCO
+
COCl 2
+
HCl
O
COOH
H 2SO 4,130~140o C
O
O
OCH 3
C(CH 3)3
Cl
O O
OCH 3C(CH 3)3
ZnCl 2/C 2H 2Cl 4
+
Cl
O O
AlCl 3,CS 2Reflux
HCl,H 2O
+
HCN +HCl
ZnCl 2
NH
H
HCl
H 2O
H
O H 2
O
O O +
O
Cl
Na,Et 2O
C
O O O O
O O