黄酮类化合物
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黄酮类化合物
黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化
合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外,它还常与糖结合成苷。多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A,而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。1、分类:根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类:黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3,4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。另外,还有一些黄酮类化合物的结构很复杂,其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。2、理化性质:天然黄酮类化合物多以苷类形式存在,并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。黄酮苷固体为无定形粉末,其余黄酮类化合物多为结晶性固体。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加
了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系,并通过电子转移、重排,使共轭链延长,因而显现出颜色。黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中;但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基,故显酸性。酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。3、显色:1.盐酸-镁粉(或锌粉)
反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应,反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。2.四氢硼钠(NaBH4)是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂,产生红~紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。3. 黄酮类化合分子中常含有下列结构单元,故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、锶盐、铁盐等试剂反应,生成有色络合物。与1%三氯化铝
或硝酸铝溶液反应,生成的络合物多为黄色(λmax=415nm),并有荧光,可用于定性及定量分析。4、黄酮对身体的好处黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千
多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶
多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄酮可作用于身体不同的器官,如山楂--心血管系统,兰梅--
眼睛,酸果--尿路系统,葡萄--淋巴、肝脏,接骨木果--免疫系统,平时我们可以通过多食葡萄、洋葱、花椰莱、喝红酒、多饮绿茶等方式来获得黄酮,作为身体的一种补充。
黄酮的功效是多方面的,它是一种很强的抗氧剂,可有效清
除体内的氧自由基,如花青素、花色素可以抑制油脂性过氧化物的全阶段溢出,这种阻止氧化的能力是维生素E的十倍以上,这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老,也可阻止癌症的发生。黄酮可以改善血液循环,可以降低胆固醇,向天果中的黄酮还含有一种PAF抗凝因子,这些作用大大降低了心脑血管疾病的发病率,也可改善心脑血管疾病的症状。被称为花色苷酸的黄酮化合物在动物实验中被证明可以降
低26%的血糖和39%的三元脂肪酸丙酯,这种降低血糖的
功效是很神奇的,但更重要的是它对稳定胶原质的作用,因此它对糖尿病引起的视网膜病及毛细血管脆化有很好的作用。黄酮可以抑制炎性生物酶的渗出,可以增进伤口愈合和止痛,栎素由于具有强抗组织胺性,可以用于各类敏感症。一项由荷兰专家主持的研究发现:由4807位
参与者的实验表明,每天饮375毫升绿茶的人,其心脏病的发病概率是那些不喝茶的人的一半;致命性心脏病发病率只有三分之一。其中重要的原因就是绿茶中所含的黄酮
(>2002.4.25)。来自南太平洋岛国的向天果,富含33种类黄酮,可以帮助人体改善血液循环,提高免疫力,是糖尿病、高血脂、高血压患者的福音。蜂胶是蜂蜜从植物新生枝芽或树皮上采集的树胶,混以自身分泌加工而成的芳香胶状体。4-5万只蜜蜂,一年仅能采到40g-60g左右的蜂胶,被誉为“紫色黄金”。蜂胶皇是蜂胶中的极品,其总黄酮含量高达
9300mg以上,且其余成份黄金配比,协同作用。科学家们给予蜂胶皇许多美称:血管清道夫、血糖守护神、抗癌勇士、天然免疫增强剂蜂胶中黄酮的化学成分由于蜜蜂所采蜂胶
的胶源植物品种,生境及采集季节不同,致使它所含的各种成分常有一定差别,从蜂箱中收集的蜂胶,通常含有55%的树脂和树香、30%左右的蜂蜡、10%的芳香挥发油和5%的
花粉及夹杂物。20世纪70年代后,有关专家经过分析化验,证明蜂胶所含成分极其复杂,有黄酮类化合物、酸、醇、酚、醛、酯、醚类以及烯、萜、甾类化合物和多种氨基酸、脂肪酸、酶类、维生素、多种微量元素等。1黄酮类化合物目前,已从蜂胶中分离出20多种黄酮化合物,它是蜂胶中的主要
活性物质约占蜂胶的4.13%。这些黄酮化合物包括黄酮类、黄酮醇类和双氢黄酮类等。属于黄酮类的有白杨素、杨芽黄素、刺槐素、芹菜素、柳穿钱素等;属于黄酮醇类的有良姜素、高良姜素、鼠李素、异鼠李素、鼠李柠檬素、山奈素、岳桦素、槲皮素及其衍生物等,属于双氢黄酮类的有乔松素、松球素、樱花素、异樱花素、柚皮素等。从蜂胶中首次发现了自然界中只有蜂胶中才有的独特有效成分,5,7-二羟基-3`,4`-二甲基黄酮和5-羟基-4`,7-二甲氧基双氢黄酮。黄酮化
合物是一类重要的并且在植物界分布很广的天然化合物。药理学试验证明,此类物质中有许多具有很强的活性,对多种疾病有良好的疗效,医用价值甚高。2酸类化合物蜂胶中所
含的酸类化合物有咖啡酸、茴香酸、对香豆酸、阿魏酸、异阿魏酸、桂皮酸、3,4-二甲氧基桂皮酸、苯甲酸、对羟基苯甲酸等。3醇类化合物桂皮醇、松柏醇、苯甲基、3,5-二甲氧基苯甲醇、2,5-二甲氧基苯甲醇、桉叶醇、a-桦木烯醇、乙酰氧基-2-桦木烯醇、甜没药萜醇、a-萜品醇、愈创木醇、a-布藜醇等。4烯、萜类化合物ß-蒎烯、a-蒎烯、△3蒈烯、a-诂钯烯、a-雪松烯、ß-愈创木烯、a-依兰油烯、杜松烯、鲨烯、异长叶烯、石竹烯、荇草烯等。5酚、醛、酮、酯、醚类化合物丁香酚、香美兰醛、异香兰醛、苯甲醛、ß-环柠檬醛、4,5-二甲基-4-苯-△²-环己烯酮、对香豆酸酯、咖啡酸酯、环己醇苯甲酸酯、环己二醇苯甲酸酯、松柏醇苯甲酸酯、对香豆醇苯甲酸酯、苯甲醇酸阿魏酸酯、苯乙烯醚、对甲氧基苯乙烯醚等。6微量元素经现代科学分析确认,蜂胶中含有约30种微量元素。其中有属于常量元素的氧、氢、碳、氮、钙、磷及生命必需的元素锌、锰、铜、钴、钼、铁、氟等。此外尚有钾、钠、镁、硫、铝、锡、硅、氯、砷、钛、铬、硒、镍、钡、锆、锑等微量元素。7其它成分除上述6类成分外,蜂胶中还含有丰富的维生素B1、维生素PP、维生素A原和多种氨基酸、多糖以及淀粉酶、脂肪酶、组织蛋白酶、胰蛋白酶等酶类、脂肪酸、甾类化合物等。