烯丙醇叔醇

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药物合成

一、名词解释Bn：苄基PPA：多磷酸Boc：叔丁氧羰基Ts：对甲苯磺酰基Hal ：卤素，卤化物PCC：氯铬酸吡啶鎓盐TMSCl ：三甲基氯硅烷NBS：N-溴-丁二酰亚胺DCC ：二环己基碳二亚胺DMSO ：二甲（基）亚砜DMA ：N-N-二甲基乙酰胺或 N，N-二甲苯胺Raney Ni：由Pt、Ni和Pd组成的催化氢化催化剂。

Clemmensen 还原：在酸性条件下，用汞齐或锌粉还原醛基、酮基为甲基和亚甲基的反应。

Jones试剂：26.72gCrO3+23mlH2SO4主要用于醇的氧化。

Eatard 试剂：HCl、H2SO4滴加到CrO3中，蒸馏除水。

Collins试剂：（CrO :Py=1:2 ），即 CrO3（py） 2结晶溶解在3CH2Cl2 中的溶液。

Wittig 试剂：由三苯基膦与有机卤化物作用，再在强碱作用下失去一分子卤化氢而成。

Lindlar 催化剂：组成为pd/BaSO4/喹啉等的催化剂毒剂使催化剂中毒则中毒的催化剂。

Aldol 缩合：含ɑ—活性氢的醛或酮，在碱或酸的催化下发生自身缩合，或与另一分子的醛或酮发生缩合，生成β—羟基醛或酮类化合物的反应，但该类化合物不稳定，易发生消除生成ɑ，β—不饱和醛酮。

这类反应又称为醛醇缩合反应。

均相催化氢化：指将催化剂变成络合物，使之与待氢化物形成一液相均相再与氢气相所进行的催化氢化反应。

Rosenmund 反应：酰卤在适应反应条件下 ,用催化氢化或金属氢化物选择性的还原成醛的反应 .Wolff- 黄鸣龙还原：醛、酮在强碱性条件下和水合肼加热反应，还原成烃的反应。

Lewis 酸：凡能够接受外来电子对的分子、离子或原子团称为Lewis 酸。

Woodward 氧化：用I2+RCOOAg+H2O将烯键氧化成1,2二醇的氧化反应。

Oppenmauer 氧化：是一种适宜于仲醇氧化成酮的的有效方法，通常是将原料醇和负氢受体在烷氧基铝的存在下一起回流，负氢受体以丙酮或环己酮最常用。

丙烯醇安全技术说明书

·用砂土或其他不燃材料吸收泄漏物
·如果储罐发生泄漏，可通过倒罐转移尚未泄漏的液体水体泄漏
·沿河两岸进行警戒，严禁取水、用水、捕捞等一切活动
·在下游筑坝拦截污染水，同时在上游开渠引流，让清洁水绕过污染带
·监测水体中污染物的浓度
·如果已溶解，在浓度不低于10ppm的区域，用10倍于泄漏量的活性炭吸附污染物
·急性毒性：大鼠经口LD5064mg／kg；兔经皮LD50
45mg／kg；大鼠吸人LC50165ppm(4h)
·剧毒化学品
·可经呼吸道、胃肠道和皮肤吸收。有强烈刺激性，
并有全身毒作用
·接触蒸气后可产生眼和上呼吸道刺激症状，较重者发生急性结膜炎，并可造成迟发性角膜坏死
·眼和皮肤接触本品液体可致灼伤
危
险
·接触高热、点火源或氧化剂时，会引发丙烯醇的燃烧和爆炸
·与四氯化碳反应的生成物不稳定，极易发生爆炸
·接触过氧化二苯甲酰、过氧化二叔丁基等氧化剂会引发丙烯醇的聚合反应，在一定条件下甚至会发生爆聚，导致爆炸
健康危害
·职业接触限值：PC-TWA2mg/m3(皮)；PC-STEL3mg/m3(皮)
·IDLH：20ppm
急救
·皮肤接触：立即脱去污染的衣物，用大量流动清水冲洗20一30min。就医
·眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10～15min。就医
·吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术：就医
·食入：饮足量温水．催吐、洗胃、导泻。就医
丙烯醇
别名：烯丙醇；2-丙烯-1-醇；蒜醇
特
别
警
示
★剧毒
★易燃．其蒸气与空气混合．能形成爆炸性混合物

高中化学竞赛《有机化学-醇、酚、醚》教案

第六章醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。

而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。

因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。

醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。

醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。

第一节醇一、醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。

根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。

根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。

结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。

如：CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH乙醇异丙醇苯甲醇（苄醇）对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。

2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。

1、命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。

如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇2、不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近羟基的一端开始编号。

例如：CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇6-甲基-3-环已烯醇3、命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。

例如：2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯丙烯醇4、多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二醇、三醇等，并在名称前面标上羟基的位次。

因羟基是连在不同的碳原子上，所以当羟基CH 2OH CH 3OHCH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2OH OH CH 2OH CH CH 2OH OH CH 2CH CH 3OH OH数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明羟基的位次。

有机化学第08章

3,3二甲基2丁酮 (pinacolone)
优先发生能够生成稳定碳正离子的过程
31
➢ 不对称邻二醇的例子：
OH OH H3C C C H
CH3 H 2-甲基-1,2-丙二醇
机理：
OH OH H3C C C H
CH3 H
H2SO4
H2SO4
CH3 O H3C C C H
H
2-甲基丙醛
OH
H3C C C H CH3 H
PCC PCC
O
H 醛
Me O
Me
O 2°
O 酮
15
(2) Oppenauer氧化
OH
O
R1
R2 H
+
Al(OR)3
O
OH
+
R1 R2
环状过渡态：
i-PrO Oi-Pr
Al
O
O
R2
H
R1
OH
O
Al(Oi-Pr)3
丙酮
16
(3) 有机氧化试剂氧化
➢ Swern 氧化
OH 1°
➢ Dess-Martin 氧化
H2CrO4
CH3CH2CH2COOH 羧酸
OH CH3CH2CHCH3
2° OH
2°
CrO3 aq. H2SO4
(Jones试剂)
O CH3CH2CCH3
酮
O
Na2Cr2O7
aq. H2SO4 酮
13
Sarett试剂：温和，不氧化C=C双键
CrO3 + 2 N
OO N Cr N
O
Sarett试剂
H3C
Br CH3
CH3 OH 1) TsCl

醇的分类、结构、异构、命名和物理性质

《
第
2、系统命名法
八
章 ➢（1）选主链
醇 ➢（2）编号
酚醚
➢（3）写名称
》
醇的结构、分类、异构和命名
①√
OH
1
CH3－
2
CH－
3
C－
C4 H2－
5
CH3
CH3 CH3
2,3－二甲基－ 3－戊醇
《
第
2、系统命名法
八
章 ➢（1）选主链
醇 ➢（2）编号
酚醚
➢（3）写名称
》
醇的结构、分类、异构和命名
醇的结构、分类、异构和命名
《
第
醇
八 ➢醇就是分子中含有羟基官能团的一类有机化合物。它可以看成是烃分子章中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后的产物，常用通式R—OH表示。
醇
酚
醚
学习任务
》 ➢（1）醇的分类
➢（2）醇的命名
教学重点
➢（3）醇的同分异构
➢（4）醇的化学性质教学重点与教学难点
醇的结构、分类、异构和命名
饱和醇
饱和醇
酚
羟基数目不同：一元醇
二元醇
三元醇
醚碳原子类型不同：伯醇
X
X
》课代表组（1） CH3CH2CH2OH （2）CH3CHCH3 （3）
C
OH
OH
烃基结构不同：饱和醇
饱和醇
芳香醇
羟基数目不同：一元醇
一元醇
一元醇
碳原子类型不同：
伯
仲
叔
醇的结构、分类、异构和命名
《
第二、醇的构造异构
2－氯－1－丁醇
醇的结构、分类、异构和命名

醇的鉴别_第六小组

三、实验步骤
1.
在小试管中加入5～6滴样品及2mLLucas试剂，塞住管口振荡
后静置观察。若立即出现浑浊或分层，则样品可能为： 2-甲基-2-丙醇、 2-甲基-2-丁醇、 2,2-二甲基-1-丁醇、 2,3-二甲基-2-丁醇、 2-甲基-2-戊醇。
2.
若静置后仍不见浑浊，则放在温水浴中温热2～ 3min，振荡后再观察，出现浑浊并最后分层者为：
四、注意事项
低级一元醇且是六个碳以下的醇；在反应中卢卡斯试剂与醇发生取代反应。
硝酸铈铵试验
一、实验原理(Principle) 低级醇的乙酸酯有香味，容易检出；高级醇的乙酸酯因香味很淡或无香味而不适用。含10个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生成红色的络合物，溶液的颜色由橘黄变成红色，此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基。
R2CHOH ＋卢卡斯试剂 ↓ 放置片刻混浊分层 R3COH 立即混浊分层
二、仪器和药品(Equipments and Materials)
仪器：试管酒精灯药品：2-丙醇、2-甲基-2-丙醇、 1-丙醇2-甲基-1-丙醇、2,2-二甲基-1-丙醇 3-甲基-2-丁醇、2-丁醇、 2甲基-2-丁醇、1-丁醇、 3,3-二甲基-2-丁醇、 2,3-二甲基-2-丁醇、 2,2-二甲基-1-丁醇、 3-戊醇、 2-戊醇、2-甲基-2戊醇、3-甲基-1-戊醇、4-甲基-2-戊醇、1-戊醇、环戊醇卢卡斯试剂
醇的鉴别
卢卡斯试剂
• 卢卡斯试剂是浓盐酸与无水氯化锌的混合物，又称盐酸-氯化锌试剂，英文写作 Lucas试剂。
一、实验原理(Principle)
卢卡斯试剂，不同结构的醇与氢卤酸反应的活性有较大差异，其顺序是：叔醇>仲醇>伯醇。反应产物是不溶于水的卤代氢，会产生浑浊，根据出现浑浊的时间长短鉴别伯、仲、叔醇。 RCH2OH 常温下无变化，加热后反应

烯丙醇-安全说明书MSDS

第1部分化学品及企业标识化学品中文名：烯丙醇化学品英文名：Allyl alcoholCAS：107-18-6分子式：C3H6O分子量：58.08产品推荐及限制用途：工业及科研用途。

第2部分危险性概述紧急情况概述：高度易燃液体和蒸气。

吞咽会中毒。

皮肤接触会中毒。

造成皮肤刺激。

造成严重眼刺激。

吸入会中毒。

可引起呼吸道刺激。

对水生生物毒性极大。

GHS危险性类别：易燃液体类别2急性经口毒性类别3急性经皮肤毒性类别3皮肤腐蚀/刺激类别2严重眼损伤/眼刺激类别2急性吸入毒性类别3特异性靶器官毒性一次接触类别3危害水生环境——急性危险类别1标签要素：象形图：警示词：危险危险性说明：H225高度易燃液体和蒸气H301吞咽会中毒H311皮肤接触会中毒H315造成皮肤刺激H319造成严重眼刺激H331吸入会中毒H335可引起呼吸道刺激H400对水生生物毒性极大防范说明：•预防措施：——P210远离热源/火花/明火/热表面。

禁止吸烟。

——P233保持容器密闭。

——P240容器和装载设备接地/等势联接。

——P241使用防爆的电气/通风/照明/设备。

——P242只能使用不产生火花的工具。

——P243采取防止静电放电的措施。

——P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

——P264作业后彻底清洗。

——P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。

——P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

——P271只能在室外或通风良好处使用。

——P273避免释放到环境中。

•事故响应：——P303+P361+P353如皮肤(或头发)沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。

用水清洗皮肤/淋浴。

——P370+P378火灾时：使用灭火器灭火。

——P301+P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心/医生——P321具体治疗(见本标签上的……)。

——P330漱口。

——P302+P352如皮肤沾染：用水充分清洗。

——P312如感觉不适，呼叫解毒中心/医生——P361+P364立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用——P332+P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。

高教第二版（徐寿昌）有机化学课后习题答案第10章

第十章醇和醚一、一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

1.2.CH3CH3CH3COH3.OH4.OH5.OH6.HOCH2CH2CH2OH 7.OHOH89OHOH仲醇，异丙醇仲醇，异丙醇仲醇，1－苯基乙醇－苯基乙醇仲醇，2－壬烯－5－醇－醇二、二、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

1．正丙醇．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇－戊醇 3．二乙基甲醇．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇正丙醇三、三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

1.CH3CH2CH2OH2.HOCH2CH2CH2OH3.CH3OCH2CH34.CH2OHCHOHCH2OH5.CH3CH2CH342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

而丙烷不能。

仲醇，2－戊醇－戊醇叔醇，叔丁醇叔醇，叔丁醇叔醇，3，5－二甲基－3－己醇－己醇仲醇，4－甲基－2－己醇－己醇伯醇1－丁醇－丁醇伯醇伯醇 1，3－丙二醇－丙二醇解：溶解度顺序如右：序如右：四、四、区别下列化合物。

区别下列化合物。

1.CH 2=CHCH2OH 2.CH 3CH 2CH2OH3.CH 3CH 2CH2Cl解：烯丙醇烯丙醇丙醇丙醇 1－氯丙烷－氯丙烷烯丙醇烯丙醇丙醇丙醇 1－氯丙烷－氯丙烷溴水溴水褪色褪色不变不变不变不变浓硫酸浓硫酸溶解溶解不溶不溶2.CH 3CH 2CHOHCH3CH 3CH 2CH 2CH 2OH(CH 3)3COH解：解： 2－丁醇－丁醇 1－丁醇－丁醇 2－甲基－2－丙醇－丙醇2－丁醇－丁醇 1－丁醇－丁醇 2－甲基－2－丙醇－丙醇卢卡斯试剂卢卡斯试剂十分钟变浑十分钟变浑加热变浑加热变浑立即变浑立即变浑3．α－苯乙醇．α－苯乙醇 β－苯乙醇β－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。

有机化学(第五版)第十章醇、酚、醚

2）根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇(芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。
3）根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自发失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不稳定的，容易互变成为比较稳定的醛和酮。井冈山大学化学化工学院
井冈山大学化学化工学院
关于频哪醇重排需要注意的问题
3.某些环状结构的频哪醇，重排后可得环扩大产物
井冈山大学化学化工学院
五、Preparation of Alcohols
1.由烯烃制备 1）烯烃的水合 2）硼氢化-氧化反应
硼氢化反应操作简单，产率高，是制备伯醇的好办法。
井冈山大学化学化工学院
3)羟汞化-脱汞反应

井冈山大学化学化工学院
乙醇液膜
乙醇(CCl4)
四、Chemical Properties of Alcohols
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定影响，从化学键来看，反应的部位有 C—OH、 O—H、和C—H。
分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两个反应中心。又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具有一定的活性，所以醇的反应都发生在这三个部位上。井冈山大学化学化工学院
（2）双分子消除反应（E2）
一步反应：
E2反应的特点： 1）一步反应，与SN2的不同在于B：进攻β-H。 E2与SN2是互相竟争的反应。 2）反应要在浓的强碱条件下进行。 3）通过过渡态形成产物，无重排产物。井冈山大学化学化工学院
2. 消除反应的取向
A. Saytzeff规则：优先生成具有较多烷基取代的（也是较稳定的）烯烃。

醇的分类——精选推荐

CH3CH2CH(CH2)4CHO CH3
CH3
CH3
CH3 DCC，吡啶，三氟乙酸
CHCH2CH(CH2)4OH 苯，二甲基亚砜 25℃ ， 84%
CH3
CH3
H
CH3
CHCH2CH(CH2)4CHO
H
c. 醇的高温蒸气高温下通过活性铜催化剂（可逆反应）
CH3CH2OH
Cu 250～350℃
CH3CH2CH2CHCH3 OH
(3)硼氢化氧化反应
(BF3)2 THF CH3
CH3
H2O2 B OH－
3c
(4)直接水合法（工业制备低级醇）
CH3 OH
CH2
CH2 + H 2O
H3PO4 300℃ ,7~8MP
2．卤代烃水解
CH3CH2OH
CH2
CH CH2Cl
H2O NaOH
CH2 CH CH2OH
CH3 CH3 C CH
CH3
+ CH2
H2 O
5. 氧化与脱氢醇分子中α氢较活泼，易被氧化或脱氢。
CH3CH2CH2CH2OH
K2Cr2O-7 稀H2SO4 △ 50%
CH3CH2CH2CHO
CH3CH(CH2)5CH3 OH
K2Cr2O7- 稀H2SO4 △ 96%
CH3C(CH2)5CH3 O
CH3 OH
CH3
CH3 C CH CH3 H3C + OH2
-H 2 O
CH3 + CH3 C CH
CH3
CH3
重排
CH3
-H+
CH3 C CH CH3 +

有机人名反应、试剂

20
颠茄酮
NH2OH Na/EtOH N OH NH2 (1) CH3I (2) AgOH O (1) Br2 (2) (CH3)2NH
N(CH3 )2
(1) CH3 I (2) AgOH
(1) Br2 (2) 喹啉
(1) HBr (2) (CH3)2NH
N(CH3)2
N(CH3)2 Na/EtOH N(CH3)2 Br2
Br (1) NaOH N(CH3)2 (2) Cl
Br Br
Br
Br Cl N(CH3)2 130 ℃ HBr NCH3 NCH3 H2SO4 NCH3
OH
O CrO3 NCH3
产率 0.75%
1896 Willstatter (1915 Nobel Prize)
21
Mannich反应-脱羧
CHO + CHO COOH COOH O NCH3 - 2CO2 NCH3 NH2CH3 + COOH O - 2H2O
芳醛与含有α–H的酮之间的交叉缩合生成α,β-不饱和酮的反应成为克莱森–施密特反应。
O H + CH3COCH3 OH O C H O C H CH3
- H2O
100
OC
H C
例如：
O
O H + CH3 OH
- H2O
100 C
O
H C
17
3.珀金(Perkin)反应
芳醛与含α-H的酸酐在碱催化下发生亲核加成反应，然后脱去一分子羧酸，生成,-不饱合芳香酸的反应。
烯丙基芳基醚克莱森重排
CH3 O CH2 CH CH3 CH2 200 ° C HO H3C CH2 CH CH2 O CH2 CH CH2 200 ° C OH CH2 CH CH3 CH2

格氏试剂在有机合成中的应用及限制条件

格氏试剂在有机合成中的应用及限制条件1. 格氏试剂在有机合成中的应用1.合成烃类与活泼氢（HOH、HX、醇、酚、硫醇等）反应：与卤代烃反应偶联：可以用来制备烃类，但用饱和卤代烃进行反应, 往往产率不高, 若用活泼的卤代烃, 如烯丙型、苯甲型卤代烃（ -卤代烃）与格氏试剂反应则产率较高, 是合成末端烯烃的一个方法：也可以与硫酸酯、磺酸酯等发生偶联：格氏试剂还可在亚铜盐或银盐等的催化下自行偶联，制取对称烃，产物保持原有构型:2.合成醇类格氏试剂与拨基化合物可进行加成反应，经水解后生成醇类化合物。

一般由甲醛和格氏试剂反应可制得伯醇;与其他醛类的反应产物则为仲醇;与酮和醋等进行的格氏反应可制得叔醇。

与环氧化物反应，合成比原格氏试剂增加两个碳原子的伯醇：酰卤与格氏试剂反应, 首先生成酮, 在RM gX 过量的情况下, 进一步反应生成叔醇:如果控制RMgX 的用量, 在低温下反应, 且增加酰卤或格氏试剂的空间位阻, 则可避免反应继续进行, 从而得到酮.酯与格氏试剂反应, 先得酮, 因为酮与RM gX 的反应活性大于酯, 因此酮与RM gX 继续反应, 得叔醇。

这种叔醇的特点是有两个相同的烃基：3．合成酸类与二氧化碳反应：与酸酐反应：4.合成醛类、酮类与氰或氢氰酸反应，腈可与格氏试剂反应. 其加成产物亚胺盐不再进一步反应, 经水解得到酮或醛：2. 格氏试剂制备、使用时的注意事项1. 所用的卤化物中不能同时存在含活泼氢的官能团，如羧基、羟基、氨基等，因为格氏试剂可以被活性氢分解。

2. 制备格氏试剂的反应物不能是邻二卤代烷，否则将发生脱卤反应, 如：3.柔性碳链也无法制备双格氏试剂，否则容易发生自身偶联成环，对于小环尤其迅速。

4.卤化物分子中不能同时存在不饱和极性共价键，如羰基、亚硝基等，否则容易分子内或分子间的亲核加成反应。

5.利用格式试剂进行有机合成时，应注意其他原料中某些基团对反应的影响，如期中考试的改错题：欲合成烷烃，采用以下方法：由于三键上氢具有一定酸性，使格氏试剂分解，故无法实现烃基间的偶联。

常用危险化学品应急手册(丙烯醇)

常用危险化学品应急手册(丙烯醇)
别名：烯丙醇；2-丙烯-1-醇：蒜醇
特别警示
★剧毒
★易燃.其蒸气与空气混合.能形成爆炸性混合物
★火场温度下易发生危险的聚合反应
★不得使用直流水扑救
化
学
式
分子式CaHsO
危险性类别
3.2类中闪点易燃液体
燃烧爆炸危险性
•易燃，与空气混合能形成爆炸性混合物，遇热源或明火有燃烧爆炸危
• IDLH：20ppm
•急性毒性：大鼠经口LD5064mg/kg；兔经皮LD“
15mg!kg；大鼠吸人LCS0165ppm(4h)
•剧毒化学品
•可经呼吸道、胃肠道和皮肤吸收。有强烈刺激性，
并有全身毒作用
•接触蒸气后可产生眼和上呼吸道刺激症状，较重者发生急性结膜炎，并可造成迟发性角膜坏死
•眼和皮肤接触本品液体可致灼伤
危险性
环境影响
•对水生生物有很强的毒性作用
•在土壤中具有很强的迁移性
•易被生物降解
理化特性及用
理化特性
•无色透明液体，有刺激性气味。溶于水。强碱或酸会引发丙烯醇的聚合反应，放出大量的热
•沸点：96.9°C
•相对密度：0.85
•闪点：21°C
途
•爆炸极限：2.5%〜18.0%
用途
•主要用于生产甘油：也是医药、农药、化妆品和香料的中间体。还可用于生产各种聚酯
急救
•皮肤接触：立即脱去污染的衣物，用大量流动淸水冲洗20 -30minu就医
•眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动淸水或生理盐水彻底冲洗10〜15mino就医
•吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术：就医

一、醇类

4-(正)丙基-5-己烯-1-醇
e. 芳醇的命名,可把芳基作为取代基:
1-苯乙醇 (-苯乙醇) 2-苯乙醇 (-苯乙醇)
2

1

CH2-CH2-OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
f. 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的, 应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链, 并把羟基的数目(以二、三、…表示)和位次(用 1,2,…表示)放在醇名之前表示出来. 例1:
五、醇的化学性质
•醇的性质主要是由它的官能团（-OH）决定的。 • 醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：
•氢氧键断裂和碳氧键断裂两种不同类型的反应。
1.羟基的酸性----------- 与活泼金属的反应
• 醇与水都含有羟基，都属于极性化合物，具有相
似的性质：如与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应，放出氢气：
醇钠
RCH2OH + Na (CH3)3COH + K
RCH2ONa + 1/2H2 (CH3)3COK + 1/2H2
醇钾
作碱性试剂或亲核试剂作消除反应试剂
2、氧化和脱氢
（1）伯醇、仲醇的氧化 •氧化剂：高锰酸钾、铬酸 • 伯醇氧化—醛—羧酸；仲醇氧化—酮。
例1：
例2：
（2）叔醇分子，只有在剧烈条件下发生氧化，则碳链断裂，生成含碳原子较少的产物：
二、醇的分类
一元醇：
伯醇：RCH2-OH 伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇：R2CH-OH 仲醇(第二)醇(2°醇)
叔醇：R3C-OH
叔醇(第三醇)(3°醇)
① 按-OH数目分类：
二元醇：多元醇：
CH2—CH2 OH OH

醇、硫醇有机化学

衍生物来命名.
统命有羟 : 基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基;主链 (3) 系选择含名法
中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而
称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。
构造式
习惯命名法
衍生应选择连有羟基同时含有重键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位号最小:
C
C
+
HB
可能发生重排
（三）脱水反应
例:
酸 1,2-氢
迁移
＋
例： OH OH OH SO O 2SO H 2 SO SO 4 ,4H , ,,H 2 H H 2 O 2O O OH HH 2 H 4
OH
H2 2SO4 4, H2 2O +++ O 2SO 4 H 2 SO SO 4 ,4H , ,,H 2 H H 2 O 2O O OH HH 2 H OH 主要产物 OH OH H2 2SO4 4, H2 2O 要产物主主主要要产产物物 OH 主要产物 H OH OH OH HH H OH H OH
补充：扩环重排-消除（课后作业相似）
CH2OH
H+ 170oC ?
Why？
+
具体反应历程：
CH2OH H+ CH2OH2 -H2O + CH2
+
重排
-H+
H
（四）卤烃的生成
-碳上的亲核取代
1、与HX的反应
HBr (NaBr/H2SO4) or HI
R OH
R
X
经历SN2机理，产物构型翻转；
O

烯丙醇MSDS

八：防护措施【中国 MAC】：未制定标准【前苏联 MAC】：未制定标准【检测方法】：【工程控制】：生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。【呼吸系统防护】：空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。【眼睛防护】：呼吸系统防护中已作防护。【身体防护】：穿胶布防毒衣。【手防护】：戴橡胶手套。【其他防护】：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。九：理化特性【熔点】：-50 【沸点】：96.9 【相对密度（水=1）】：0.85 【相对密度（空气=1）】：2 【饱和蒸汽压】：1.33/10.5℃ 【辛酸/水分配系数的对数值】：无资料【燃烧热】：1849.2 【临界温度】：271.9 【临界压力】：无资料【溶解性】：溶于水、醇、醚。十：稳定性和反应活性【稳定性】：【聚合危害】：【禁忌物】：强氧化剂、碱金属、酸类。【燃烧分解产物】：十一：毒理学资料【急性毒性】：LD50：99 mg/kg(大鼠经口)；75400 mg/kg(兔经皮)LC50：76ppm，8 小时(大鼠吸入) 【刺激性】：人经眼：25ppm ，重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：10mg/24 小时，引起刺激。【亚急性和慢性毒性】：【生殖毒性】：水中浓度 19.5mg/L 时，活性污泥对氨氮的硝化作用抑制 75％。【致癌性】：【致突变性】：十二：环境资料【环境资料】：十三：废弃【废弃】：用焚烧法处置。溶于易燃溶剂后，再焚烧。十四：运输信息【危规号】：32065 【联合国编号】：1098 【包无色液体。
熔点
沸点
96.9℃
凝固点
-129℃
相对密度
0.8520