黄酮类化合物
黄酮类化合物
黄酮类化合物一概述黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的重要有机化合物。
黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。
这类化合物多存在与高等植物及蕨类植物中。
苔藓类植物中部分存在黄酮类化合物，而藻类，微生物（如细菌）及其他海洋生物中没有发现黄酮类化合物的存在。
黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。
绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。
它是很多中药的活性成分，具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、抗癌等生物活性。
1.1黄酮类化合物的基本结构以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮（flavone见图1）结构类的化合物。
现在泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳基团相互连接而成的一系列化合物。
图1它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。
黄酮类化合物结构中常见的取代基团有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等。
1.2黄酮类化合物的生物合成黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生。
经同位素标记，大体合成过程如下图5所示：上述标记实验同时证明了间苯三酚不是黄酮类化合物的生物合成前体，而桂皮酸和对羟基桂皮酸是黄酮类化合物B环更适合的生物合成前体。
1.3黄酮类化合物的分类（见图2）：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类。
图2 黄酮类化合物的分类1.3.1黄酮类及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类是数量最多、分布最广的黄酮类化合物。
木犀草素是最常见的黄酮类化合物，在植物界分布较广，具有抗菌作用。
清热解毒中药黄芩含有较多的黄酮类化合物，主要成分为黄芩苷和次黄芩苷等。
槲皮素及及其苷类则是植物界分布最广、最常见的黄酮化合物。
1.3.2二氢黄酮类及二氢黄酮醇类二氢黄酮和二氢黄酮醇类是黄酮和黄酮醇的2,3-双键饱和结构，绝大部分天然来源的二氢黄酮是2S构型，二氢黄酮醇是2R,3R构型。
黄酮类化合物flavonoids
分布
• 黄酮类化合物广泛分布于水果、蔬菜、 茶、谷物、植物根茎、花中。还是茶 及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的 活性成分。
结构及命名
8 7 6
5
1
O
2
3
4
O
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
分类
根据B环连接位置、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类 化合物分为以下七大类。
1、黄酮和黄酮醇 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 3、异黄酮和二氢异黄酮 4、查耳酮和二氢查耳酮类 5 、橙酮类 6、花色素和黄烷醇类 7、其他黄酮类
HO
O
OH OH O
山柰酚
OH
HO
O
OH OH
OH OH OH O
杨梅素
OH
HO
O
OH
OR OH O
R=H
槲皮素
R=芸香糖 芦丁
• 罗勒
罗勒
槐花
2、二氢黄酮和二氢黄酮醇
• 二氢黄酮及苷类：陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷
OH
RO
O
HO
O
OCH3
OR
OH O
R=H
陈皮素
R=芸香糖 陈皮苷
O
R=H
苷草素
• 杜俊瑶,辛彦.芹菜素对人卵巢癌细胞系CAOV3 细胞增殖周期的影响[J]. 中国使用妇科与产科杂志, 2008,24(6) : 456－458.
抗氧化作用
螫合金属离子 体外直接清除自由基 抑制NO的生成 抑制DNA氧化损伤 抑制放射损伤 抑制LDL氧化损伤 抑制脂质过氧化作用
孙秀琴,李荣华,唐涛.芹菜素抗氧化作用研究进展 [J]. 2009,47(27): 34-35.
• 宋昊刚,崔浩,赵君,等. 黄芩苷对家兔视网膜炎性水肿厚度影响的研究[J]. 国际眼科杂志, 2010,10(7) : 1274
天然药物化学-黄酮类化合物
O
Cl H2O
O
OH
在浓硫酸中生成的洋盐常表现特殊的颜色，可 用于鉴别。 黄酮、黄酮醇——黄~橙色，并有荧光
二氢黄酮——橙红〔冷〕、紫红〔热〕 查耳酮——橙红~洋红
第三十六页，共一百一十一页。
四、显色反响 (一)复原反响
1. 盐酸-镁粉〔盐酸-锌粉〕反响——鉴定 黄酮、黄酮醇及二氢黄酮、二氢黄酮醇——〔＋〕
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
第十六页，共一百一十一页。
O
O 二氢黄酮
HO
OH
HO glc O O
OH
红花苷
HO
OH
OH
glc O O
梨根苷
第十七页，共一百一十一页。
6.异黄酮类与二氢异黄酮类
结构特点
➢母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上
➢异黄酮的2、3位被氢化 O 2
8
7
A
6
5
1
第五页，共一百一十一页。
〔二〕结构类型
根据B环连接位置〔2位或3位〕
C环氧化程度〔包括2，3位是否存在双键；4位
有无－C＝O〕
C环是否成环〔1，2位是否开环〕
将黄酮类化合物分为以下七大类。
1 黄酮和黄酮醇
2 二氢黄酮和二氢黄酮醇
3 异黄酮和二氢异黄酮醇
4 查耳酮和二氢查耳酮
5 橙酮类
8
6 花色素和黄烷醇类 7 其他
11．双苯吡酮类
根本母核由苯环与色原酮的２，3位骈合而成
O OH
8
HO 7
1 2
HO 6 5
O 4 3 OH glc
异 芒 果 素 (isomengiferin)
石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的成效。
黄酮类化合物
HO
O
OH
O
大豆素
六）噢口弄类； 硫磺菊素。定位与其它黄酮类不同。
67 HO
5 4
O2 CH
3 O
2' 3' OH 4' OH
6' 5'
硫磺菊素
七)花色素类； 矢车菊素、飞燕草素。
O+ HO
OH OH
OH OH OH
飞燕草素
八)黄烷醇类； 黄烷-3-醇的衍生物称儿茶素类，
OH
H
O
HO
OH
H
OH OH
黄酮类化合物的主要结构类型
类型
基本结构 类型
基本结构
黄酮 黄酮醇 二氢黄酮
O
O O
OH O O
O
二氢黄酮 醇 异黄酮
二氢异黄 酮
O OH
O
O
O
O
O
查耳酮
二氢查耳 酮
花色素
黄烷-3-醇
OH
黄烷-3,4-醇
O
OH
双苯吡酮
O
O+
A OH
O
橙酮
OH
O
OH OH
O
O
O C H
O
一）黄酮和黄酮醇类
黄酮类；
例：从槐花米中提取芦丁
槐花米加约6倍量水,煮沸,在搅拌下缓 缓加入石灰乳至pH8-9,在此pH条件下 微沸20-30分钟,乘热抽滤,残渣同上再加 4倍量水煎1次,乘热抽滤。合并滤液在 60-700C下,用浓硫酸调至pH=5,搅匀,静 置 24 小 时 , 抽 滤 。 沉 淀 物 水 洗 至 中 性 ， 60oC干燥得芦丁粗品，于水中重结晶， 70-80oC干燥得芦丁纯品。
18种黄酮化合物
18种黄酮化合物1.⼉茶酸【中⽂名称】⼉茶酸【英⽂名称】 Catechin【⽤途】：可⽤作抗氧化剂。
与维⽣素E、⼭梨酸、L-抗坏⾎酸有协同的抗氧化效果，宜配合使⽤。
【物化性质】：淡黄⾊⾄淡褐⾊⾮结晶粉末。
对热稳定。
分d、L两种异构体，混合熔点132℃。
溶于⽔、⼄醇、丙⼆醇、⽢油等强极性有机溶剂，不溶于油脂。
在碱性介质中易被氧化。
L型的熔点为175～177℃，⽐旋光度[α]D20为-16.8。
d型的熔点为175～177℃，⽐旋光度[α]D20为+16.8。
2.表⼉茶素【中⽂名称】表⼉茶素【英⽂名称】Epicatechin【别名】EC, Epicatechol【分⼦式】C15H14O6【分⼦量】290.26806【化学分类】Catechins,Tannins【性状】⽩⾊粉末3.葛根素【中⽂名称】葛根素【英⽂名称】 Puerarin【别名】葛根黄素,葛根黄酮,黄⾖甙元8-C-葡萄糖甙【化学名】 8-beta-D-葡萄吡喃糖-4',7-⼆羟基异黄酮;4,7－⼆氢基－8β－D葡萄糖基异黄酮【分⼦式】 C21H20O9【分⼦量】 416.38【来源】为⾖科植物葛 Pueraria lobata（Willd．）Ohwi 根，野葛 P. thunbergiana Benth．根。
【物理性质】低含量的为棕⾊粉末，⾼含量为⽩⾊针状结晶粉末, mp 187℃。
甲醇中溶解,⼄醇中略溶,⽔中微溶,氯仿或⼄醚中不溶。
如果是针剂现在基本为要求99.5％以上的含量，⽽且有要求相关物质。
4.杨梅黄素（myricetin）5.葡糖苷（glucoside）【中⽂名称】葡糖苷【英⽂名称】glucoside【简介】⼀种以葡萄糖作为糖成分的配糖体。
是具有各种配质与葡萄糖还原基结合的结构，这类化合物总称为葡糖苷。
作为配质的有醇（例如⼭萝⼘叶⽚的甲基萄糖苷）；酚（Vaccinium oxycoccus叶⽚的氢醌葡糖苷）；异硫氰酸[例如芥（Brassica cernuaHemsl种⼦和⼭萮菜根茎的⿊芥⼦硫苷酸钾（sinigrin）]；⾹⾖素；黄酮6.异槲⽪素【中⽂名称】异槲⽪素【英⽂名称】isoquercetin【物化性质】：⼜称异槲⽪素，罗布⿇甲素。
黄酮类化合物
黄酮类化合物黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。
此外，它还常与糖结合成苷。
多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。
经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。
1、分类：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。
另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。
2、理化性质：天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。
组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。
黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体。
黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。
这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。
黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
糖链越长则水溶度越大。
黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。
酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。
3、显色：1.盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应，反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。
2.四氢硼钠（NaBH4）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，产生红～紫色。
黄酮类化合物
常用CHCl3-MeOH作为流动相。
OH HO O
HO
OH O OH
OH
O
OH
O
硅胶柱色谱，以CHCl3-MeOH作为流动相
硅胶柱上各种溶剂的洗脱能力：
石油醚 < 苯 < 氯仿 < 乙醚 < 醋酸乙酯
< 吡啶 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 水
(2) 聚酰胺柱色谱
原理： 通过分子中的酰胺羰基与黄酮类化合物分子上的酚羟 基形成氢键缔合而产生吸附作用。
OH
O O OH
OH OH O O
2.6.2 柱色谱法
常用吸附剂或载体有硅胶、聚酰胺及纤维素粉等，
也有用氧化铝、氧化镁及硅藻土。
(1) 硅胶柱色谱：
此法应用范围最广，主要适于苷元的分离，异黄酮、
二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化的黄酮及黄酮
醇类。少数情况下，在加水去活化后也可用于分离
极性较大的化合物，如多羟基黄酮醇及其苷类等。
O
2
名称 黄酮醇类 Flavonols 异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH O
O
3
O
O
O
OH
O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
O OH
橙酮类 Aurones
O CH
O
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
O OH OH
口山酮类 Xanthones
O
O
O
花色素类 Anthocyanidins
+ O
高异黄酮类 Homoisoflavones
名词解释 黄酮类化合物
黄酮类化合物简介黄酮类化合物是一类天然存在于植物中的化合物，属于多元酚类化合物的一种。
它们广泛存在于蔬菜、水果、茶叶等植物中，并在中药中起着重要的作用。
黄酮类化合物的结构特点为含有苯环和杂环，并且通常以花色苷的形式存在。
黄酮类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。
结构特点黄酮类化合物的基本结构是一个苯环连接一个杂环，杂环可以是吡咯环、吡嗪环等。
在杂环上可以存在一个或多个羟基（OH）基团。
根据杂环的不同，黄酮类化合物可以分为黄酮类、异黄酮类和花色苷类等多个亚类。
黄酮类化合物通常以花色苷形式存在，即苷基与一个或多个糖基结合。
黄酮类化合物的结构具有多样性，不同的结构差异在很大程度上决定了其生物活性。
生物活性抗氧化活性黄酮类化合物具有显著的抗氧化活性，可以清除自由基、减少氧化应激，并保护细胞免受氧化损伤。
这是由于黄酮类化合物中含有多个羟基基团，可以与自由基结合，减少其对细胞的伤害。
很多研究表明，黄酮类化合物的抗氧化活性对预防心脑血管疾病、癌症等疾病具有重要意义。
抗炎活性黄酮类化合物具有显著的抗炎作用，可以抑制炎症介质的释放，并减轻炎症反应。
炎症是很多疾病的基础，如关节炎、炎症性肠病等。
黄酮类化合物通过抑制炎症反应，能够缓解炎症症状，改善疾病的治疗效果。
抗菌活性黄酮类化合物对多种细菌具有显著的抗菌作用。
研究发现，黄酮类化合物能够抑制致病菌的生长和繁殖，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等常见致病菌具有抑制作用。
抗菌活性使得黄酮类化合物在食品保鲜、药物开发等领域具有重要价值。
抗肿瘤活性黄酮类化合物对多种肿瘤细胞具有抑制作用，能够抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡，并阻断肿瘤细胞的侵袭和转移。
很多研究表明，黄酮类化合物对预防癌症具有重要意义，并可以作为肿瘤治疗药物的候选。
潜在应用由于黄酮类化合物具有多种生物活性，因此在药物开发、保健品生产等领域具有广阔的应用前景。
药物开发黄酮类化合物作为天然产物，具有较好的药物活性和安全性，已经成为药物开发的重要来源。
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黄酮类化合物
黄酮类化合物是自然界存在的最大类别的酚类化合物之一，它广泛存在于植物的各个部位，尤其是花叶部位，主要存在于芸香科、唇形科、豆科、伞形科、银杏科、与菊科等。
有文献记载约有20％药中含有黄酮类化合物，可见其资源之丰富。
许多研究已表明黄酮类化合物具有多种生物活性，除利用其抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿等f乍佣外，在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪氧化酶等方面也有显著效果。
他是大多数氧自由基的清除剂，因而能提高SOD(过氧化物歧化酶)的活力，减少MDA(脂质过氧化物丙二醛)及OX —LDL(氧化低密度脂蛋白)的生成。
他可以增加冠脉流量：对实验性心肌梗塞有对抗作用，对急性心肌缺血有保护作用，对治疗冠心病、心绞痛、高血压等有显著效果，对降低舒张压，防治心律失常、心血管病和活血化瘀也起重要作用。
由于黄酮类化合物的这些生物活性使他的研究进入了—个新的阶段，掀起了黄酮类化合物研究、开发；f0用热潮，促使其在化妆品、医药、食品等工业中有广泛的应用。
目前发现的黄酮类化合物已达5000多种，但研究亦发现，在这众多的黄酮类化合物中却因其结构的不同，有的表现出生物活性，有的却没有生物活性，而且生物活性亦因其结构的差异而不同。
所以提取分离出具有较高生物活性的黄酮类化合物对医药及食品工业是十分重要的。
一、国内外研究现状
邢秀芳研究了纤维素酶在葛根总黄酮提取中的应用，结果显示在纤维素的作用下，葛根总黄酮的收率提高了130／0。
廖亮研究了银杏叶中总黄酮提取方法结果表明乙醇提取较好。
方桂珍正交实验研究仙鹤草中总黄酮的提取工艺，考察浸提液浓度、浸提温度、浸提时间、浸提次数、液科比等5个因素对f山鹤草总黄酮含量的影响，确立了仙鹤草总黄酮最佳提取条件为：浸提液体积分数40％，液料比10：1，浸提温度7d℃，回流提取3次，每次0.5h。
高红宁采用紫外分光光度法测定苦参中总黄酮的含量，研究大孔树脂AB一8对苦参总黄酮的吸附性能及原液浓度、pH、流速、洗脱剂的种类对树脂吸附性的影响，结果表明原液浓度为0285mg／ml，pH值为4，流速为3BVm洗脱剂用50％乙醇时，AB一8树脂，吸效果较好。
康纯研究了微乳薄层色谱对黄酮类层分分离鉴定，以6种SDS一正丁醇一正庚烷一水徽乳液作为展开剂，通过聚酰胺薄层层析，分离和检测14种中药材、饮片及中成
药的黄酮类成分，建立了一种新型的色谱技术，可以简便、准确、离效地分离和鉴定芦丁、槲皮素、黄芩苷等黄酮类成分。
向大雄，李焕德，吴大勇等采用D101，D301、AB～8型大孔吸附树脂吸附，聚酰胺吸附及水饱和正丁醇萃取5种方法对葛根总黄酮进行纯化，以总黄酮收率、纯度及总黄酮中各成分的保留情况为考察指标综合评价。
结论表明5种纯化方法中，AB一8型树脂综合性能最好，适合葛根总黄酮的分离纯化。
陈从贵等研究探讨超临界CO：提取分离银杏叶药用成分的适用性和可操作性，提出溶剂浸提与超临界流体萃取相结合的生产工艺，既可刚氐生产成本，保瓯牟品质量，又可大幅度削减设备造价，为超临界流体萃取技术的实际应用创造条件。
张传部以芸香甙为对照品，用分光光度法测定了桑叶及桑叶保健饮料保健食品中总黄酮的含量，与AICI。
溶液反应形成黄色络合物，测定波长为420nm，其线性回归方程为
Y=0．1066X+0．0001，相关系数R=0．9997，相关性嚣哆子。
二、发展趋势
黄酮类化合物的分离纯化方法很多，有柱层析、薄层层析、铅盐沉淀、硼酸络合、pH 梯度萃取、溶剂萃取以及近年来应用的高效液相色谱(H PLC)、液滴逆流层析(DCCC)、气相层析、微孚L薄层色谱等，但均存在不同程度的缺点而限制了其工业化生产，但有两种黄酮类化合物的分离纯化方法具有广阔市场应用前景，这两种方法是超临界C0：萃取法和大孔树脂吸附法。
大孔吸附树脂是近十年来发展起来的一类有机高分子聚合物类吸附剂，它具有物理化学稳定性高、吸附选择性独特，不受无机物的影响、再生简便、解吸条件温和、使用周期长、宜于构成闭路循环、节省费用&t--i者多优点，广泛应用于天然植物中活性成分、天然色素、中药复方药物的提取分离，生物化学制品的净化与分离，制药以及工业废水废液的处理。
我国70年代初开始有人用大孔吸附树脂进行植化成分的分离纯化研究。
黄酮类化合物的主要提取方法是有机溶剂提取法、超声波辅助提取法、微波提取法、超临界CO2萃取法、酶浸渍萃取法。
超临界萃取法速度快、操作简单，产品无溶剂残留；超声波辅助提取无需加热，对有效成分具有保护作用。
在提取某些中草药黄酮类成分时，可以将二者合理地结合利用［4］。
测定方法有比色法、薄层色谱法、高效液相色谱法、高效液相色谱-质谱联用法以及毛细管电泳法。
比色法适于测定总黄酮，但不适用于单一成分的测定。
高效液相色谱是测定黄酮类化合物的有效方法。
它克服了传统定量方法繁琐、费时、分离度欠佳以及GC法的拖尾现象或制成相应衍生物操作繁琐等缺点，分离效率高，在该类化合物中的应用日趋增多。
高效液相色谱-质谱联用法为黄酮类化合物的指纹图谱的建立提供了高效准确的方法。
毛细管电泳以高效、快速、进样量少、节省溶剂、重现性好、不易污染等优点，近几年在黄酮类化合物的分析中得到了较大的发展［5］。
黄酮类化合物具有多方面生物活性:具有降低心肌耗氧量、防治血管硬化等作用，同时也是一种天然抗氧化剂，具有抗衰老、增强机体免疫力、抗癌防癌、调解内分泌系统，护肝抗炎，抗过敏，抑菌，抗病毒等［6］。
如檞皮素、芦丁等具有扩冠作用，水飞蓟宾具有保肝作用［7］。
正是其上述生物活性引起了人们的广泛重视，对该类化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门课题，是一类具有广泛开发前景的天然药物［8］。
近年来，提取分离黄酮类化合物方面，有很多高新技术的应用：如热反应技术、生物技术、微胶囊包埋技术、干燥技术、膜分离技术、超临界萃取技术、超微粉碎技术、电磁技术以及多种技术的组合，为黄酮类化合物的提取、分离、纯化、分析、鉴定等提供了更为快速准确的实验方法和新的手段思路［9］。
虽然从各种植物中分离、提取了大量的新黄酮类化合物，掀起了黄酮类化合物的研究热潮，但对其吸收、代谢机制、活性机理，具有生理功能的活性基团、稳定性等方面仍缺乏全面的认识。
此外，对黄酮类化合物本身的抗氧化性和其还原产物的毒性，以及该类化合物与摄入量、金属离子催化之间的关系也处于激烈的讨论中［10-11］。
因此，应加强此方面的工作，弄清其生理功能从而以较先进的检测分析手段功能成分进行定性及定量分析，确定这些功能成分的提取工艺。
为黄酮类化合物的进一步开发利用奠定坚实的基础。
总抗氧化能力的测定、DPPH法、羟基自由基法等等。