黄酮类化合物优秀课件
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天然药物化学黄酮类ppt课件
这些化合物通常以苷的形式存在,苷 元与糖通过糖苷键相连,形成黄酮苷 。
黄酮类化合物的结构特点
黄酮类化合物的基本结构是由两个芳香环通过一个三碳桥连接而成的,其中连接的 两个芳香环可以是相同的,也可以是不同的。
芳香环上的取代基可以是羟基、甲氧基、羰基等,这些取代基的种类和数量对黄酮 类化合物的生物活性具有重要影响。
实现黄酮类化合物的分离纯化,常用的色谱分离技术包括硅胶柱色谱、
大孔吸附树脂柱色谱等。
黄酮类化合物的分离实例
槐米中芦丁的分离
采用乙醇提取、硅胶柱色谱分离、重 结晶等方法,从槐米中分离得到芦丁 。
山楂中总黄酮的分离
采用乙醇提取、大孔吸附树脂柱色谱 分离、结晶等方法,从山楂中分离得 到总黄酮。
05
黄酮类化合物的应用与开发
黄酮类化合物的保健功能与食品添加剂
抗氧化作用
黄酮类化合物具有抗氧化作用, 能够清除自由基,减轻氧化应激 反应对人体的损伤,对预防衰老
和慢性疾病有积极作用。
改善心血管健康
黄酮类化合物具有改善心血管健 康的作用,能够降低血压、血脂 ,对预防和治疗心血管疾病有辅
助效果。
食品添加剂
黄酮类化合物因其良好的抗氧化 和保健功能,被广泛应用于食品 添加剂领域,以提高食品的营养
价值和保健功能。
黄酮类化合物的其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化 、抗炎等作用,被广泛应 用于化妆品领域,如美白 、抗衰老等产品。
农业
黄酮类化合物具有抗菌、 抗病毒等作用,可用于农 业领域,如植物保护、土 壤改良等。
环保
黄酮类化合物具有降解污 染物、净化环境等作用, 可用于环保领域,如水处 理、空气净化等。
通过结构优化和技术改进,提高黄酮类化合物的 生物利用度和药效。
第五章黄酮类化合物优秀课件
黄烷-3,4-二醇类
HO
OH
R1 OH
OH OHH OH R2
R1=OH,R2=H R1=R2=OH R1=R2=H
无色矢车菊素 无色飞燕草 无色天竺葵素
山酮类
O 5
6
4 3
7
2
8 O1
O glc
HO
O
OH
HO O OH
异芒果素
橙酮和异橙酮类
7 6 5
4
HO
O1 2 CH
O3
OH
OH OH-2H
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O
O H
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
–葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
–大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样 作用,可能与它们与己烯雌酚结构类似。
HO
O
HO
OH
OH
O 大 豆 素 (dadzein)
己 烯 雌 酚
7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基,易氧化
成醌类而提供氢离子,故有显著的抗氧 特点。
另外还有降血脂、血糖,抗动脉粥样 硬化及抗癌抗突变等作用。
二氢异黄酮
O
O
RO O
O
O
O
紫檀素R=CH3 高丽槐素R=H
高异黄酮
O
O
(3)根据C3链是否成环;若C3为开环 的,称为查尔酮,二氢查尔酮类。
黄酮类化合物PPT课件
35
第三节 黄酮类化合物的提取分离
一、提取 黄酮类化合物在花、液、果等组织中,多以 苷的形式存在; 在木部坚硬组织中,多以游离苷元形式存在; 根据化合物极性不同,溶解性不同,采用不 同溶剂提取。
36
1. 苷元
多剂用提C取H;Cl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶
对于多 取;
OCH3化
的
成
分,
用
基衍生物可视为二氢黄酮的异构体,二者可 相互转化。
5'
4'
6'
3'
1'
2' O
23 1
4 65
11
查耳酮
红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植
物成分。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
7,4'-二OH 4'-OH, 7-glc
O
葛根素
7,4'-二OH,8-C-glc
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
13
豆科植物 葛。
14
7.二氢异黄酮类
CH3O
O
O
O O
紫檀素
15
8.双黄酮类
29
2. 黄酮类化合物的羟基苷化后,水溶 性相应增大,而在有机溶剂中的溶 解度相应减小。 黄 酮 苷 一 般 易 溶 于 H2O, MeOH, EtOH等,难溶或不溶于苯,氯仿等。
第三节 黄酮类化合物的提取分离
一、提取 黄酮类化合物在花、液、果等组织中,多以 苷的形式存在; 在木部坚硬组织中,多以游离苷元形式存在; 根据化合物极性不同,溶解性不同,采用不 同溶剂提取。
36
1. 苷元
多剂用提C取H;Cl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶
对于多 取;
OCH3化
的
成
分,
用
基衍生物可视为二氢黄酮的异构体,二者可 相互转化。
5'
4'
6'
3'
1'
2' O
23 1
4 65
11
查耳酮
红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植
物成分。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
7,4'-二OH 4'-OH, 7-glc
O
葛根素
7,4'-二OH,8-C-glc
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
13
豆科植物 葛。
14
7.二氢异黄酮类
CH3O
O
O
O O
紫檀素
15
8.双黄酮类
29
2. 黄酮类化合物的羟基苷化后,水溶 性相应增大,而在有机溶剂中的溶 解度相应减小。 黄 酮 苷 一 般 易 溶 于 H2O, MeOH, EtOH等,难溶或不溶于苯,氯仿等。
《黄酮类化合物 》课件
溶剂提取法
将待提取物细粉压成薄片,用 液。
超声波辅助提取法
在一定频率的超声波作用下, 能使细胞壁破裂,加快活性物 质的提取速度,提高提取率。
微波辅助提取法
是将含有热敏性活性物质的物 质在微波场作用下,迅速、均 匀、充分地吸收能量并转化为 热能,加速其提取过程。
3 加强国际合作
未来将会加强国际间黄酮类化合物的研究和合作,促进其在全球的应用和发展。
黄酮类化合物相关学科的发展动态
随着黄酮类化合物的研究和应用,相关学科也在不断地发展和完善。
化学学科
医学学科
黄酮类化合物作为一种化学物质, 化学学科将会加强其相关研究, 寻求其在新材料等领域的应用。
随着黄酮类化合物在医学领域中 的应用逐渐扩大,医学学科也将 会致力于黄酮类化合物的药理学 研究。
杀虫作用
调节植物生长
黄酮类化合物有一定的杀虫作用, 可以用于防治农作物害虫。
黄酮类化合物能够改善植物养分 状况,提高植物的产量和质量。
杀菌作用
黄酮类化合物能够抑制植物病原 菌的生长,用于农作物的防病工 作。
黄酮类化合物的副作用与风险
黄酮类化合物作为一种天然产物,在合适的剂量下对人体是安全的。但是,过量摄入有可能引起一些副作用。
抗炎活性
2
能帮助清除自由基,保护细胞免受氧化 损伤。
黄酮类化合物能够抑制炎症反应,对缓
解炎症有一定作用。
3
降低血脂活性
是一种非常好的调节血脂的物质,可以
降低血液中胆固醇和三酰甘油的含量,
抗癌活性
4
有助于心血管疾病的预防。
黄酮类化合物对某些恶性肿瘤也有一定 防治作用,能够阻止癌细胞的生成和生
长。
黄酮类化合物与人体健康的关系
黄酮类化合物(天然药物化学课件)
(三)旋光性
游离黄酮
–二氢、黄烷醇有
–其余无
苷类
–多左旋
47
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
(一)游离黄酮
不溶于水
易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂
稀碱水溶液
48
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
游离黄酮 平面性
O
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
22
第一节 结构与分类
Structure and classification
(四)二氢黄酮醇
OH
OH
HO
O
OH
glc O
O
OH
OH OH O
黄柏素-7-O -葡萄糖苷
HO
O
OH OH
OH
OH O
二氢槲皮素
O
OH O
OH
O
OH
OH
落新苷
HO
HO
O
OH
OH OH O
52
第二节 理化性质
physicochemical property
(二)碱性
γ-吡喃环的1-位氧原子
微弱碱性
浓硫酸、浓盐酸生成钅羊盐
Cl
O
O
HCl
H2O
OH O
53
第二节 理化性质
physicochemical property
钅羊盐的颜色
种类
颜色
黄酮、黄酮醇 黄色至橙色、有荧光
查耳酮
橙红色至洋红色
(二)黄酮苷类化合物
成苷后
–水溶性增大、脂溶性降低
黄酮类化合物分析课件
品。
结晶法
利用黄酮类化合物在不 同溶剂中的溶解度差异 ,通过结晶得到纯品。
膜分离技术
利用膜的透过性,将黄 酮类化合物与其他杂质
分离。
分子蒸馏技术
利用分子蒸馏的原理, 使黄酮类化合物与其他
组分分离。
分离纯化实例
从槐米中提取黄酮类化合物
采用乙醇回流提取,通过硅胶柱色谱分离,得到纯度较高的黄酮类化合物。
安全使用建议
控制摄入量
虽然黄酮类化合物具有多种生物活性,但摄入过量可能对 健康造成不利影响。建议根据个人情况适量摄入。
注意食物搭配
某些食物中的黄酮类化合物可能与药物或其他食物成分发 生相互作用,影响药效或产生不良反应。在摄入富含黄酮 类化合物的食物时,应注意食物搭配。
孕妇和哺乳期妇女谨慎摄入
对于孕妇和哺乳期妇女,建议在医生或营养师指导下摄入 黄酮类化合物,避免过量摄入。
06 黄酮类化合物的前景展望
新资源开发
植物资源
随着植物药研究的深入,越来越多的植物被发现含有黄酮类化合物,为新资源开发提供 了广阔的来源。
微生物资源
微生物发酵是获取黄酮类化合物的新途径,通过筛选和优化发酵条件,有望实现大规模 生产。
新分析方法研究
高效液相色谱法
随着色谱技术的发展,高效液相色谱法在黄 酮类化合物分析中表现出更高的分离度和灵 敏度。
分类
黄酮类化合物可以根据其连接的基团 和取代基的不同进行分类,如黄酮、 黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等。
生物活性与功能
生物活性
黄酮类化合物具有多种生物活性,如抗氧化、抗炎、抗肿瘤 、抗菌等。
功能
黄酮类化合物在植物中发挥着多种功能,如防御机制、光合 作用调节等,同时对人体健康也有益,如降低心血管疾病风 险、提高免疫力等。
结晶法
利用黄酮类化合物在不 同溶剂中的溶解度差异 ,通过结晶得到纯品。
膜分离技术
利用膜的透过性,将黄 酮类化合物与其他杂质
分离。
分子蒸馏技术
利用分子蒸馏的原理, 使黄酮类化合物与其他
组分分离。
分离纯化实例
从槐米中提取黄酮类化合物
采用乙醇回流提取,通过硅胶柱色谱分离,得到纯度较高的黄酮类化合物。
安全使用建议
控制摄入量
虽然黄酮类化合物具有多种生物活性,但摄入过量可能对 健康造成不利影响。建议根据个人情况适量摄入。
注意食物搭配
某些食物中的黄酮类化合物可能与药物或其他食物成分发 生相互作用,影响药效或产生不良反应。在摄入富含黄酮 类化合物的食物时,应注意食物搭配。
孕妇和哺乳期妇女谨慎摄入
对于孕妇和哺乳期妇女,建议在医生或营养师指导下摄入 黄酮类化合物,避免过量摄入。
06 黄酮类化合物的前景展望
新资源开发
植物资源
随着植物药研究的深入,越来越多的植物被发现含有黄酮类化合物,为新资源开发提供 了广阔的来源。
微生物资源
微生物发酵是获取黄酮类化合物的新途径,通过筛选和优化发酵条件,有望实现大规模 生产。
新分析方法研究
高效液相色谱法
随着色谱技术的发展,高效液相色谱法在黄 酮类化合物分析中表现出更高的分离度和灵 敏度。
分类
黄酮类化合物可以根据其连接的基团 和取代基的不同进行分类,如黄酮、 黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等。
生物活性与功能
生物活性
黄酮类化合物具有多种生物活性,如抗氧化、抗炎、抗肿瘤 、抗菌等。
功能
黄酮类化合物在植物中发挥着多种功能,如防御机制、光合 作用调节等,同时对人体健康也有益,如降低心血管疾病风 险、提高免疫力等。
黄酮类化合物ppt
黄酮类化合物能够抑制脂质过氧化反应,降低氧化应激对 细胞膜的破坏作用,维持细胞膜的正常结构和功能。
抗氧化活性有助于预防慢性疾病,如心血管疾病、糖尿病 和神经退行性疾病等,黄酮类化合物可通过多种机制发挥 抗氧化作用,对抗这些慢性疾病的发病和发展。
抗炎活性
炎症是机体对损伤和感染等刺激的一种防御反 应,但长期或过度的炎症反应会导致组织损伤 和疾病发生。
萃取法
利用不同溶剂对黄酮类化合物的溶解度不同进行分离 纯化。
色谱法
利用色谱技术如柱色谱、薄层色谱等对黄酮类化合物 进行分离纯化。
04
黄酮类化合物的应用
食品添加剂
抗氧化剂
黄酮类化合物具有较好的抗氧化性能,可以延缓食品氧化变质, 延长食品的保质期。
风味改良剂
某些黄酮类化合物具有特殊的风味和香气,可以作为食品风味改 良剂,提升食品的口感和品质。
生物合成
黄酮类化合物是由苯丙氨酸和酪氨酸 等氨基酸通过一系列酶促反应合成的。
代谢
黄酮类化合物在体内经过吸收、转运 和代谢等过程,发挥其生物活性。
02
黄酮类化合物的生物活性
抗氧化活性
抗氧化剂是能够消除或减少自由基对细胞损伤的物质,黄 酮类化合物具有显著的抗氧化活性,能够清除自由基,保 护细胞免受氧化应激损伤。
心血管疾病治疗等方面发挥重要作用。
功能性食品领域
黄酮类化合物可添加到功能性食品中,发 挥其保健功能,满足人们对健康饮食的需
求。
保健品领域
黄酮类化合物具有抗氧化、延缓衰老等作 用,可应用于保健品领域,提高人们的健 康水平和生活质量。
其他领域
黄酮类化合物还可应用于化妆品、农业等 领域,发挥其抗氧化、抗菌等作用,提高 产品的品质和安全性。
抗氧化活性有助于预防慢性疾病,如心血管疾病、糖尿病 和神经退行性疾病等,黄酮类化合物可通过多种机制发挥 抗氧化作用,对抗这些慢性疾病的发病和发展。
抗炎活性
炎症是机体对损伤和感染等刺激的一种防御反 应,但长期或过度的炎症反应会导致组织损伤 和疾病发生。
萃取法
利用不同溶剂对黄酮类化合物的溶解度不同进行分离 纯化。
色谱法
利用色谱技术如柱色谱、薄层色谱等对黄酮类化合物 进行分离纯化。
04
黄酮类化合物的应用
食品添加剂
抗氧化剂
黄酮类化合物具有较好的抗氧化性能,可以延缓食品氧化变质, 延长食品的保质期。
风味改良剂
某些黄酮类化合物具有特殊的风味和香气,可以作为食品风味改 良剂,提升食品的口感和品质。
生物合成
黄酮类化合物是由苯丙氨酸和酪氨酸 等氨基酸通过一系列酶促反应合成的。
代谢
黄酮类化合物在体内经过吸收、转运 和代谢等过程,发挥其生物活性。
02
黄酮类化合物的生物活性
抗氧化活性
抗氧化剂是能够消除或减少自由基对细胞损伤的物质,黄 酮类化合物具有显著的抗氧化活性,能够清除自由基,保 护细胞免受氧化应激损伤。
心血管疾病治疗等方面发挥重要作用。
功能性食品领域
黄酮类化合物可添加到功能性食品中,发 挥其保健功能,满足人们对健康饮食的需
求。
保健品领域
黄酮类化合物具有抗氧化、延缓衰老等作 用,可应用于保健品领域,提高人们的健 康水平和生活质量。
其他领域
黄酮类化合物还可应用于化妆品、农业等 领域,发挥其抗氧化、抗菌等作用,提高 产品的品质和安全性。
黄酮类化合物ppt课件
69
2 . 查耳酮及橙酮类
共性:带Ⅰ很强,为主峰 带Ⅱ (220~270)较
弱,为次强峰 区别:带Ⅰ峰位不同 查耳酮:340~390nm 橙酮: 370~430nm
槲皮素、山萘素、二氢槲皮素
泻下作用:营石苷 A 解痉作用:异甘草素、大豆素
24
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
25
一、性状
1. 物态:多为结晶性固体,少为无定形粉末; 2. 光学活性:
苷元:二氢黄酮(醇)、黄烷醇,具手性碳,有光学活性; 苷:糖的引入,均有光学活性。
黄酮2,3-单键
黄酮醇2,3-单键
橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖基
二氢槲皮素
10
异黄酮类 Isoflavones 二氢异黄酮类 Isoflavonones
3-苯基色原酮
葛根素(C-苷)
大豆素
11
查耳酮类 Chalcones
①三碳链不成环 ②编号不同
③与二氢黄酮为异构体
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
第二向:水或水性展开剂
2%~6%HAc、
3%NaCl检 视:UV /氨熏变色/
2%AlCl3
61
应用:不同结构类型黄酮,在不同展开系统中Rf值不同。
醇性展开剂BAW
苷元 〉单糖苷 〉双糖苷
水性展开剂2%-6%HAc、3%NaCl 苷元 < 单糖苷 < 双 糖苷
62
(二)硅胶TLC
弱极性的黄酮
黄酮苷元展开系统: 甲苯-甲酸甲酯-甲酸(5:4:1)——常用 苯-甲醇 (95:5) 苯-甲醇-醋酸(35:5:5) 氯仿-甲醇(85:15, 70:5) 甲苯-氯仿-丙酮(40:25:35) 丁醇-吡啶-甲酸 (40:10:2)
2 . 查耳酮及橙酮类
共性:带Ⅰ很强,为主峰 带Ⅱ (220~270)较
弱,为次强峰 区别:带Ⅰ峰位不同 查耳酮:340~390nm 橙酮: 370~430nm
槲皮素、山萘素、二氢槲皮素
泻下作用:营石苷 A 解痉作用:异甘草素、大豆素
24
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
25
一、性状
1. 物态:多为结晶性固体,少为无定形粉末; 2. 光学活性:
苷元:二氢黄酮(醇)、黄烷醇,具手性碳,有光学活性; 苷:糖的引入,均有光学活性。
黄酮2,3-单键
黄酮醇2,3-单键
橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖基
二氢槲皮素
10
异黄酮类 Isoflavones 二氢异黄酮类 Isoflavonones
3-苯基色原酮
葛根素(C-苷)
大豆素
11
查耳酮类 Chalcones
①三碳链不成环 ②编号不同
③与二氢黄酮为异构体
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
第二向:水或水性展开剂
2%~6%HAc、
3%NaCl检 视:UV /氨熏变色/
2%AlCl3
61
应用:不同结构类型黄酮,在不同展开系统中Rf值不同。
醇性展开剂BAW
苷元 〉单糖苷 〉双糖苷
水性展开剂2%-6%HAc、3%NaCl 苷元 < 单糖苷 < 双 糖苷
62
(二)硅胶TLC
弱极性的黄酮
黄酮苷元展开系统: 甲苯-甲酸甲酯-甲酸(5:4:1)——常用 苯-甲醇 (95:5) 苯-甲醇-醋酸(35:5:5) 氯仿-甲醇(85:15, 70:5) 甲苯-氯仿-丙酮(40:25:35) 丁醇-吡啶-甲酸 (40:10:2)
天然药物化学第五章黄酮类化合物PPT课件
加强黄酮类化合物的质量控制和标准化研究,确保其在药物、保健品和食品等领域 的安全性和有效性。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性,而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关,通过对其构效关系的了解,可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说,黄酮母核上的 羟基数量越多,其抗氧化活性越强。同时,取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性,如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成,如 过氧化氢和羟基自由基,从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放,从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达,从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖,从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡,从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长,从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性,对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用,可用于抗病毒药物的研发。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性,而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关,通过对其构效关系的了解,可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说,黄酮母核上的 羟基数量越多,其抗氧化活性越强。同时,取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性,如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成,如 过氧化氢和羟基自由基,从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放,从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达,从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖,从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡,从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长,从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性,对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用,可用于抗病毒药物的研发。
黄酮类化合物的理化性质及颜色反应ppt课件.ppt
如一般黄酮类化合物不溶于石油醚中,可与脂溶 性杂质分开,但川陈皮素(5, 6, 7, 8, 3’, 4’-六甲氧基 黄酮)却可溶于石油醚。
黄酮类化合物的羟基苷化后,水溶性相应增大, 而在有机溶剂中的溶解度相应减小。
黄酮苷一般易溶于H2O, MeOH, EtOH等,难溶或不 溶于苯,氯仿等。
三、酸碱性
5-OH, 4=O
黄色不褪 黄色褪去
样品0.5-1mg 10ml甲醇溶
2%枸橼酸甲醇液 观察颜色
1ml2% ZrOCl2 黄色
HO
O
OH OH
O OH O Zr O
H2O Cl
4. 镁盐 醋酸镁甲醇液作显色剂,可在纸上进行。
二氢黄酮(醇)类显天蓝色荧光,若具有C5-OH, 色泽更明显。
而黄酮、黄酮醇及异黄酮类则显黄-橙黄-褐色。 5. 氯化锶(SrCl2) 使具有邻二酚羟基的黄酮显绿-棕色-黑色沉淀。
3. 颜色:与①分子中是否存在交叉共轭体系
②助色团的数目
③取代基的位置有关。
色原酮部分原本无色,但在2位引入苯环后,即 形成交叉共轭体系,且通过电子的转移,重排, 使共轭链延长,而表现出颜色。
O
O
O
O
O
O
黄酮、黄酮醇及苷类 灰黄-黄色
查耳酮
黄-橙黄色
二氢黄酮、二氢黄酮醇 无色
异黄酮
微黄色
其中,黄酮、黄酮醇及苷类、查耳酮等因分子中存
花色素及部分查耳酮、橙酮等在浓盐酸酸性条件下也会发生色 变,故须先做一对照。
2. 四氢硼钠反应
与二氢黄酮类化合物产生红-紫色。
取样品10mg溶于甲醇,加NaBH4 10mg,再 滴加1%浓盐酸或浓硫酸,呈红-紫色。
(二)金属盐类试剂的络合反应
黄酮类化合物的羟基苷化后,水溶性相应增大, 而在有机溶剂中的溶解度相应减小。
黄酮苷一般易溶于H2O, MeOH, EtOH等,难溶或不 溶于苯,氯仿等。
三、酸碱性
5-OH, 4=O
黄色不褪 黄色褪去
样品0.5-1mg 10ml甲醇溶
2%枸橼酸甲醇液 观察颜色
1ml2% ZrOCl2 黄色
HO
O
OH OH
O OH O Zr O
H2O Cl
4. 镁盐 醋酸镁甲醇液作显色剂,可在纸上进行。
二氢黄酮(醇)类显天蓝色荧光,若具有C5-OH, 色泽更明显。
而黄酮、黄酮醇及异黄酮类则显黄-橙黄-褐色。 5. 氯化锶(SrCl2) 使具有邻二酚羟基的黄酮显绿-棕色-黑色沉淀。
3. 颜色:与①分子中是否存在交叉共轭体系
②助色团的数目
③取代基的位置有关。
色原酮部分原本无色,但在2位引入苯环后,即 形成交叉共轭体系,且通过电子的转移,重排, 使共轭链延长,而表现出颜色。
O
O
O
O
O
O
黄酮、黄酮醇及苷类 灰黄-黄色
查耳酮
黄-橙黄色
二氢黄酮、二氢黄酮醇 无色
异黄酮
微黄色
其中,黄酮、黄酮醇及苷类、查耳酮等因分子中存
花色素及部分查耳酮、橙酮等在浓盐酸酸性条件下也会发生色 变,故须先做一对照。
2. 四氢硼钠反应
与二氢黄酮类化合物产生红-紫色。
取样品10mg溶于甲醇,加NaBH4 10mg,再 滴加1%浓盐酸或浓硫酸,呈红-紫色。
(二)金属盐类试剂的络合反应
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O OH O
槲皮素
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1
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4
O
2 3
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1
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2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
3、参与固氮反应
黄酮类化合物诱导根瘤菌侵染植物根系,形成根瘤。
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4
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1
O
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1 '
2 '
4
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3
6 '
3 ' 5 '
4 '
(四)黄酮类化合物的生物活性
黄酮类化合物的生物活性多样 1、增加心血管弹性,抑制血小板聚集及血栓形成
O
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1
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3 ' 5 '
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1
O
4
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2 3
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1
O
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1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
CO2
乙酰CoA 羧化酶
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1
O
4
O
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1
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1 '
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O
3
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3 ' 5 '
4 '
SCoA C
OH
COH + SCoA
B A
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4
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1
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1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
(一)简单黄酮类化合物
约占黄酮类化合物总数的1/4 结构特点 ➢2-苯基色原酮为基本母核 ➢且3位上无含氧基团取代
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O2
3 4
O
1
O
4
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B A
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1
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1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
黄酮类化合物大多与糖结合成苷,称为黄酮苷类;有的以 游离形式存在,即未与糖结合,称为游离黄酮或黄酮苷元。
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O
4
O
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1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
(三)黄酮类化合物在植物中的功能 1、吸引动物授粉或传播种子
昆虫有视觉,这些花与昆虫类型之间大多数有相关性。
二氢黄酮类化合物
OH O
脱 氢OO O
OH
简单黄酮类化合物
OH O
OH O
O
O OH
O 异黄酮类化合物
黄酮醇类化合物
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3
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4 '
乙酰CoA 丙二酰CoA
香豆酰CoA 苯丙氨酸
查耳酮
二氢黄酮
其它黄 酮类化 合物
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1
如:蜜蜂喜欢蓝色和黄色; 蝴蝶喜欢粉红色和白色;鸟 喜欢红色等。
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4 '
2、保护植物免受紫外线危害
所有黄酮类化合物,在330 ~ 350 nm处有大量的吸收,在250 ~ 270 nm 处有比较高的吸收。
黄酮类化合物对于可见和紫外光的 Glu O 照 射 下 十 分 稳 定 , 如 槲 皮 素 在 HO 200W 的高压汞灯照射下沸腾67小 时后,结构不发生变化。
黄酮类化合物优秀课件
(一)黄酮类化合物的定义:
(1)1952年以前,经典含义是指以2-苯基色原酮为基本 母核的一类化合物的总称。
色原酮
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2-苯基色原酮(黄酮)
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1 '
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4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
(2)现代: 泛指二个苯环(A环和B环)通过三个碳原子相互连接而成
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1 '
2 '
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3
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3 ' 5 '
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O
OOH
OH HO
OH
O
OH
四羟基查耳酮
OH HO
O
查耳酮异构酶
OO OH
柚皮素
柚皮素是一种二氢黄酮类化合物,可以转化成各种不同的黄酮类化合物。
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OH O OO
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O
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3
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3 ' 5 '
4 '
第一节:黄酮类化合物的生源合成途径
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O
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6 '
3 ' 5 '
4 '
乙酰CoA
丙二酰CoA
苯丙氨酸
桂皮酸
O
A
香豆酰CoA
B
黄酮类 化合物
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O
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第二节:黄酮类化合物的分类和功能
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3 ' 5 '
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分类依据: 1、3-位羟基取代与否 2、三碳链是否构成环(1,2位是否开环) 3、三碳链的氧化程度(包括2,3位是否存在双键;4位有无
芹菜素
旱芹
芹菜素通过诱导根瘤菌Nod基因的表达,有利于形成固氮的根瘤。
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OH
O
OH
OH OH O
木犀草素
木犀草
木犀草素,多以糖苷的形式存在于多种植物中,这些植物以全叶青兰、 辣椒、野菊花、金银花、紫苏含量较高。具有镇咳和祛痰作用。木犀草 素可以与严重急性呼吸道综合征(SARS)冠状病毒的s2蛋白结合,从而 抑制病毒进入宿主细胞。
的,即具有C6-C3-C6结构的一系列化合物的总称。
例:
B AC
A
B
黄酮醇
查耳酮
此类化合物多为黄色,且具有酮式羰基,故称黄酮类化合物。
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6 '
3 ' 5 '
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(二)黄酮类化合物的存在与分布
黄酮类化合物广泛存在于高等植物中,不少常用中药中主 要含有此类成分。迄今为止,黄酮类化合物已经超过4500种。
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芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等 2、抗肝病毒作用 水飞蓟素、儿茶素 3、抗炎作用 二氢槲皮素 4、雌性激素样作用 大豆异黄酮 5、抗菌及抗病毒作用 木樨草素、黄芩苷等