醛酮alpha位氢的反应

羟醛缩合反应
* 烯醇负离子对羰基亲核加成生成羟醛类化合物，称为羟醛缩合反应。
* 交叉羟醛缩合的产物较复杂，至少有四种，无合成价值。
交叉羟醛缩合反应
* Claisen-Schmidt缩合反应
肉桂醛
* 无α-氢的醛和有α-氢的醛的反应，可以得到单一的产物，具有合成价值。
酮的羟醛缩合反应
* 由于电子和位阻效应，酮自身缩合较慢，常用于和醛进行交错 缩合，产生单一的产物，也具有合成价值。
* 羟醛缩合需要催化量的碱； * 烷基化需要化学计量的碱使底物全部变成烯醇离子后，再加入卤代烃。
胺催化的醛酮-位的反应
Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert 反应
课间提问（多选题）
下列化合物中，可以通过羟醛缩合反应来制备的是（ ）。
醛酮 -位氢的反应
主讲人 钟芳锐 华中科技大学化学与化工学院
主讲内容
• 醛、酮-位氢的酸性 • 醛、酮的-位烃基化和酰基化 • 醛、酮的羟醛缩合
源自文库
醛、酮的-位氢的酸性
醛、酮的-氢的酸性
丙酮
乙烷
* 诱导效应 * 超共轭效应
醛、酮的烯醇化反应
酸性条件 的烯醇化
碱性条件 的烯醇化
酮的-位烃基化、酰基化
4-苯基丁烯-2-酮
（查尔酮）
分子内羟醛缩合反 应
* 分子内羟醛缩合可以用于制备五、六元环酮化合物。
* 分子内缩合反应机理：
醛、酮缩合反应的区域选择性
动力学控制的反应
热力学控制的反应
醛、酮缩合的区域选择性
弱碱促进的 热力学控制 反应
强碱促进的 动力学控制 反应
羟醛缩合反应 VS 羰基-烷基化