糖类
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最重要的是五碳糖和六碳糖 1.三碳糖和四碳糖
2.五碳糖
3.六碳糖
4.七碳糖
5.单糖衍生物 脱氧糖:D-2脱氧核糖
氨基糖:单糖上的羟基被氨
基取代后的衍生物。 如：N-乙酰半乳糖胺。
H
大约20种
三 寡糖（低聚糖）
能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间借 脱水缩合的糖苷键相连。 常见的几种二糖有 麦芽糖 (maltose) 葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose) 葡萄糖 — 果糖
化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍生物
或多聚物。
（二）分布
是自然界最丰富的物质之一，广泛分布在 所 有生物体内。
（三）组成
由C、H、O三种元素组成。
（四）分类
根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下 四大类。
单糖 (monosacchride) 寡糖 (oligosacchride) 多糖 (polysacchride) 结合糖 (glycoconjugate): 糖与非糖物质的结合物。
？ D—甘露糖 L－甘露糖 D—葡萄糖 C原子数目相同单糖异构体，除对映体外“命”不同名称加 以区分。
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
D—葡萄糖
HC 0
CH HC OH HO CH HC OH HC OH HO CH HC OH HO CH H2C OH H2C OH
同多糖
1.淀粉
植物细胞能源的储藏形式 几乎存在于所有绿色植物的多数组织中。
作物名称 （种子） 淀粉含量
小麦
玉米
大米
土豆
红薯
65％
65％
75％
20％
16％
淀粉
淀粉颗粒
目录
直链淀粉
一级结构
α（1→4）葡萄糖苷键
•不易溶于热水 •250~300个糖分子 •遇碘呈紫蓝色
空间结构
支链淀粉
α（1→4）糖苷键 α（1→6）糖苷键
O
吡喃环
？
吡喃环
C原子 结构 O
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
空间 结构
OH H2C CH O H
HO HC
0 CH
半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性
CH HC HO OH
环状分子的αβ构型
吡喃环
O H OH
＝？
新异构型
O OH H
α
β
椅式构象与糖命名
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
甘油醛
甘油醛
讨论一种单糖百度文库构型次序为： 确定总D、L型 确定归属(醛、酮） 定对映体
确定名称
确
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
HC 0 HO CH HO CH HC OH HC OH H2C OH
HC 0 HC OH HC OH HO CH HO CH H2C OH
8000~10000分子
一级结构
纤维素
作为植物的骨架
β-1,4-糖苷键
目录
纤维素 分子
氢键
衍生物应用极广
• 提问：我国农林废弃物（主要是纤维素、半纤维素、 木质素）7000万吨/年，利用率只有2％，原因何在呢？ • 答案： • 难消化、分离难 • 1. 只有很少的微生物具有纤维素酶；（食草动物也是 依赖胃内微生物的酶） • 2.纤维素结构致密，周围常裹一层木素（非糖聚合物）， 木素致密、极难生物降解，不透水，保护纤维素
O
短糖链
糖蛋白
肽链
糖蛋白分布于细胞膜表面，与生物识别有关 半乳糖
B
乙酰氨基半乳糖
A
六、细菌多糖
细菌细胞壁的杂多糖
（1）肽聚糖 N-乙酰-葡糖胺和N-乙酰-胞壁酸 以β(1→4)-糖苷键连接
（2）磷壁酸 存在于革兰氏阳性菌的细胞壁中，革兰氏阴性 菌不含磷壁酸。
1.已知D-葡萄糖的链状结构。 画出D-吡喃葡萄糖的环状 结构式。并回答直链淀粉 和纤维素的结构单位是什 么？ 2.画出麦芽糖及蔗糖的环状 结构。
氧化反应
溴 水 (弱） 硝酸(较强)
提问：与什么有关？
D-葡萄糖酸
[O] 酶 D-葡萄糖
氧 （补钙、内酯豆腐） 化 剂 强 弱 , 催 化 剂
1,6-葡萄糖二 酸 D-葡萄糖醛酸
（解毒剂）
聚合反应
糖苷键
1
4
C
O
C
H2O α —葡萄糖
糖苷
麦芽糖【葡萄糖-α （1→4）葡萄糖苷】
（二）常见单糖的类别与分布
（五）糖的生理功能
1. 氧化供能 这是糖的主要功能。
2. 提供合成体内其他物质的原料
如糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、胆固醇、核苷
等物质的原料。 3. 作为机体组织细胞的组成成分 如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分。
二、单糖
（一）单糖的结构
是多羟基的醛或酮，不能再水解的糖。 醛糖
酮糖
结构通式
D-半乳糖 L-半乳糖
对 映 体 异HO 构
HC 0
单糖中以醛糖种类分布居多，且它们的天然构型大多为 D型。
2.戊糖、己糖的环状结构与构象
自然界中糖以戊糖、己糖数量最大，结构分多羟基醛、 酮的开链、半缩醛环状两种形式，天然情况以环状占 绝大多数。以葡萄糖为例
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
4
1
β-型 β-型 [葡萄糖-β(1 →4)葡萄糖苷] 人体无法利用 •低聚糖的保健作用
乳糖
四、植物多糖
多糖:能水解生成多个分子单糖的糖。 单糖高聚物—天然糖类主要存在形式 同多糖：由一种单糖聚合而成；
异多糖：由不同的几种单糖聚合而成。
常见的多糖有
淀 粉 (starch) 糖 原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
乳 糖 (lactose) 葡萄糖 — 半乳糖
• 自然界最常见的寡糖是二糖
麦芽糖
CH2OH O
1
CH2OH O
4 1 3 2
OH α-型 α-型 [葡萄糖-α(1→4)-葡萄糖苷]
O
蔗糖
1
1 2
[葡萄糖-α,β(1→2)-果糖苷]
纤维二糖
纤维二糖
CH2OH O
1
CH2OH O OH O
D-葡萄糖醛酸和N-乙酰-D-半乳糖胺 以β(1→3)-糖苷键连接
肝素（抗凝血）
葡萄糖醛酸和葡萄糖胺 以α(1→4)-糖苷键连接
3.几丁质又名甲壳素（甲壳动物、昆虫外壁）
NH2 • 脱乙酰基后为壳聚糖（甲壳胺）：促进骨骼再生和伤 口愈合。 • [2—N—乙酰—D —氨基葡萄糖β （1→4）糖苷]
NH2
•化学改性(水解、烷基化、磺化、硝化等等）后用途 十分广泛（21世纪新材料）
功能简介
药物（提高免疫力、防治动脉硬化、抗肿瘤、排毒等等） 抗菌纤维 工业原料（膜、酶载体） 环保药剂（净水剂、重金属吸附、絮凝剂）
提问：为什么其具有如此功能呢？ 答案：氨基的吸附性质 制备方法简单 酸、碱 漂洗烘干 原料（虾、蟹壳） 甲壳素
空间 结构
•易溶于热水
•＞6, 000个糖分子 •遇碘呈紫红色
提问：淀粉与酸缓和作用（如7.5%HCl，室温放置7 日）即形成可溶性淀粉（糊精），为什么？ 酸催化水解
工业应用
淀 粉 糊精
水解程度
糖浆
麦芽低 聚糖
水解葡 萄糖
工业方法—酸或酶水解
2. 纤维素
存在于植物细胞壁结构多糖 葡萄糖β（1→4）糖苷键连接而成的无分支的多糖
醛糖
酮糖
•仲碳原子是不对称的，单糖具有旋光异构现象， （＋）、（—）,以及对映体D、L型
1.单糖的重要物理性质 旋光性 同分异构:原子组成、分子式、分子量相同。
对映异构体：
互为物体与镜像关系的立体异构体,称为对映异构体 (简称为对映体). 对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的. 所以又称 为旋光异构体。
单糖都含有不对称碳原子，所以具有旋 光的能力，使偏振光平面向左或右旋转。
Fischer投影式
在纸面上表示旋光异构体的立体结构
醛糖的判断依据是D型、L型甘油醛
L-甘油醛
D-甘油醛
以分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间 的左右来判别构型。
1 3 4
L 葡萄糖
2
D葡萄糖
5
6
D、L型醛糖可以定义为D、 L型甘油醛通过增碳 LD反应分子中增加（ ）形成的糖。
杂多糖
3.半纤维素
存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。彻底水解后的主 要成分有:D-木糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、己糖醛 酸等。主要成分为多缩木糖。
4.果胶（细胞壁间粘连物质）
5.药物多糖 中草药治病的主要成分就是此类多糖及其 衍生物 结构与功能的研究刚刚起步
五、动物多糖
1.糖原
“动物淀粉”，动物及细菌的能量储存物质； 结构与支链淀粉类似； 遇碘为红棕色；
糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式
目录
2.糖胺聚糖又称糖胺多糖，粘多糖 含氨基己糖的杂多糖总称。 组成：透明质酸、硫酸软骨素、肝素等。 作用：构成软骨、腱等结缔组织的间质。
透明质酸：最丰富的酸性粘多糖 （结缔组织）
D-葡萄糖醛酸和N-乙酰-D-葡萄糖胺
以β(1→3)-糖苷键连接
硫酸软骨素（软骨组织）
脱乙酰
壳聚糖
蛋白质、Ca2+等
4.糖蛋白（glycoprotein） 常见的结合糖 是糖与蛋白质的结合物。
5.唾液酸 N-乙酰神经氨酸
血型糖链 岩藻糖 乙酰氨基葡萄糖 糖蛋白（糖蛋白和蛋白聚糖）
提问：糖蛋白和蛋白聚糖区别何在呢？ 答案：
半乳糖 葡萄糖 蛋白聚糖是结构物质（细菌细胞壁）
第一章 糖类
主要内容
1.糖类的分类和功能; 2.单糖的结构与性质; 3.寡糖; 4.多糖;
主要任务
1.了解糖类的概述; 2.了解单糖的重要理化性质; 3.掌握几种重要的单糖; 4.掌握几种常见的寡糖; 5.了解几种常见多糖。
一、糖的概述
（一）糖的概念 糖(carbohydrates) 即碳水化合物，其
平面结构
名？
空间 构象
命名时为 α （β ）—D（L）—糖名
α —D—
葡萄糖
名？
β —D—
葡萄糖
戊糖，多为五元环呋喃糖，如
o
o
核糖
脱氧核糖
3.单糖的化学性质
提问：单糖可发生哪些化学反应？
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
如 葡萄糖(G)
氧化——糖酸、糖醛酸 还原——糖醇 脂化——糖脂 聚合——寡糖、多糖
2.五碳糖
3.六碳糖
4.七碳糖
5.单糖衍生物 脱氧糖:D-2脱氧核糖
氨基糖:单糖上的羟基被氨
基取代后的衍生物。 如：N-乙酰半乳糖胺。
H
大约20种
三 寡糖（低聚糖）
能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间借 脱水缩合的糖苷键相连。 常见的几种二糖有 麦芽糖 (maltose) 葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose) 葡萄糖 — 果糖
化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍生物
或多聚物。
（二）分布
是自然界最丰富的物质之一，广泛分布在 所 有生物体内。
（三）组成
由C、H、O三种元素组成。
（四）分类
根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下 四大类。
单糖 (monosacchride) 寡糖 (oligosacchride) 多糖 (polysacchride) 结合糖 (glycoconjugate): 糖与非糖物质的结合物。
？ D—甘露糖 L－甘露糖 D—葡萄糖 C原子数目相同单糖异构体，除对映体外“命”不同名称加 以区分。
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
D—葡萄糖
HC 0
CH HC OH HO CH HC OH HC OH HO CH HC OH HO CH H2C OH H2C OH
同多糖
1.淀粉
植物细胞能源的储藏形式 几乎存在于所有绿色植物的多数组织中。
作物名称 （种子） 淀粉含量
小麦
玉米
大米
土豆
红薯
65％
65％
75％
20％
16％
淀粉
淀粉颗粒
目录
直链淀粉
一级结构
α（1→4）葡萄糖苷键
•不易溶于热水 •250~300个糖分子 •遇碘呈紫蓝色
空间结构
支链淀粉
α（1→4）糖苷键 α（1→6）糖苷键
O
吡喃环
？
吡喃环
C原子 结构 O
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
空间 结构
OH H2C CH O H
HO HC
0 CH
半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性
CH HC HO OH
环状分子的αβ构型
吡喃环
O H OH
＝？
新异构型
O OH H
α
β
椅式构象与糖命名
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
甘油醛
甘油醛
讨论一种单糖百度文库构型次序为： 确定总D、L型 确定归属(醛、酮） 定对映体
确定名称
确
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
HC 0 HO CH HO CH HC OH HC OH H2C OH
HC 0 HC OH HC OH HO CH HO CH H2C OH
8000~10000分子
一级结构
纤维素
作为植物的骨架
β-1,4-糖苷键
目录
纤维素 分子
氢键
衍生物应用极广
• 提问：我国农林废弃物（主要是纤维素、半纤维素、 木质素）7000万吨/年，利用率只有2％，原因何在呢？ • 答案： • 难消化、分离难 • 1. 只有很少的微生物具有纤维素酶；（食草动物也是 依赖胃内微生物的酶） • 2.纤维素结构致密，周围常裹一层木素（非糖聚合物）， 木素致密、极难生物降解，不透水，保护纤维素
O
短糖链
糖蛋白
肽链
糖蛋白分布于细胞膜表面，与生物识别有关 半乳糖
B
乙酰氨基半乳糖
A
六、细菌多糖
细菌细胞壁的杂多糖
（1）肽聚糖 N-乙酰-葡糖胺和N-乙酰-胞壁酸 以β(1→4)-糖苷键连接
（2）磷壁酸 存在于革兰氏阳性菌的细胞壁中，革兰氏阴性 菌不含磷壁酸。
1.已知D-葡萄糖的链状结构。 画出D-吡喃葡萄糖的环状 结构式。并回答直链淀粉 和纤维素的结构单位是什 么？ 2.画出麦芽糖及蔗糖的环状 结构。
氧化反应
溴 水 (弱） 硝酸(较强)
提问：与什么有关？
D-葡萄糖酸
[O] 酶 D-葡萄糖
氧 （补钙、内酯豆腐） 化 剂 强 弱 , 催 化 剂
1,6-葡萄糖二 酸 D-葡萄糖醛酸
（解毒剂）
聚合反应
糖苷键
1
4
C
O
C
H2O α —葡萄糖
糖苷
麦芽糖【葡萄糖-α （1→4）葡萄糖苷】
（二）常见单糖的类别与分布
（五）糖的生理功能
1. 氧化供能 这是糖的主要功能。
2. 提供合成体内其他物质的原料
如糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、胆固醇、核苷
等物质的原料。 3. 作为机体组织细胞的组成成分 如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分。
二、单糖
（一）单糖的结构
是多羟基的醛或酮，不能再水解的糖。 醛糖
酮糖
结构通式
D-半乳糖 L-半乳糖
对 映 体 异HO 构
HC 0
单糖中以醛糖种类分布居多，且它们的天然构型大多为 D型。
2.戊糖、己糖的环状结构与构象
自然界中糖以戊糖、己糖数量最大，结构分多羟基醛、 酮的开链、半缩醛环状两种形式，天然情况以环状占 绝大多数。以葡萄糖为例
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
4
1
β-型 β-型 [葡萄糖-β(1 →4)葡萄糖苷] 人体无法利用 •低聚糖的保健作用
乳糖
四、植物多糖
多糖:能水解生成多个分子单糖的糖。 单糖高聚物—天然糖类主要存在形式 同多糖：由一种单糖聚合而成；
异多糖：由不同的几种单糖聚合而成。
常见的多糖有
淀 粉 (starch) 糖 原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
乳 糖 (lactose) 葡萄糖 — 半乳糖
• 自然界最常见的寡糖是二糖
麦芽糖
CH2OH O
1
CH2OH O
4 1 3 2
OH α-型 α-型 [葡萄糖-α(1→4)-葡萄糖苷]
O
蔗糖
1
1 2
[葡萄糖-α,β(1→2)-果糖苷]
纤维二糖
纤维二糖
CH2OH O
1
CH2OH O OH O
D-葡萄糖醛酸和N-乙酰-D-半乳糖胺 以β(1→3)-糖苷键连接
肝素（抗凝血）
葡萄糖醛酸和葡萄糖胺 以α(1→4)-糖苷键连接
3.几丁质又名甲壳素（甲壳动物、昆虫外壁）
NH2 • 脱乙酰基后为壳聚糖（甲壳胺）：促进骨骼再生和伤 口愈合。 • [2—N—乙酰—D —氨基葡萄糖β （1→4）糖苷]
NH2
•化学改性(水解、烷基化、磺化、硝化等等）后用途 十分广泛（21世纪新材料）
功能简介
药物（提高免疫力、防治动脉硬化、抗肿瘤、排毒等等） 抗菌纤维 工业原料（膜、酶载体） 环保药剂（净水剂、重金属吸附、絮凝剂）
提问：为什么其具有如此功能呢？ 答案：氨基的吸附性质 制备方法简单 酸、碱 漂洗烘干 原料（虾、蟹壳） 甲壳素
空间 结构
•易溶于热水
•＞6, 000个糖分子 •遇碘呈紫红色
提问：淀粉与酸缓和作用（如7.5%HCl，室温放置7 日）即形成可溶性淀粉（糊精），为什么？ 酸催化水解
工业应用
淀 粉 糊精
水解程度
糖浆
麦芽低 聚糖
水解葡 萄糖
工业方法—酸或酶水解
2. 纤维素
存在于植物细胞壁结构多糖 葡萄糖β（1→4）糖苷键连接而成的无分支的多糖
醛糖
酮糖
•仲碳原子是不对称的，单糖具有旋光异构现象， （＋）、（—）,以及对映体D、L型
1.单糖的重要物理性质 旋光性 同分异构:原子组成、分子式、分子量相同。
对映异构体：
互为物体与镜像关系的立体异构体,称为对映异构体 (简称为对映体). 对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的. 所以又称 为旋光异构体。
单糖都含有不对称碳原子，所以具有旋 光的能力，使偏振光平面向左或右旋转。
Fischer投影式
在纸面上表示旋光异构体的立体结构
醛糖的判断依据是D型、L型甘油醛
L-甘油醛
D-甘油醛
以分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间 的左右来判别构型。
1 3 4
L 葡萄糖
2
D葡萄糖
5
6
D、L型醛糖可以定义为D、 L型甘油醛通过增碳 LD反应分子中增加（ ）形成的糖。
杂多糖
3.半纤维素
存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。彻底水解后的主 要成分有:D-木糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、己糖醛 酸等。主要成分为多缩木糖。
4.果胶（细胞壁间粘连物质）
5.药物多糖 中草药治病的主要成分就是此类多糖及其 衍生物 结构与功能的研究刚刚起步
五、动物多糖
1.糖原
“动物淀粉”，动物及细菌的能量储存物质； 结构与支链淀粉类似； 遇碘为红棕色；
糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式
目录
2.糖胺聚糖又称糖胺多糖，粘多糖 含氨基己糖的杂多糖总称。 组成：透明质酸、硫酸软骨素、肝素等。 作用：构成软骨、腱等结缔组织的间质。
透明质酸：最丰富的酸性粘多糖 （结缔组织）
D-葡萄糖醛酸和N-乙酰-D-葡萄糖胺
以β(1→3)-糖苷键连接
硫酸软骨素（软骨组织）
脱乙酰
壳聚糖
蛋白质、Ca2+等
4.糖蛋白（glycoprotein） 常见的结合糖 是糖与蛋白质的结合物。
5.唾液酸 N-乙酰神经氨酸
血型糖链 岩藻糖 乙酰氨基葡萄糖 糖蛋白（糖蛋白和蛋白聚糖）
提问：糖蛋白和蛋白聚糖区别何在呢？ 答案：
半乳糖 葡萄糖 蛋白聚糖是结构物质（细菌细胞壁）
第一章 糖类
主要内容
1.糖类的分类和功能; 2.单糖的结构与性质; 3.寡糖; 4.多糖;
主要任务
1.了解糖类的概述; 2.了解单糖的重要理化性质; 3.掌握几种重要的单糖; 4.掌握几种常见的寡糖; 5.了解几种常见多糖。
一、糖的概述
（一）糖的概念 糖(carbohydrates) 即碳水化合物，其
平面结构
名？
空间 构象
命名时为 α （β ）—D（L）—糖名
α —D—
葡萄糖
名？
β —D—
葡萄糖
戊糖，多为五元环呋喃糖，如
o
o
核糖
脱氧核糖
3.单糖的化学性质
提问：单糖可发生哪些化学反应？
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
如 葡萄糖(G)
氧化——糖酸、糖醛酸 还原——糖醇 脂化——糖脂 聚合——寡糖、多糖