黄酮类化合物结构.

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1
O
2
6 5
3 4
O
色原酮
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1
2'
O 2 1'
3' 4'
6 5
3 4
O
6' 5'
来自百度文库
2-苯基色原酮
基本结构
☆ 现在则泛指两个苯环（A与B环）通过中央三
碳链相互连接而成的一类化合物。
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1
2'
O 2 1'
3' 4'
6 5
3 4
6' 5'
C6-C3-C6
结构特点
①具有C6-C3-C6双苯环联结形式；
第五章 黄酮类化合物
Flavonoids
目的要求
➢ 掌握黄酮类化合物定义、基本结构、分类 和代表化合物；
➢ 掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之 间的关系和应用；
➢ 掌握黄酮类化合物的提取与分离方法； ➢ 掌握利用波谱法鉴定简单黄酮类化合物的
结构。
概述
【分布】多分布于高等植物和蕨类植物中，苔藓类
植物中少数，藻类、微生物和海洋生物中没有发 现。
概述
【研究概况】
HO
O
白杨素 1814年
OH
O
☆《黄酮类化合物研究进展》、《黄酮体化合物鉴
定手册》、《黄酮类化合物的合成方法》等。
☆ 据统计，目前已发现黄酮类化合物近万个。
基本结构
☆ 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为
2-苯基色原酮的一系列化合物。
醋酸-丙二酸途径
糖
R CH2 COCoA x 3
O
O
OH
糖 莽草酸途径
OH
CoAOOC
O
O
OH OH
O 查耳酮
本章内容
一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性
结构分类
分类依据： 1、中央三碳链的氧化程度；
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1
2'
O 2 1'
3
6'
4
OH
OOH
3' 4'
5'
结构分类
2、B-环连接位置（2-或3-位）；
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6 5
1
2'
O
2 1'
2'
3 1' 6' 4
6'
O
3' 3' 4' 5' 4'
5'
结构分类
3、三碳链是否构成环状。
2
3
5'
β
4'
6'
4
1
3'
1'
α6
5
2'
O
结构分类
（一） 黄酮和黄酮醇类 （二） 二氢黄酮和二氢黄酮醇类 （三） 异黄酮和二氢异黄酮类 （四） 查耳酮和二氢查耳酮类 （五） 橙酮类 （六） 花色素类 （七） 黄烷醇类 （八） 其他黄酮类
组成黄酮苷的糖类：
ⅰ.单糖类：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李
糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。
ⅱ.双糖类：槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc
1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺槐二糖（rh 1→6 gal）等。
ⅲ.三糖类：龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 fru)、槐
三糖(glc 1→2 glc 1→2 glc)等。
ⅳ. 酰 化 糖 类 ： 2- 乙 酰 葡 萄 糖 、 咖 啡 酰 基 葡 萄 糖
(caffeoylglucose)等。
生物合成基本途径
➢研究表明A环来自于三个丙二酰辅酶A，B环来自于 桂皮酰辅酶A。
②大多数黄酮具有2-苯基色原酮的基本母核；
O
O
O
O
O
O
交叉共轭体系
结构特点
③常见取代基：-OH、-OCH3 、-CH3、异戊烯基 和亚甲二氧基等；
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1
2'
O
2 1'
3' 4'
6
3
6'
5'
5
4
④常与糖结合成苷。大多数呈氧苷，少数碳苷。
glc
glc-O
O
O
O
O
glc
HO
O
OH
OH O
牡荆素 山楂叶 ：活血化瘀，理气通脉