高一必修一化学第三章有机化合物知识点汇总教学教材

第三章 有机化合物知识点

绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO 、CO 2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。 一、烃

1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

有机物 烷烃 烯烃 苯 通式 C n H 2n+2 C n H 2n —— 代表物 甲烷(CH 4) 乙烯(C 2H 4) 苯(C 6H 6) 结构简式 CH 4

CH 2＝CH 2

或

(官能团) 结构特点 单键，链状，饱和烃 双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反应）

一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状

空间结构 正四面体(证明：其二氯取代物只有一种结构) 六原子共平面 平面正六边形

物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水

用途

优良燃料，化工原料

石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂

有机溶剂，化工原料

3、烃类有机物化学性质 有机物

主 要 化 学 性 质

甲烷

1、甲烷不能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也

不反应，性质比较稳定。

2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯

CH 4+2O 2−−→

−点燃

CO 2+2H 2O （淡蓝色火焰） 3、取代反应 （条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）

CH 4+Cl 2−→−

光CH 3Cl+HCl CH 3Cl +Cl 2−→−光

CH 2Cl 2+HCl CH 2Cl 2+Cl 2−→−

光CHCl 3+HCl CHCl 3+Cl 2−→−光

CCl 4+HCl 注意事项：

①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代； ②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl 气体产量最多；③取代关系： 1H~~Cl 2；

④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。 4、高温分解： 2100042H C CH C

+−−→−ο

乙烯

1．氧化反应

I ．燃烧

C 2H 4+3O 2−−→

−点燃2CO 2+2H 2O （火焰明亮，伴有黑烟） II ．能被酸性KMnO 4溶液氧化为CO 2，使酸性KMnO 4溶液褪色。

2．加成反应

CH 2＝CH 2＋Br 2−→−

CH 2Br －CH 2Br （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H 2、Cl 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应

CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △

CH 3CH 3

CH 2＝CH 2＋HCl

催化剂 △

CH 3CH 2Cl （氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH 2＝CH 2＋H 2O

高温高压

催化剂

CH 3CH 2OH （工业制乙醇）

3．加聚反应 nCH 2＝CH 2

催化剂

△

（聚乙烯）

注意：①乙烯能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应

鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO 4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 苯

难氧化 易取代 难加成

1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。 2．氧化反应（燃烧）

2C 6H 6＋15O 2−−→−点燃

12CO 2＋6H 2O （现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）

3．取代反应 （1）苯的溴代：

（溴苯）+ Br 2

FeBr 3

＋HBr

（只发生单取代反应，取代一个H ）

①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr 3、FeCl 3或铁单质做催化剂

②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应） ③溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。 （2）苯的硝化：

+ HO －NO 2

浓H 2SO 455℃~60℃

－NO 2

+ H 2O

①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）

②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。

④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。 （3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）

+ 3H 2

Ni

（一个苯环，加成消耗3个H 2，生成环己烷）

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

概念同系物同分异构体同素异形体同位素

定义结构相似，在分子组成

上相差一个或若干个

CH2原子团的物质

分子式相同而

结构式不同的

化合物的互称

由同种元素组成的

不同单质的互称

质子数相同而中子

数不同的同一元素

的不同原子的互称

分子式不同相同

元素符号表示相

同，分子式可不同

——

结构相似不同不同——

研究对象化合物（主为有机物）化合物（主为

有机物）

单质原子

常考实例①不同碳原子数烷烃

②CH3OH与C2H5OH

①正丁烷与异丁

烷②正戊烷、异

戊烷、新戊烷

①O2与O3

②红磷与白磷

③金刚石、石墨

①1H（H）与2H（D）

②35Cl与37Cl

③16O与18O

二、烃的衍生物

1、乙醇和乙酸的性质比较

代表物乙醇乙醛乙酸

结构简式CH3CH2OH或C2H5OH CH3CHO CH3COOH

官能团羟基：－OH 醛基：－CHO 羧基：－COOH

物理性质无色、有特殊香味的液体，俗

名酒精，与水互溶，易挥发

（非电解质）

有刺激性气味的气

体

有强烈刺激性气味的无色液

体，俗称醋酸，易溶于水和乙

醇，无水醋酸又称冰醋酸。

用途作燃料、饮料、化工原料；质

量分数为75％的乙醇溶液用

于医疗消毒剂

——

有机化工原料，可制得醋酸纤

维、合成纤维、香料、燃料等，

是食醋的主要成分

2、乙醇和乙酸的主要化学性质

有机物主要化学性质

乙醇1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）

2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡）

乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热

②不同点：比钠与水的反应要缓慢

结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足

量Na反应产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；③

2 —HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与

NaHCO3发生反应。

2．氧化反应

（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）

CH3CH2OH+3O2−

−→

−点燃2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油

（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）

现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又

变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）

①反应断键情况：

②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。

（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有乙烯；

可以使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色，该反应可用于检验酒后驾驶。

总结：燃烧反应时的断键位置：全断

与钠反应时的断键位置：①

在铜催化氧化时的断键位置：①、③

（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加

生石灰，蒸馏。

乙酸

1.具有酸的通性：CH3COOH CH3COO－＋H＋(一元弱酸)

①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）；

②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3

③酸性比较：CH3COOH > H2CO3

2CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸）

2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法）

CH3COOH＋HO－C2H5CH3COOC2H5＋H2O

反应类型：酯化反应，属于取代反应；还是可逆反应

反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%

(1)试管a中药品加入顺序是:

乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL

(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）

(3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率②蒸出乙酸乙酯，提高产率

(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸

(5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：

①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层

(6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状

液滴生成，且能闻到香味。

三、烷烃

1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子

的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。

2、烷烃物理性质：

状态：一般情况下，1—4个碳原子烷烃为气态，5—16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。

溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。

熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。

密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。

3、烷烃的化学性质

①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，

烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。