药物转运及转运体PPT幻灯片课件
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药物在体内的转运和代谢转化PPT课件
七、为合理用药提供依据
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二、药物代谢转化概述 1、药物代谢转化的概念 药物的代谢转化又名药物的生物转化，药物及 其他非营养物质在体内代谢转化的过程,多数药物 经转化成为毒性或药理活性较小、水溶性较大而易 于排泄的物质 2、药物代谢转化的部位 药物代谢转化主要是在肝进行的,有些药物在肾 脏、肺脏或小肠粘膜上皮细胞等肝外组织进行
SG OH
谷胱甘肽结合物
B、侧链的羟化或脂肪烃的羟化 芳香环侧链或者脂肪烃羟化生成醇，醇进一步氧化成 醛，醛进一步氧化成羧酸，一般是在胞液中醇脱氢酶和醛 脱氢酶催化下进行，以NAD+为辅酶
羟化酶醇脱氢酶ຫໍສະໝຸດ 醛脱氢酶R-CH3
R-CH2OH
R-CHO
R-COOH
巴比妥酸衍生物5位碳上的侧链烃基的羟化 大黄酚和甲苯磺丁脲的甲基羟化生成羟甲基,羟甲 基进一步氧化成醛基，后者进一步氧化成羧基,中间产 物醛不已分离 醇氧化成醛和醛进一步氧化成羧酸在胞液由一般的 醇脱氢酶和醛脱氢酶催化下进行，脱下的氢由NAD+接受
多芳香烃：3、4-苯并吡、甲基胆蒽、黄曲霉毒素等加单 氧形成环氧化物有很强的致癌作用
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多环芳烃的生 物转化过程
多芳香烃
加单氧酶系 加氧
非酶促反应 分子重排
OH
酚类
葡糖醛酸或硫酸结合物
O
环氧化物 （致癌物）
水化酶 水化
谷胱甘肽-S-环氧化物
GSH
转移酶
H OH H OH
二氢二醇衍生物
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3、药物代谢酶 催化药物在体内的代谢转化的酶系称为药 物代谢酶
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4、生物转化的特点 (1)解毒（失活）与致毒（激活）二重性 有的药物经生物转化活性、毒性降低，有的药物经 生物转化活性、毒性反而增强，如多芳香烃类：3、4苯并吡、甲基胆蒽、黄曲霉毒素等经加单氧氧化反应 生成环氧化物，具有强烈的致癌作用 生物转化的主要目的是增加极性，以便增加水溶性 ，减少其重吸收，有利于从肾脏或肝脏排出，但也有 个别物质经生物转化后水溶性反而降低，脂溶性增强 如磺胺类药物经乙酰化反应后水溶性降低，在酸性 环境中易结晶，因此在给病人磺胺类药物时给一定量 的碳酸氢钠（小苏打）酸化尿液，防止磺胺结晶 (2)反应的多样性：氧化、还原、水解、结合 (3)反应的连续性：两相反应
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二、药物代谢转化概述 1、药物代谢转化的概念 药物的代谢转化又名药物的生物转化，药物及 其他非营养物质在体内代谢转化的过程,多数药物 经转化成为毒性或药理活性较小、水溶性较大而易 于排泄的物质 2、药物代谢转化的部位 药物代谢转化主要是在肝进行的,有些药物在肾 脏、肺脏或小肠粘膜上皮细胞等肝外组织进行
SG OH
谷胱甘肽结合物
B、侧链的羟化或脂肪烃的羟化 芳香环侧链或者脂肪烃羟化生成醇，醇进一步氧化成 醛，醛进一步氧化成羧酸，一般是在胞液中醇脱氢酶和醛 脱氢酶催化下进行，以NAD+为辅酶
羟化酶醇脱氢酶ຫໍສະໝຸດ 醛脱氢酶R-CH3
R-CH2OH
R-CHO
R-COOH
巴比妥酸衍生物5位碳上的侧链烃基的羟化 大黄酚和甲苯磺丁脲的甲基羟化生成羟甲基,羟甲 基进一步氧化成醛基，后者进一步氧化成羧基,中间产 物醛不已分离 醇氧化成醛和醛进一步氧化成羧酸在胞液由一般的 醇脱氢酶和醛脱氢酶催化下进行，脱下的氢由NAD+接受
多芳香烃：3、4-苯并吡、甲基胆蒽、黄曲霉毒素等加单 氧形成环氧化物有很强的致癌作用
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多环芳烃的生 物转化过程
多芳香烃
加单氧酶系 加氧
非酶促反应 分子重排
OH
酚类
葡糖醛酸或硫酸结合物
O
环氧化物 （致癌物）
水化酶 水化
谷胱甘肽-S-环氧化物
GSH
转移酶
H OH H OH
二氢二醇衍生物
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3、药物代谢酶 催化药物在体内的代谢转化的酶系称为药 物代谢酶
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4、生物转化的特点 (1)解毒（失活）与致毒（激活）二重性 有的药物经生物转化活性、毒性降低，有的药物经 生物转化活性、毒性反而增强，如多芳香烃类：3、4苯并吡、甲基胆蒽、黄曲霉毒素等经加单氧氧化反应 生成环氧化物，具有强烈的致癌作用 生物转化的主要目的是增加极性，以便增加水溶性 ，减少其重吸收，有利于从肾脏或肝脏排出，但也有 个别物质经生物转化后水溶性反而降低，脂溶性增强 如磺胺类药物经乙酰化反应后水溶性降低，在酸性 环境中易结晶，因此在给病人磺胺类药物时给一定量 的碳酸氢钠（小苏打）酸化尿液，防止磺胺结晶 (2)反应的多样性：氧化、还原、水解、结合 (3)反应的连续性：两相反应
药物的跨膜转运_PPT幻灯片
概念：物质经扩散作用,顺电化学梯度不消 耗能量所进行的跨膜转运。
扩散特点:扩散量与浓度差、温度和膜的通 透性呈正相关。
类型：简单扩散 协助扩散
1.单纯扩散
概念：一些高脂溶性物质由膜的高浓度一侧向 低浓度一侧转运的过程。
转运的物质：O2、CO2、NH3 、 N2 、尿素、乙醚、乙醇、类固 醇类激素等少数几种。
Na+-K+泵的作用： •①维持细胞的渗透压，保持细胞的体积； •②维持低Na+高K+的细胞内环境； •③维持细胞的静息电位。
（2）钙泵（Ca2+ pump ）
• 又称Ca2+-ATP酶。 • 构成：1个多肽构成的整合膜蛋白，每个泵
单位含有10个跨膜α螺旋。 分布：细胞质膜和内质网膜上；肌细胞的肌质网膜
一、生物膜
• 生物膜主要由脂质、蛋白和多糖组成。该 脂膜呈液态骨架, 脂质形成一系列双分子层, 蛋白质镶嵌在其中, 蛋白质多为物质转运的 载体(transporter)、受体或酶, 担负着物质 转运或信息传递任务。此外, 在膜中还存在 一些孔道, 使一些小分子化合物如水、尿素 等通过。
Membrane
脂质双分子层
• 构成：由双嗜性脂质分子两两相对排列成 双分子层
• 脂质以磷脂类为主(总量的70%以上)、胆固 醇(一般低于30%)和少量糖脂。
• 2. 特点：液态（同层横向移动的流动性） 稳定性（可自动形成和维持，能承受较
大张力。） • 3. 功能：屏障作用和传递信息
二、药物的跨膜转运方式
（一）被动运输
• 定义:物质主要是依赖于载体蛋白分子内部 的变构作用所进行的被动跨膜转运。
• 转运物：葡萄糖(GL)、氨基酸(AA)等非脂溶 性小分子亲水物质。
扩散特点:扩散量与浓度差、温度和膜的通 透性呈正相关。
类型：简单扩散 协助扩散
1.单纯扩散
概念：一些高脂溶性物质由膜的高浓度一侧向 低浓度一侧转运的过程。
转运的物质：O2、CO2、NH3 、 N2 、尿素、乙醚、乙醇、类固 醇类激素等少数几种。
Na+-K+泵的作用： •①维持细胞的渗透压，保持细胞的体积； •②维持低Na+高K+的细胞内环境； •③维持细胞的静息电位。
（2）钙泵（Ca2+ pump ）
• 又称Ca2+-ATP酶。 • 构成：1个多肽构成的整合膜蛋白，每个泵
单位含有10个跨膜α螺旋。 分布：细胞质膜和内质网膜上；肌细胞的肌质网膜
一、生物膜
• 生物膜主要由脂质、蛋白和多糖组成。该 脂膜呈液态骨架, 脂质形成一系列双分子层, 蛋白质镶嵌在其中, 蛋白质多为物质转运的 载体(transporter)、受体或酶, 担负着物质 转运或信息传递任务。此外, 在膜中还存在 一些孔道, 使一些小分子化合物如水、尿素 等通过。
Membrane
脂质双分子层
• 构成：由双嗜性脂质分子两两相对排列成 双分子层
• 脂质以磷脂类为主(总量的70%以上)、胆固 醇(一般低于30%)和少量糖脂。
• 2. 特点：液态（同层横向移动的流动性） 稳定性（可自动形成和维持，能承受较
大张力。） • 3. 功能：屏障作用和传递信息
二、药物的跨膜转运方式
（一）被动运输
• 定义:物质主要是依赖于载体蛋白分子内部 的变构作用所进行的被动跨膜转运。
• 转运物：葡萄糖(GL)、氨基酸(AA)等非脂溶 性小分子亲水物质。
药物在体内的转运和代谢转化.ppt
5、肝在激素代谢中的作用
激素的灭活 (inactivation of hormone) 激素主要在肝中转化，降解或
失去活性的过程称为激素的灭活。
* 主要方式：生物转化
二、肝脏疾患时可能出现的临床现 象及其产生原因
第二节
药物代谢转化作用
一、药物代谢转化的概念
生物转化是指非营养物质在体内，经过氧化、 还原、水解和结合反应，使脂溶性较强的物 质获得极性基团，增加水溶性，而易随胆汁 排出体外的过程。
H3COC N
SO2NH2
氨 苯 磺 胺
乙 酰 氨 苯 磺 胺
4、与谷胱甘肽结合反应
H
O H
谷 胱 甘 肽 S-转 移 酶
+ GSH
HSG OH H
环氧萘
S-二氢萘醇谷胱甘肽
5、甘氨酸结合反应
胆酸 ＋ 甘氨酸
甘氨胆酸
6、甲基化反应
S-腺苷同型半胱氨酸
CONH2 SAM
CONH2
N
甲基转移酶
+
N
CH3
内源：激素、胆色素、胺等 非营养性物质
外源：药物、毒物、食品添加剂等
药物的代谢转化即药物的生物转化 进行部位：肝（主要）、肠等
酶促反应类型的特点
多样性：氧化、还原、水解、结合 连续性：两相反应
第一相：氧化、还原、水解 第二相：结合
产物特性（结果、作用、意义）
极性加强 双重性：失活与激活
空腹状态 肝糖原分解↑
饥饿状态 以糖异生为主 ※脂肪动员↑→酮体合成↑ →节省葡萄糖
2、肝在脂类代谢中的作用
作用：在脂类的消化、吸收、合成、分 解与运输均具有重要作用。
回顾：肝内进行的脂类代谢主要有哪些？
药学-第17章-药物在体内的转运及代谢变化PPT课件
-
32
3．生物转化中最常见的一种结合物是：
A. 乙酰基
B．甲基
C．谷胱甘肽 D．葡萄糖醛酸
E．硫酸
4．在生物转化中活性硫酸供体是：
A． H2S04 C．半胱氨酸
B．胱氨酸 D. 牛磺酸
E． 3′-磷酸腺苷-5′-磷酸硫酸
(PAPS)
-
33
5、参与生物转化的氧化反应的最重要 的酶是： A．胺氧化酶 B．加单氧酶 C、加双氧酶 D. 醇脱氢酶 E．水解酶
1. 药物吸收 2. 药物分布 3. 药物消除
-
38
五、对寻找新药的意义 1. 低效转化为高效 2. 短效转化为长效 3. 合成生理活性前体物 4. 其他
六、对某些发病机制的解释 七、为合理用药提供依据
-
39
第十七章 药物在体内的转运和代谢变化
-
1
第一节 药物代谢转化的类型和酶系
一、药物体内过程
药物在体内的吸收、分布、代谢及排泄过 程的动态变化，称为药物的体内过程。
药物在体内吸收、分布及排泄过程称为药物转运 （trans-portation of drug） 药物的代谢变化过程称为生物转化
（biotransformation） 药物的代谢和排泄合称为消除（elimination）
-
27
5、谷胱甘肽结合： 卤代化合物和环氧化合物+ GSH
胞液谷胱甘肽S-转移酶
含GSH的结合产物 6、甘氨酸结合：
含羧基的外来化合物+甘氨酸
线粒体酰基转移酶
甘氨酸结合物
-
28
N 异烟肼
乙酰辅酶A
4. 谷胱甘肽结合反应
N 乙酰异烟肼
辅酶A
环氧萘
药物在体内的过程和药代课件
• 4）增加剂量并不能缩短达到Css的时间。
•药物在体内的过程和药代
•30
药动学的基本概念
2. 零级消除动力学(zero order kinetics)：其特点为血浆中的药物在单位 时间内按恒量消除，其消除速率与血药 浓度无关。多为药量过大，超过机体最 大消除能力所致。其特点如下：
1）某些药物剂量过大，机体对其 消除能力有限，体内药物浓度以最大速 率衰减。其时量曲线以普通坐标表示时 为直线，当改为对数坐标时为内凹曲线；
4. 某些疾病、老年血浆蛋白含量降低，血中自由
型药物增加。
•药物在体内的过程和药代
•11
药物的体内过程
（三）分布(distribution):
影响药物在体内分布的因素：
1. 药物的理化性质；
2. 体液的pH和药物的解离度；
3. 细胞膜屏障：血脑屏障(blood brain barrier)和胎盘屏障(placental barrier)。
• 药物转化酶：1）专一性酶；2）非专一 性酶—肝微粒体混合功能氧化酶。
•药物在体内的过程和药代
•13
药物的体内过程
• 肝微粒体混合功能氧化酶系统：又称肝药酶， 包括微粒体中的多种酶，加上辅酶II （NADPH)形成一个氧化还原酶系统，参与药 物的生物转化。
• 细胞色素P-450(cytochrome P-450)：是主要的 氧化酶，它与 CO结合后吸收光谱主峰在 450nm处，故名。
• 肝药酶诱导剂：诱导肝药酶，使其 活性增强，如巴比妥类、苯妥英钠 等。
• 肝药酶抑制剂：抑制肝药酶，使其 活性降低，如异烟肼、保泰松等。
•药物在体内的过程和药代
•16
药物的体内过程
（五）排泄(excretion)：
•药物在体内的过程和药代
•30
药动学的基本概念
2. 零级消除动力学(zero order kinetics)：其特点为血浆中的药物在单位 时间内按恒量消除，其消除速率与血药 浓度无关。多为药量过大，超过机体最 大消除能力所致。其特点如下：
1）某些药物剂量过大，机体对其 消除能力有限，体内药物浓度以最大速 率衰减。其时量曲线以普通坐标表示时 为直线，当改为对数坐标时为内凹曲线；
4. 某些疾病、老年血浆蛋白含量降低，血中自由
型药物增加。
•药物在体内的过程和药代
•11
药物的体内过程
（三）分布(distribution):
影响药物在体内分布的因素：
1. 药物的理化性质；
2. 体液的pH和药物的解离度；
3. 细胞膜屏障：血脑屏障(blood brain barrier)和胎盘屏障(placental barrier)。
• 药物转化酶：1）专一性酶；2）非专一 性酶—肝微粒体混合功能氧化酶。
•药物在体内的过程和药代
•13
药物的体内过程
• 肝微粒体混合功能氧化酶系统：又称肝药酶， 包括微粒体中的多种酶，加上辅酶II （NADPH)形成一个氧化还原酶系统，参与药 物的生物转化。
• 细胞色素P-450(cytochrome P-450)：是主要的 氧化酶，它与 CO结合后吸收光谱主峰在 450nm处，故名。
• 肝药酶诱导剂：诱导肝药酶，使其 活性增强，如巴比妥类、苯妥英钠 等。
• 肝药酶抑制剂：抑制肝药酶，使其 活性降低，如异烟肼、保泰松等。
•药物在体内的过程和药代
•16
药物的体内过程
（五）排泄(excretion)：
药物的跨膜转运36页PPT
1
0
、
倚Leabharlann 南窗以寄
傲
，
审
容
膝
之
易
安
。
31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策布 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克
文 家 。汉 族 ，东 晋 浔阳 柴桑 人 （今 江西 九江 ） 。曾 做过 几 年小 官， 后辞 官 回家 ，从 此 隐居 ，田 园生 活 是陶 渊明 诗 的主 要题 材， 相 关作 品有 《饮 酒 》 、 《 归 园 田 居 》 、 《 桃花 源 记 》 、 《 五 柳先 生 传 》 、 《 归 去来 兮 辞 》 等 。
药物的跨膜转运
6
、
露
凝
无
游
氛
，
天
高
风
景
澈
。
7、翩翩新 来燕，双双入我庐 ，先巢故尚在，相 将还旧居。
8
、
吁
嗟
身
后
名
，
于
我
若
浮
烟
。
9、 陶渊 明（ 约 365年 —427年 ），字 元亮， （又 一说名 潜，字 渊明 ）号五 柳先生 ，私 谥“靖 节”， 东晋 末期南 朝宋初 期诗 人、文 学家、 辞赋 家、散
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毛细血管内皮孔道约 40Å ， 除 蛋 白质 外 ， 血浆中的溶质均能通 过
无需载体 无饱和性 无竞争性
简单扩散的特点：
转运速度与脂溶度（lipid solubility ）成正比； 顺差转运，不耗能；
转运速度与浓度差成正比 ；
转运速度与药物解离度 (pKa) 有关。
药物有解离型(离子型)和非解离型(分子型)两种互变形式： 解离型药物，极性高，脂溶性小，较难扩散； 非解离型药物，极性低，脂溶性大，易扩散。
（一）被动转运(passive transport)
指药物由浓度高的一侧向浓度低的一侧进行跨膜转运
特点：①不需要载体 ②不消耗能量 ③转运时无饱和现象 ④不同药物同时转运时无竞争性抑制现象 ⑤当膜两侧浓度达到平衡时转运即保持在动态稳定水平
被动转运的方式：
（一）简单扩散（simple diffusion） （二）滤过 （三）易化扩散（passive diffusion）
药物代谢酶
药物转运体
药物靶点
药物代谢动力学
药物效应动力学
药物效应和毒性个体差异
循环系统
OATP1B1 OATP1B3 OATP2B1
OCT1 OAT2 MRP1
MRP3
M-4R/5P
MDR1
CYPs
MDR3
BCRP
BSEP
MDR3
肝脏细胞 小肠细胞
OATP2B1
CYPs
MDR1 BCRP
MRP1 MRP3
简单扩散的条件：脂溶性、解离度、浓度差。 绝大多数药物为弱酸性或弱碱性，均有解离型与非解离型
，者脂溶性高。
弱酸或弱碱药物的解离
Handerson-Hasselbalch公式
以弱酸药物为例 Ka
HA
H+ + A-
pKa = pH
log
[H+] [A-]
Ka =
[HA]
[A-] [HA]
10pH-pKa
简单扩 散
膜孔滤过
载体转运
外
内
影响跨膜转运的药物理化性质：
（1）分子量 （2）溶解性 指药物具有的脂溶性和水溶性。 （3）解离性
离子障（ion trapping） 是指非离子型药物可以自由穿透，离子型药物被限制在膜的一侧
的现象。
1.滤过（filtration, 水性扩散）: 小分子药物可直接通过生物膜 的膜孔（水性信道）而扩散。
简单扩散的规律：
1.弱酸药在酸性体液中，或弱碱药在碱性体液中的解离度小，药物 易通过生物膜扩散转运； 2.当生物膜两侧pH值不等时，弱酸药易由较酸侧进入较碱侧，弱碱 性药则易由较碱侧进入较酸侧。
弱酸药（巴比妥类、阿司匹林）可由胃中转运到较碱的血浆中去 ，而弱碱药（吗啡、利血平）则很少自胃中吸收。
简单扩散的规律：
3.细胞外液（pH=7.4）较细胞内液（pH=7.0）为碱，所以弱酸药在 细胞外液中浓度高。
碱化体液后，可加速弱酸药由细胞内液向细胞外液扩散，有利 于解除弱酸药中毒（巴比妥类）。 4.碱化尿液可使弱酸药在肾小管的被动重吸收减少，有利于弱酸药 经肾排泄。
（二）主动转运（active transport）
胃液中：10 1.4－3.4 =
= 10 -2 =1/100
[ A- ]
[HA]
血浆中：10 7.4－3.4 =
=
[ 1A0 -
4
]
=
10000/1
[HA]
胃中: 酸性药物，[A–]少，[HA]多,药物易于从胃向血液转运。 血中：酸性药物，[A–]多，[HA]少,药物不易于从血液向胃中转运 ，所以吸收多。
药物的转运及转运体
主要研究内容为两部分：
药物的体内过程（吸收、分布、代谢和排泄） 药物转运体及其功能
药物的跨膜转运
消化道
间血 隙液
皮肤
细
肺
胞 膜
皮下 肌肉
药物通过细胞膜的方式：
（一）被动转运（passive transport） （二）主动转运（active transport) （三）膜动转运 (cytosis)
离子障（ion trapping）：非离子型（分子型）药物极性低，
亲脂，可以自由透过生物膜，而离子型药物则被限制在膜的
一侧的现象。
H+
HA
A-
H+ B
BH+
HA
A-
H+
B H+
BH+
例：水杨酸（弱酸）pKa=3.4，在pH=1.4的胃液中及pH=7.4 的血
浆中，解离型与非解离型的比例分别是多少？
[A-] = [HA]
当pH = pKa时，
[HA] = [A-]
pKa 即弱酸性或弱碱性药物在50% 解离时的溶液pH值。
例：丙磺舒的pKa=3.4
胃液pH=1.4
10pH-pKa=
[离子型] [非离子型]
101.4-3.4=
[离子型] [非离子型]
1 100
[离子型]
= [非离子型]
血液pH=7.4 [离子型]
10pH-pKa=
[非离子型]
107.4-3.4=
[离子型] [非离子型]
10000 1
=
[离子型] [非离子型]
苯巴比妥（弱酸性药物）误服中毒， 碱化尿液？ 酸化尿液？
苯巴比妥(弱酸性)pKa=7.4 根据10pH–pKa=[A–]/[HA],当尿液为碱性时， pH值大于pKa,[A-]增多，即[解离型]多， 重吸收减少，药物排泄加快,中毒时碱化尿液。
是药物以载体及需要能量的跨膜运动，不依赖于膜两侧药物的浓 度差，药物可以从低浓度的一侧向高浓度的一侧跨膜转运。
载体对药物有特异的选择性，且转运能力有饱和性。
1)原发性主动转运（primary active transport)
2)继发性主动转运（secondary active transport）
MRP2
药物
组织分布
细胞内浓度
MRP3
OCT2 OAT1 OAT2 OAT3
O-2ABT1P
OATP -1A2
OCT4
MDR1 MRP2 MRP4
肾小管细胞
肝脏摄入
小肠吸收
胆汁分泌
药物转运体在体内的分布
肾脏排泌
（一）转运体分类
根据对底物的转运方向，主要可以将转运体分为摄入转运体和外 排转运体： 摄入转运体负责将外源性物质摄入细胞内，包括有机阴离子转 运多肽家族（OATP）、有机阴离子转运体家族（OAT）、有机 阳离子转运体家族（OCT）。 外排型转运体主要是P-gp蛋白，多药耐药蛋白（MDR）、多 药耐药相关蛋白（MRP）、乳腺癌耐药相关蛋白（BCRP）以及 胆盐分泌蛋白（BSEP）等。
（三）膜动转运
1.胞饮（pinocytosis） 2.胞吐（exocytosis）
二、药物转运体
转运(Transport):包括药物吸收、分布与排泄等过程。
当药物代谢对药物体内过程影响较小 时，转运成为药动学特征的重要原因。 药物转运多是药物的透膜位移过程。
药物反应的个体差异
基因多态性