黄酮类化合物的组分及生物活性研究进展

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哈佛大学科学家
开发可食用的饮料瓶
据英国《每日邮报》报道,目前哈佛大学 的科学家正在开发一种可食用的饮料瓶,人 们在喝完饮料后,可以直接把瓶子吃掉,免 除后续的回收处理问题,既环保又方便。
可食饮料瓶所使用的环保材料名为 WikiCell,由哈佛大学生物工程专家研发,它 是由一种以生物可降解塑料(成分为淀粉、乳 酸聚合物及纤维蛋白质等食品抽取物,不含 任何传统塑料成分)及食物粒子结合而成的胶 膜,外面以蛋壳般的可食用物料加固保护, 可添加不同味道,如橙味、番茄味或葡萄味 等,可供安全食用,即使丢弃亦能快速分解, 较传统塑料环保。
综述与述评
饮料工业
黄酮类化合物的组分及生物活性研究进展
朱沛沛,李宁宁,梁 晶,孔令歆,刘 宁 (陕西理工学院化学与环境科学学院,陕西汉中 723001)
摘要:简要介绍了黄酮类化合物的组分,综述了黄酮类化合物的生物活性,并探讨了其今后的发展趋势。 关键词:黄酮类化合物;组分;生物活性 中图分类号:TQ253.1 文献标识码:B doi:10.3969/j.issn.1007-7871.2012.03.002
自由基是引发炎症、肿瘤、衰老等疾病的直 接原因,随着年龄的增长,机体通过氧化反应产 生的有害氧自由基数量不断增多,化疗药物的不 良反应使人们对天然抗氧化产物越发重视。黄酮 类化合物以其低毒或无毒的抗氧化成分发挥着清 除自由基、抗氧化及抗衰老的作用。
梅花总黄酮、淫羊藿总黄酮及山核桃叶总黄 酮等有不同程度的抗氧化能力。郑小微等人通过 体外评定实验测定了梅花总黄酮对 XOD 的抑制作 用,结果表明源自青梅花的生物总黄酮具有优良 的生物抗氧化能力和显著的 XOD 抑制活性,可作 为潜在的抗氧化膳食因子进行深入研究。报道指 出淫羊藿总黄酮可增加老年大鼠血清中促进性腺 激素和睾酮的含量,并增加 IL-2 及 NK 细胞的活 性,提高神经内分泌系统的整体功能而发挥抗衰 老作用[10]。陈红红等人的研究表明山核桃叶总黄酮 对 D-半乳糖所致的衰老小鼠具有延缓衰老作用[11]。
类化合物的降血糖降血脂作用可能是通过抑制糖 苷酶、三酰甘油,激活过氧化物体增殖剂激活受 体 γ 和 α 而实现的[7]。高永峰等人对四氧嘧啶所致 糖尿病小鼠模型进行柿叶总黄酮连续两周灌胃试 验,结果表明:中、高剂量的的柿叶总黄酮能够 显著降低糖尿病小鼠血糖,提高血清中 SOD 活性, 降低 TG、TC、MDA 的含量,提高机体抗氧化能力[8]。 2.4 调节心血管及保肝作用
3 结语
黄酮类化合物因其广泛的生物活性而备受关 注,近年来特别是在癌症方面的突出作用已使黄 酮类化合物成为国内外研究的焦点。随着绿色食 品观念的不断深入,食疗已作为 21 世纪人们最信 赖的预防及治疗疾病的方法,研发黄酮类化合物 保健饮料及作为饮料防腐绿色添加剂有着广阔的 市场前景及重要的现实意义。随着研究的不断深
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饮料工业
入,相信黄酮类化合物能更多的造福人类。
参考文献
[1] 延 玺,刘会青,邹永青,等. 黄酮类化合物生理活性及合成研究 进展[J]. 有机化学,2008,28(29):1534~1535. [2] 王 旭,张 爽. 槲皮素对卵巢癌细胞 HO-8910 增殖的抑制作用及 机制[J]. 山东医药,2010,50(6):12~14. [3] 全吉淑,程 静,刘春彦,等. 大豆异黄酮联合顺铂对 A549 细胞 增殖和凋亡的影响[J]. 营养学报,2011,33(5):506~509. [4] 李 叶,唐浩国,刘建学. 黄酮类化合物抑菌作用的研究进展[J]. 农产品加工(学刊),2008,157(12):53~55. [5] 曲中堂,项昭保,赵志强. 橄榄总黄酮抑菌作用研究[J]. 中国酿造, 2010(4):62~64.
WikiCell 可作为餐点的一部分,研 究小 组已开发出盛载蔬菜冷汤的番茄味容器、盛 载红酒的小型葡萄形容器和装有热巧克力的 巧克力味容器等,会先在餐馆推广,将来可 望用以制作整个饮料瓶,可在商铺及超市商 品中应用。
带 领 研 究 的 爱 德 华 兹 博 士(David Edwards)称,WikiCell 有助人们在包装食品和 饮品时避免使用塑料,他亦希望生产出 WikiCell 制造机,让贫穷地区民众能以自然 资源自行生产环保容器,免受传统塑料瓶污 染毒害。
Abstract:The compositions of flavonoids were briefly introduced,their bioactivities were reviewed,and their development trends forecasted. Key words:flavonoids; composition; bioactivity CLC No.:TQ253.1 Document code:B doi:10.3969/j.issn.1007-7871.2012.03.002
过阻滞癌细胞增殖、诱导癌细胞凋亡、抑制蛋白
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表 1 所示。
激酶活性、抑制信号转导等途径发挥抗癌作应。
Leabharlann Baidu

[收稿日期] 2012-02-04 [作者简介] 朱沛沛(1991-),女,陕西渭南人,陕西理工学院化工专业 2010 级本科生。
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卷 第
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抗癌活性因子槲皮素在毫摩尔浓度下就可以抑制 癌细胞生长发育阶段所必需的酶系统一蛋白激酶 C,从而有效地阻止癌细胞增殖,亦可通过抑制钙 调素(肿瘤细胞 DNA 合成的活化因子)而有效地抑 制肿瘤。王旭等人将体外培养的卵巢癌 HO-8910 细胞用不同浓度的槲皮素进行处理,用 MTT 法测 定癌细胞增殖抑制率,流式细胞仪检测细胞周期 分布及细胞凋亡率,结果表明 10~160μmol/L 的槲 皮素均能抑制人卵巢癌 HO-8910 细胞的增值,并 有明显的时间和计量依赖性[2]。
黄岑茎叶总黄酮可抑制炎症的急性期病变和 炎症后期结缔组织生成,作用强度高于阿司匹林。 曲中堂等人采用纸片扩散法和二倍稀释法测定橄 榄总黄酮对食品加工、储存过程中常见腐败菌种 的体外抑菌活性及最低抑菌浓度(MIC)。结果表明 低浓度的橄榄总黄酮就对金色葡萄球菌、枯草杆 菌、大肠杆菌、变形杆菌、痢疾杆菌、黑曲霉和 青霉有抑制作用[5]。陈艳芬等人采用角叉菜胶大鼠 足肿胀模型、二甲苯小鼠耳肿胀模型、毛细血管 通透性实验表明了高良姜总黄酮的抗炎作用,采 用热板法和扭体法验证了高良姜的镇痛作用[6]。 2.3 降血糖降血脂作用
大多数黄酮类化合物能抑制 ADP、AA、PAF 诱导的血小板聚集,调节毛细血管脆性与渗透性, 扩张冠状动脉,增加冠脉流量进而改善微循环, 起到调节心脑血管的作用。
肝癌、酒精性脂肪肝、肝纤维化及肝硬化等 肝脏疾病在医学界至今未有太大的治疗进展,肝 毒性物质引发的氧化应激反应是导致肝损伤的重 要原因,黄酮类化合物可以通过抑制和清除自由 基和活性氧来避免氧化损伤。王超云等研究发现 黄岑苷能显著增加肝组织、血清中超氧化物歧化 酶活性及谷胱甘肽水平,提高肝组织的抗氧化能 力,通过抑制自由基的产生,降低生物膜脂质过 氧化的发生,增强生物膜的稳定性,从而对化学 性肝损伤起保护作用[9]。 2.5 抗氧化抗衰老作用
黄酮类化合物可以通过破坏微生物细胞膜及 细胞壁的完整性,阻碍微生物细胞内释放成分而 引起膜的电子传递、营养吸收、核苷酸合成及 ATP 活性,从而抑制微生物的生长[4]。大量研究表 明黄酮类化合物对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、 大肠杆菌、痢疾杆菌等的抑制作用均比较明显, 还对青霉、黑曲霉也有一定的抑制作用。
研究表明,在醛糖还原酶催化下,葡萄糖转 化为山梨醇过程的增加是糖尿病发病的主要原因。 黄酮类化和物的降血糖降血脂作用是通过对醛糖 还原酶的抑制作用来实现的。体外实验发现黄酮 类化合物可显著抑制小鼠肠道上皮内 α-葡萄糖苷 酸活性,从而延迟双糖、低聚糖及多糖的吸收并 减少餐后血糖的升高。
薛长勇等人通过小鼠喂养实验探讨了苦荞黄 酮类化合物降血糖降血脂作用,得出结论:黄酮
查耳酮 二氢查耳酮类
C 环开环
红花苷
橙酮类
C 环为五元环
硫磺菊素
花色素 黄烷醇类
无 4 位羰基
矢车菊素 儿茶素 飞燕草素
其他黄酮类 均为有色原酮结构
银杏素 凯林
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黄酮类化合物是以 2-苯基色原酮为母核而衍
2 黄酮类化合物的生物活性

生的一类通过三碳链相互连接而成的大多具有 C6-
C3-C6 基本碳架的一系列化合物,且母核上常有羟
生物类黄酮还可以保护细胞防止致癌因子的 损坏。全吉淑等人探讨了大豆异黄酮(ISF)联合顺 铂(DDP)化疗对 A549 肺癌细胞增殖和凋亡的影响, 实验结果表明 ISF 和 DDP 单独使用均可抑制肺癌 A549 细胞的增殖,两者联用可增强对肺癌 A549 细胞增殖的抑制和凋亡的诱导[3]。抗癌黄酮类化合 物的代表药物多西他赛、吉西他滨和顺铂已成功 问世,天然黄酮类化合物的产量早已不能满足市 场需求,其有关衍生物及合成物的研究也加快了 脚步。 2.2 抗菌消炎镇痛作用
[6] 陈艳芬,江 涛,唐春萍,等. 高良姜总黄酮抗炎镇痛作用的实验 研究[J]. 广东药学院学报,2009,25(2):188~191. [7] 薛长勇,张月红,刘英华,等. 苦荞黄酮降低血糖和血脂的作用 途径[J]. 中国临床康复,2005,9(35):111~113. [8] 高永峰,高允生, 辛晓明. 柿叶总黄酮对糖尿病小鼠降血糖降血 脂作用及其机制研究[J]. 泰山医学院,2009,30(4):245~247. [9] 王超云,傅风华,田京伟,等. 黄岑苷对化学性肝损伤的保护作 用[J]. 中草药,2005,36(5):730~732. [10] 郑小微,夏道宗,张 英. 梅花总黄酮对黄嘌呤氧化酶的抑制作 用及其抗氧化活性评价[J]. 食品工业科技,2011(11):168~170. [11] 陈红红,李助乐,章 健,等. 山核桃叶总黄酮抗衰老作用的研 究[J]. 天然产物研究与开发,2008,20(5):892~895.
0 前言
黄酮类化合物是植物体生长过程中的次级代 谢产物,据统计,植物经光合作用所固定的碳约 有2%转变为黄酮类化合物,或与其紧密相关的其 他化合物。黄酮类化合物在被子植物中的分布最 广,迄今为止,世界范围内发现的黄酮类化合物 已近万种。黄酮类化合物不仅数量繁多,而且结 构类型复杂多样,有多种药理作用,对人类疾病 治疗具有很大的辅助作用[1]。因其生物活性广泛,资 源丰富且无毒性,近年来在医药、饮料工业、化 妆品、食品工业及保健品等方面的应用越来越广 泛。本文综述了黄酮类化合物的生物活性并探讨 了今后的发展趋势,以期为黄酮类化合物的进一 步研究提供理论参考。
1 黄酮类化合物的组分分类
表 1 黄酮类化合物的分类
分类
特点或组间区别
代表物
黄酮 黄酮醇类
2-苯基色原酮 (C2-C3 双键)
芹菜素 木犀草素 山奈素 槲皮素
二氢黄酮 二氢黄酮醇类
2-苯基色原酮 (C2-C3 单键)
甘草素 橙皮苷 二氢槲皮素 二氢桑色素
异黄酮 二氢异黄酮类
3-苯基色原酮
葛根素 大豆苷 紫檀素 鱼藤酮
Progress in study on composition and bioactivities of flavonoids
ZHU Pei-pei,LI Ning-ning,LIANG Jing,KONG Ling-xin,LIU Ning (College of Chemistry and Environmental Science,Shaanxi University of Technology,Hanzhong 723001,Shaanxi,China)
2.1 抗癌抗肿瘤作用

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基、甲氧基、甲基、异戊烯基等助色取代基团,
大量实验研究表明,黄酮类化合物的摄入量

因此大多数黄酮类化合物呈黄色。根据 A 和 B 两
与肿瘤的发病率息息相关,摄取适量的黄酮类化
个苯环联接的中央三碳链的氧化程度、B-环接位
合物可降低癌症的发病率。黄酮类化合物主要通

置及碳环是否成环将黄酮类化合物分为 7 类,如
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