二咔唑四苯乙烯多功能发光化合物的合成与性能

Vol．33高等学校化学学报No．4 2012年4月CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES725 731二咔唑四苯乙烯多功能发光化合物的合成与性能池振国，何克强，李海银，张锡奇，许炳佳，刘四委，张艺，许家瑞（中山大学化学与化学工程学院，聚合物复合材料及功能材料教育部重点实验室，广东省教育厅高分子化学与物理重点实验室，环境与能源化学广东普通高校重点实验室，光电材料与技术国家重点实验室，广州510275）摘要合成了一种新型的具有压致荧光变色效应的聚集诱导增强发光（PAIE）化合物二咔唑四苯乙烯；通过核磁共振、质谱和元素分析等手段对其进行了结构表征；利用紫外吸收光谱、荧光发射光谱、热分析和X射线衍射等手段研究了化合物的基本性能．实验结果表明，随着水含量的增加，该化合物溶液荧光强度增强了171倍，荧光量子产率提高了100倍，表现出明显的聚集诱导增强发光效应；在外界因素作用下该化合物固体样品可实现结晶态与无定形态的相互转变．结晶态的荧光发射波长为450nm，无定形态为480nm，相差30nm，说明该化合物具有明显的压致荧光变色效应；将该化合物用于制备发光器件，未经优化的器件亮度达2438cd/m2，电流效率为2.87cd/A，流明效率为1.81lm/W．该化合物是一种多功能材料．关键词二咔唑四苯乙烯；聚集诱导发光效应；压致荧光变色效应；发光器件中图分类号O625.6文献标识码A DOI：10．3969/j．issn．0251-0790．2012．04．015有机发光材料在显示器件和传感器等领域有着广泛的应用［1 5］．压致荧光变色聚集诱导增强发光材料（Piezfluorochromic aggregation-induced emission materials，PAIE）是指同时具有压致荧光变色和聚集诱导增强发光效应（AIE）的化合物．在外部压力作用下其荧光发射波长发生明显改变，而传统的压致变色材料，即压色材料（Piezochromic materials）则是指在外界压力作用下，其固体的颜色即紫外吸收光谱发生改变．与PAIE材料相比，压色材料的响应灵敏度较低，适用范围较窄．PAIE材料在光信息记录、压力传感等领域具有巨大的潜在应用，近年来备受关注［6 11］．前文［12 16］研究发现，绝大多数聚集诱导增强发光化合物均具有压致荧光变色效应，并提出了PAIE的概念．通过单晶X射线衍射分析发现，聚集诱导增强发光化合物和压致荧光变色化合物之间存在着结构上的关联性，由于聚集诱导增强发光化合物分子的扭曲结构导致这些化合物分子在固体状态堆砌比较疏松，晶体结构中存在大量缺陷，这种晶体结构在外力作用下容易被破坏而变成无定形状态．晶体结构的破坏导致晶格能的释放，引起分子平面化程度和共轭程度的提高，使荧光发射光谱波长产生显著的红移．PAIE概念和机理的提出为有目的地合成新的压致荧光变色材料提供了依据．在已经报道的PAIE化合物的分子结构中，同时含四苯乙烯、三苯乙烯和二苯乙烯基蒽3个AIE结构基元中的2个，单独含四苯乙烯结构基元的PAIE化合物尚未见报道．为进一步研究此类材料在外界因素作用下的变化规律与现象，本文采用较为简易的合成方法制备了二咔唑四苯乙烯（2C-TPE），并研究了该化合物的一些基本物理性能．1实验部分1．1试剂与仪器咔唑、4，4'-二氟二苯甲酮、叔丁醇钾、二苯甲烷、正丁基锂正己烷溶液（2.2mol/L）和对甲基苯磺收稿日期：2011-06-02．基金项目：国家自然科学基金（批准号：51173210，51073177）、2011年高校基本科研业务费中山大学青年教师重点培育项目、广东省自然科学基金（批准号：S2011020001190）和广东省发展平板显示产业财政扶持资金项目资助．联系人简介：池振国，男，博士，副教授，主要从事有机高分子功能材料研究．E-mail：chizhg@mail．sysu．edu．cn；许家瑞，男，博士，教授，主要从事高分子功能材料研究．E-mail：xjr@mail．sysu．edu．cn酸购自Alfa Aesar 公司；其它分析纯试剂和溶剂均购自广州化学试剂厂．除特别说明外，所用试剂均未经纯化直接使用．溶剂N ，N -二甲基甲酰胺（DMF ）使用前经分子筛干燥并减压重蒸；四氢呋喃（THF ）在金属钠存在下干燥蒸馏；中间体二咔唑二苯甲酮BC 参照文献［17］方法合成．Mercury-plus 300型核磁共振波谱仪（美国Varian 公司），以氘代氯仿（CDCl 3）为溶剂；Thermo DSQ质谱仪（美国Thermo 公司）；Vario EL 元素分析仪（德国Elementar 公司）；RF-5301pc 荧光分光光度计（日本岛津公司），溶液浓度5ˑ10－5mol /L ，以9，10-二苯基蒽为标准测定荧光量子产率（ΦFL ）；FLSP920光谱仪（英国Endinburgh Instruments 公司）；TGA-50H 热重分析仪（日本岛津公司），升温速率20ħ/min ，氮气气氛；DSC204F1示差扫描量热仪（德国耐驰公司），升温和降温速率均为10ħ/min ，测试温度范围50 350ħ，氮气气氛；利用循环伏安法（CV ）测定分子的HOMO 能级，CHI660C 电化学工作站（上海辰华仪器公司），以二茂铁为标准．1．2终产物2C-TPE 的合成将二苯甲烷（3.36g ，20.0mmol ）溶于50mL 四氢呋喃中，在0ħ氩气保护下搅拌30min ，慢慢滴入2.2mol /L 正丁基锂的正己烷溶液（9.1mL ，20.0mmol ），搅拌反应1h．然后加入中间体二咔唑二苯甲酮（BC ）（8.2g ，16.0mmol ），慢慢升至室温．继续搅拌反应10h 后，用饱和氯化铵溶液淬灭反应，调节反应液pH 值至中性．反应液用二氯甲烷萃取3次，有机层用无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸去溶剂．所得固体真空干燥过夜后用80mL 甲苯溶解，加入对甲基苯磺酸（0.68g ，3.6mmol ），加热回流，搅拌反应8h．反应结束后冷却至室温，减压蒸去溶剂，粗产物以正己烷为流动相、硅胶为固定相进行柱色谱提纯，得4.98g 白色固体，产率47%．1H NMR （300MHz ，CDCl 3），δ：7.15 7.23（m ，10H ），7.26 7.32（m ，4H ），7.33 7.45（m ，16H ），8.13（d ，4H ）；MS （EI ），m /z ：662（［M ］+，C 50H 34N 2计算值：662）；元素分析（%，C 50H 34N 2计算值）：C 90.55（90.60），H 5.57（5.17），N 4.01（4.23）．2结果与讨论2．12C-TPE 的合成化合物2C-TPE 的合成路线和化学结构见Scheme 1．设计此分子结构的主要原因是：（1）四苯乙烯基团呈扭曲非平面的空间结构，已被证实具有聚集诱导增强发光（AIE ）效应，是合成AIE 材料的重要结构基元；（2）咔唑基团是一个大平面刚性结构基团，它的引入可提高化合物的热稳定性．从Scheme 1中化合物的最稳定分子构象可见，化合物2C-TPE 呈现明显的扭曲非平面的空间结构，可阻止分子紧密堆砌而造成荧光减弱或猝灭．该化合物是通过二苯甲烷锂化后，采用一步法直接与二咔唑二苯酮反应，中间产物无需提纯，直接进行下一步的脱水反应即得目标产物．Scheme 1Synthetic route of compound 2C-TPE2．2聚集诱导增强发光效应聚集诱导增强发光性能的表征通常是利用各种条件来改变样品的聚集态结构进而考察其紫外吸收和荧光发射行为的变化，如改变溶液体系的温度、增加介质的黏度以及向良溶剂溶液中添加不良溶剂627高等学校化学学报Vol．33等．为了证明化合物2C-TPE 具有AIE 效应，选择最常用的向2C-TPE 的良溶剂DMF 溶液中添加不良溶剂水使之析出聚集体的方法来观察其荧光发射光谱（PL ）和紫外-可见吸收光谱（UV-Vis ）的变化．如果加入的水含量达到一定程度后，体系的荧光发射强度和荧光量子产率明显增大，即可以认为该化合物具有聚集诱导增强发光性能．图1为化合物2C-TPE 在不同水体积分数下的荧光发射光谱图、荧光发射峰强度和荧光量子产率．可见，随着水含量的增加（＞30%），2C-TPE 在DMF /水混合体系中的荧光发射光谱发生了明显变化．荧光发射强度由水含量0时的0.9a．u．增加至水含量60%时的168.3a．u．，增强了约187倍．荧光量子产率由水含量0时的0.004增加至水含量60%时的0.40，提高了100倍．上述结果说明，该化合物具有明显的聚集诱导增强发光效应，即AIE 效应．Fig．1PL spectra （A ）and intensity and quantum yield （B ）of compound 2C-TPE （5ˑ10－6mol /L ）in DMF /water mixtures从图1还可以看到，在水含量大于30%后，体系的荧光发射波长也发生了明显的变化．在水含量分别为40%与50%时，荧光发射波长分别位于456和462nm 处，显得特别的“蓝”，而当水含量大于60%以后荧光发射波长红移至480nm．这可能是在较低水含量情况下，溶质聚集生成发射蓝光的结晶态聚集体，而随着水含量的增加则聚集成发射蓝绿光的无定形态聚集体．这种现象在其它已报道的AIE 化合物中也可观察到［18 20］．利用时间分辨发射光谱对化合物2C-TPE 水含量30%以上（即荧光增强以后）的混合体系进行了荧光寿命的测定，结果列于表1．可见，在DMF /水混合体系中，化合物2C-TPE 存在3个荧光寿命，其平均寿命随着水含量的增加而呈现增大的趋势．在水含量为40%与50%时荧光寿命明显小于其它水含量时的寿命，说明水含量40%与50%的混合体系中溶质聚集体的存在方式与其它水含量情况下溶质聚集体的存在方式不同．而水含量小于40%的DMF /水混合体系则无法测得荧光寿命数据，这是因为这些混合体系的荧光寿命非常短．上述结果说明，随着聚集体的形成，混合体系不仅荧光发射强度增强，荧光寿命也随之增加．Table 1Fluorescence lifetime of 2C-TPE in DMF /H 2O Volume fraction ofwater （%）τ1/ns a τ2/ns a τ3/ns a A 1b A 2b A 3b ＜τ＞/ns c 400.135 2.726 5.7790.09420.47000.4359 3.81500.129 2.748 5.8130.09720.46190.4409 3.85600.126 2.726 5.4590.07110.42490.5041 3.92700.256 2.700 5.4820.04080.40130.5580 4.15800.255 2.769 5.4660.01970.27640.7040 4.62900.313 2.670 5.4890.02280.29260.6846 4.55a．Fluorescence lifetime ；b．fractional contribution ；c．weighted mean lifetime．2．3热性能与分子能级作为有机电致发光材料，热稳定性对发光器件的制备、性能及使用寿命具有重要的影响．有机小分子发光材料一般通过高温真空蒸镀的方式形成无定形薄膜应用于有机发光二极管（OLED ）器件．在器件长时间工作过程中产生的焦耳热以及外界环境温度的作用下，有机薄膜往往会从无定形态逐渐转727No．4池振国等：二咔唑四苯乙烯多功能发光化合物的合成与性能变为结晶态，从而造成器件性能的老化．而具有较高玻璃化转变温度（T g ）的发光材料对于提高OLED 器件性能的稳定性非常有利，可以长时间保持薄膜的无定形状态，避免器件性能的老化．较高的热分解温度可保证其在高温真空蒸镀过程中不分解，得到均一的薄膜发光层．样品的HOMO 能级如果与氧化铟锡玻璃（ITO ）阳极材料接近，则有利于降低器件中各层之间的能垒，提高载流子的注入和传输性能，从而提高器件的发光效率．利用TGA 和DSC 测得化合物2C-TPE 热分解温度（T d ）为451ħ，玻璃化转变温度（T g ）为126ħ．可见其热稳定性远高于文献［21］报道的硅杂环戊二烯类的衍生物（如MPPS ：T g =54ħ，T d =309ħ；HPS ：T g =65ħ，T d =351ħ）．从化合物的紫外-可见吸收光谱，根据公式ΔE g =1241/λb ，求得样品的HOMO 和LUMO 能级差即能隙ΔE g （λb 为紫外-可见吸收光谱曲线起始吸收波长）．从化合物的CV 曲线上的起始氧化电位E onset求得其HOMO 能级．LUMO 能级则通过公式E LUMO =E HOMO +ΔE g 求得．化合物2C-TPE 的HOMO 能级值为5.0eV ，接近于阳极导电玻璃的ITO 功函数（ 5.0eV ），可降低层与层之间的载流子注入和传输能垒，提高载流子的传输效率，因此用2C-TPE 作为OLED 器件的发光层材料，可望获得较好的发光性能．2．4压致荧光变色效应对化合物2C-TPE 的固体样品在不同条件下的聚集态结构和光谱性质进行了研究，具体实验过程Scheme 2Schematic representation of the treatment proceduresThe pictures （A and B ）were taken at room temperature under UV light．见Scheme 2．可见，化合物2C-TPE 可通过多种方法，如施加压力、退火、溶剂熏及熔体淬火等实现固体样品在无定形态（B ）与结晶态（A ）之间的相互转变．在无定形态与结晶态下，固体样品的荧光光谱、热转变行为（DSC曲线）和广角X 射线衍射曲线（WAXD ）均表现出明显的差异．原始样品、退火处理样品和经过溶剂二氯甲烷气氛进行熏处理的样品，在可见光下为白色粉末，在365nm 紫外光照射下发射强烈蓝色荧光；而经研磨处理或熔体淬冷处理的固体样品呈浅绿色，在365nm 紫外光照射下则发射强烈蓝绿色荧光．这2种发光状态可利用研磨（或熔体淬冷）与退火（或溶剂熏）实现可逆转变．Fig．2PL spectra （A ），WAXD curves （B ）and DSC heating curves （C ）of 2C-TPE in A and B statesa ．State A ，1st heating ；b ．state B ，1st heating ；c ．2nd heating．为了进一步研究该化合物的压致荧光变色机理，对A 与B 2种状态下的固体样品分别进行了PL ，WAXD 和DSC 测试，结果见图2．在A 状态下样品的荧光发射峰位于450nm 处，并在420nm 处有1个明显的肩峰；而在B 状态下，荧光发射峰则位于480nm 处，相对于A 状态红移了30nm．可认为原始样品经外力作用或熔体淬火后，从结晶状态变成了无定形状态；在结晶状态下，由于晶格能的束缚作用，分子构象比自由分子状态变得更加扭曲，存在一定的基团扭曲张力，这种扭曲张力容易在外827高等学校化学学报Vol．33力的触发下释放出来，使得分子平面化程度增加进而导致共轭程度的增加，从而造成荧光发射光谱相对于结晶状态有一定程度的红移．另外，由于AIE 化合物的结构非常扭曲，造成结晶状态分子堆砌比较疏松，结晶结构中存在大量缺陷，这些缺陷是应力的集中点或是最薄弱的位点，在外力作用下容易被破坏，使得整个结晶结构遭到破坏而变成无定形状态．WAXD 测试结果表明，A 状态下的2C-TPE 固体粉末样品具有明显的结晶性，其在2θ=11.7ʎ，14.3ʎ，15.8ʎ，16.5ʎ，17.1ʎ，21.0ʎ，21.9ʎ，24.1ʎ，27.8ʎ，30.7ʎ，32.5ʎ，34.2ʎ和36.4ʎ等位置存在一系列衍射尖峰；而经过研磨或熔体淬火处理后的B 状态样品，这些结晶衍射峰全部消失，取而代之的只是1个弥散峰，表明经过研磨或熔体淬火处理后的B 状态样品为无定形聚集态．以上结果表明A 和B 2种状态表现出不同的PL 光谱是由于聚集态结构的不同造成的．A 状态下的样品在第一次升温DSC 曲线上有2个放热熔融峰，分别位于274和301ħ，说明A 状态为结晶聚集态；而在B 状态下，样品的第一次升温DSC 曲线则明显与A 状态得到的不同，除了在295ħ处存在1个放热熔融峰外，还在159ħ处出现1个明显的冷结晶转变峰，其295ħ熔融峰的出现可能是由其冷结晶形成的结晶的熔融所致，因此样品在B 状态下极有可能是无定形态．DSC 结果和WAXD 结果一致，进一步验证了2种状态下的不同PL 光谱是由聚集态结构的不同造成的．Fig．3Characterization of the device（A ）Electroluminescence （EL ）spectra ；（B ）brightness vs ．voltage and current density vs ．voltage curves ；（C ）quantum efficiency vs．current density ；（D ）current efficiency vs ．current density and power efficiency vs ．current density curves．2．5OLED 器件性能从表征结果可以看出，化合物2C-TPE 具有良好的热稳定性，匹配的分子HOMO 能级及聚集诱导增强发光效应，是一种在固体状态下发射强烈蓝或蓝绿色荧光的材料，因此可用作有机发光二极管（OLED ）器件的发光层材料．为此，采用真空蒸镀成膜的方法制备了1个OLED 器件，并对其电致发光性能进行了初步表征．该OLED 器件是1个多层结构器件，具体结构为ITO /NPB （60nm ）/2C-TPE （20nm ）/TPBi （40nm ）/LiF （1.0nm ）/Al （100nm ），其中NPB ［4，4'-bis （1-naphthylphenylamino ）biphenyl ］为空穴传输材料，TPBi ［1，3，5-tris （N -phenylbenzimidazol-2-yl ）benzene ］为空穴传输缓冲层与电子传输材料，LiF /Al 为阴极材料．图3是基于化合物2C-TPE 为发光层的未经优化的OLED 器件的各种性能图谱．从电致发光光谱（EL ）中可看出，其荧光发射峰约位于503nm．这与该样品在未制成器件时的固体粉末荧光发射谱谱峰位置相差比较大，因为在结晶时发射峰位于450nm ，无定形时发射峰位于480nm．器件的启动电压约为5.9V ，器件亮度随着电压的增加迅速上升，在约15V 时达到最大值2438927No．4池振国等：二咔唑四苯乙烯多功能发光化合物的合成与性能037高等学校化学学报Vol．33cd/m2，电流效率约为2.87cd/A，流明效率约为1.81lm/W，外量子效率为1.2%．由于化合物2C-TPE在固体状态下发射强烈荧光，不存在聚集荧光猝灭效应，因此在进行器件制备时不需要进行掺杂处理，所以该化合物可用于非掺杂的OLED器件的制备．尽管该器件的发光强度和发光效率低于已报道的AIE化合物HPS器件（最大亮度9234cd/m2，电流效率约为12cd/A，流明效率约为12.6lm/W，外量子效率为8%）［22］，但是相信经过器件结构和工艺优化后将能进一步提高其性能．上述研究结果表明，2C-TPE既可以作为OLED器件发光材料使用，又可以作为压致荧光变色材料使用，且具有聚集诱导发光增强性能，可见它是一种多功能发光材料．3结论合成了多功能发光材料二咔唑四苯乙烯2C-TPE．该化合物具有明显的聚集诱导增强发光效应，在溶液状态时几乎不发光，而在聚集时发射强烈的蓝绿色荧光；该化合物具有压致荧光变色效应，在外界因素作用下可实现结晶态与无定形态的相互转变，在结晶态下该化合物发射强烈的蓝色荧光，而在无定形时则发射强烈的蓝绿色荧光；热分解温度和玻璃化转变温度分别为451和126ħ；分子HOMO 能级约为5.0eV，与ITO的功函数非常接近，有利于制备OLED器件；基于该化合物为发光层的OLED 器件，在尚未优化的情况下，其亮度为2438cd/m2，电流效率为2.87cd/A，流明效率为1.81lm/W，外量子效率为1.2%．参考文献［1］SHI Min-Min（施敏敏），CHEN Hong-Zheng（陈红征），SUN Jing-Zhi（孙景志），YE Jian（叶坚），WANG Mang（汪茫）．Chem．J．Chinese Universities（高等学校化学学报）［J］，2004，25（3）：454—457［2］SONG Xue-Liang（宋学良），JIN Jia-Ke（金佳科），DONG Hao-Yu（董浩宇），TANG Ben-Zhong（唐本忠），SUN Jing-Zhi（孙景志）．Chem．J．Chinese Universities（高等学校化学学报）［J］，2006，27（11）：2209—2212［3］ZHANG 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］，2001，（18）：1740—1741Synthesis and Properties of a Dicarbazolyl TetraphenylethyleneMulti-functional LuminophorCHI Zhen-Guo *，HE Ke-Qiang ，LI Hai-Yin ，ZHANG Xi-Qi ，XU Bing-Jia ，LIU Si-Wei ，ZHANG Yi ，XU Jia-Rui *（Key Laboratory for Polymeric Composite and Functional Materials of Ministry of Education ，Key Laboratory of Designed Synthesis and Application of Polymer Material ，Key Laboratory of Environment and Energy Chemistry of Guangdong Higher Education Institutes ，State Key Laboratory of Optoelectronic Materials and Technologies ，School of Chemistry and Chemical Engineering ，Sun Yat-Sen University ，Guangzhou 510275，China ）Abstract The development of organic fluorescent materials was of great interest for both fundamental research and practical applications．Piezofluorochromic or piezochromic fluorescent material was a “smart ”material of which fluorescent properties were changed in response to external pressure stimuli．However ，piezofluorochro-mic materials depended on the change of physical molecular packing modes were remaining extremely rare．In this work ，a new discarbazolyl tetraphenylethylene compound was synthesized．The chemical structures of the derivative was determined by 1H NMR ，MS and elemental analyses ，and its properties were investigated byPL ，TGA ，DSC and CV methods．The results show that the compound possess piezofluorochromic properties as well as aggregation-induced emission enhancement effect．The PL intensity and quantum yield in DMF /H 2O with high water fraction were about 171，100times higher than those in pure DMF ，respectively．The piezoflu-orochromic nature was generated through phase transformation from crystalline state （450nm ）to amorphous state （480nm ）under the external stimuli．The organic light emitting diode （OLED ）device fabricated with the compound as non-doped emitters exhibited good performances with a maximum brightness of 2438cd /m 2，a maximum current efficiency of 2.87cd /A ，and a maximum power efficiency of 1.81lm /W．It is indicated that the compound is a multi-functional luminophor．Keywords Discarbazolyl tetraphenylethylene ；Aggregation-induced emission effect ；Piezofluorochromism ；Organic light emitting diode （OLED ）（Ed．：H ，J ，K ）137No．4池振国等：二咔唑四苯乙烯多功能发光化合物的合成与性能。