黄酮类化合物结构式
异槲皮苷化学结构
异槲皮苷化学结构
异槲皮苷(Quercetin)是一种天然的类黄酮化合物,化学结构式为C15H10O7,分子量为302.24 g/mol,是一种密实的晶体,无色或淡黄色颜色。
异槲皮苷的化学结构由3种聚合单元组成,包括苯环、吡啶环和羧基。
首先,根据苯环基上的羟基,将其分类为黄酮类化合物。
这个羟基部分带一个苯环,并形成5-和7-位置的两个亚体,分别称为A和B环。
其次,分子结构上的两个苯环和氧原子分别连接在A和C环上,并通过两对叶状元素相互链接。
第三,是1-10的二苗元素连接C 环和D环。
最后,D环还有一个羧基作为分子的最后一个聚合单元。
在生物体内,异柚皮苷可以通过食物摄入,也可以通过补充剂口服摄取。
这种自然化合物而言,异柚皮苷是含量较高的黄酮类化合物之一,主要出现在蔬菜、水果和花花草草中。
尽管自然界中的异柚皮苷含量甚高,但仍可以凭借化学合成方法进行大规模生产。
异柚皮苷具有广泛的生理活性和药理功效。
它是一种潜在的天然药物,具有抗氧化剂、抗炎和抗肿瘤等多重生物活性。
其作用能帮助保持大脑健康、预防疾病、增强免疫力,适用于多种身体状况。
通过异柚皮苷的化学结构,我们可以更好地理解人体内的生物化学过程,并利用这一知识点来探索治疗各种疾病的新途径。
通过深入研究这种化合物并探究其生理活性,我们可以进一步完善健康保障体系,提高人民健康水平。
总之,异柚皮苷是一种有机化合物,其化学结构和生理活性具有广泛的研究和应用前景。
在大力发展生物医学和生物化学领域的同时,我们还应不断地发现和研究更多的自然化合物,以更好地满足人们的生活需求。
异欧前胡素结构式 -回复
异欧前胡素结构式-回复异欧前胡素,化学名为scutellarein,是一种天然存在于植物中的黄酮类化合物。
它主要存在于一些中草药中,如栀子花、前胡等。
异欧前胡素的结构式可以表示为[C15H10O6],其结构主要由苯环和苯并呋喃环组成。
本文将以异欧前胡素的结构形式为线索,详细探讨这种化合物的性质、来源、药理作用以及可能的药物应用。
首先,我们来了解一下异欧前胡素的基本性质。
异欧前胡素是一种黄色结晶粉末,在水中微溶,但在乙醇、甲醇和二甲基亚油酸等有机溶剂中可溶。
它属于黄酮类化合物,黄酮是一类具有苯环和苯并呋喃环结构的多羟基化合物,具有广泛的生物活性。
异欧前胡素的化学结构中含有两个苯环和一个苯并呋喃环,这种结构使得异欧前胡素具有许多独特的生物活性。
异欧前胡素主要存在于一些中草药中,其中最常见的来源是栀子花和前胡。
栀子花是一种常见的中草药,其花瓣中含有大量的黄酮类化合物,其中就包括了异欧前胡素。
前胡是一种传统的中草药,以其独特的药理作用在中医中得到广泛应用。
研究表明,前胡中的异欧前胡素是其主要活性成分之一。
异欧前胡素具有许多药理活性,其中最为重要的是其抗氧化和抗炎作用。
抗氧化作用是指异欧前胡素对体内自由基的清除能力,它能够减少体内氧自由基的生成,保护细胞免受氧化损伤。
抗炎作用则表明异欧前胡素对炎症反应具有调节作用,可以减少炎症反应导致的组织损伤。
此外,异欧前胡素还具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒等作用,这些作用为其在药物开发中的应用提供了良好的基础。
由于异欧前胡素具有广泛的生物活性,它在药物开发领域具有很大的潜力。
研究人员已经开始探索将异欧前胡素应用于药物开发中,开发出具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等作用的药物。
同时,由于其天然来源,异欧前胡素也具有较低的毒性和副作用风险,这为其在临床应用中提供了优势。
未来的研究还需要深入探索异欧前胡素的作用机制、药理活性以及与其他化合物的相互作用,以更好地发掘其在药物治疗中的潜力。
综上所述,异欧前胡素是一种天然存在于植物中的黄酮类化合物,具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种药理活性。
中国药科大学天然药物化学期末参考试题
绪论回答下列问题:1. 简述中药有效成分常用的提取、分离方法。
2. 简述溶剂提取法的原理。
为何采用递增极性的溶剂进行逐步提取?3. 请将常用溶剂按极性由弱到强排序。
并指出哪些溶剂与水混溶?哪些溶剂与水不分层?4. 采用溶剂法提取中药有效成分时,如何选择溶剂?5. 水、乙醇、石油醚各属于什么性质溶剂?有何优缺点?6. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么杂质?保留哪些成分?7. 下列溶剂系统是互溶还是分层?何者在上层?何者在下层?①正丁醇-水;②丙酮-水;③丙酮-乙醇;④氯仿-水;⑤乙酸乙脂-水;⑥吡啶-水;⑦石油醚-含水甲醇;⑧苯-甲醇。
8. 简述影响溶剂提取法的因素。
为什么药材粉碎过细,反而影响提取效率?为什么不必要无限制延长提取时间?9. 举例说明酸碱溶剂法在中药有效成分分离中的应用。
10. 溶剂分配法的基本原理是什么?在实际工作中如何选择溶剂?11. 吸附色谱分离中药化学成分的原理是什么?简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途和特点。
12. 简述凝胶过滤色谱的原理。
SephadexLH-20与Sephadex G有何区别?在中药有效成分分离中有何应用?13. 简述离子交换色谱法的分离原理及应用。
14. 大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点?简述其操作过程。
15. 简述分配色谱的分离原理。
用水为固定相的纸色谱和用水为固定相的硅胶分配色谱,展开剂应如何处理?16. 在对中药化学成分进行结构测定之前,如何检查其纯度?17. 简述确定化合物分子式的方法。
18. 简述IR、UV、NMR、MS在测定中药化学成分结构中的应用。
19. 从某中药中分离得到一种结晶性化合物,如何弄清它的化学结构?(c) 2008 中国药科大学中药学院.(c) 2008 中国药科大学中药学院.(c) 2008 中国药科大学中药学院.萜类化合物习题三萜及其苷类习题问答题 1. 为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂?为什么含人参皂苷能作成注射剂? 2. 简述三萜皂苷的检识方法。
中药化学-6第六章--黄酮类化合物
红色(pH <7) 紫色(pH= 8.5) 蓝色(pH>8.5)
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮(无或微黄色)
二氢异黄酮
二.旋光性:
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷(糖) 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
(2-位)
O* *
OH O
TLC、PPC
5.与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5): 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6.其他显色反应
Gibbˊs反应:酚羟基对位活泼质子的特征(蓝 或蓝绿色)
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一.提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态(游离、苷)及溶解性
五.显色反应
1.还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
(花色素
)
(最常用)
查耳酮、橙酮、 (-)
儿茶素类、异黄酮 (-)
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮(+)儿茶素
OH
HO
OH
OH
黄酮苷结构式
黄酮苷结构式
黄酮苷是一类化合物,属于植物中常见的次级代谢产物。
它们是由黄酮类化合物与糖分子(如葡萄糖、半乳糖等)结合而成的。
黄酮苷在植物体内起到了保护和防御作用,对人体健康也有多种益处。
黄酮苷的基本结构是黄酮环(由两个苯环通过3位和4位的碳原子连接)与糖分子之间的连接。
根据黄酮环的不同取代基和糖分子的种类、数量和连接方式,黄酮苷可以有多种不同的结构。
下面是几种常见的黄酮苷结构式示例:
1. 槲皮素-3-O-葡萄糖苷(Quercetin-3-O-glucoside):
结构式:
HO-(CH2OH)-(CHOH)-(CHOH)-(CHOH)-CHOH // 糖部分(葡萄糖)
|
O-Glucoside
|
OH // 黄酮环(槲皮素)
2. 大豆苷元(Genistin):
结构式:
HO-(CH2OH)-(CHOH)-(CHOH)-CH2OH // 糖部分(葡萄糖)
|
O-Glucoside
|
O-// 黄酮环(大豆苷元)
3. 柚皮苷(Naringin):
结构式:
HO-(CH2OH)-(CHOH)-(CH2OH)-(CHOH)-CH2OH // 糖部分(两个葡萄糖)
|
O-// 黄酮环(柚皮苷)
请注意,以上只是黄酮苷的几个示例,实际上黄酮苷存在多种多样的结构,每种黄酮苷都具有特定的生物活性和功效。
黄酮类化合物——第二次作业
一、填空题3.中药红花在开花初期,由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷,故花冠呈淡黄色;开花中期主要含的是黄色的红花苷,故花冠显深黄色;开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷,故花冠呈红色。
4.黄酮类化合物呈酸性,是由于其多数带有_酚羟基__;黄酮类成分也具有微弱的碱性,是由于其结构中_7-吡喃环上的1位氧原子的存在。
7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是花色素类,原因是以离子形式存在,具有盐的通性;二氢黄酮的水溶性比黄酮大,原因是系非平面性分子,故分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入。
8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基,故显一定的酸性,不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7,4’-二羟基、7或4'-羟基、一般酚羟基、5-羟基。
9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的1位氧因有未共享电子对,故表现出微弱的碱性,可与强无机酸生成样盐。
10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3-羟基和5-羟基黄酮,加入2%二氯氧锆甲醇溶液,两者均可生成黄色锆络合物,再加入2%枸橼酸甲醇溶液后,如果黄色不减褪,示有3-羟基黄酮;如果黄色减褪,示有5-羟基黄酮。
11.黄酮类化合物常用的提取方法有水提法、溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法等。
12.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元,当用含水溶剂(如乙醇-水)洗脱时,黄酮苷先被洗脱;当用有机溶剂(如氯仿-甲醇)洗脱时,苷元先被洗脱。
.二.单选题:1.黄酮类化合物的基本碳架是(E )A.C6-C6-C3B.C6-C6-C6C.C6-C3-L6D.C6-C3 E.C3-C6-C32.与2ˊ-羟基查耳酮互为异构体的是(A)A.二氢黄酮B.花色素C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮3.水溶性最大的黄酮类化合物是(C)A.黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D.查耳酮E.异黄酮4.酸性最强的黄酮类化合物是(E)A.5-羟基黄酮B.4’-羟基黄酮C.3-羟基黄酮D.3’-羟基黄酮E.4’-羟基二氢黄酮5.黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是(A )A.盐酸-镁粉试剂B.FeCl3试剂C.Gibb’s试剂D.2%NaBH4甲醇溶液E.l%AlCl3甲醇溶液6.在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是( B )A.二氢黄酮B.查耳酮C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮7.将总黄酮溶于乙醚,用5%NaHCO3萃取可得到(E )A.5,7-二羟基黄酮B.5-羟基黄酮C.3’,4’-二羟基黄酮D.5,8-二羟基黄酮E.7,4’-二羟基黄酮8.下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离,以浓度从低到高的乙醇洗脱,最先被洗脱的是(D)A.2’,4’-二羟基黄酮B.4’-OH黄酮醇C.3’,4’-二羟基黄酮D.4’-羟基异黄酮E.4’-羟基二氢黄酮醇8.盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物,下列哪项错误(D )A.多数查耳酮显橙红色B.多数黄酮苷显橙红-紫红色C.多数二氢黄酮显橙红-紫红色D.多数异黄酮不显红色9.用于鉴别二氢黄酮类化合物的试剂是(A )A.ZrOCl2B.NaBH4C.HCl-Mg粉D.SrCl210.下列化合物按结构应属于( D )A. 黄酮类B. 异黄酮类C. 查耳酮类D. 二氢黄酮类10.下列化合物按结构应属于(B )A. 黄酮类B. 异黄酮类C. 查耳酮类D. 二氢黄酮类11.下列化合物按结构应属于(D)A.黄酮醇类B.异黄酮类C.查耳酮类D.二氢黄酮醇类12.OOCOOH OOOHHO不具有的反应是(D)A.molishi反应B.AlCl3 反应C.盐酸-镁粉反应D.碘化铋钾反应13. 黄酮的C7-OH与糖成苷后,将发生(B)A.C-8向高场位移B.C-7向高场位移C.C-10向高场位移D.C-6向高场位移14.应用Sephadex LH-20分离下列化合物,最先流出的化合物为(D)A.黄酮苷元 B.黄酮单糖苷C.黄酮二糖苷D.黄酮三糖苷15. 在紫外光谱中,350nm以上没有吸收峰的化合物是(A)A.B.C.D.16.黄酮类化合物的碳谱中C-4的化学位移一般在(C )A.190 B.200 C.170~180 D.小于17017. 硅胶吸附TLC,以苯-甲酸甲酯-甲酸(5︰4︰1)为展开剂,下列化合物Rf值最大的是(A)A.山奈酚B.槲皮素C.山奈素-3-O-葡萄糖苷D.山奈素-3-O-芸香糖苷E.山奈素-3-O-鼠李糖苷三、多选题:1.葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时,主要原理是(BE)A.分配B.吸附C.离子交换D.氢键E.分子筛2.具有旋光性的黄酮苷元有(ADE )A.黄酮醇B.二氢黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮醇E.黄烷醇3.引人7,4’-二羟基可使黄酮类化合物(ABC )A.颜色加深B.酸性增强C.水溶性增强D.脂溶性增强E.碱性增强4.二氢黄酮类化合物具有的性质是(ABC )A.NaBH4反应呈红色B.盐酸-镁粉反应呈红色C.水溶性大于黄酮D.显黄色E.有旋光性5.提取黄酮苷类的方法有(BCD )A.酸溶碱沉法B.碱溶酸沉法C.乙醇回流法D.热水提取法E.苯回流法6.影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有(ABCD )A.化合物类型B.酚羟基位置C.酚羟基数目D.芳香化程度E.洗脱剂种类四、比较题:按要求比较下列化合物并简单说明原因1.OOOOHOHOHOH葡萄糖OOHOOHOHOHA B COOHOOHOH酸性强弱:B > C >A原因:2.在硅胶柱层析洗脱时,下列化合物出柱的先后顺序:出柱的先后顺序:B > C >A原因:3.OOHOH OHOHO OHOHOOOHHOOH水溶性:B>C >A 原因:4.OOOHOHHOOHOHOOOH OHOHOHGlcOOOOH OHHOOHabc酸性强弱: a > c >b 原因:5.OO HOOHOHOHABCOHOOHOO HOOHOHO Glc酸性强弱: B > C >A 原因:6.用凝胶柱色谱分离下列化合物,以甲醇-水洗脱时的洗脱顺序。
黄酮类结构式
黄酮类结构式
黄酮类化合物是一类具有重要生物活性的天然产物,广泛存在于植物中。
它们的化学结构包括大环的二苯基丙烯酮环和苯基环,其中二苯
基丙烯酮环上还可能有氢、羟基或甲氧基等官能团的修饰。
黄酮类化
合物具有广泛的生物活性,例如抗氧化、细胞抗炎、抗肿瘤、血管扩
张等。
以下是一些常见的黄酮类化合物及其结构式:
1. 槲皮素(Quercetin)
槲皮素是一种黄酮类化合物,存在于许多水果、蔬菜中。
它的生物活
性包括抗氧化、抗肿瘤、抗炎等。
槲皮素的结构式如下:
2. 大黄素(Chrysin)
大黄素是一种黄酮类化合物,存在于多种植物中。
它具有一定的生物
活性,例如抗炎、抗癌等。
大黄素的结构式如下:
3. 芦丁(Rutin)
芦丁是一种黄酮类化合物,广泛存在于植物中,尤其是花瓣、花粉中。
它可以被用作血管扩张剂和抗炎剂。
芦丁的结构式如下:
4. 桑黄素(Morin)
桑黄素是一种黄酮类化合物,存在于桑树叶子中。
它具有多种生物活性,例如抗氧化、抗肿瘤、抗炎等。
桑黄素的结构式如下:
5. 山柰酚(Kaempferol)
山柰酚是一种黄酮类化合物,存在于多种植物中,例如茶叶、柑橘、洋葱等。
它具有多种生物活性,例如抗氧化、抗炎、抗癌等。
山柰酚的结构式如下:
以上是一些常见的黄酮类化合物及其结构式。
随着对自然产物的深入研究,越来越多的黄酮类化合物被发现并应用于生物医学领域,展现出了很大的应用前景。
黄酮类化合物
黄酮类化合物
一· 定义 黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于 自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结 构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基, 第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐, 其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或 黄酮。
黄酮类化合物
二、结构
三、分类
O
抗菌及抗病毒活性
木犀草素、黄岑苷、黄岑素等均有一 定的抗菌作用;槲皮素、二氢槲皮素、桑 色素、山柰酚等具有抗病毒作用;从菊花、 獐牙菜中分离得到的黄酮单体对HIV病毒有 较强抑制作用,大豆苷元、染料木素、鸡 豆黄素A对HIV病毒也有一定抑制作用。
抗氧化自由基活性 大多数黄酮类化合物均有较强的抗氧 化自由基作用,而黄酮类化合物的一些药 理活性也往往与其抗氧化自由基相关。
抗炎、镇痛活性
芦丁、羟基芦丁、二氢槲皮素等对角 叉菜胶、5-HT及PGE诱发的大鼠足爪水肿、 甲醛引起的关节炎及棉球肉芽肿等均有明 显抑制作用;金荞麦中的双聚原矢车菊苷 元有抗炎、解热、祛痰等作用;金丝桃苷、 芦丁、槲皮素及银杏叶总黄酮等有良好的 镇痛作用。
保肝活性 水飞蓟素对中毒性肝损伤、急慢性肝 炎、肝硬化等有良好的治疗作用;淫羊藿 黄酮、黄岑素、黄岑苷能抑制肝组织脂质 过氧化、提高肝脏SOD活性、减少肝组织 脂褐素形成,对肝脏有保护作用;甘草黄 酮可保护乙醇所致肝细胞超微结构的损伤 等。
(四)酸碱性 -吡喃酮环上1-位氧原子,因有未共用电
子对——显微弱的碱性——可与强无机酸(H2SO4、
HCl)等生成盐。
O HCl H2 O O OH O
+
Cl
-
所生成的盐极不稳定,加水后即可分解。
黄酮类化合物
.
35
第三节 黄酮类化合物的提取分 离
一、提取
黄酮类化合物在花、液、果等组织中,多以 苷的形式存在;
在木部坚硬组织中,多以游离苷元形式存在;
根据化合物极性不同,溶解性不同,采用不 同溶剂提取。
.
36
1. 苷元
多用CHCl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶 剂提取; 对于多OCH3化的成分,用苯、石油醚提 取; 对于极性大的成分,如查耳酮、橙酮、双 黄 酮 、 羟 基 黄 酮 等 , 用 EtOAc 、 EtOH 、 Me2CO、MeOH:H2O(1:1)等溶剂提取。
溶性物质
.
39
2. 碱提酸沉法
▪ 适用于含酚羟基的化合物,如槐米中芦丁的提 取。
▪ 注意事项: ①酸碱度不宜过大 ②邻二酚羟基的保护:碱性条件下,邻二酚羟 基易被氧化,加硼砂保护。 ③石灰乳的加入可除去果胶、粘液等水溶性酸 性杂质。
.
40
3. 活性炭吸附法
▪ 适用于苷类的精制工作。
▪ 植物的甲醇提取液加活性炭至吸附完全, 过滤得吸附苷的活性炭粉末。
.
29
2. 黄酮类化合物的羟基苷化后,水溶 性相应增大,而在有机溶剂中的溶 解度相应减小。
黄 酮 苷 一 般 易 溶 于 H2O, MeOH, EtOH等,难溶或不溶于苯,氯仿等。
.
30
三、酸碱性
1. 酸性 黄酮类化合物多具有酚羟基而呈酸性,可 溶于碱性水液,吡啶,甲酰胺及二甲基甲 酰胺。 酸性强弱顺序:7, 4’-二羟基 > 7, 或4’羟基 > 一般酚羟基>5-羟基 此性质可用于提取、分离及鉴定工作。
.
22
在NIH大规模抗癌物筛选中,Flavopiridol 脱颖而出,成为一种新的低毒性的研究药 物。它的治癌机理被认为是作用于激酶, 从而阻断细胞循环。这一解释间接地为 CDK2-Flavopiridol的复合晶体结构所证实。 跨学科外向的合作以及现代技术的应用是 加速Flavopiridol和其他后续药物的研究与 开发所不可缺少的。
黄酮
三、氢核磁共振在黄酮类化合物结构测定中的应用
主要规律:
A环质子较B环质子位于较高磁场。
C环质子
(1)黄酮类H-3尖锐单峰,化学位移6.3ppm.
(2)异黄酮H-2尖锐单峰,化学位移7.8~7.6ppm.
(3)二氢黄酮
H-2 q(J=11、5HZ和黄烷醇类无羰基。花色素带正电荷
黄酮的理化性质
颜色
与交叉共轭体系及助色团(羟基、甲氧基)等的数目、类型以及位置有关
溶解性
游离苷元易溶于甲,乙醇,乙酸乙酯,乙醚及稀碱液中,不溶或难溶于水。其中在水中的溶解度
花色苷>二氢黄酮(醇)>黄酮(醇),查耳酮
酸碱性
酸性:黄酮类化合物分子中具有酚羟基,故显酸性。
H-3两个H分别裂分成四重峰。
q(J=17或11、5HZ)中心位于2.8ppm
(4)二氢黄酮醇
H-2和H-3构成反式二直立键,J=11HZ,
两个H分别裂分成四重峰, H-2在5.0~4.8ppm, H-3在4.3~4.1ppm。3-羟基成苷后,化学位移移向低场。H-2在5.6~5.0ppm, H-3在4.6~4.3ppm。
酸性强弱顺序:
7,4‘-二羟基>7或4’-羟基>一般酚羟基>5-羟基
5%碳酸氢钠5%碳酸钠0.2%NaOH4%NaOH
显色反应
1.还原反应
(1)HCL-Mg
方法:将样品的甲醇或乙醇液,加入少许镁粉振摇,再滴加几滴浓盐酸,即可。
现象:泡沫处呈红色。
应用:黄酮,黄酮醇,二氢黄酮(醇)橙红——紫红。B环上有-OH或OCH3取代。颜色加深。
黄酮的结构
广义的:C6-C3-C6中间是2、3、4三个碳原子连接两个苯环
18种黄酮化合物
1.儿茶酸【中文名称】儿茶酸【英文名称】 Catechin【用途】:可用作抗氧化剂。
与维生素E、山梨酸、L-抗坏血酸有协同的抗氧化成效,宜配合利用。
【物化性质】:淡黄色至淡褐色非结晶粉末。
对热稳固。
分d、L两种异构体,混合熔点132℃。
溶于水、乙醇、丙二醇、甘油等强极性有机溶剂,不溶于油脂。
在碱性介质中易被氧化。
L型的熔点为175~177℃,比旋光度[α]D20为。
d型的熔点为175~177℃,比旋光度[α]D20为+。
2.表儿茶素【中文名称】表儿茶素【英文名称】Epicatechin【别名】EC, Epicatechol【分子式】C15H14O6【分子量】【化学分类】Catechins,Tannins【性状】白色粉末3.葛根素【中文名称】葛根素【英文名称】 Puerarin【别名】葛根黄素,,黄豆甙元8-C-葡萄糖甙【化学名】 8-beta-D-葡萄吡喃糖-4',7-二羟基异黄酮;4,7-二氢基-8β-D葡萄糖基异黄酮【分子式】 C21H20O9【分子量】【来源】为豆科植物葛 Pueraria lobata(Willd.)Ohwi 根,野葛 P. thunbergiana Benth.根。
【物理性质】低含量的为棕色粉末,高含量为白色针状结晶粉末, mp 187℃。
甲醇中溶解,乙醇中略溶,水中微溶,氯仿或乙醚中不溶。
若是是针剂此刻大体为要求%以上的含量,而且有要求相关物质。
4.杨梅黄素(myricetin)5.葡糖苷(glucoside)【中文名称】葡糖苷【英文名称】glucoside【简介】一种以葡萄糖作为糖成份的配糖体。
是具有各类配质与葡萄糖还原基结合的结构,这种化合物总称为葡糖苷。
作为配质的有醇(例如山萝卜叶片的甲基萄糖苷);酚(Vaccinium oxycoccus叶片的氢醌葡糖苷);异硫氰酸[例如芥(Brassica cernuaHemsl种子和山萮菜根茎的黑芥子硫苷酸钾(sinigrin)];香豆素;黄酮6.异槲皮素【中文名称】异槲皮素【英文名称】isoquercetin【物化性质】:又称异槲皮素,罗布麻甲素。
黄酮化学式
黄酮化学式
黄酮是一种广泛存在于植物中的天然化合物,具有多种生物活性,如抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。
它们的化学式为C15H10O2,属于苯并环类化合物。
本篇文章将从黄酮化合物的基本结构、分类、合成等方面来介绍黄酮化学式。
一、基本结构
黄酮是由苯并环的苯环和茉莉环两部分组成的,其中苯环上还固定着一个酮基(C=O)。
茉莉环由3个不同的碳原子(C2、C3、C4)和两个氧原子(O1、O4)组成,并连接到苯环上。
由于茉莉环上O1、O4位上的双键及其周围的碳原子形成了一个芳香类的共轭体系,使得黄酮具有不同的色彩。
二、分类
黄酮化合物根据茉莉环上的不同官能团可以分为不同的类型,如黄酮类、异黄酮类、黄酮糖苷类等。
其中,黄酮类和异黄酮类是最常见的两种,它们的共同点是都具有苯并茉莉环的结构,但异黄酮类分子中茉莉环上的一个氧原子位置发生了改变。
三、合成
黄酮化合物可以通过天然植物提取、半合成和全合成等方法得到。
而在全合成中,常用的方法是利用苯环上的酚与醛或酮反应,形成茉莉环。
通常需要使用弱碱来促进反应。
随着化学合成方法的发展,现代有机化学家们已经掌握了许多黄酮类化合物的全合成路线。
综上所述,黄酮化合物的化学式为C15H10O2,是苯并环类化合物,主要由苯环和茉莉环两部分组成。
根据茉莉环上的不同官能团,黄酮化合物可以分为不同的类型。
经过半合成和全合成等方法可以得到黄酮化合物,其中全合成法是最常用的方法之一。
作为一类活性天然产物,黄酮化合物在医药和化妆品工业中具有广泛的应用前景。
黄酮类
黄酮类来源:互联网作者:未知发布时间:2006-11-01(一)结构类型黄酮类化合物 (flavonoids) 是一类存在于自然界的、具有 2- 苯基色原酮 (flavone) 结构的化合物。
它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸形成钅羊盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。
由黄酮类化合物与糖结合的苷叫做黄酮苷 (flavonoid glycosides) 。
目前黄酮类化合物已远远超出这个范围,即凡具有 C 6 -C 3 -C 6 基本骨架的一类化合物被广义的称为黄酮类化合物。
分子结构中常有 -OH 与 -OCH 3 等取代基。
色原酮 2- 苯基色原酮 C 6 -C 3 -C 6根据基本结构,黄酮类化合物主要分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、橙酮、花色素、黄烷及双黄酮类化合物。
黄酮类成分的结构类型见表 3-3 。
表 3-3 黄酮类化合物的结构类型名称基本结构代表化合物黄酮(flavone)黄芩素 (baicalein) ,汉黄芩素(wogoin) ,黄芩苷 (baicalin) 黄酮醇(flavonol)槲皮素 (quercetin) ,芦丁(rutin) ,金丝桃苷( hyperoside) 二氢黄酮(dihydroflavone)陈皮素 (hesperetin) ,甘草苷(liquiritin)二氢黄酮醇(dihydroflavonol)水飞蓟素 (silybin) ,异水飞蓟素 (silydianin)异黄酮(isoflavone)大豆素 (daidzein) ,葛根素(purerarin)二氢异黄酮 (dihydroisoflavone) 鱼藤酮 (rotenone)查耳酮(chalcone)异甘草素(isoliquiritigenin) ,补骨脂乙素 (corylifolinin)橙酮(aurones) 金鱼草素 (aureusidin)黄烷(flavanes)儿茶素 (catchin)花色素(anthocyanidins) Delphinidin , cyanidin双黄酮(biflavone)银杏素 (ginkgetin) ,异银杏素(isoginkgetin)黄酮类化合物除少数游离外,大多与糖结合成苷。
异槲皮苷结构式
异槲皮苷结构式
异槲皮苷是一种天然的化合物,属于黄酮类化合物。
它的化学式为C21H20O12,分子量为464.38 g/mol。
异槲皮苷在植物中广泛存在,如橡树、槲树、桑树、葡萄、苹果等。
它具有多种生物活性,如抗氧化、抗炎、抗癌、降血糖、降血脂等。
异槲皮苷的结构式中,有两个苯环和一个吡喃环。
它的分子中含有多个羟基,这些羟基可以与自由基结合,从而起到抗氧化的作用。
此外,异槲皮苷还可以抑制炎症反应,减轻炎症引起的疼痛和肿胀。
研究表明,异槲皮苷还可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散,具有一定的抗癌作用。
除此之外,异槲皮苷还可以降低血糖和血脂,对于糖尿病和高血脂症患者有一定的治疗作用。
此外,异槲皮苷还可以保护心脏和血管,预防心血管疾病的发生。
异槲皮苷是一种非常重要的天然化合物,具有多种生物活性。
它的结构式中含有多个羟基,可以起到抗氧化、抗炎、抗癌、降血糖、降血脂等作用。
因此,异槲皮苷在医药、保健品、化妆品等领域有着广泛的应用前景。
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槲皮素木犀草素芹菜素香叶木素白杨素苜蓿素
芦丁木犀草苷
大豆苷元染料木素葛根素大豆黄素
黄酮
名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 芹菜素 H OH OH H OH H 黄芩素 H H OH OH OH H 野黄芩素 H OH OH OH OH H 白杨素 H H OH H OH H 汉黄芩素
H H OH H OH OCH 3
二氢黄酮
名称
R 1 R 2 R 3 R 4 橙皮素 OH OCH 3 OH OH 柚皮素 H OH OH OH 甘草素
H
OH
H
OH
异黄酮
名称 R 1 R 2 R 3 黄豆苷元 OH OH OH 染料木素
OH
H
OH
黄酮醇
名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 槲皮素 OH OH H OH OH 高良姜黄素 H H H OH OH 山奈酚 H OH H OH OH 漆黄素 OH OH H H OH 异鼠李素 OCH 3 OH H OH OH 杨梅黄酮
OH
OH
OH
OH
OH
黄烷-3-醇
名称 R 1 R 2 R 3 R 4 (+)-儿茶素 OH OH OH OH (-)-表儿茶
素
OH
OH
OH
OH
花色素 名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 矢车菊素 OH OH H OH OH 飞燕草素 OH OH OH OH OH 花葵素
H
OH
H
OH
OH
儿茶素没食子儿茶素(简称GC)没食子酸
阿福豆素 mw=274
(注:本资料素材和资料部分来自网络,仅供参考。
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