高三一轮复习 羧酸 酯 公开课
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3. 饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 能否用NaOH溶液代替？
饱和碳酸 钠溶液
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇 ③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？ 防止受热不匀发生倒吸。
【归纳小结3】几种可防倒吸的装置：
【对点练习3】
D (2015 山西太原一模)下列实验能达到相应目的的是（ ）
【实验装置】
乙醇、乙酸、 浓硫酸
饱和碳酸 钠溶液
【实验现象】
溶液分层，上 层有无色透明 的油状液体产 生 , 并有香味。
【合作与探究】2min
1. 药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
乙醇-浓硫酸-冰醋酸 催化剂、吸水剂乙醇、乙酸、
2. 得到的反应产物是否纯净？
浓硫酸
主要杂质有哪些？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
②酯化反应（属于取代反应）
= =
O
CH3
C OH + H
18O
C H 浓H2SO4
25
OБайду номын сангаасCH3 C 18O C2H5 + H2O
酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢 反应特点：可逆反应
1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH＋HOC2H5
CH3COOC2H5＋H2O
2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
二、羧酸的代表物质——乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色、状态：无色液体 气味：有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的组成与结构
分子式：C2H4O2 结构式： H O
H CC O H
结构简式：CH3COOH
H
官能团：—C—OH （或—COOH）
(2) ① 2
＋2H2O
【归纳小结2】方法指导： 酯化反应的方程式书写，必须按照“酸脱 羟基醇脱氢”的方式分别断裂羧基的C—O 键和 羟基的O—H 键，重新结合形成酯基及H2O。 若有机物含有两个或以上官能团能发生酯 化反应，则官能团可能首尾相对发生酯化反应 生成环状酯类有机物
考点三 乙酸乙酯的制备
不 按同 烃分 基芳 脂香 油 肪酸 酸 酸： （ ：如 _如_C_苯 乙1_7_甲 酸H_3_酸 、3_C_硬O__脂O_H_酸__（）_C__17_H__35_C_O__O_H___）、
数 按目 羧分 基一 二 多元 元 元羧 羧 羧酸 酸 酸： ：如 如甲 乙酸 二（ 酸（HCHOOOOHC）—、CO乙O酸H、）硬脂酸
O
3、乙酸的化学性质
①弱酸性：具有酸的通性，可以使指示剂变色。
CH3COOH
H＋＋CH3COO－
酸性： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
2CH3COONa＋H2↑ (CH3COO)2Ca＋H2O
CH3COONa＋H2O
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
【对点练习1】
某有机物A的结构简式如右图，1mol物质A
答案：D
导学稿 P1
【自学检测】
3．下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是（C ）
A．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法 是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
B．制乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸 C．可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成
的乙酸乙酯 D．1 mol乙醇与2 mol乙酸在浓硫酸催化作用下
式为____________________，反应类型是_____。
(2)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：
①1 mol 化合物Ⅲ与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的
物质的量为_______mol。
②化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ，
写出该反应的化学方程式
：
答案：
（1）
取代反应(或酯化反应)
分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应，则
消耗这三种物质的物质的量之比为( D )
A. 4:4:1
B. 3:2:2
C. 4:3:1
D. 4:3:2
【归纳小结1】 与Na反应的官能团：-OH(醇、酚) -COOH 与NaOH反应的官能团： -OH(酚) -COOH -COO- -X 与Na2CO3反应的官能团： -OH(酚) -COOH 与NaHCO3反应的官能团：-COOH
羧酸、酯
课前准备：HX034导学稿 《优化设计》P164-168
【高考定位】 1．熟记羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点 2．学会羧酸、酯的化学性质。 3．会用羧酸、酯的化学性质解决有机推断题
【重点与难点】醛、羧酸、酯的化学性质
一、羧酸
R-COOH
1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
2、分类：
几种高频率考查的羧酸
(1)甲酸：HCOOH既有羧基的性质，也有醛基的性质 (2) 常见高级脂肪酸：
(3)苯甲酸(又名安息香酸) 或C6H5COOH
(4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相 连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他 二元酸，且具有较强还原性，可使KMnO4褪色。
不能合成1 mol 乙酸乙酯
导学稿
P3 探究三 题组二
2、C
P4 【当堂检测】 2、C
考点四 酯的结构与性质
(1)酯：羧酸分子羧基中的—_O__H___—被O_R_____取代
后的产物。
RCOOR′
可简写为_________，官能团为__________。
(2)物理性质
小
(3)化学性质
稀硫酸
【对点训练4】书写水解反应方程式
3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。 如：
5．羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯
如：
【对点练习2 】(2015 年全国模拟题节选组合)
(1)在浓硫酸、加热的条件下，
能发生
反应得到另一种副产物C6H8O4 ，该反应的化学方程
【归纳小结4】 能与H2发生加成反应的有： C=C、C≡C、苯环、-CHO、羰基 注意：羧基和酯基中的C=O不能与氢气加成
【高考重现】
（2015新课标Ⅱ）某羧酸酯的分子式为C18H26O5， 1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该
羧酸的分子式为（ C ）
A．C14H18O5 C．C14H22O5
B．C14H16O4 D．C14H10O5
提示：C18H26O5 + 2H2O → 羧酸 + 2C2H6O
课堂小结
一、羧酸 1、物理性质 2、化学性质（酸的通性、酯化反应） 3、酯化反应的实验探究
二、酯 1、组成与结构特点 2、化学性质（水解反应）
（高考节选）香豆素（
）在过量NaOH溶液
中完全水解的化学方程式为
。
导学稿 P1
【自学检测】
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（C ）
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
①
②
③
A．用图①装置制取并收集氨气
B．用图②装置制取和收集乙烯
C．用图③装置将海带灼烧成灰 坩埚
D．用图④装置制取乙酸乙酯
④
解析：A 项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜，因 此不能用图①装置制取氨气，错误；B 项制取乙烯应该用加热 溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用图②装置 制取乙烯，错误；C 项灼烧海带应该在坩埚中进行，错误；D 项用图④装置利用乙酸、乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸 乙酯，为了除去乙酸乙酯中的杂质，同时利于乙酸乙酯的分层， 通常要把混合物通到饱和碳酸钠溶液中，正确。
饱和碳酸 钠溶液
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇 ③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？ 防止受热不匀发生倒吸。
【归纳小结3】几种可防倒吸的装置：
【对点练习3】
D (2015 山西太原一模)下列实验能达到相应目的的是（ ）
【实验装置】
乙醇、乙酸、 浓硫酸
饱和碳酸 钠溶液
【实验现象】
溶液分层，上 层有无色透明 的油状液体产 生 , 并有香味。
【合作与探究】2min
1. 药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
乙醇-浓硫酸-冰醋酸 催化剂、吸水剂乙醇、乙酸、
2. 得到的反应产物是否纯净？
浓硫酸
主要杂质有哪些？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
②酯化反应（属于取代反应）
= =
O
CH3
C OH + H
18O
C H 浓H2SO4
25
OБайду номын сангаасCH3 C 18O C2H5 + H2O
酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢 反应特点：可逆反应
1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH＋HOC2H5
CH3COOC2H5＋H2O
2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
二、羧酸的代表物质——乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色、状态：无色液体 气味：有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的组成与结构
分子式：C2H4O2 结构式： H O
H CC O H
结构简式：CH3COOH
H
官能团：—C—OH （或—COOH）
(2) ① 2
＋2H2O
【归纳小结2】方法指导： 酯化反应的方程式书写，必须按照“酸脱 羟基醇脱氢”的方式分别断裂羧基的C—O 键和 羟基的O—H 键，重新结合形成酯基及H2O。 若有机物含有两个或以上官能团能发生酯 化反应，则官能团可能首尾相对发生酯化反应 生成环状酯类有机物
考点三 乙酸乙酯的制备
不 按同 烃分 基芳 脂香 油 肪酸 酸 酸： （ ：如 _如_C_苯 乙1_7_甲 酸H_3_酸 、3_C_硬O__脂O_H_酸__（）_C__17_H__35_C_O__O_H___）、
数 按目 羧分 基一 二 多元 元 元羧 羧 羧酸 酸 酸： ：如 如甲 乙酸 二（ 酸（HCHOOOOHC）—、CO乙O酸H、）硬脂酸
O
3、乙酸的化学性质
①弱酸性：具有酸的通性，可以使指示剂变色。
CH3COOH
H＋＋CH3COO－
酸性： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
2CH3COONa＋H2↑ (CH3COO)2Ca＋H2O
CH3COONa＋H2O
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
【对点练习1】
某有机物A的结构简式如右图，1mol物质A
答案：D
导学稿 P1
【自学检测】
3．下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是（C ）
A．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法 是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
B．制乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸 C．可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成
的乙酸乙酯 D．1 mol乙醇与2 mol乙酸在浓硫酸催化作用下
式为____________________，反应类型是_____。
(2)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：
①1 mol 化合物Ⅲ与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的
物质的量为_______mol。
②化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ，
写出该反应的化学方程式
：
答案：
（1）
取代反应(或酯化反应)
分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应，则
消耗这三种物质的物质的量之比为( D )
A. 4:4:1
B. 3:2:2
C. 4:3:1
D. 4:3:2
【归纳小结1】 与Na反应的官能团：-OH(醇、酚) -COOH 与NaOH反应的官能团： -OH(酚) -COOH -COO- -X 与Na2CO3反应的官能团： -OH(酚) -COOH 与NaHCO3反应的官能团：-COOH
羧酸、酯
课前准备：HX034导学稿 《优化设计》P164-168
【高考定位】 1．熟记羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点 2．学会羧酸、酯的化学性质。 3．会用羧酸、酯的化学性质解决有机推断题
【重点与难点】醛、羧酸、酯的化学性质
一、羧酸
R-COOH
1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
2、分类：
几种高频率考查的羧酸
(1)甲酸：HCOOH既有羧基的性质，也有醛基的性质 (2) 常见高级脂肪酸：
(3)苯甲酸(又名安息香酸) 或C6H5COOH
(4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相 连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他 二元酸，且具有较强还原性，可使KMnO4褪色。
不能合成1 mol 乙酸乙酯
导学稿
P3 探究三 题组二
2、C
P4 【当堂检测】 2、C
考点四 酯的结构与性质
(1)酯：羧酸分子羧基中的—_O__H___—被O_R_____取代
后的产物。
RCOOR′
可简写为_________，官能团为__________。
(2)物理性质
小
(3)化学性质
稀硫酸
【对点训练4】书写水解反应方程式
3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。 如：
5．羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯
如：
【对点练习2 】(2015 年全国模拟题节选组合)
(1)在浓硫酸、加热的条件下，
能发生
反应得到另一种副产物C6H8O4 ，该反应的化学方程
【归纳小结4】 能与H2发生加成反应的有： C=C、C≡C、苯环、-CHO、羰基 注意：羧基和酯基中的C=O不能与氢气加成
【高考重现】
（2015新课标Ⅱ）某羧酸酯的分子式为C18H26O5， 1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该
羧酸的分子式为（ C ）
A．C14H18O5 C．C14H22O5
B．C14H16O4 D．C14H10O5
提示：C18H26O5 + 2H2O → 羧酸 + 2C2H6O
课堂小结
一、羧酸 1、物理性质 2、化学性质（酸的通性、酯化反应） 3、酯化反应的实验探究
二、酯 1、组成与结构特点 2、化学性质（水解反应）
（高考节选）香豆素（
）在过量NaOH溶液
中完全水解的化学方程式为
。
导学稿 P1
【自学检测】
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（C ）
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
①
②
③
A．用图①装置制取并收集氨气
B．用图②装置制取和收集乙烯
C．用图③装置将海带灼烧成灰 坩埚
D．用图④装置制取乙酸乙酯
④
解析：A 项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜，因 此不能用图①装置制取氨气，错误；B 项制取乙烯应该用加热 溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用图②装置 制取乙烯，错误；C 项灼烧海带应该在坩埚中进行，错误；D 项用图④装置利用乙酸、乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸 乙酯，为了除去乙酸乙酯中的杂质，同时利于乙酸乙酯的分层， 通常要把混合物通到饱和碳酸钠溶液中，正确。