高考化学二轮复习专题12有机化学基础学案

12 有机化学基础

1．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

2．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

3．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

4．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

5．了解烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

6．掌握常见的有机反应类型。

7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

8．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

Ⅰ．客观题

(1)考查有机物同分异构体的数目判断。

(2)以陌生有机物为背景，考查碳原子的成键特征、有机反应类型、官能团的结构与性质之间的关系。

(3)考查有机物的检验、提纯和分离。

(4)考查有机物的命名。

Ⅱ．主观题

该部分内容的命题设计常以新医药、新材料的合成为载体，以有机物合成与推断综合题呈现，考查内容主要有以下几个方面：

(1)有机物官能团的结构、性质以及相互转化。

(2)同分异构体的书写或数目判断、有机反应类型的判断。

(3)有机物结构简式、有机方程式的书写等。

(4)依据题设要求，设计有机物的简单合成路线和流程。

一、有机物的组成、结构和性质

1．常见官能团的特征反应

(1)能发生加成反应的有机物通常含有、、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。

(2)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。

(3)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有—COOH。

(4)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。

(5)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。

(6)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

(7)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。

2．常用的同分异构体的推断方法

(1)由烃基的异构体数推断。

判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。

(2)由等效氢原子推断。

碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

(3)用替换法推断。

如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。

(4)用定一移一法推断。

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

二、有机物的推断

有机物推断题的突破方法

1．根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。

2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。

3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。

(1)醇的氧化产物与结构的关系。

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

三、有机合成

1．有机合成解题思路

2．抓住有机合成和推断的一条主线

“烯烃→卤代烃→醇→醛→酸→酯”，明确这几类物质之间的相互转化，熟悉官能团的引入方法和消去方法。

3．掌握几个重要化学反应方程式的书写

(1)卤代烃的水解和消去反应，正确书写反应条件，正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件；

(2)酯化反应和酯的水解反应，书写时切勿漏掉酯化反应生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物质的量，特别是酚酯。

4．有机合成中官能团的保护

在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成合成困难甚至失败。因此，在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。

1.（2018新课标Ⅰ卷）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）

A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种

C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1molC5H12至少需要2molH2

【解题思路】熟悉同分异构体的定义；对于二元取代物同分异构体的数目判断，可采用“定一移一”法；关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。

A．螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；B．分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；C．由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；D．戊烷比