化学与化工学院有机化学模拟试题

化学与化工学院有机化学模拟试题1

一.用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构：

S NH 2CH 31.HO O HO OH

HOH 2C

OCH(CH 3)2

2.COOCH 3

CH 33.N N

O 2N

N(CH 3)2

4.

CH 2N

CH 3CH 3Br

CH 3

5.

6.（R ）—2—氨基戊酸

7. 糠醛 8.乙二腈 9. DMSO 10.纤维二糖 二.完成下列反应：

CH 2(COOC 2H 5)C

2H 5ONa ClCH 2COONa

( )H 3 O 1.( )

[(CH

3CH 2)3N CH 2

CH 2CH=CH 2( ) + ( )

2.

hv

( )

3.

CH 3

CONH 2

( )

4.

N

( )

5.

CH 3CH 2CH(NH 2)CH 2COOH

( )6.

N CHO

浓NaOH

( ) + ( )

7.

NH 2

浓H

(CH CO)O

8.

( )

( )+

NH

2

29.

( )

CHO H OH

HO H

H OH H OH 2OH 10.

三．回答问题：

1.将下列化合物按酸性强弱排列成序：

COOH

A.

COOH Br B.

COOH NO 2

C.

D.COOH

CH 3

2.将下列化合物按碱性强弱成序排列：

A.

NH 2

B.NH 2

CH 3O

C.

NH 2

Cl

D.NH 2

NO 2

3.将下列羧酸衍生物按亲核加成—消除反应活性排列成序：

4.在葡萄糖水溶液中，α—异构体与β—异构体通过开链结构达成互变异构平衡，其中α—异构体约

占36%，β—异构体约占64%。试解释该现象。

5.

中的-NH 3+ 和 COOH 的酸性哪一个更强？加碱后将得到什么 产物？

四．区别下列化合物：

1. 氯苯，苯酚，苯甲酸，苯胺

2.苯胺，N —甲基苯胺，N ，N —二甲基苯胺，

3.淀粉和麦芽糖

CH 3CHCOOH NH 2

NH 2CH 2CH 2COOH

,

4.

五、合成题：

1.由苯甲醛合成

C H

CH 2

OH CH

CH 3

OH

CH 2(COOC 2H 5)2

COOH

2.

A.CH 3C Cl O

B.

CH 3C O

CH 3C O O

D.CH 3C O NH 2C.CH 3C O

OC 2H 5H 3C CH NH 3+COOH

Br

Br

Br 3.

OH

N

N 4.

Br

Cl

六、推导结构：

化合物A (C 5H 6O 3)IR 谱的特征吸收峰为1755cm -1,1820cm -1;其1H NMR 谱的δ值为2.0（五重峰，2H ）、2.8（三重峰，4H ）。A 用CH 3ONa/CH 3OH 处理，再酸化得B ，B 的IR 谱的特征吸收峰为1740cm -1，1710cm -1 ，2500-3000cm -1；其1H NMR 谱的δ值为3.8（单峰，3H ），13（单峰，1H ），另外还有6个质子的吸收峰。B 与SOCl 2反应得到C ，C 的IR 谱的特征吸收峰为1735cm -1,1785cm -1；C 在喹啉中用H 2/Pd BaSO 4催化还原得到D ；D 的IR 谱的特征吸收峰为1725cm -1,1740cm -1。试推出A 、B 、C 、D 结构。

化学与化工学院有机化学模拟试题

2

一.系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构：

1. (C 2H 5)4NOH

CH 3CH 2COOCH 2CH=CH 2

3.CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3

N(C 2H 5)2

CH 2CH 34.

HO O

HO

OH

HOCH 2H

OC 2H 55.

H C 2H 5

Br

CH 3

OH H 6.

7. 8-羟基喹啉

8． 2-乙基-3-呋喃甲酸 9． 四氢噻吩 10．（2S ，3R ）-3-氨基-2-丁醇 二、完成下列反应：

(CH 3)2NCH 2CH 3

CH 2CH 2

OH

+1.

( )( )

N

H CH 3

(2) Ag 2O

(过量)3(1)2.

( )

NO 2CH 3

3.

NH

3

NaNO /HCl 0~5。

C （ ）

NH 2CH 2COOH

2.