《现代有机合成绪论》PPT课件

2. 吴毓林，姚祝军，现代有机合成化学，科学出版社，2001。
3. 黄宪，王彦广，陈振初，新编有机合成化学，化学工业出版社， 2003。
4. Dale L. Boger, Modern Organic Synthesis, The Scripps Research Institute, Tsri Press, 1999.
在Woodward及Eschenmoser 领导下, 经过两个实验室，100 多位科学家的共同努力，于1977年完成了维生素B12的全合成工作。
将有机合成作为一种艺术展现在世人面前。
4. E. J. Corey, (1990年获Noble 化学奖)
逆合成分析 (Retro-synthetic analysis)
O
H2N
NH2
有机化学的开始
2. 颠茄酮的合成
21 steps, overall yield 0.7%
1) 1902年，德国化学家 Willstatter (1915年获Noble 化学奖）
2）1917年，英国化学家 Robinson (1947年获Noble 化学奖)
3 steps, overall yield 90%
高立体选择性 （High Stereoselectivity) 原子经济性反应 （Atom Economical Reaction) 绿色化学 （Green Chemistry)
二、有机合成化学的发展趋势
AcO
O OH
PhCONH
O
Ph
O
OH
O HAcO HO OCOPh
Taxol
2020/11/16
11. Eur. J. Chem. 12. Eur. J. Org. Chem. 13. Heterocyclics 14. J. Heterocyclic Chem. 15. Synth. Commun. 16. J. Med. Chem. 17. Bioorg. Med. Chem. 18. Bioorg. Med. Chem. Lett. 19. Eur. J. Med. Chem. 20. J. Comb. Chem.
5. Richard S. Monson, Advanced Organic Synthesis, Methods and Techniques, 1971
6. 现代有机合成化学
• 期刊
1. Angew. Chem. Int. Ed.
2. J. Am. Chem. Soc. 3. J. Org. Chem. 4. Org. Lett. 5. Chem. Commun. 6. Tetrahedron 7. Tetrahedron Letters 8. Tetrahedron Asymm. 9. Synthesis 10. Synlett
如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合成 作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是将 有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。他 的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石，推 动了20世纪70年代以来整个有机合成领域的蓬勃发 展。
➢ Woodward (1981) 红霉素的全合成
Modern Organic Synthesis
----Qing-Bao SONG
2009.9
第一章 导论
一、有机合成的历史回顾 二、有机合成化学的发展趋势 三、学习内容和方法 四、重要参考书及期刊 五、课程安排
一、有机合成的历史回顾
1. 尿素的合成 （1828年，德国化学家 Wohler）
NH4OCN
浙江工业大学化材学院
13
二、有机合成化学的发展势
1. 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
• Aldol 缩合反应的研究
OH经典的方法
RCHO + R'CH2CHO
TiCL4 定向 Aldol 缩合
L-Proline 有机小分子催化
R' RCHCHCHO
OH
2. 与生命科学和材料科学的联系越来越紧密
➢ Y. Kishi (1987) 海葵毒素的全合成
➢ S. L. Schreiber et al (1993) FK-1012
的全合成 ➢ K. C. Nicolaou & S. L. Schreiber（1994）
紫杉醇（Taxol)的全合成
5. K. C. Nicolaou & S. L. Schreiber
Robinson为什么能是发现这条合成路线？
R3 R1
O NH + HCHO+
R2
R4
R1 N
R2
Mannich Reaction (1912)
R3 O
R4
3. 维生素B12 的合成 （Woodward, 1977年）
因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、马钱子碱、 羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然产物而1965 年获Noble 化 学奖
➢ K. C. Nicolaou, et al. The art and science of total synthesis at the dawn of twenty-first century, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 39, 44
➢ S. L. Schreiber, et al. Target-oriented and diversity-oriented organic synthesis in drug discovery, Science, 2000, 287,1 964
➢ 方法 1. 对重要的基础有机反应要能够熟练运用
新化合物的合成
逆合成分析
2. 跟踪文献，尽可能将最新的试剂、反应和方法应用于自己的研究工作中。
3. 学习别人的思路，创造性地借鉴和运用, 自学为主, 文献为辅.
四、重要参考书及期刊
• 参考书
有机合成中命名反应的 战略性应用(导读版)
1. 吴毓林,麻生明,戴立信, 现代有机合成化学进展, 2005
组合化学 Combinatorial Chemistry
药物化学 Medicinal Chemistry
材料科学 Material Sciences
三、课程内容和学习方法
➢ 内容
有机合成
反应的学习
分子骨架的形成
C-C单键的形成 C-C双键的形成
氧化反应
官能团之间的转换 还原反应 取代反应
反应的应用 （有机化合物合成路线设计）