第一节醇酚第2课时
2020年 3.1醇 酚第2课时教案2
第三章第一节醇酚第2课时酚一、教材分析新课标《有机化学基础》模块从知识内容的编排体系上看，“更多的是从如何研究一类化合物的角度去探究物质的性质和应用，更多地需要从不同类别的有机化合物，其结构上的区别去认识其性质和应用的区别，更多地需要关注不同类别的有机物之间的相互转化”。
因此，提出了“通过对典型代表物——苯酚的组成、结构特点和性质的认识，上升到对酚类物质结构和性质的认识”课标教学要求。
二、教学目标1．知识目标：1．能说出酚类的定义及苯酚的物理性质，掌握苯酚的化学性质；2．通过分析苯酚的结构特点，推出苯酚应具有的性质；2．能力目标：(1) 理解苯环和羟基的相互影响。
通过苯酚的性质实验培养观察能力、实验操作能力和思维能力。
(2) 分析羟基对苯环的影响，推出苯酚易发生取代反应，培养分析和推理的思维能力。
3．情感、态度和价值观目标：通过结构决定性质的分析，培养唯物主义的思维观点和思维方法；通过苯酚的性质实验，激发学生的学习兴趣。
三、教学重点难点重点：苯酚的化学性质；酚羟基与醇羟基的区别难点：酚羟基与醇羟基的区别；有机官能团的相互影响四、学情分析上节课刚学习了醇的相关性质，学生对醇羟基官能团的性质有了一定程度的知识积累通过酚羟基的预习，学生会更好的掌握酚的性质。
五、教学方法1．实验法探究合作交流2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1．学生的学习准备：预习学案完成学案内容填写。
2．教师的教学准备：准备实验仪器七、课时安排：1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
（二）情景导入、展示目标。
导入] 由虎门销烟学生观看视频引入课题。
展示本节课学习目标，强调重难点。
步步导入，吸引学生的注意力，明确学习目标。
（三）合作探究、精讲点拨。
《专题四 第一节 醇 酚 醚》教学设计教学反思
《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）中职化学课程《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）一、教学目标1. 知识目标：学生能够区分醇、酚、醚，并了解它们的基本性质。
2. 能力目标：学生能够掌握醇、酚、醚的化学反应，并能够进行简单的实验操作。
3. 情感目标：通过本课程的学习，培养学生的科学态度和团队合作精神。
二、教学重难点1. 教学重点：醇、酚、醚的性质及其在化学反应中的应用。
2. 教学难点：学生对于化学反应的掌握，以及实验操作的正确性。
三、教学准备1. 准备实验器械：酒精灯、试管、试管夹、胶头滴管、钠块等。
2. 准备化学试剂：乙醇、苯酚、丙三醇等。
3. 制作PPT，准备相关图片和视频。
4. 安排学生分组，每组进行一种醇、酚、醚的化学反应实验。
5. 安置预习任务，让学生提前了解醇、酚、醚的基本观点和性质。
四、教学过程：（一）导入新课1. 展示实物：酒、葡萄酒、酒精灯、酒精喷灯、醋酸、乙醇、苯酚、甘油、葡萄糖等。
2. 引导学生观察，思考：酒是如何酿造的？酒精是如何制取的？酒精喷灯应用的燃料是什么？为什么不用汽油灯？为什么不用植物油制取蜡烛？这些物质有什么共同特点？3. 总结：这些物质都是有机化合物，即含碳的化合物。
它们大多数由碳氢氧或其他元素组成，它们的化学性质和无机物有很大差别。
它们是多种有机反应的基本物质，了解这些物质的性质和反应，对进一步学习有机化学及其它化学课程至关重要。
（二）讲授新课1. 醇的性质和制备（1）醇的分类和定名：展示各种醇类物质，如乙醇、丙醇、异丁醇等，引导学生观察并定名。
介绍醇的分类和定名规则。
（2）醇的物理性质：介绍醇的物理性质，如颜色、气味、状态等。
（3）醇的化学性质：展示乙醇与浓硫酸加热制备乙醛的实验装置图，引导学生观察并思考反应原理。
介绍醇的氧化反应、酯化反应等化学性质。
（4）醇的制取：介绍工业上如何制备醇类物质，如通过乙烯水化法制取乙醇。
2. 酚的性质和制备（1）酚的分类和定名：展示各种酚类物质，如苯酚、甲基苯酚等，引导学生观察并定名。
酚
酚醛树脂的合成
（4）加成反应——与H2加成 （还原）
思考能够跟1mol该化合物起反应的 Br2、H2反应的最大用量是？
OH
-
CH=CH
6mol; 7mol
（5）氧化反应
a、易燃 b、在空气中因部分发生氧化而显粉红色 C、易被强氧化剂氧化
OH O= =O
能使KMnO4溶液退色吗？ 可以
回想醇可以吗？苯的同系物可以吗？
除杂
NaHCO3
-ONa+ NaHCO3
[思考] 乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官 能团——羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？
苯环对—OH产生影响，使—OH上的H变活泼
【学与问1】
试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同 的原因 乙醇 CH3CH2OH -OH 羟基与苯环 羟基与链烃基 直接相连 直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+ 苯酚 -OH
Ka2= 5.6×10-11
解决问题
1、比较CH3COOH、 H2CO3 、HCO3-、
OH
的酸性 ONa 2、比较CH3COONa、 Na2CO3 、NaHCO3、 的碱性
苯酚遇活泼金属？
-OH -O2 + H+ -ONa +H2
2
-OH +2Na
苯酚遇HX酸呢？
很难直接反应
OH 活化
活动：探究羟基对苯环的影响
5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构
—CH3 —OH
—CH3
| OH
CH3 |
| OH
邻甲基苯酚
间甲基苯酚
【新人教版】高中化学选修五-第三章-第一节-醇酚(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。
温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。
温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、]，则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H＋R —COOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
第一节醇、酚第2课时
结论：苯酚酸性弱于碳酸。
1.弱酸性：
OH NaOH
ONa HCl
ONa H 2O
OH + NaCl
ONa H2O +CO2
OH + NaHCO3
无论 CO2少量、过量
思考：在苯酚浊液逐滴加入Na2CO3 溶液， 能发生反应吗？
OH + Na2CO3
图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是 ( CD )
A.分子中所有的原子共面 B.1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 C.易发生氧化反应和取代反应，能发生加成反应 D.遇FeCl3溶液发生显色反应
讨论3：某同学设计初步分离下面混合物的操作步骤。请在箭头的 左边括号内填写出加入试剂的名称，右边括号内填写出简要操作 方法，箭头所指括号内填出主要物质的名称。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物 浓溴水与苯酚溶液反应
液溴与纯苯
反应条件
不用催化剂
Fe作催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环 上一个氢原子
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
原因
酚羟基对苯环影响， 使苯环上氢原子活性增强
拓展：
（2）硝化反应
OH
OH
3HO NO2 浓H2SO4 O2 N
（浓）
NO2 3H 2O
NO 2 2，4，6-三硝基苯酚（俗称苦味酸）
3.显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色
Fe3 6
OH [Fe(C6H5O)6 ]3 6H
注意：此性质可用于苯酚的鉴别。
4.氧化反应
线练学校高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第1节 醇酚 第2课时课时作业5高二5化学试题
始驾州参艰市线练学校第三章第一节醇酚第2课时基础巩固一、选择题1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( D )A．官能团不同B．常温下状态不同C．相对分子质量不同D．官能团所连的烃基不同解析：苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH，但所连烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。
2．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是( C )A．物质的量的两种物质跟足量的NaOH反，消耗NaOH的量相B．完全燃烧物质的量的两种物质生成二氧化碳和水的量分别相C．一条件下，两种物质都能发生酯化反和氧化反D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个解析：M中的羟基不能与NaOH反而N中的能，A项错；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，B项错；因单键可以旋转，N分子中可能共面的原子最多18个，D项错误。
3．(101中学2017－2018上学期高二年级期中考试，20)3,5－二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。
一种以间苯三酚为原料的合成反如下：反结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚，将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤，然后分离提纯得到产物。
甲醇和3,5－二甲氧基苯酚的物理性质见下表，下列说法正确的是( A )物质沸点/℃熔点/℃溶解性甲醇64.7 －97.8 易溶于水3,5－二甲氧基苯酚172～175 33～36 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水B．间苯三酚与苯酚互为同系物C．分离出甲醇的操作是结晶D．洗涤时可以用饱和Na2CO3溶液除氯化氢解析：A．根据方程式可知，间苯三酚中的—OH与甲醇中的—OH发生分子间脱水，属于取代反，故A 正确；B．间苯三酚含有3个羟基，苯酚含有1个羟基，官能团的数目不相同，不属于同系物，故B错误；C．根据表各物质的物理性质，可知甲醇的沸点低，与其他物质沸点相差较大，可利用蒸馏的方式将甲醇除去，故C错误；D．目标产物也含有酚羟基，酚羟基能与Na2CO3反，故洗涤时，不能用饱和Na2CO3溶液，可以改成饱和NaHCO3溶液，NaHCO3与HCl反，而不与酚羟基反，故能除去HCl，故D错误。
有机化学课件——Chapter 07 醇、酚、醚
有机化学课件
32
第七章 醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章 醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能 高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
有机化学课件
OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章 醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
有机化学课件
17
第七章 醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
有机化学课件
18
第七章 醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).
人教版化学选修第一节醇酚教学课件
a．乙醇的物理性质 乙醇（酒精） 是无色透明、具有特殊香味的液体， 密度比水小，沸点比水低，易挥发， 任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。
人教版化学选修第一节醇酚
人教版化学选修第一节醇酚
4.乙醇 （1）乙醇的物理性质和分子结构
b．乙醇的分子结构 化学式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH
实验现象:
1) 液体浑浊 2) 浑浊液体变为澄清 3）液体再变浑浊
实验结论:
• 在水溶液中，苯酚与氢氧化 钠反应，苯酚有酸性
• 苯酚酸性强还是弱？
2、苯酚的化学性质：
结构特征：官能团——酚羟基、苯环 （1） 乙醇与钠反应
（2）苯酚的酸性（实验3-3）
浑浊
澄清
澄清
浑浊
（石炭酸）
•设计实验：比较苯酚与碳酸的的酸性强弱？
OH
OH
CH3
烃分子中的氢原子被含有氧的原子团取代得 到的化合物称为烃的含氧衍生物。
练习：请对下列含羟基化合物进行分类。
CH2OH
OH
OH
CH3CH2OH CH3CHCH3
OH
CH3
醇
醇醇
酚酚
醇 链烃基与羟基相连而成 羟基化合物
酚 苯环与羟基直接相连而成
可分为一元羟基化合物和多元羟基化合物
CH2CH2 乙二醇
HH
HH
H C C OH + O2 Cu H C C O + H2O
人教版化学选修第一节醇酚
HH
H
人教版化学选修第一节醇酚
练习: 下列醇能发生消去的是 ,能发生催化氧化的是 .
CH3OH
(1)
【完整】高中化学第一节 醇 酚第二课时资料PPT
有关物质的结构比较
物质
CH3CH2OH
CH2OH
官能团
OH
OH
OH
结构特点 类别
羟基与链 羟基与芳烃 羟基与苯环 烃基相连 基侧链相连 直接相连
脂 肪 醇 芳香醇
酚
酚与醇概念的对比：
酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。
醇——分子里含有跟链烃基结合着的羟基 的化合物。
芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物结构为CH2=CH-
OH
c 它不可能具有的性质是：
OCH3
，
（1）易溶于水 （2）可燃( 性 )
（3）能使酸性KMnO4溶液褪色 （4）能加聚反应
（5）能跟NaHCO3溶液反应 （6）与NaOH溶液反应
A（1）（4）
B（1）（2）（6）
C（1）（5）
D（3）（5）（6）
65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇， 5、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
乙醚等有机溶剂。
二、苯酚的物理性质
5、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使
用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒
精洗涤。 4、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
§结论: HCl ﹥ CH3COOH ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH
讨论
乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸 性而苯酚显酸性？
❖原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃 基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H 原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显 酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
人教社教材选修(5)：第三章 烃的含氧衍生物第一节醇酚教学设计(2课时)
第一节醇酚教学设计车琳第一课时教学内容：醇教学目标1.知识与技能掌握乙醇的结构特点和主要化学性质2.过程与方法通过比较官能团，让学生掌握有机化合物的化学特性，知道官能团决定了化合物的化学特性，培养学生掌握学习有机化合物的一般方法。
3.情感态度与价值观通过增强化学与生活的联系，培养学生对化学学习的独有情感，提高化学学习的兴趣。
学习重点：乙醇的结构特点和主要化学性质教学难点：乙醇的结构特点和主要化学性质教学策略：实验探究、合作交流、谈话讨论教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）一、醇1．羟基与氢氧根的差异羟基氢氧根醇类的官能团是羟基，它决定醇的通性。
2、分类按羟基数目分为、、乙二醇的结构简式为可作汽车发动机的抗冻剂。
丙三醇的结构简式为，俗称，主要用于制造日用化妆品和消化甘油。
3、通式饱和一元醇的通式为饱和多元醇的通式4．物理性质（1）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，的沸点远远高于。
（2）碳原子数目相同的醇，羟基数目越多，沸点。
（3）随着碳原子数目的增加，醇的沸点。
（4）1-3个碳原子的醇色中性液体，有气味，能以任意比例与水互溶。
4-11个碳原则的醇，状液体，溶于水。
12个碳原子以上的醇，色味蜡状固体，溶于水。
5．命名简单命名：丁醇：CH3CH2CH2 CH2OH新戊醇：（CH3）3CH2CH2OH系统命名：选择有羟基的最长链为主链；从靠近羟基的一端开始编号。
CH3CHOH CH2CH3 2-丁醇二、乙醇1．乙醇的分子结构____ _乙醇的分子式为_结构简式为____ _或___ ，电子式为____ _，官能团为______思考：①怎样检验乙醇中是否含有水?②怎样除去乙醇中的水?2．物理性质乙醇俗称______，它是一种____色、透明而具有________味的液体，密度比水___，沸点是78℃，易挥发，能溶解多种有机物和无机物。
能跟水以任意比混溶。
3．乙醇的化学性质(1)乙醇与钠的反应乙醇与钠反应的化学方程式是____________________，反应的现象是________________思考：钠与水的反应现象与钠与乙醇的反应现象不同，说明了什么?(2)乙醇的氧化反应①乙醇燃烧的化学反应方程式是_______________②乙醇在有催化剂和加热的条件下，能与_______反应，其反应方程式为：__________________(3)乙醇的消去反应实验室制取乙烯的化学方程式是___________________其中，浓硫酸的作用是___________________三、醇类物质性质总结1、醇的取代和消去(1)醇羟基一0一H氧氢键断裂，羟基氢能被K、Na、Mg、Al等取代或发生酯化反应等。
人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第2课时 酚
6CO2+3H2O 。
新课探究 【思维拓展】 如何鉴别乙醇和苯酚两种无色溶液?
[答案] [提示] 方法一:取少量溶液分别滴入浓溴水,产生白色沉淀的是苯酚溶液。 方法二:取少量溶液分别滴入FeCl3溶液,溶液变紫色的是苯酚溶液。
新课探究
3.用途 (1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
当堂自测 4.己烯雌酚是一种激素类药物,结构简式如下,下列有关叙述中不正确的是 ( )
A.可以用有机溶剂萃取 B.1 mol该有机物可以与5 mol Br2反应 C.可与NaOH溶液和NaHCO3溶液发生反应 D.1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应
当堂自测
[答案] C [解析] 该物质为有机物,由相似相溶原理可知,该药物可用有机溶剂萃取,A项正确; 1 mol该有机物中,酚羟基的邻位和对位氢原子共4 mol,易被溴原子取代,消耗溴单质4 mol,含有1 mol 碳碳双键,可以和1 mol的溴单质加成,即最多消耗5 mol Br2,B项正确; 酚羟基具有弱酸性,可以和氢氧化钠以及碳酸钠发生反应,但是不能和碳酸氢钠发生反 应,C项错; 该有机物中的两个苯环以及碳碳双键均可以与氢气加成,共消耗氢气7 mol,D项正确。
因此液态苯酚与金属钠反应的剧烈程度大于乙醇和金属钠的反应,该反应的化学
方程式为2
+2Na 2
+H2↑。
新课探究
【思维拓展】
①乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应?若能请写出反
应的化学方程式。
②设计实验证明酸性:CH3COOH>H2CO3>
,画出实验装置图。
人教化学选修5第三章第一节 醇酚第2课时(共21张PPT)
苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
新知新解
4.苯酚与溴水的反应
应用1：
苯酚与溴水 的反应很灵 敏，常用于 苯酚的定性 检验和定量 测定。
新知新解
苯酚、苯与溴取代反应的比较
比较
苯酚
苯
反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率
结论
浓溴水
液溴
不需要催化剂
C
D
加热
B苯酚溶 液
溶解度增大
E
F
冷却
C苯酚乳浊 液
溶解度下降
新知新解
化学式
C6H6O
二.苯酚的分子结构
结构式
结构简式
OH
OH
C HC CH
HC CH
或
C
C6H5OH
H
苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？
新知新解
酚与醇概念的对比
酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。
Na2CO3
苯酚 乳浊液
新知新解
-ONa + CO2 + H2O →
-OH + NaHCO3
-OH + Na2CO3 →
-ONa ＋ NaHCO3
结 酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 论
新知新解
4.苯酚与溴水的反应
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br + 3HBr
Br
Fe作催化剂
三个
一个
快
稍慢
苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环 的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼
人教版高中化学选修5 有机化学基础 第三章 第一节 醇 酚(第2课时)
2014年8月14日星期四
5
酚
3、苯酚的物理性质
(与苯比较)
如苯酚不慎沾 如苯酚使用时 到皮肤上应立 不慎沾到皮肤 即用酒精洗涤 上怎么办?
溶解性
常温下在水中溶解度不 大，易溶于乙醇等有机 溶剂。65℃以上时，能 与水混溶。
不溶于水，易溶于乙醇等有机 溶剂。
颜色气味 毒性状态 密度 熔点/℃
(与水比)
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
1、同浓度的苯酚钠与碳酸钠溶液的pH值的大小？ 2、在苯酚钠溶液滴加醋酸溶液，有何反应发生？ 3、在苯酚钠溶液通入少量的CO2有何反应发生？ 若通入足量的CO2呢？ 苯酚与碳酸钠溶液反应的产物是哪些物质呢？
2014年8月14日星期四
15
酚
【实验3-4】
实验
探究苯酚中羟基对苯环的影响
澄清的苯酚溶液+浓溴水
乙醇 苯酚
CH3CH2OH
-OH
-OH
羟基与苯环 羟基与链烃基 直接相连 直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+
14
酸性
性质不同的原 因
2014年8月14日星期四
酚
练习：请根据酸性强弱判断以下情况
酸性强弱： HCl>CH3COOH>H2CO3> >HCO3-> H2O> CH3CH2OH
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医药
是否溶解 于水中？
苯酚
OH
乙醇（CH3CH2OH）
水溶性 电离出 H+能力
常温下溶解度不大65℃ 与水以任意比例混溶 以上与水任意比例混溶
比水强，溶液呈酸性
比水弱，溶液呈中性
紫色石蕊试液 苯酚乳浊溶液
NaOH溶液
无明显现象
不能使酸碱指示剂 （石蕊)变色。
浑浊变பைடு நூலகம்清
苯酚显弱酸性
酸性： H2CO3>
-
>
-, HCO3
碱性:
HCO3 ＜
-
＜ CO3
2-
苯酚与碳酸钠的反应
—OH
+ Na2CO3
—ONa
+ NaHCO3
—ONa + CO2 + H2O
—OH + NaHCO3
酸性： H2CO3>
-
>
-, HCO3
碱性:
HCO3 ＜
-
＜ CO3
2-
3、苯酚的鉴定反应
教材P54页
苯酚稀溶液 苯酚紫
课堂练习
1.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别 开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别 怎样？ FeCl 溶液
3
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
苯 酚 软 膏 使 用 说 明 书
【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 [药物组成]本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为 。 [作用类别]本品为皮肤科用药类非处方药药品。 【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是 色泽变红 后。 2. 如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
(1)
(2)
CH3
CH3 CH3 －C －CH2OH CH3
CH3 －C －OH
CH3
消去反应 去HOH 催化氧化 去HH 可以
可以
石炭酸皂
1、苯酚易被氧化
放置时间长的苯酚往往 CH3 - CH2 - OH 是粉红色，因为空气中的氧 气就能使苯酚慢慢地氧化成 对-苯醌。
苯酚
石炭酸
苯酚与乙醇的性质比较