黄酮类化合物-天然药物化学
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天然药物化学-黄酮类化合物
O
Cl H2O
O
OH
在浓硫酸中生成的洋盐常表现特殊的颜色，可 用于鉴别。 黄酮、黄酮醇——黄~橙色，并有荧光
二氢黄酮——橙红〔冷〕、紫红〔热〕 查耳酮——橙红~洋红
第三十六页，共一百一十一页。
四、显色反响 (一)复原反响
1. 盐酸-镁粉〔盐酸-锌粉〕反响——鉴定 黄酮、黄酮醇及二氢黄酮、二氢黄酮醇——〔＋〕
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
第十六页，共一百一十一页。
O
O 二氢黄酮
HO
OH
HO glc O O
OH
红花苷
HO
OH
OH
glc O O
梨根苷
第十七页，共一百一十一页。
6.异黄酮类与二氢异黄酮类
结构特点
➢母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上
➢异黄酮的2、3位被氢化 O 2
8
7
A
6
5
1
第五页，共一百一十一页。
〔二〕结构类型
根据B环连接位置〔2位或3位〕
C环氧化程度〔包括2，3位是否存在双键；4位
有无－C＝O〕
C环是否成环〔1，2位是否开环〕
将黄酮类化合物分为以下七大类。
1 黄酮和黄酮醇
2 二氢黄酮和二氢黄酮醇
3 异黄酮和二氢异黄酮醇
4 查耳酮和二氢查耳酮
5 橙酮类
8
6 花色素和黄烷醇类 7 其他
11．双苯吡酮类
根本母核由苯环与色原酮的２，3位骈合而成
O OH
8
HO 7
1 2
HO 6 5
O 4 3 OH glc
异 芒 果 素 (isomengiferin)
石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的成效。
天然药物化学_第五章_黄酮类化合物-1
2'
2
O A
6 5 4
C
3
1' 6' OH
10.橙酮类 Aurones
O CH
O
11. 双苯吡酮类 Xanthones
12. 高异黄酮类
Homoisoflavones
O A C B
O
O
O
（三）存在形式
黄酮类多与糖成结合成苷，可成O-苷，也有C-苷 组成黄酮苷的糖类主要有：
1.单糖：D-Glc、D-Gal、D-Xyl、L-Rha、L-Ara、D-Glu A
n-BuOH 提取物 (39g) 溶于 1500ml 水中， 加 220g Pb(OH) Ac 饱和水溶液 黄色铅盐沉淀 加 220gNaHCO3 饱和水溶液 搅拌 1h，静置，滤过 滤液 6mol/L HCl 调 pH 5.3 n-BuOH 提取（500ml×5） n-BuOH 提取物 （4.3g 粗黄酮类） 凝胶滤过（TSK gel-HW-40） Fr.A-H (pH 5 的酸洗脱部分) Fr.I-P (pH 7 的水洗脱部分) 水层
2.双糖类：槐糖 龙胆二糖 芸香糖 新陈皮糖 3. 三糖类：龙胆三糖 槐三糖 Glc β1→2 glc Glc β1→6 glc Rha α1→6 glc Rha α1→2 glc Glc β1→6 glc α1→2 fru Glc β1→2 glc β1→2 glc
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第二节 理化性质
一、性状
二、溶解性
4.氯化锶反应 邻二酚羟基
OH
SrCl2 OH-
绿色～棕色～黑色沉淀
Sr++ 2HO-
O Sr O
+ H 2O
OH
5.三氯化铁反应
天然药物化学 第六章 黄酮类化合物
操作：在试管中加入0.1ml含有样品的乙醇溶液，再加等量
2%NaBH4的甲醇溶液，一分钟后加浓盐酸或浓硫酸数滴。
（二）金属盐类试剂的络合反应
OH O
O OH
OH OH
O
有上述结构的化合物与铝盐，铅盐，锆盐，镁盐 等试剂反应生成有色络合物。
1. 三氯化铝显色反应
O
OO Al Cl2
O
O O Al Cl2
名称
三碳链部分 结构
名称
黄酮类
O2
3
Flavones
O
黄酮醇类 Flavonols
O
二氢黄酮类 Flavanones
O
OH
查耳酮类 Chalcones
O
异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH
O O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
+
-
-
+
+
+
+
HO
O
OH
O 1
HO
O
O3
O
OH OH O
2
OH
O
HO
OH
O
4
（二） 碱性
-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用的电子对，故 表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成 盐，但生成的钅羊盐极不稳定，加水后即可分解。
黄酮类化合物溶于浓H2SO4中生成的盐，常常表现特殊 的颜色（深黄色），可用于鉴别。
glc O
O
OH
O
7, 4-二羟基黄酮-7-O-葡萄糖苷
黄酮类化合物—结构类型(天然药物化学课件)
【生物活性】抗菌抗炎、降压、解痉等活性
槲皮素（黄酮醇类）
槐米
【来源】豆科槐属植物槐Sophora japonica L.的干燥花蕾（槐米）
【生物活性】祛痰、止咳、降压、增加冠脉血流量等活性
二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
O
二氢黄酮
O
OH O
二氢黄酮醇
甘草苷
【来源】豆科植物甘草Glycyrrhiza uralensis干燥根及根茎 【生物活性】用于治疗消化系统溃疡
黄酮类化合物
定义 黄酮类化合物是泛指两个苯环（A环与B环）
通过中央三碳原子相连，形成具有C6-C3-C6基 本碳链骨架的一系列天然产物。
C6-C3-C6
2-苯基色原酮（黄酮）
黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然 有机化合物。
➢ 分布广泛：高等植物中常见 ➢ 存在形式：苷元、苷 ➢ 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、
8
7
A
6 5
1
2`
O 2 1`
B
C
3 4
6`
3` 4`
5`
O
O
3
O
O
异黄酮
O
二氢异黄酮
大豆素R1 =R2 =R3 =H 大豆苷R1 =R3 =H R2 =glc 葛根素R2 =R3 =H R1 =glc
【来源】豆科植物野葛Pueraria lobata（Willd.）Ohwi的干燥
根（葛根） 【生物活性】具有具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等 活性
二氢黄酮 二氢异黄酮 二氢黄酮醇 二氢查耳酮
C-4是否 有羰基
+
O OH
O OH
花色素
黄烷-3-醇
2、分类
（1）C环氧化程度及是否有羟基取代 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇
槲皮素（黄酮醇类）
槐米
【来源】豆科槐属植物槐Sophora japonica L.的干燥花蕾（槐米）
【生物活性】祛痰、止咳、降压、增加冠脉血流量等活性
二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
O
二氢黄酮
O
OH O
二氢黄酮醇
甘草苷
【来源】豆科植物甘草Glycyrrhiza uralensis干燥根及根茎 【生物活性】用于治疗消化系统溃疡
黄酮类化合物
定义 黄酮类化合物是泛指两个苯环（A环与B环）
通过中央三碳原子相连，形成具有C6-C3-C6基 本碳链骨架的一系列天然产物。
C6-C3-C6
2-苯基色原酮（黄酮）
黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然 有机化合物。
➢ 分布广泛：高等植物中常见 ➢ 存在形式：苷元、苷 ➢ 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、
8
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A
6 5
1
2`
O 2 1`
B
C
3 4
6`
3` 4`
5`
O
O
3
O
O
异黄酮
O
二氢异黄酮
大豆素R1 =R2 =R3 =H 大豆苷R1 =R3 =H R2 =glc 葛根素R2 =R3 =H R1 =glc
【来源】豆科植物野葛Pueraria lobata（Willd.）Ohwi的干燥
根（葛根） 【生物活性】具有具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等 活性
二氢黄酮 二氢异黄酮 二氢黄酮醇 二氢查耳酮
C-4是否 有羰基
+
O OH
O OH
花色素
黄烷-3-醇
2、分类
（1）C环氧化程度及是否有羟基取代 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇
黄酮类化合物Flavonoids天然药物化学Nature
•3 •
• • • • • • • • •
抗心律失常作用
沙棘总黄酮50 ,100 mg· L- 1可显著延长离体大鼠缺氧 性心律失常出现时间,提高室颤阈值,延缓房室传导,减慢 心率,减弱心肌收缩力和对抗由缺氧引起心率减慢及心肌 收缩力减弱的作用。50 mg· L- 1 TFH 可轻度延长离体豚 鼠右房功能不应期,明显对抗乌头碱诱发豚鼠右房节律失 常作用,表明TFH 有一定抗心律失常作用。另有研究表明 苦参总黄酮也有抗心律失常作用,其作用性质也类似于奎 尼丁。其它一些黄酮化合物也有类似的抗心律失常作用, 如甘草黄酮(主要为甘草素和异甘草素) 能对抗乌头碱诱 发的心律失常。
天然药物化学
Nature Medicinal chemistry
第五章
黄酮类化合物
Flavonoids
武汉理工大学制药工程系
•
黄酮类化合物是一类低分子天然植物成分,广 泛存在于蔬菜、水果和药用植物中,毒副作用小, 是目前人们比较关注的一类化合物。这一类化合 物有共同的母核C6－C3－C6 。有很多药用植物 的主要活性成分都是黄酮类,包括黄酮,异黄酮,黄 酮醇等。最初,黄酮类的粗制品仅在染料方面应 用,在上世纪20 年代,国外把槲皮素,芦丁用于临 床后,才开始引起人们的关注。现已有数百种不 同类型的黄酮类化合物在植物中发现 .
一 概述
1 定义 是指两个具有酚羟基的苯环（A、B环）通过中央 三碳原子相互连接而成的一系列化合物
, 8 9 1 O C A 5 10 4 O , 2 21 , 3 6 B 5 , , 3 , 4
7 6
• 2 分布
• 分布广泛、多存在于高等植物中以及羊齿类植物中，苔 •
类植物中为数不多，藻类、微生物、细菌中未发现有其 存在。 即有游离的，又有结合型存在。 天然黄酮化合物中以黄酮醇类最为多见。
大学药学-天然药物化学-黄酮类化合物-试题与答案(附详解)
天然药物化学-黄酮类化合物一、A11、下列黄酮类化合物中，共轭链最短的是A、查耳酮B、二氢黄酮C、黄酮醇D、黄酮E、花青素2、中成药“双黄连注射液”的主要活性成分是A、黄芩苷B、山柰酚C、槲皮素D、紫草素E、大黄酸3、下列黄酮类化合物酸性强弱顺序正确的是A、7-羟基黄酮>6-羟基黄酮>5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮>5-羟基黄酮>6-羟基黄酮C、6-羟基黄酮>7-羟基黄酮>5-羟基黄酮D、6-羟基黄酮>5-羟基黄酮>7-羟基黄酮E、5-羟基黄酮>6-羟基黄酮>7-羟基黄酮4、盐酸-镁粉反应通常呈阳性的是A、儿茶素B、黄酮C、异黄酮D、查耳酮E、二蒽酮5、下列黄酮类化合物极性最大的是A、二氢黄酮B、查耳酮C、异黄酮D、花色素E、黄酮醇6、黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在A、γ-吡喃环上的1-氧原子B、γ-吡喃环上的羰基C、γ-吡喃环上3-羟基D、7位酚羟基E、苯环7、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、金属离子D、-CH2OHE、-COOH8、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是A、HCl-Mg反应B、Vitali反应C、MgAC2反应D、SrC2／NH4反应E、FeCl3反应9、下列说法中正确的是A、3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷B、3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷C、7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷D、7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷E、3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷10、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4＇-羟基黄酮E、3＇-羟基黄酮11、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是A、橙酮B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮C、香豆素D、查耳酮E、儿茶素12、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是A、6-0HB、5-OHC、8-OHD、7-OHE、3-OH13、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是A、二糖B、三糖C、二氢黄酮D、单糖E、多糖14、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有A、苯甲酰系统B、酚羟基C、γ吡喃酮上的醚氧原子D、苯环（B环）E、桂皮酰系统15、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有A、铝盐反应B、四氢硼钠（钾）反应C、碱性试剂显色反应D、三氯化铁反应E、锆盐反应16、在5％NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A、3，5，7-三羟基黄酮B、2，4'-二羟基查耳酮C、3，4'-二羟基黄酮D、7，4'-二羟基黄酮E、5-羟基异黄酮17、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是A、4’-羟基黄酮B、7’-羟基黄酮C、5，4’-二甲氧基黄酮D、7，4’-二羟基黄酮E、5-羟基黄酮答案部分一、A11、【正确答案】 B【答案解析】二氢黄酮是黄酮2，3-位双键加氢还原的产物，结构中交叉共轭体系被破坏。
天然药物化学(第版)第十章黄酮类
性 质
（四）颜色反应
性 质
（四）颜色反应
３. 碱性试剂反应 样品的乙醇溶液滴于滤纸上，干燥后喷以碳酸钠水溶液或暴露于氨气中，能产生颜色变化。其中，用氨气处理后呈现的颜色置空气中逐渐褪去，而经碳酸钠水溶液处理而呈现的颜色置空气中不褪色。二氢黄酮类易在碱液中开环转变为相应的异构体查耳酮而显橙~黄色。具邻二酚羟基结构的黄酮在碱液中不稳定，易氧化产生黄~棕色沉淀。
提 取
（二）碱提取酸沉淀法
具有酚羟基, 显酸性
常用的碱水有饱和石灰水溶液、5%碳酸钠水溶液或稀氢氧化钠溶液
碱液浓度不宜过高, 以免在强碱性下, 尤其加热时破坏黄酮母核
酸性也不宜过强, 以免生成钅羊盐
黄酮类化合物
提取液
沉淀
碱水提取
酸化
Hale Waihona Puke 、分离方法 分 离（一）活性炭吸附法
性 质
（二）溶解性
（二）溶解性
一般游离苷元难溶或不溶于水, 易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱溶液中。 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面型分子, 因分子与分子间排列紧密, 分子间引力较大, 更难溶于水；
性 质
二氢黄酮、二氢黄酮醇由于吡喃环（C环）已被氢化成为近似半椅式结构, 破坏了分子的平面性, 使分子排列不紧密, 分子间引力降低, 有利于水分子进入, 水溶性较大； 二氢黄酮 R=H 二氢黄酮醇 R=OH
性 质
性 质
异黄酮类化合物的B环受吡喃环羰基立体结构的阻碍, 分子的平面性降低, 水溶性增大； 花色素类虽为平面型结构, 但因以离子形式存在, 具有盐的通性, 亲水性较强, 水溶性也较大。
（二）溶解性
黄酮苷元分子中引入羟基后, 则水溶性增强, 亲脂性降低, 羟基经甲基化后, 则亲脂性增强, 水溶性降低。 黄酮类化合物的羟基糖苷化后, 水溶性增大, 一般易溶于热水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中, 而难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长, 亲水性越强。 黄酮苷和苷元因含有酚羟基, 均可溶于碱性溶液中。
（四）颜色反应
性 质
（四）颜色反应
３. 碱性试剂反应 样品的乙醇溶液滴于滤纸上，干燥后喷以碳酸钠水溶液或暴露于氨气中，能产生颜色变化。其中，用氨气处理后呈现的颜色置空气中逐渐褪去，而经碳酸钠水溶液处理而呈现的颜色置空气中不褪色。二氢黄酮类易在碱液中开环转变为相应的异构体查耳酮而显橙~黄色。具邻二酚羟基结构的黄酮在碱液中不稳定，易氧化产生黄~棕色沉淀。
提 取
（二）碱提取酸沉淀法
具有酚羟基, 显酸性
常用的碱水有饱和石灰水溶液、5%碳酸钠水溶液或稀氢氧化钠溶液
碱液浓度不宜过高, 以免在强碱性下, 尤其加热时破坏黄酮母核
酸性也不宜过强, 以免生成钅羊盐
黄酮类化合物
提取液
沉淀
碱水提取
酸化
Hale Waihona Puke 、分离方法 分 离（一）活性炭吸附法
性 质
（二）溶解性
（二）溶解性
一般游离苷元难溶或不溶于水, 易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱溶液中。 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面型分子, 因分子与分子间排列紧密, 分子间引力较大, 更难溶于水；
性 质
二氢黄酮、二氢黄酮醇由于吡喃环（C环）已被氢化成为近似半椅式结构, 破坏了分子的平面性, 使分子排列不紧密, 分子间引力降低, 有利于水分子进入, 水溶性较大； 二氢黄酮 R=H 二氢黄酮醇 R=OH
性 质
性 质
异黄酮类化合物的B环受吡喃环羰基立体结构的阻碍, 分子的平面性降低, 水溶性增大； 花色素类虽为平面型结构, 但因以离子形式存在, 具有盐的通性, 亲水性较强, 水溶性也较大。
（二）溶解性
黄酮苷元分子中引入羟基后, 则水溶性增强, 亲脂性降低, 羟基经甲基化后, 则亲脂性增强, 水溶性降低。 黄酮类化合物的羟基糖苷化后, 水溶性增大, 一般易溶于热水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中, 而难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长, 亲水性越强。 黄酮苷和苷元因含有酚羟基, 均可溶于碱性溶液中。
天然药物化学-黄酮类
儿茶素
抗脂肪肝作用 抗癌和Vp样作用
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（八）双苯吡酮类（Xanthones）
Glu HO HO O OH O OH
O
O
芸果香叶中 异芒果素 （isomengiferin）具有止咳祛痰
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（九）橙酮类（奥弄）（aurones）
天然药物化学
黄酮类化合物
黄酮与生物碱为来自于植物的两大类天然产物。
已知化学结构的黄酮类物质至少有4000余种， 黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，如 槐米中的芦丁和陈皮中的橙皮苷，能降低血管 的脆性，及改善血管的通透性、降低血脂和胆
固醇，用于防治老年高血压和脑溢血。
由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类， 用于冠心病、心绞痛的治疗。全合成的乙氧黄 酮又名心脉舒通或立可定，有扩张冠状血管、 增加冠脉流量的作用。许多黄酮类成分具有止 咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。护肝，解肝毒、 抗真菌、治疗急、慢性肝炎，肝硬化。
flavanoes （flavanononls）
Rha glc O OH O OCH3
OH
O
OH
O
橙皮素
橙皮苷
水飞蓟素
菊科水飞蓟属植物水飞蓟Carduus marianus L.]，的全草及 瘦果。对急性或慢性肝炎、肝硬化、脂肪肝、胆管炎均有
良好疗效
OH O O O OH OH O CH2OH OMe
葛根素独特的植物雌激素功效能减轻因衰老和雌激素 水平下降导致的各种症状，如乳房下垂、皮肤起皱、 皮肤活力下降、白发等，因此被用于制造丰乳霜、眼 霜、护肤霜等。
天然药物化学第五章黄酮类化合物PPT课件
加强黄酮类化合物的质量控制和标准化研究，确保其在药物、保健品和食品等领域 的安全性和有效性。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
天然药物化学黄酮类化合物
黄酮类化合物对多种病毒如流感病毒、艾滋病病毒、丙型肝炎病毒等具有一定的抑制作 用，其抗病毒机制主要包括抑制病毒复制、干扰病毒吸附和穿入、增强免疫功能等。
抗菌活性
总结词
黄酮类化合物具有抗菌作用，能够抑制 细菌的生长和繁殖。
VS
详细描述
黄酮类化合物对多种细菌如葡萄球菌、大 肠杆菌、链球菌等具有一定的抗菌作用， 其抗菌机制主要包括抑制细菌细胞壁合成 、干扰细菌蛋白质合成、抑制细菌DNA 复制等。
03
黄酮类化合物的提取与 分离
提取方法
溶剂提取法
利用有机溶剂如甲醇、乙醇等 从植物中提取黄酮类化合物。
超声波辅助提取法
利用超声波的振动和空化作用 ，加速黄酮类化合物的溶出。
微波辅助提取法
利用微波的加热作用，提高黄 酮类化合物的提取效率。
超临界流体萃取法
利用超临界流体如二氧化碳作 为萃取剂，具有较高的萃取效
直接作用机制
抗氧化作用
黄酮类化合物具有清除自由基、 抑制氧化应激反应的作用，能够 保护细胞免受氧化损伤。
抗炎作用
黄酮类化合物能够抑制炎症介质 的产生和释放，减轻炎症反应， 对多种炎症性疾病具有治疗作用 。
抗菌抗病毒作用
黄酮类化合物具有广谱抗菌抗病 毒活性，对细菌、病毒等微生物 的生长和繁殖具有抑制作用。
详细描述
黄酮类化合物通过抑制氧化酶的活性、螯合金属离子、清除自由基等方式发挥抗 氧化作用，有助于预防和延缓衰老、心血管疾病、癌症等疾病的发生。
抗炎活性
总结词
黄酮类化合物具有抗炎作用，能够抑制炎症反应和缓解疼痛。
详细描述
黄酮类化合物通过抑制炎症介质如前列腺素、白三烯等的产生，减轻炎症反应，缓解疼痛和肿胀等症状，对关节 炎、痛风、消化道炎症等疾病具有一定的治疗作用。
抗菌活性
总结词
黄酮类化合物具有抗菌作用，能够抑制 细菌的生长和繁殖。
VS
详细描述
黄酮类化合物对多种细菌如葡萄球菌、大 肠杆菌、链球菌等具有一定的抗菌作用， 其抗菌机制主要包括抑制细菌细胞壁合成 、干扰细菌蛋白质合成、抑制细菌DNA 复制等。
03
黄酮类化合物的提取与 分离
提取方法
溶剂提取法
利用有机溶剂如甲醇、乙醇等 从植物中提取黄酮类化合物。
超声波辅助提取法
利用超声波的振动和空化作用 ，加速黄酮类化合物的溶出。
微波辅助提取法
利用微波的加热作用，提高黄 酮类化合物的提取效率。
超临界流体萃取法
利用超临界流体如二氧化碳作 为萃取剂，具有较高的萃取效
直接作用机制
抗氧化作用
黄酮类化合物具有清除自由基、 抑制氧化应激反应的作用，能够 保护细胞免受氧化损伤。
抗炎作用
黄酮类化合物能够抑制炎症介质 的产生和释放，减轻炎症反应， 对多种炎症性疾病具有治疗作用 。
抗菌抗病毒作用
黄酮类化合物具有广谱抗菌抗病 毒活性，对细菌、病毒等微生物 的生长和繁殖具有抑制作用。
详细描述
黄酮类化合物通过抑制氧化酶的活性、螯合金属离子、清除自由基等方式发挥抗 氧化作用，有助于预防和延缓衰老、心血管疾病、癌症等疾病的发生。
抗炎活性
总结词
黄酮类化合物具有抗炎作用，能够抑制炎症反应和缓解疼痛。
详细描述
黄酮类化合物通过抑制炎症介质如前列腺素、白三烯等的产生，减轻炎症反应，缓解疼痛和肿胀等症状，对关节 炎、痛风、消化道炎症等疾病具有一定的治疗作用。
黄酮类化合物第五章天然药物化学
• 1.3 葛根总黄酮(TFP) 及葛根素(Pue)
• Pue 是TFP 的主要单体成分之一, TFP 及Pue
可增加大脑血流量,显著降低猫脑血管阻力,对金 黄地鼠局部脑微血管血流及微循环障碍有明显改 善作用。提示TFP 对脑缺血损伤有一定保护作用。
• 1.4 灯盏花素(erigeron breviscapus , EB)
黄酮类化合物第五章 天然药物化学
• 黄酮类化合物是一类低分子天然植物成分,广
泛存在于蔬菜、水果和药用植物中,毒副作用小, 是目前人们比较关注的一类化合物。这一类化合 物有共同的母核C6－C3－C6 。有很多药用植物 的主要活性成分都是黄酮类,包括黄酮,异黄酮,黄 酮醇等。最初,黄酮类的粗制品仅在染料方面应 用,在上世纪20 年代,国外把槲皮素,芦丁用于临 床后,才开场引起人们的关注。现已有数百种不 同类型的黄酮类化合物在植物中发现 .
AC
5
10
3 4 O
, 6
, 5
• 4 13C-NMR的应用 • ⑴ 骨架类型的判断 • ⑵ 取代图式确实定方法 • ⑶ O－糖苷中糖的连接位置 • ⑷ 分子内苷键及糖的连接位置 • 5 MS的应用 • ⑴ EI-MS • ⑵ FD-MS • 6 构造鉴定中应注意的问题 • ⑴ Wessely-Moser冲重排 • ⑵ 6，8位取代确定
• 五 应用实例
• 1 从中药柴胡中别离得的山奈苷经酸水解后用
PPC检出有鼠李糖，该苷及其苷元的UV光谱数 据如下
• 此外,还有大量研究说明黄酮类化合物有降压、降血
• 脂、抑制血小板聚集等多种药理作用,说明黄酮类化合物
• 确有多种生物学活性,并且该类化合物种类繁多,在植物中
• 广泛存在,毒性较低,应是今后新药开发研究中一个值得重
• Pue 是TFP 的主要单体成分之一, TFP 及Pue
可增加大脑血流量,显著降低猫脑血管阻力,对金 黄地鼠局部脑微血管血流及微循环障碍有明显改 善作用。提示TFP 对脑缺血损伤有一定保护作用。
• 1.4 灯盏花素(erigeron breviscapus , EB)
黄酮类化合物第五章 天然药物化学
• 黄酮类化合物是一类低分子天然植物成分,广
泛存在于蔬菜、水果和药用植物中,毒副作用小, 是目前人们比较关注的一类化合物。这一类化合 物有共同的母核C6－C3－C6 。有很多药用植物 的主要活性成分都是黄酮类,包括黄酮,异黄酮,黄 酮醇等。最初,黄酮类的粗制品仅在染料方面应 用,在上世纪20 年代,国外把槲皮素,芦丁用于临 床后,才开场引起人们的关注。现已有数百种不 同类型的黄酮类化合物在植物中发现 .
AC
5
10
3 4 O
, 6
, 5
• 4 13C-NMR的应用 • ⑴ 骨架类型的判断 • ⑵ 取代图式确实定方法 • ⑶ O－糖苷中糖的连接位置 • ⑷ 分子内苷键及糖的连接位置 • 5 MS的应用 • ⑴ EI-MS • ⑵ FD-MS • 6 构造鉴定中应注意的问题 • ⑴ Wessely-Moser冲重排 • ⑵ 6，8位取代确定
• 五 应用实例
• 1 从中药柴胡中别离得的山奈苷经酸水解后用
PPC检出有鼠李糖，该苷及其苷元的UV光谱数 据如下
• 此外,还有大量研究说明黄酮类化合物有降压、降血
• 脂、抑制血小板聚集等多种药理作用,说明黄酮类化合物
• 确有多种生物学活性,并且该类化合物种类繁多,在植物中
• 广泛存在,毒性较低,应是今后新药开发研究中一个值得重
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O
2
2'
3'
结构特点：
4'
A
5 4 3
CH
1'
B
6' 5'
O
橙酮基本结构
可看作是黄酮的C环分出 一个碳原子变成五元环，其余 一个碳原子变成五元环 部位不变，但C原子定位也有 所不同。是黄酮的同分异构 体，属于苯骈呋喃的衍生物， 又名噢哢。
1
HO
6 5
7
O
2
2'
3' 4'
CH
1'
4
3
6'
5'
O
硫磺菊素
OH OH CH 3 OH OH O O CH2 OH OH OH OH O O O O OCH3
橙皮苷
二氢黄酮醇举例
二氢槲皮素
OH O OH OH OH OH O
二氢桑色素
OH O
HO OH OH
OH
O
满山红
桑枝
（3）异黄酮和二氢异黄酮
R1 R2 O O OR3 O
具有3－苯基色原 酮基本骨架 与黄酮相比其B环 位置连接不同
三、黄酮类化合物的生物活性
主要生理活性表现在：
对心血管系统的作用 抗肝脏毒作用 抗炎作用 雌性激素样作用 抗菌及抗病毒作用
银杏黄酮
银杏叶的主要有效成分，包括银杏双黄酮、异银杏双黄 酮、白果素、槲皮素、山奈酚等。 具有扩血管作用，而且还具有降血脂、抗凝血、清除自 由基、抗白血病、抗炎、镇痛、抗肿瘤、抗辐射等作用。
第五章 黄酮类化合物
OH HO O O OH H3C HO OH O O OH OH O O OH OH OH
主要内容
1 2 3 4
黄酮类化合物概述 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物的提取和分离 黄酮类化合物的检识和结构鉴定
§5—1
黄酮类化合物概述
1
一、黄酮类化合物生物合成的基本途径
2 3 4
类别 黄酮和黄酮醇 二氢黄酮和 二氢黄酮醇 异黄酮和二氢异黄酮 查耳酮和二氢查耳酮 橙酮 花色素和黄烷醇 其他类 特点或组间区别 2-苯基色原酮 （C2-C3双键） 2-苯基色原酮 （C2-C3单键） 3-苯基色原酮 C环开环 C环为五元环 无4位羰基 均有色原酮结构 离子和分子 C2-C3双键和单键 3碳链为双键和单键 3-OH 组内区别 3-OH
（7）其他黄酮类
大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但具有苯并 γ-吡喃酮结构
CH3O O OCH3 HO OH O O
HO
OH
O
O O
双黄酮：银杏素
OCH3 O O CH 3
HO
OH
O
HO O
麦冬高异黄酮A
O CH 3
呋喃色原酮：凯林
OCH3 O
OCH3 OH
O
苯色原酮： 红镰酶素
各类黄酮类化合物的特点与区别
OH R2
OH
R2=H
OH
天竺葵素R1=R2=H
黄烷醇
O
黄烷醇类生源上是由二 黄烷醇类 氢黄酮醇类还原而来， 可看成是脱去C4位羰基氧
OH
黄烷-3-醇
OH HO O H OH H
原子后的二氢黄酮醇类。 原子
OH HO O H OH OH
OH
OH
OH
H
（+）儿茶素
（-）表儿茶素
（6）橙酮类
7 6 1
银杏黄酮
蜂胶黄酮
蜂胶中已发现的黄酮类化合物有70多种，比较重要的有20 多种，其中重要的含量比较高的目前认为有8种：芸香甙（也称 芦丁，含量0.6%～1.0%）、槲黄素（也称槲皮素，含量0.5%～ 1.8%）、高良姜素（含量1.1%～1.9%）、杨梅素（也称杨梅 酮，含量0.5%～1.3%）、柯因（含量3.4%～4.4%）、松属素 （也称乔松素，含量1.7%～2.8%）、山奈酚（也称茨菲醇，含 量0.12%～0.2%）、芹菜素（含量0.04%～0.1%）。
6 5
O C
B
2
A
O C
B
5'
O flavone
C6-C3-C6
色原酮
2－苯基色原酮
C6-C3-C6
此类化合物为黄色，4位具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。
现代定义
凡两个苯环（A环、B环）通过三碳链相互联结而成的一 类成分称为黄酮类化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架， 6C 且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。
蜂胶黄酮
蜂胶黄酮类化合物有多种医疗保健作用，主要有：抗氧化、 抗癌作用、抗菌作用、抗病毒作用、降血脂作用、降血糖作用、 免疫调节等作用，还有改善微循环、消炎、解痉、抗过敏、抗辐 射等作用。
大豆异黄酮
流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群 中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显 低于西方。 在日本，乳腺癌的发病率是美国的1/4；妇女更年 期综合症的发病率只有美国的1/3；这个现象已引起 科学家的注意。 经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似 的物质叫异黄酮，它是大豆中的一种非营养成份，具 的物质叫异黄酮 有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为 “植物雌激素”。
2、黄酮苷元的结构与分类
分类标准
B环连接位置 C环氧化程度 C环是否成环
2、黄酮苷元的结构与分类
查耳酮 二氢查耳酮类
异黄酮 二氢异黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇
花色素 黄烷醇类
黄酮 黄酮醇 其他黄酮类
橙酮类
（1）黄酮和黄酮醇
O
R=H
R O
黄酮 黄酮醇
R=OH
狭义的黄酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮） 类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。
黄酮类举例
OH
HO
O
OH
O
OH
OH
OH
O
芹菜素
OH
O
木犀草素
芫花
金银花
花生 芹菜
筋骨草
黄酮醇类举例
OH O
OH
OH OH OH
O
OH OH
OH
O
山奈素
OH O
槲皮素
（2）二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
R O
C环C2-C3位双键被饱和 R=H R=OH 二氢黄酮 二氢黄酮醇
二氢黄酮举例
OH O
OH
O
甘草素
二氢黄酮和查耳酮类的互变
HO O OH 异构化 HO glc O O HO glc O O HO OH OH 氧化酶 SO2 O glc O O HO O OH
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
醌式红花苷(红色)
（5）花色素和黄烷醇类
O
O+
色原烯
R1 HO O
+
2-苯基色原烯 (花色素母核) 飞燕草素R1=R2=OH 矢车菊素R1=OH
二、黄酮类化合物的含义、结构与分类
二、黄酮类化合物的含义、结构与分类
1、黄酮类化合物的含义、结构 经典的含义： 基本母核为2－苯基色原酮的一类化合物，称为黄酮 类化合物。
8 7 6 5 1 2
7 8 1 3' 2' 4' 2' 8 5' 6' 4 3 6 5 7 1 1' 3' 4' 1'
3 4
A
大豆素 大豆苷 葛根素
R1=R2=R3=H R1=R3=H R2=R3=H R2=glc R1=glc
（4）查耳酮和二氢查耳酮类
O OHH+ O O OH
二氢黄酮
2-羟基查耳酮
查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另外定位也与其 环未成环 他黄酮不同。 其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物， 两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两者的转 变伴随着颜色的变化。 二氢查耳酮在植物界分布极少。