甘肃农业大学有机化学练习题参考答案第三章 烯烃炔烃二烯烃

H2/Ni H2/Ni
CH3 CH3CHCH 2CH 2 CH 3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2C CAg
Ag(NH3)2NO3
(1) O3 CH3COCH3 + OHC CHO + HCHO (2) Zn/H2O
14. 从指定的原料合成：
H3CHC CH2 高温
Cl2
ClH2CHC CH2
Br2/CCl4
ClCH2CHCH2 Br Br ClCH2CHCH2 H Br
H3CHC CH2 高温
Cl2
ClH2CHC CH2
HBr/H2 O2
H3CC CH
H2O
HgSO4,H2SO4
O CH3CCH3
15. 请将下列化合物的异戊二烯单元划分出来，并指出他们个属于哪一类萜。 (1)
H3C H3C C CHCH3
(2) CH3CHCH2CH CH2 或 CH3CHCH2C CH
C 2H 5 C2 H5
(3)
CH3
10.下列化合物中那些具有 π–π 共轭体系?那些具有缺电子 p–π 共轭体系? 那些具有多电 子 p–π 共轭体系? 那些具有 σ–π 超共轭体系? (3)、 (4)具有 π–π 共轭体系； (2)具有缺电子 p–π 共轭体系； (3)具有多电子 p–π 共轭体系； (1)、(4)具有具有 σ–π 超共轭体系 11. 推导结构式： (A)
H2C CHCH2CH3
HBr
Br2/H2O
Br CH3CHCH2CH3
Br Br CH2CHCH2CH3
H3CHC CHCH3 H2C CHCH2CH3 H3CHC CHCH3
Br2/H2O KMnO4/H+ KMnO4/H+
Br Br CH3 CHCHCH 3 CH3CH 2COOH + CO2 + H 2O CH3CH2COOH
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(2)
CH3
HBr
HBr
H3C Br
(3) (H3C)2C CHCH3 NaCl/H O 2
Br OH Cl (CH3)2CCH2CH3 + (CH3)2CCH2CH3 + (CH3)2CCH2CH3
(4) H3CHC CH2
12. 推导结构式： (A) CH3CH CHCH(CH3)2 (B) CH3 CH2 CH C(CH3 )2 (C) CH3CH2 CH2CH(CH3)2 13. 推导结构式： (A)
(CH3 )2CHCH2 C CH
(B) (H3C)2C CHCH CH2
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(1) O3 (2)H2O/Zn
CH3CHO + CH3COCH3
5.完成下列反应式：
HBr(2mol) HgSO4/H2SO4 Br CH3CH2CCH3 Br O CH3CH2CCH3 CH3CH2COOH + CO2 + H2O CN H3CH2CC CH2
(1) H3CH2CC CH
KMnO4/H+ HCN
Ag(NH3)2NO3
溴水颜色不变
Br2/H2O
(1)
丙烯 丙炔
无白色沉淀 白色沉淀
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溴水褪色
乙基环丙烷 1-戊烯 顺丁烯二酸酐
无白色沉淀 无白色沉淀 无白色沉淀 白色沉淀 不褪色 褪色
无白色沉淀 Ag(NH3)2NO3 无白色沉淀 白色沉淀
(2)
１-戊炔 1,3 戊二烯
-
KMnO4/H+
7. 将下列碳正离子按稳定性顺序由大到小排列： (1) (CH3)3C > CH3 CH CH2 CH3 > CH3 CH CH2 CH3 (2) CH2 CH3CH2 > (CH3)2CH > CH3CH2CH2 > CH3 (3) CH3
(2) H3CHC CCH3
CH3
Br2/H2O
(3) H3CHC CCH3
CH3
ICl
(4) H3CHC CCH3
CH3
HBr/H2O2
(5) H3CHC CCH3
CH3
H2SO4
(6) H3CHC CCH3
CH3 (7) H3CHC CCH3
KMnO4/H +
CH3COOH + CH3COCH3
(CH3)2CHCH2C CH
Br2/CCl4
Br (CH3)2CHCCHBr2 Br H3CBr Br BrCCHCHCH2Br Br
(H3C)2C CHCH CH2
Br2/CCl4
(CH3)2CHCH2C CH (H3C)2C CHCH CH2 (CH3)2CHCH2C CH (H3C)2C CHCH CH2
H2C C CH CH2 CH3
(4) (6)
H2C CHCH2CH CH2
(5)
H3C H
C C
CH3 CH2CH2CH3
H3C H
H C C
C C H
CH3 H
4. 写出 2-甲基-2-丁烯与下列试剂作用的反应式：
CH3 (1) H3CHC CCH3 Br2/CCl4 CH3 Br CH3 CH3CHCCH3 Br Br CH3 CH3CHCCH3 OH I CH3 CH3CHCCH3 Cl Br CH3 CH3CHCCH3 H H CH3 CH3CHCCH3 OSO3H H2O H CH3 CH3CHCCH3 OH
第三章
烯烃、炔烃和二烯烃
1. 选择题 (1).C (2).A (3).A (4).D (5).A (6).D (7).C (8).A (9).A (10).D 2. 用系统命名法命名下列化合物： (1) 2-甲基-4-乙基-3-己烯 (2) (Z)-3-甲基-2-戊烯 (3) 4-甲基-2-丙基-1-戊烯 (4) (Z)-4-甲基-3-庚烯 (5) 2,2-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (6) (E)-3-甲基-2-溴-2-戊烯 (7) (2Z,4Z)-3,5-二甲基-2,4-庚二烯 (8) (3E)-2,4-二甲基-1,3-己二烯 3. 写出下列化合物的构造式或构型式： Cl CH3 (2) (1) (H3C)2C CCH2CH3 C C CH3 H3C H (3)
O
(2)
H2C
属于单环单萜
属于倍半萜
(3)
COOH
(4)
O O O
属于二萜 16. 结构推导式：
属于倍半萜
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CH3
(B) CH3CHCH2CH3
Br
(C) H2 C CHCH2CH3 或 H3 CHC CHCH3 有关反应式为：
CH3 CH3 Br2/H2O HBr Br CH3CHCH2CH2Br Br CH3CHCH2CH3 HBr Br CH3CHCH2CH3
H2C CHCH2CH3
H3CHC CHCH3
Cl2
ClH2CHC CH2
CH2Cl
HCl(1mol) KMnO4/H+
H3CHC CHCH2Cl HOOC COOH + CO2 + H2O CH3CH2CHO + HCHO CHO
(5) H3CH2CC CH
O3/Zn,H2O H2C CHCHO
6. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
丙烷 无白色沉淀
CH2 > CH2 > NO2 CH2
8. 请用简便的化学方法将正己烷(无色液体)中的少量 1-己烯除去。 将混有少量 1-己烯的正己烷放入分液漏斗中， 加入少许浓硫酸振荡后静置分层，1-己烯
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与浓硫酸反应生成的产物溶于浓硫酸中，而正己烷不溶于浓硫酸，分去下层即可将少量的 1-己烯除去。 9. 以下是某烃经氧化剂氧化的产物，请写出原烃可能的结构式： (1)