南京工业大学有机化学期末试卷2

一：命名下列化合物（10）

1.

F Br

I Cl

H 3C

C

O

N

CH 3CH 3

2

3

CH 3

NO 2

NO 2

O 2N

4

5.

6.

COOCH 3

7

NH 2

HOOC

8

SO 3H

3

9.

OH

HO

OH

10.

3

H 3C

二：完成下列反应（30）

H 3C

H

C CH 2

H 2C

H C

H C

CH 1NBS

+

Cl 2

光

2,

CH

C

H 3[Ag(N H )]N O 3

O

OH

4.

SOCl 2CH 3OH

+

5,

KM nO4

H2C C H C H3

6

NaOH溶液

7,

OH

CH3CH2CHCH3

C2H5OH

NaOH

8

稀

(2)水9,CH3CH2CH2CHO4

O

N

H2

CH3

+NaOH+Br2

10

(CH3)2CHCHO

Br2CH3OH

干HCl

11.

CH3

O3H

2

O

12

13,

NH

O

KOH

C2H5OH

CH3CHBrCH3

14

NaNO, HCl

NH2

0-5℃

OH

15.

H3C

三：排序 （10 ）

1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序

NO 2

Cl

H

CH 3

2．比较下列化合物的碱性（气态条件下）

氨 甲胺 二甲胺

3． 将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序

COCH 3

CH 3CH 2CHO

CH 3COCH 3

4．比较下列化合物的酸性

C 6H 5OH CH 3COOH ClCH 2COOH

5.比较下列卤代烃按S N 1反应的速度大小

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

(CH 3)3C Br

CH 3CH 2CHBr

CH 3

四、区别下列各组化合物：（6）

1 丙烷，丙烯，丙炔

2 2-丁醇 苄醇 正丙醇

五 用化学方法分离下列各组化合物（10）

1. 苯、苯酚

2. 2—丁醇与 2—丁酮

六 立体化学问题：用R/S 标出下列手性碳原子的构型（4分）

H 3C

C

Cl

Br

C H

C 2H 5

C 3H 7

23

3

6H 5

3

七、简答题（10分）

1．写出下述反应的机理：

OH

H

+

CH

2

++

CH 3

2．分子式为C 4H 6的三个异构体A,B,C 能发生如下反应:

(1) 三个异构体都能和溴反应,对于等摩尔的样品而言,与B,C 反应的溴量是A 的两倍. (2) 三个都能和氯化氢发生反应, 而B,C 在Hg+催化下得到同一产物 (3) B,C 能和硫酸汞的硫酸溶液作用,得到C 4H 8O 的化合物 (4) B 能和硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀. 试推测A,B,C 的结构,并写出有关反应的方程式.

八 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选) （20）

1 以丙烯为原料合成1一氯一2，3—二溴丙烷

NO 2

Br

Br

Br

2

NH 2

NH 2

Br 3.

4.

CH 3COCH 2COOC 2H 5

COOH

参考答案

一：命名

1．（E ）－1－氟－2—氯—1—溴－2－碘乙烯 2．N ，N 二甲基乙酰胺 3．3,5－二甲基—4—辛烯 4．2，4，6-三硝基甲苯 5．7,7－二甲基双环[2.2.1]庚烷 6．苯甲酸甲酯 7．4-氨基苯甲酸 8．4-甲基-2-萘磺酸

9．甘油 10．6,9－二甲基螺[3,5]－5－壬烯

二：完成反应

1 BrH 2C H

C CH 2

CH 2Br

2

Cl

3.

C

H 3CHAg

O

Cl

4.

O

OCH 3

CH 3

CH 3

COOH

5.

6

OH

ONa

OCH 3

7.

CH 3CH

8

CHCH 3

C

H 3CHO

CH 3

9.

C

H 3CH 2OH

CH 3

10.

CH 3CH 2NH 2

11.

CHO

Br

Br

OCH 3OCH 3

CH 3

O CHO

12.