环烯醚萜主题医学知识
知识点 环烯醚萜
7 6 8 10 5 9 4 3
O 氧化 环合 O
O
OH
环烯醚萜
O OH 裂环内酯 环烯醚萜
OH
裂环环烯醚萜
环烯醚萜
环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存 在，以10个碳的环烯醚萜苷占多数
（1）C1位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基； 而C1-OH很活泼，易与糖结合成单糖苷。 （2）C3、C4位大多有双键，C4-甲基易氧化成-CH2OH、CH2OR、-COOH、-COOR等。 （3）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。
环烯醚萜
环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元， 包括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊 烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本 COOH 6 5 4 脱羧 碳架。 3
7 11 6 7 8 10 9 5 4 8
O OH
O OH 4-去甲环烯醚萜
氧化
3
O
1
开环
环烯醚萜
波谱规律
H-NMR
H-1: 4.5~6.2ppm
7 8 10 9 11 6 5 4 3
O
1
C4有酯基, H-3: 7.3~7.7（各别7.1～8.1）ppm，
OH
J3,5=0~2Hz； C4为甲基, H-3: 6.0~6.2 ppm, m； C4 无取代, H-3: 6.5ppm左右 ,m , J3,4=6~8Hz J3,5=0~2Hz
有C8-H, 10－CH3：1.1-1.2ppm,d(6Hz); C7-C8为
双键， 10－CH3：2.0ppm左右,
-COOCH3: 3.7-3.9ppm, 3H, s
环烯醚萜
显色反应及检识
环烯醚萜类成分分析
11
环烯醚萜类成分分析
3）与Shear试剂（盐酸1体积与苯胺15体积混合液）的反应：能与吡喃衍生物
产生特有的颜色，如车叶草苷与Shear试剂反应，产生黄色→棕色→深绿色的
变化。 （4）Weiggering法：新鲜药材的1%盐酸溶液浸提液与Trim-Hill试剂（冰醋酸
10ml、0.2%硫酸铜水溶液1ml、浓硫酸0.5ml混合溶液）加热后产生颜色。
6 5．气相色谱法 某些分子量小、具有挥发性的香豆素类成分
适合测定总香豆素的含量和纯化后单体香豆素的
6
木质素类成分分析
一、概述 由两分子苯丙素衍生物（即C6—C3单体）聚合而成的天然化合
物。组成木脂素的单体有四种：桂皮酸，偶有桂皮醛，桂皮醇、丙烯苯、 烯丙苯。
二、定性鉴别
1．化学反应法：三氯化铁反应， Labat反应， Ecgrine反应，异羟肟酸铁 反应。
1 2
香豆素类成分分析
木质素类成分分析 环烯醚萜类成分分析 有机酸类成分分析 鞣质类成分分析
3
4 5
6
7 8
色素类成分分析 氨基酸、蛋白、多肽类成分分析
核苷类成分分析 多糖类成分分析
4
9
4
香豆素类成分分析
一、概述 具有苯骈α -吡喃酮环结构的化合物，由顺式邻羟基桂皮酸脱水缩 合而成的内酯。 二、定性鉴别 1.化学反应法 2. 荧光法 用异羟肟酸铁反应、三氯化铁反应、重氮化反应、Gibb′s 或Emerson反应等可对香豆素类成分进行鉴别。 香豆素母核本无荧光，其C7位羟基衍生物却呈强烈的蓝色荧光，
0.3mg的溶液，即得。 供试品溶液的制备 取五味子粉末（过三号筛）约0.25g，精密称定，置20ml容量瓶
中，加甲醇约18ml，超声处理（功率250w，频率20kHz）20分钟，取出，加甲醇至 刻度，摇匀，滤过，取续滤液，即得。 测定法 即得。 本品含五味子醇甲（C24H32O7）不得少于0.40%。
栀子果实中环烯醚萜苷类护肝解毒功效研究
栀子果实中环烯醚萜苷类护肝解毒功效研究摘要：环烯醚萜苷类是栀子果实中的主要有效成份，随着现代医学的发展，其在护肝养肝中的功效逐渐引发人们的关注和重视。
栀子是一种常常利用中药，是一种茜草科植物，其别名又叫做黄栀子、山栀等。
栀子适应性较强，在我国很多地方都有种植，在南方主要以野生为主，大多散布在江西、湖南、浙江、福建和四川等地。
最先在《神农本草经》中就有栀子作为药用植物的记载，随后其在药学上的功效被不断补充和完善。
《本草经集注》中记载“栀子性寒，味苦，归心、肝、肺、胃三焦经”，主要医治黄疸、烦心、目赤肿痛等热性症状疾病。
现代对栀子化学药用的研究开始于上个世纪，从研究功效上看，现代科技已经分离鉴定出栀子中的几十种化学成份，其中有40多种化合物具有明显的化学药用特性，比如黄酮类、环烯醚菇类、有机酸酷类、d-甘露醇、幽醇类及色素等。
而栀子果实中的有效成份环烯醚萜苷类物质，更是在医治肝脏疾病方面有很好的疗效，能起到保肝利胆、清热解毒、抗菌消炎的作用。
1.栀子果实中的环烯醚萜苷类有效成份栀子果实中的环烯醚萜苷类有效成份主要有：栀子苷、京尼平-1-β、龙胆双糖苷、山桅苷甲酯、鸡矢藤次苷甲酯、经异桅子苷、去乙酞基车前草酸苷甲酯、桅子苷酸、山桅酯、桅子新苷、去乙酞基车前草酸等几种。
2. 栀子果实中的环烯醚萜苷类的鉴定仪器与材料本研究顶用到的仪器主如果：SB-3200超声波清洗器、Eeppendorf高速离心机、ephadex TM LH-20、HKM-电热恒温干燥箱、DZF-6020真空干燥箱、waters半制备型高效液相色谱仪、1000ul定量环、2487检测器、反相硅胶RP-1八、SENCO旋转蒸发仪（1000ml/10L）、大孔吸附树脂D10一、Dionex分析型高效液相色谱仪、DJ-04B中药粉碎机材料：色谱纯乙腈、分析纯甲醇、分析纯乙醇、自制去离子水（Hi-tech的去离子水水机进行去离子水通过微孔滤膜）、桅子。
药用植物双参中环烯醚萜类
药用植物双参中环烯醚萜类王小庆（曲靖医学高等专科学校，云南曲靖 655000）【摘要】药用植物双参的环烯醚萜类成分进行研究是最终的目的。
通过一些方法对双参提取物进行纯化，利用核磁共振对得到的化合物结构进行鉴定。
这样会从双参中提取大约7钟不同的化合物。
这7种化合物都是从这些植物中所提取的。
在本文中主要阐述的是植物中双参及环烯醚萜类化合物，其中主要内容包括其分布、种类、结构及药理作用研究进展，希望能够为环烯醚萜类化合物进行开发和应用提供一定程度的理论参考作用。
【关键词】双参；环烯醚萜；环烯醚萜化合物；在植物中提取分离；药理作用【中图分类号】R917 【文献标识码】A 【文章编号】ISSN.2095-8242.2019.64.173.02双参（Triplostegia glandulifera Wall）川续断科双参属柔弱多年生直立草本植物。
根茎细长细长，四棱形。
主根稍肉质。
近纺锤形，叶近基生，成假莲藕，叶片倒卵状披针形，边缘有不整齐浅裂或锯齿，花冠白色或分红色，短漏斗漏斗状，瘦果包于囊苞中1 双参的特征（1）双参味是甘苦，双参还叫萝卜参，童子参，羊蹄参，山苦参等。
为川续断科植物大花双参的根，它的高度达40 cm。
主根红棕色，长二歧，稍肥厚。
外皮淡褐色，内面白色，干时变蓝色。
（2）双参一般生长在海拔2000～3000米的山谷林下，林缘，草坡等处，在云南，四川比较多见。
2 环烯醚萜（1）环烯醚萜它是一种特殊的单萜，它的性状为白色结晶体或无定型形的粉末多具旋光性，吸湿性，味苦。
（2）它的溶解性；环烯醚萜类化合物分子的量一般会比较小，大多具有极性的官能团，比较喜爱水性，既溶于水，甲醇，乙醇，丙酮和正丁醇等。
但对于氯仿，乙醚笨等亲脂性有机溶剂是比较难容的。
（3）水解性；环烯醚萜苷是对酸比较的敏感，其苷键极容易被酸水解，这样使生成的苷具有很大的不稳定性，极容易发生聚合反应。
在不同的水度及酸度的条件下会产生不同不同颜色的变化。
环烯醚萜苷名词解释
环烯醚萜苷名词解释
1 什么是环烯醚萜苷
环烯醚萜苷（cyclitolglycoside）是一类多糖样植物激素，具有非常重要的生物活性，能够影响植物生长、发育和形态的发育过程。
这类物质大多都以葡萄糖为底物形式存在，其结构特征主要包括6个芳香环和1个碳环，其具体构造为结构保守的含糖化合物。
2 环烯醚萜苷的作用
环烯醚萜苷在植物体内有着重要的生理功能。
它可以作为激素发挥作用，促进植物的生长、发育和形态发育等；它还可以抑制植物的生长，从而抑制花芽的分化，下降植物的生长率；此外，由于它们具有显著的抗氧化性，还可以增加植物的抗病虫和耐氯除草剂的能力。
此外，由于环烯醚萜苷具有明显的抗病毒、抗氧化、抑制癌症增殖以及抗乙酸磷等各种活性，也有着广泛的应用，可以用于制糖、食品添加剂、化妆品、保健品等多个领域。
3 环烯醚萜苷的营养
环烯醚萜苷中的营养成分丰富，其中的糖类含量较高，可以作为人类的一种天然补充糖来源，可以满足一定数量的活动能量需求；此外，环烯醚萜苷中还含有大量的维生素和氨基酸，如维生素E、维生素K、烟酸、膳食纤维等，可以提供营养，还能有效抗氧化、增强机体免疫力，促进健康饮食。
环烯醚萜类
薄荷醇 （单萜）
α-桉叶醇 7 （倍半萜）
穿心莲内酯 （二萜）
7
（三）生源学说
1.经验异戊二烯法则
Wallach于1887年提出，认为萜类由异戊二烯以头-尾 或非头-尾顺序相连而成。
２.生源异戊二烯法则
起源于葡萄糖,在酶作用下产生乙酰辅酶A，再生成 MVA， 经ATP作用、再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯(IPP)， 互变异构化为焦磷酸γ，γ‘ -二甲基烯丙酯(DMAPP)，为 8 “活性异戊二烯”，起烷基化延长碳链的作用，衍生为各 种萜类。
9
9
（一）开链单萜
月桂烯——桂叶、蛇麻、鱼腥草等， 作香料，祛痰、镇咳。 香叶醇（反式）、香橙醇（橙花醇） （顺式）——玫瑰香气，抗菌、杀虫。 月桂烯
月桂烷型
10
α-柠檬醛（香叶醛）（反式） β-柠檬醛（橙花醛）（顺式）—— 柠檬香气(反式强)，止腹痛、驱蚊。
10
（二）单环单萜
柠檬烯——柠檬香气， 镇咳、祛痰、抗菌。 薄荷烷型
22
O O O O
NH3
O O glc N
22
2、理化性质
1）性状 简单环烯醚萜——液体或低熔点固体 环烯醚萜苷——白色结晶体或无定形粉末， 吸湿性，苦味，旋光性。 2）溶解性 亲水性，环烯醚萜苷亲水性较苷元更强。 溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难溶于氯仿、 23 乙醚、苯。
23
3）化学性质——半缩醛羟基
HOH2C
20
•4-无取代环烯醚萜苷（9个C） 例1 梓醇——地黄降血糖主要有效成分。梓苷作用与 梓醇相似。
例2 桃叶珊瑚苷——车前草清湿热、利尿有效成分。
OH 6 5 7 8 O 9 4 3 1 O2 O CO O OH OH
环烯醚萜类化学成分的药理研究综述
World Latest Medicne Information (Electronic Version) 2016 Vo1.16 No.64 38一步，还需要相应的评估技巧去有效地捕捉患者外显的和潜在的危险因素。
2.2.3 研究方法较单一：主要研究方法还停留在用单一的量表测量抑郁症患者的自杀危险因素或与自杀风险的关系，但是大多数的评估多为自我报告式的量化评估，其评估的目的又非常明确，容易使被评估者有夸张隐瞒的倾向，而且它对自杀者深层的个体性强的信息难以把握，因此其效度值得怀疑。
所以急需构建一个有效的自杀评估体系，在第一步明确了需要考察的危险因素基础上，还需要相应的评估技巧去有效地捕捉线索。
3 结论 综上所述，针对抑郁症自杀风险因素及其评估工作，应该全面综合各种自杀风险及其评估工具的优点，建立一个多因素、多途径的系统评估工具。
加强对抑郁症患者的关心与关注，一旦发现抑郁症患者存在自杀行为，其家人的关心支持、朋友的温暖、专业的治疗等缺一不可，而且这些处理应该是一个完整的和连续的过程。
参考文献[1] 张杰.《自杀的压力不协调理论初探》.《中国心理卫生杂志》,2005,19(11):778-782.[2] 李馨.《抑郁障碍患者自杀行为与其绝望感和冲动攻击性人格特征关系的研宄》:[硕士学位论文].山东大学.2012.[3] 陈用成，工小丹，高允锁，等.《自杀意念量表的信度、效度检验[J]》.《中国健康心理学杂志》.2013.21(8):1224-1225.[4] 杨青，王英.《国外自杀评估方法的研究进展[J]》.《医学与哲学(人文社会医学版)》.2009.30(9):28-30.·综述·环烯醚萜类化学成分的药理研究综述周长波（山东省临沂市兰山区汪沟镇卫生院，山东 临沂 273403）摘 要：本文对天然药物中中环烯醚萜的药理作用的研究进行了综述，为环烯醚萜类化合物的进一步研究和开发利用提供参考。
杜仲叶中环烯醚萜提取技术的研究进展
杜仲叶中环烯醚萜提取技术的研究进展第一篇范文杜仲叶中环烯醚萜提取技术的研究进展环烯醚萜是一类广泛存在于植物中的天然产物，具有多种生物活性，如抗炎、抗肿瘤、抗氧化等。
杜仲叶作为环烯醚萜的重要来源之一，其提取技术的研究与开发引起了广泛关注。
1. 杜仲叶中环烯醚萜的种类与分布杜仲叶中含有多种环烯醚萜，如杜仲苷、杜仲烯酮等。
这些成分主要分布在杜仲叶的表皮、叶肉和叶脉等组织中。
2. 环烯醚萜提取技术的研究进展2.1 传统的提取方法早期的环烯醚萜提取主要采用醇提、水提等传统方法。
这些方法操作简单，但效率较低，且容易导致有效成分的分解。
2.2 现代提取技术随着科技的发展，超临界流体萃取、超声波提取、微波辅助提取等现代提取技术逐渐应用于环烯醚萜的提取。
这些技术具有高效、环保、节能等特点，可以有效提高环烯醚萜的提取效率。
2.3 最新研究动态近年来，研究者们开始探索绿色、可持续的环烯醚萜提取方法。
例如，有研究采用植物废弃物作为吸附材料，实现环烯醚萜的高效提取。
此外，一些研究者还尝试利用微生物发酵技术，提高环烯醚萜的产量。
3. 存在的问题与挑战尽管环烯醚萜提取技术取得了一定的进展，但在实际应用中仍面临一些挑战。
例如，提取过程中有效成分容易分解，提取效率有待提高；此外，提取过程中的溶剂残留和环境污染问题也需要关注。
4. 未来发展趋势展望未来，环烯醚萜提取技术的发展趋势主要包括以下几个方面：- 开发绿色、可持续的提取方法，减少对环境的影响；- 优化提取工艺，提高提取效率和环烯醚萜的纯度；- 利用生物技术，如微生物发酵、基因工程等，提高环烯醚萜的产量；- 深入研究环烯醚萜的生物活性，拓展其在医药、保健品等领域的应用。
第二篇范文环烯醚萜提取技术的探究：3W1H与BROKE模型的应用环烯醚萜，这一类在植物中广泛存在的天然产物，因其多样的生物活性而备受关注。
其中，杜仲叶作为环烯醚萜的重要来源，其提取技术的研究进展值得我们深入探究。
中药环烯醚萜类化合物
中药环烯醚萜类化合物摘要:环烯醚萜类化合物是植物中存在的一大类化合物，具有多种药理活性，是许多中药的主要有效成分。
对环烯醚萜类化合物的结构、分布、药理活性及提取、分离、定量测定方法等方面进行了综述。
关键词:环烯醚萜;药理活性;提取;分离在天然药物化学成分的研究中，萜类成分一直是研究的热点，是寻找和发现天然药物生物活性成分的重要来源。
环烯醚萜类属于单萜类化合物，为蚁臭二醛的缩醛衍生物，是许多中药的主要有效成分。
环烯醚萜类广泛存在于植物界，玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科、马鞭草科、木犀科等双子植物中均有分布[1]。
近年来随着对环烯醚萜类化合物的深入研究，发现该类化合物具有多种生物活性，主要表现为以下几个方面:对防治心血管疾病的作用、保肝作用、利胆作用、降血糖血脂作用、抗炎作用、解痉作用、抗肿瘤作用、抗血栓和抗氧化作用等[2-3]，所以受到极大关注，发展也更加迅速。
本文对环烯醚萜类化合物在结构类型、分布、药理活性及提取、分离方法等方面的研究进展进行了综述。
1 环烯醚萜类化合物的结构环烯醚萜类化合物最基本的母核是环烯醚萜醇，具有环状烯醚及醇羟基，由于醇羟基属于半缩醛羟基，性质活泼，故该类化合物多以苷类的形式存在。
据不完全统计，已从植物中分离并鉴定结构的环烯醚萜类化合物超过 800 种，其中大多数为苷类成分，非苷类环烯醚萜仅 60 余种，裂环环烯醚萜类 30 余种。
其苷大致有普通环烯醚萜苷类、裂环环烯醚萜苷类、4-位无取代环烯醚萜苷类等。
1.1 普通环烯醚萜苷类普通环烯醚萜型化合物由一个五元环和一个环烯醚环组成，五元环 C6、C7、 C8 位均可有取代基 (常为羟基或酯基) ，C6-C7、C7-C8、C8-C9、C8-C10 可以为单键或双建。
C1 位半缩醛羟基(β 型)常与葡萄糖形成苷键，葡萄糖 C6 上羟基可与其他基团以酯基形式存在。
近年来还发现了一类由环烯醚萜苷葡萄糖C6′上分别连有不同结构的生物碱所组成的新化合物。
环烯醚萜类化合物在制备抗卵巢癌药物中的应用
环烯醚萜类化合物在制备抗卵巢癌药物中的应用
环烯醚萜类化合物是一类具有特定结构的天然化合物，常见的代表有环烯醚酮类和环烯醚酮内酯类。
这些化合物具有多种生物活性，其中包括抗癌活性。
在制备抗卵巢癌药物中，环烯醚萜类化合物具有以下应用：
1. 抑制肿瘤细胞生长：环烯醚萜类化合物可以抑制卵巢癌细胞的增殖和生长，从而阻止癌细胞扩散和转移。
2. 促进细胞凋亡：环烯醚萜类化合物可以诱导卵巢癌细胞的凋亡，促使癌细胞自我销毁。
3. 抗血管生成：环烯醚萜类化合物可以通过抑制肿瘤血管生成，降低肿瘤的营养供应，从而降低癌细胞的存活和生长。
4. 免疫调节作用：环烯醚萜类化合物可以调节免疫系统的功能，增强机体对癌细胞的免疫应答能力。
总的来说，环烯醚萜类化合物在制备抗卵巢癌药物中具有潜在的应用前景，但需要进一步的研究和开发，以确定其在治疗卵巢癌中的具体作用机制和疗效。
理化性质性状简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固体
单萜类化合物可分为链状型和单环、 双环等环状型两大类，其中以单环和双 环型两种结构类型所包含的单萜化合物 最多。
构成的碳环多为六元环，也有五元 环、四元环和七元环。
二、萜类的结构类型及重要代表物 1、开链单萜
CH2OH CH2OH CH2OH
香 叶 醇 Geraniol
橙 花 醇 Nerol ?
萜类化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下产生 乙酰辅酶A，乙酰辅酶A与乙酰乙酰辅酶A生成3-羟基-3-甲基戊二 酸单酰辅酶A,后者还原生成 MVA，它经ATP作用、再经脱羧、脱 水形成焦磷酸异戊烯酯(IPP)，可互变异构化为焦磷酸γ，γ-二 甲基丙烯酯(DMAPP)。……
本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等
香 茅 醇 Citronellol
CHO CHO CHO
香 叶 醛 Geranial
橙 花 醛 Neral ?
香 茅 醛 Citronellal
二、萜类的结构类型及重要代表物 2、环状单萜
H H H OH H H H OH O H
l-薄 荷 醇 l-menthol
薄 荷 酮 methone d-新 薄 荷 醇 d-neomenthol
环烯醚萜苷 裂环环烯醚萜醇 裂环环烯醚萜苷
COOH 脱羧 OH
O 11 氧化 6 7 8 10 9 5 OH
O
4
1 OH
3 O 2 开环 7 6 5
9
4-去甲环烯醚萜
11 7 6 氧化 O OH 环合 8 10 OH 54
9
O 11
O
8 10
裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
（二）重要代表物
1、环烯醚萜苷类
OH
OH
环烯醚萜类成分分析
展开剂：常采用正己烷、石油醚。11 显色剂：如10%硫酸乙醇溶液、0.5%香草醛—硫酸乙醇溶液等。
11
环烯醚萜类成分分析
三、含量测定 1．分光光度法 可以采用紫外直接测定或显色后比色测定的方法测定中 药中的环烯醚萜类成分，如地黄和筋骨草中总环烯醚萜苷的含量测定均可 采用酸水解后，经二硝基苯肼乙醇试液-氢氧化钠醇溶液显色后测定。 2．高效液相色谱法 可选用紫外检测器或蒸发光散射检测器（仅在 200nm附近有末端吸收的）进行检测。 3. 薄层色谱法薄层扫描法 测定环烯醚萜苷类成分时，可用硅胶G薄层
一、概述 由两分子苯丙素衍生物（即C6—C3单体）聚合而成的天然化合 物。组成木脂素的单体有四种：桂皮酸，偶有桂皮醛，桂皮醇、丙烯苯、
烯丙苯。
二、定性鉴别
1．化学反应法：三氯化铁反应， Labat反应， Ecgrine反应，异羟肟酸铁
反应。
2．荧光法：如将厚朴药材断面置紫外光灯下，显灰绿色或淡蓝色荧光。
本品含五味子醇甲（C24H32O7）不得少于0.40%。
8
环烯醚萜类成分分析
一、概述 环烯醚萜是一类特殊的单萜，其母核都为环状，具有烯键和醚键，常与
糖结合成苷，根据环戊烷环开裂与否，分为环烯醚萜（苷）及裂环环烯醚 萜（苷）。环烯醚萜类化合物分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙 胆科中较为常见，多与糖结合形成苷存在。环烯醚萜类化合物具有抗菌、 抗病保肝利胆、解痉镇痛、降糖降脂等生物活性。
3．吸附薄层色谱法
6
6
木质素类成分分析
三、含量测定 1．总木脂素的含量测定：利用木脂素分子结构中取代基的特征反应使其生成
有色物质，采用分光光度法测定总木脂素含量。如常用的显色剂变色酸-浓 硫酸试剂，适用于结构中含有亚甲二氧基的木脂素类成分。 2. 单体木脂素类成分的含量测定 （1）高效液相色谱法是目前测定单体木脂素含量的主要方法。 （2）薄层扫描法一般采用吸附色谱，以硅胶为吸附剂，低极性有机溶剂为展
环烯醚萜类化合物的结构分类及生物活性
１ １
合 物（ ｉ ｒ ｉ ｄ ｏ ｉ ｄ ｓ ） 作为单萜类化合物是臭蚁二醛 （ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱｉ ｒ ｉ ｄ ｏ ｄ ｉ ａ ｌ ， 从 臭蚁 的防
卫 陛分泌物 中分离出来 的物质 ） 的缩醛衍生物【 ｌ ＿ 。 环烯醚萜类化合物 ３ 广泛分布于玄参科 、 茜草科 、 唇形科 、 龙 胆科 、 马鞭科 、 木犀科等双子 ７ 叶植物 中 。据不完全统计 ， 已从 多种药材 中分离鉴定得到 １ ０ ０ ０ 余 ２ 种此类化合物［ ２ １ 。本篇文章通过查阅相关文献与资料 总结 环烯 醚萜 类化合物 的结构分类 、 生物活性等方面 的研究进展。 １环烯醚萜类化合物的结构及其分类 从结构上看 ， 环烯醚萜以环戊烷结构 为母 核 ， 且具有一定特殊 Ｂ Ａ 性质的环状单萜衍生物 ， 包括环戊烷环烯醚萜及环戊烷开裂的裂环 环烯醚萜两种基本碳架 ， 见图 １ 。环烯醚萜具 有的半缩醛 Ｃ 一 Ｏ Ｈ性 图 １ 环 烯 醚 萜 类基 本 骨 架 质不稳定 ， 因此多以苷类形式存在于植物体 内。大致将其分为普通 环烯醚萜苷 、 ４ 一去 甲环烯醚萜苷 和裂环环烯醚萜苷等 。 Ｋ ｙ ｏ ｕ ｎ ｇ Ｓ ｉ ｋ Ｐ ａ ｒ ｋ等人报道 桃叶珊瑚 苷能够 减少 Ｔ Ｎ Ｆ 一 诱导 １ ． ｔ 环烯醚萜苷类 的炎症 反应 ， 从 而改善肥胖引起 的动脉粥样硬化 。有实验表 明从鸡 环烯醚萜成分的苷元 结构 特点 为 Ｃ 。 羟基 与葡萄糖结 合成单糖 屎藤 中分离 的一种 主要活性成分环烯醚萜苷 对肾损伤 的老 鼠有保 苷， 以 ｐ— Ｄ 一葡萄糖苷居多 ， 常有双键存 在。由于环烯醚萜苷 Ｃ 位 护作用 ， 通过灭活 Ｎ Ｆ —Ｋ Ｂ ｐ ６ ５的信号通路 ， 下调 Ｍ Ｃ Ｐ 一 １和 ０ 【 一 Ｓ ＭＡ 多连 甲基或羧基 、 羧基 甲酯 、 羟 甲基 ， 故又称 Ｃ 一 ４位有取代基环烯醚 的表达使。 肾损伤小 鼠改善肾纤维化 ，从而达到抗炎和抗免疫作用 。 萜 苷。Ｊ ｕ ｎ — Ｊ ｉ ｅ Ｔ ａ ｎ等潜 心研究 ， 在独一 味 Ｌ ａ ｍｉ ｏ ｐ ｈ ｌ ｏ ｍ ｉ ｓ ｒ ｏ ｔ ａ ｔ ａ的根 山茱萸环烯 醚萜苷可 以抑制炎性细胞因子的表达 ， 从 而减 轻创 伤性 中用 ９ ５ ％乙醇提取分离得到 １ 种新 的环烯醚萜内酯 ， 命名 为 ｌ ａ ｍ ｉ ｏ — 脑损伤模型大鼠的炎症反应＿ 】 １ 。
知识点 环烯醚萜
环烯醚萜
波谱规律
H-NMR
H-1: 4.5~6.2ppm
7 8 10 9 11 6 5 4 3
O
1
C4有酯基, H-3: 7.3~7.7（各别7.1～8.1）ppm，
OH
J3,5=0~2Hz； C4为甲基, H-3: 6.0~6.2 ppm, m； C4 无取代, H-3: 6.5ppm左右 ,m , J3,4=6~8Hz J3,5=0~2Hz
O O
H
COOCH 3
OHH O O H Oglc
O HOH2C H OH OC6H11O5
HOH2C
O OC6H11O5
栀子苷
梓醇
当药苷
环烯醚萜
理化性质
简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固 体 成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末。 此类化合物一般均味苦，是中草药中显苦味的 成分之一。 分子中有手性C，故都具有旋光性。
有C8-H, 10－CH3：1.1-1.2ppm,d(6Hz); C7-C8为
双键， 10－CH3：2.0ppm左右,
-COOCH3: 3.7-3.9ppm, 3H, s
7 6 8 10 5 9 4 3
O 氧化 环合 O
OOH环烯醚萜 NhomakorabeaO OH 裂环内酯 环烯醚萜
OH
裂环环烯醚萜
环烯醚萜
环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存 在，以10个碳的环烯醚萜苷占多数
（1）C1位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基； 而C1-OH很活泼，易与糖结合成单糖苷。 （2）C3、C4位大多有双键，C4-甲基易氧化成-CH2OH、CH2OR、-COOH、-COOR等。 （3）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。
环烯醚萜类化合物的提取、分离纯化和含量测定方法研究进展
环烯醚萜类化合物的提取、分离纯化和含量测定方法研究进展摘要：环烯醚萜类化合物是植物中存在的一大类化合物，具有多种药理活性，是许多中药的主要有效成分，本文对环烯醚萜类化合物的提取方法（浸渍法、微波法、超声波提取法、超临界流体萃取法），分离纯化方法（大孔吸附树脂法、柱层析法、HSCCC法），含量测定方法（紫外分光光度法、HPLC法、色谱联用技术，二阶导数光谱法、双波长薄层扫描法）进行综述，为环烯醚萜类化合物的进一步研究开发提供参考。
前言：环烯醚萜类属于单萜化合物，是许多中药的主要有效成分，为蚁臭二醛的缩醛衍生物，是许多中药的主要有效成分，广泛存在于植物界。
该类化合物具有多种生物活性，主要表现为：保肝作用，利胆作用，降血糖血脂作用，抗炎作用等。
其大部分为苷类成分，大致分为普通环烯醚萜苷类、裂环环烯醚萜苷类、4-位无取代环烯醚萜苷类等[1]。
本文将结合近10年研究成果，从环烯醚萜类化合物的提取，分离纯化、含量测定等方面综述其研究进展，为系统地进行环烯醚萜类化合物的质量控制提供参考。
1环烯醚萜类化合物提取方法1.1浸渍法环烯醚萜类的提取一般采用溶剂提取法。
由于该类化合物在植物体中以苷的形式存在，极性较大，所以溶剂一般选用极性较大的水、甲醇、乙醇、烯丙酮、正丁醇、乙酸乙酯为提取溶剂[2]。
许婧等[3]用95%甲醇冷浸的方法，从蜘蛛香中提取环烯醚萜类化合物。
采用加压溶剂提取法从兔儿尾苗叶中提取梓醇和桃叶珊瑚苷较常压提取，提取率更高[4]。
京尼平苷的和京尼平苷酸的最佳提取工艺为70℃下提取2次，提取时间为1h，溶剂为12倍体积的50%的甲醇[5]。
栀子总环烯醚萜苷提取中，比较了水提醇沉法和醇提水沉法的异同，前者有效成分的损失比较大，而醇提和醇提水沉的提取率较大，且醇提水沉法较醇提提取率更高[6]。
1.2微波法微波提取是把微波作为一种与物质相互作用的能源来使用，与传统方法相比，该方法有提取成分不易分解、耗时短、耗能低、环境污染小等优点。
含环烯醚萜苷活性成分的中药资源简介
含环烯醚萜苷活性成分的中药资源简介摘要：它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。
环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等）.目前发现的已达900余种，主要含环烯醚萜类中药有:穿心莲、青蒿、茵陈龙胆、地黄、玄参、秦皮、栀子等。
关键词:环烯醚萜苷、含环烯醚萜苷植物、含环烯醚萜苷植物分布1 作用功效环烯醚萜类成分是一些动植物的自身防御物质，同时具有广泛的生物活性，也是植物的有效成分之一。
1.1抗肿瘤作用有实验表明栀子中京尼平苷、栀子苷的苷元能抑制鼠白血病P- 388 细胞的生长, 其中苷元的半缩醛结构是抗肿瘤所必需的。
而栀子酸( GA ) 和栀子苷( GP) 对大鼠肿瘤模型的抗癌. 缬草中的主要活性成分挥发油和环烯醚萜酯具有显著的改善微循环灌流、平滑肌解痉和抗肿瘤作用。
1.2对糖尿病及其并发症的影响从玄参属植物Scrophularia deser t 中发现的scro po lio side D 和8- O- 乙酰基- 哈帕苷有较强活性; C- 3''肉桂酰基团使环烯醚萜苷活性增强, 而C- 8上的乙酰基对抗糖尿病活性是必需的。
结果表明环烯醚萜总苷可部分恢复NO 和ET 的动态平衡, 保护血管内皮细胞, 对糖尿病血管并发症具有改善作用。
另有实验表明山茱萸环烯醚萜总苷能使糖尿病大鼠胸主动脉血管内皮细胞损伤得到明显改善。
1.3保肝作用张陆勇等研究发现京尼平苷及桅子提取物能够降低肝微粒体中P450 3A 免疫相关蛋白密度。
京尼平苷可抑制肝脏中P450 3A 一氧化酶活性, 增加谷胱甘肤含量, 有利于保护肝脏。
1.4抗炎作用过敏反应有作用, 能显著减低炎症伤害程度, 抑制细胞渗入。
前者和糖皮质激素一样经一段潜伏期后对乙基苯基丙炔酸盐水肿有作用, 与抗糖皮质激素药部分拮抗。
另外，有研究发现环烯醚萜类植物对局灶性脑缺血有明显改善作用，抗菌作用，泻下作用,抗病毒作用等功效。
22知识点4环烯醚萜天然药物化学
鸡屎藤苷
鸡屎藤
(2) 4-去甲环烯醚萜苷类
4-去甲环烯醚萜苷类是环烯醚萜的降解苷， 由9个碳组成。环上的取代情况与环烯醚萜 类似。
梓醇 (catalpol) 又称梓醇苷，是地黄中降血糖的主 要有效成分，并有很好的利尿和迟缓性泻下作用。
梓醇
地黄
桃叶珊瑚苷 (aucubin) 是车前草清湿热、利小便的 有效成分，具有抗菌作用。
桃叶珊瑚苷
车前草
(3) 裂环环烯醚萜苷
裂环环烯醚萜苷是由环烯醚萜苷在C-7和C-8 之间开环衍生而来的苦味苷。
这类化合物在龙胆科、茜草科和木樨科等植 物中分布广泛，在龙胆科的龙胆属和獐芽菜 属植物中更为普遍。
龙胆苦苷(gentiopicroside, gentiopicrin)是龙胆科植物 龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦味成分。
结构类别 4-去甲基环烯醚萜(4-demethyliridoid)。 裂环环烯醚萜(secoiridoid) 环烯醚萜（苷）
重要代表化合物
(1) 环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存在，C1羟基 多与葡萄糖形成单糖苷；C11有的氧化成羧酸， 并可形成酯。
栀子苷(gardenoside)、京尼平苷(geniposide)和 京 尼 平 苷 酸 (geniposidic) 是 清 热 泻 火 中 药 山 栀 子的主成分。
难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。 环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学
性质活泼，容易进一步聚合或分解。苷元遇酸、碱、羰基 化合物和氨基酸等都能变色。游离的苷元遇氨基酸并加热， 即产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。因此，与皮肤 接触，也能使皮肤染成蓝色。 苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量铜离子，加热，显蓝色。
去甲环烯醚萜苷类梓醇桃叶珊瑚苷3
5 6
•
（2） 性质
在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可看 见美丽的蓝色、紫色或绿色的馏分，这显示可 能有薁类成分存在。 薁类沸点较高，一般在250℃--300℃,。 不溶于水，可溶于有机溶剂和强酸，加水稀释 又可析出，故可用60%--65%硫酸或磷酸提取。 能与苦味酸或三硝基苯试剂产生π络合物结晶， 此结晶具有敏锐的熔点可借以鉴定。 结构特点：属于非苯芳香烃
1.经验异戊二烯法则（ empirical isoprene rule）
Wallach总结了大量此类实验结果后，于1887年提出了异戊二 烯法则，认为萜类的碳架是由异戊二烯单位以头-尾或非头-尾顺 序相连而成，都是异戊二烯的聚合体或其衍生物。
２.生源异戊二烯法则（ biogenetic isoprene rule）
龙胆苦苷
O O
•
龙胆碱
O O
NH3
O O glc N
•
龙胆苦苷在龙胆（Gentiana scabra）、 当 药（ Swertia pseudochinensis ） 及 獐 牙菜（青叶胆）（Swerte mileensis）等 植物中均有存在，是龙胆的主要有效成分 和苦味成分，味极苦，将其稀释至 1:12000 的水溶液，仍有显著苦味。龙胆 苦苷在氨的作用下可转化成龙胆碱。
α- 崖柏素（具有抗菌活性，但有毒）
O OH
羧基羰基
酚羟基
二、环烯醚萜类（iridoids）
（一）概述
它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成 苷。 环烯醚萜类化合物在中草药中分布较广， 在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较 为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、 降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900 余种。
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7
5 4
6 CH2OPP ① 水解
3 2 H ② 氧化
1
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香茅醛
环合 CHO
水合 CHO
伯醇
CH2OH CHO
氧化
CHO
CHO 烯醇化
臭蚁二醛
H
OH
CHO 羟醛缩合
O OH
环烯醚萜
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COOH
4-去甲环烯醚萜醇
4
4
11 氧化
6 54
脱羧
O
O
7 89
O2
OH
1 10 OH
开环 7
5
氧化
OH
7
O
O
11
5
3
环烯醚萜醇
89
O 环合 8
9O 1
OH
10 OH
裂环环烯醚萜醇 裂环内酯环烯醚萜醇
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（二）环烯醚萜的理化性质
1、性状：大多数环烯醚萜与环烯醚萜苷均为 白色结晶体或粉末，一般有旋光性、味苦。 2、环烯醚萜苷的溶解性 3、化学性质
（一）概述 1、定义：由3个异戊二烯单位构成，含有15个
碳原子的化合物类群。 2、存在：广泛分布于植物、微生物、海洋生物
及某些昆虫中，在木兰目、芸香目、菊目及 山茱萸目植物中最丰富。
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3、倍半萜主要骨架类型的生物合成途径 ① 前体物FPP的焦磷酸基与分子中的相关双键
裂环环烯醚萜醇
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3、环烯醚萜的生物合成途径
① GPP水解脱去焦磷酸； ② 氧化形成香茅醛,然后环合且发生双键转位 ③ 水合形成伯醇，进一步氧化为臭蚁二醛； ④ 臭蚁二醛发生烯醇化； ⑤ 分子内羟醛缩合反应形成环烯醚萜
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⑥环烯醚萜C4位甲基经生物氧化成羧基， 再脱羧形成4-去甲基环烯醚萜； ⑦ 环烯醚萜中环戊烷部分C7-C8单键断裂 即形成裂环环烯醚萜醇，后者C4甲基经氧化 成羧基，闭环衍生为裂环内酯环烯醚萜醇
结合而脱去，形成正碳离子； ② 正碳离子进攻分子内的其他双键形成新环； ③ 正碳离子脱去氢或受到水分子的进攻，
最后形成各种烯烃； ④ 各种母核进一步修饰、重排，构成各种
倍半萜化合物。
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（二）重要的倍半萜类化合物 1、无环（开链）倍半萜 ① 金合欢烯 ② 金合欢醇
CH3
O O
O
O
O
HO
OO
无水吡啶
HO
H
CH2O H
穿心莲内酯 N a 2 S O 3 + H 2 S O 4
KHCO3
O
CO
CH2
H
C H2OC OC H2C H2C O OH
C H2C O OH
O
O
SO3Na
HO
H
CH2O H
穿心莲内酯磺酸钠
② 银杏内酯
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H
O R1 O O
四、二萜
（一）概述 1、定义：由4个异戊二烯单位构成，含有
20个碳原子的化合物类群。 2、存在：广泛分布于植物界，植物分泌的
乳汁、树脂等均以二萜类衍生物为主。 3、主要骨架类型：如贝壳杉烷、赤霉烷、
阿替烷、乌头烷及其对映体的骨架等。
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（二）重要的二萜类化合物
1、开链二萜
R1 R2 R3
O 银杏内酯A OH H H 银杏内酯B OH OH H
O
O H 银杏内酯C OH OH OH
① 植物醇
② 香叶基香叶醇
CH2 OH
CH2 OH
2、单环二萜
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CH2OH
维生素A
3、双环二萜
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① 穿心莲内酯
O
HO
O
O O
O O
HO
H CH2OH
H Glc-O-CH2
穿心莲内酯 新穿心莲内酯
HO
H CH2OH
去氧穿心莲内酯
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硫酸）反应产生紫色或红色。 6、愈创木醇：存在于愈创木木材的挥发油
中，属于奥类化合物的还原产物。
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7、愈创木烷型：
具有五元环与七元环骈合而成的结构骨架
3
2 1
45
S
6
87
愈创木奥
3
4
Se 2
5
1
6
87
OH
愈创木醇
2，4-二甲基 -7-异丙基奥
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2、4-去甲环烯醚萜苷类
OH O O
HOCH2 H O-C6H11O5
梓醇
OH
O HOCH2 O-C6H11O5
桃叶珊瑚苷
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3、裂环环烯醚萜苷类
O
O O-C6H11O5
龙胆苦苷
O
H
O
O-C6H11O5
当药苷
三、倍半萜
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① 不溶于水，溶于强酸（H2SO4 或H3PO4） ②可溶于石油醚、乙醚、乙醇等有机溶剂。 3、沸点高（250~300℃） 4、结构特点：属于非苯芳香烃
5、检验方法
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① Sabety（溴化）反应：1d 挥发油→溶
于1ml氯仿→5%Br2/CCl4→蓝紫色或绿色 ②与Ehrlich试剂（对-二甲胺基苯甲醛/浓
CH3
CH3
CH3
α- 金合欢烯 β- 金合欢烯
CH2OH
金合欢醇
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2、环状倍半萜
① 双环倍半萜内酯类——青蒿素
HCH3
HCH3
HCH3
HCH3
CH3
O-O O
O
Me H CH3
O-O
Me O-O
Me O-O
O
O H
O H
H
CH3 OH
CH3
CH3
OCH3
HOOCCH2CH2CHO
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环烯醚萜
（一）概述 1、环烯醚萜：
为环戊烷单萜衍生物，是臭蚁二醛的半缩 醛衍生物。 2、主要结构类型： 四种
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环烯醚萜苷
11
65
4 3
7
8 9 1 O2
10 OH
O O-glc
裂环环烯醚萜苷
7
6
8
O
10 OH
O O-glc
环烯醚萜醇
青蒿素
双氢青蒿素
蒿甲醚 青蒿琥珀单酯
② 鹰爪甲素
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③ 棉酚 —— 二聚倍半萜化合物
OH
O
Байду номын сангаасOH
O
CHO OH HO
OH CHO HO
HO
CH3 CH3
HO
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（三）奥类衍生物
1、概念：由五元环与七元环骈合而成的芳环骨 架都称为奥类化合物。 2、溶解性：
① 环烯醚萜苷易被水解 ② 环烯醚萜苷元遇酸、碱、羰基化合物和 氨基酸等显现不同的颜色。
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（三）重要代表物
1、环烯醚萜苷类
11
H COOCH3
6
4
8 9 1 O2
HOCH2OHH
10
O-C6H11O5
栀子苷
H COOCH3
O HOCH2H O-C6H11O5
京尼平苷