2018届高三化学必考题型特训7有机合成路线的设计专练

必考题型特训7 有机合成路线的设计专练

1．已知：RBr ――→NaCN RCN ――→H

＋

RCOOH 。请以甲苯和乙醇为原料制备，写出

相应的合成路线流程图(无机试剂任用)：_____________________________。 答

案

解析 甲苯在光照条件下与溴蒸气发生取代反应生成C 6H 5CH 2Br ，C 6H 5CH 2Br 与NaCN 反应生成C 6H 5CH 2CN ，C 6H 5CH 2CN 在酸性条件下发生水解反应生成C 6H 5CH 2COOH ，结合流程

信息知C 6H 5CH 2COOH 与NH 3、CH 3CH 2OH 反应生成。

2．已知羰基的α­H 可以发生如下反应：

试以苯甲醇()和乙烯为原料(其他无机试剂任选)，合成

。

________________________________________________________________________。

答案

解析 根据信息，推出合成产物的原料应是苯甲醛和乙醛，苯甲醛由苯甲醇氧化而成，乙醛可以由乙烯先和水加成为乙醇，乙醇催化氧化成乙醛，也可以由乙烯和氧气在一定条件下发生氧化反应生成乙醛。

3．已知：R —Br ――→NaCN

RCN 。化合物G(

)是制备非索非那定的一种中间

体。请以

、CH 3Cl 、t-BuOK 为原料制备G ，写出相应的合成路线流

程图(无机试剂任用)。

________________________________________________________________________。

答案

解析 以

、CH 3Cl 、t-BuOK 为原料制备

，需要

引入2个甲基，可以根据信息R —Br ――→NaCN

RCN 引入，因此首先由苯甲醇制备卤代烃，再生

成，最后再水解即可，流程图为

4．己知：

。

请以

和CH 2==CHCHO 为原料制备，写出制备的合成路线流程

图(常用试剂任用)_________________________________________________。 答案

解析 根据已知信息可知1,3-丁二烯与乙烯可以加成得到六元环化合物，

先与N 2H 4

在碱性条件下发生还原反应得到2-戊烯，再与溴的CCl 4溶液加成得到相应的卤代烃，再在氢氧化钠和醇及加热的条件下发生消去反应，得到1,3-戊二烯，再与CH 2==CHCHO 加成形成六边形化合物，最后在催化剂的存在下与足量氢气加成，即可得到产物。

5．已知：Na 2Cr 2O 7不能氧化

(—R 为烃基)。

请以

和CH 3OH 为原料制备，写出合成路线

流程图(无机试剂可任选)____________________________________________________。 合成路线流程图示例如下：

CH 3CH 2Br ――→NaOH

乙醇，△CH 2==CH 2――→H 2O

催化剂，△CH 3CH 2OH

答案

―――――――→O 2

催化剂，△

―――――→CH 3OH

浓H 2

SO 4

，△

――――→

Na 2Cr 2O 7

――→AlCl 3

6．已知：RCOOH ――→PCl 5

△

RCOCl ，请以苯和乙二醇为原料制备1,2-二苯基乙二醇

写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见

本题题干)________________________________________________________________。

答案

7．已知：CH 3CHO ＋CH 3CHO ――→KOH

CH 3CH==CHCHO ＋H 2O

请写出以、为原料制备的合

成路线流程图(无机试剂任用)。

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案

解析 根据目标产物以及信息，推出生成目标产物的原料是和

，因此由生成。