大学-醚和环氧化合物习题和答案
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醚和环氧化合物习题
(一) 写出分子式为C 5H 12O 的所有醚及环氧化合物，并命名之。
解：
甲基丁基醚
甲基仲丁基醚
甲基异丙基醚
甲基叔丁基醚 乙基丙基醚 乙基异丙基醚
(二) 完成下列反应式：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
CH 3O CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3O CHCH 2CH 3
CH 3
CH 3O CH 2CHCH 3
CH 3
CH 3
O C CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 2O CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2O CHCH 3
CH 3
Br + CH 3CH 2CHCH 3
ONa
O CHCH
2CH 3
CH 3
CH 3CH 2I +
C
NaO
H
2H 53
C
O
H
C 2H 53CH 3CH 2
CH
3CH
2CHCH 2Br
OH
CH 2
CH
O
CH 3CH 2
O
NH 2
H 2+Br
O
3
Br
C(CH 3)CH 2NH 2OH
CH 2CH O
HCl
CHCl 3
CH 2OH CH Cl
+
CH 2CHO
(三) 在3,5-二氧杂环己醇
的稳定椅型构象中，羟基处在a 键的位
置，试解释之。
解：羟基处于a 键时，有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键：
或
(四) 完成下列转变：
(1)
解：
(2)
解：
(TM)
(3)
解：
O
O
OH
O O
O
H C OCH 3O
CH 2OCH 3C OCH 3O
CH 2OCH 33NaOH
Na + C H OH
CH 2OH Br
OH O Ph
及
K 2Cr 2O 7H 2SO 4
OH O
MgBr
2+
Mg
THF
OH
Br ∆
C H CO H
O
Br 及CH 2CHCH 3
OH
CH 3CHCH 3
OH
CH 3CHCH 3
OH
CH CH 2
O
CH 3
24∆
CH 2=CHCH 333CH 2CHCH 3OH
MgBr
2+
Mg
THF
CH CH 2
O
CH 3
(4)
解：
(5)
解：
(五) 推测下列化合物A~F 的结构，并注明化合物E 及F 的立体构型。
(1)
解：
(2)
解：
CH 2OH CH 3CH 2OH
CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 3
及CH 3CH 2Br
24o
33
CH 3CH 2OH CH =CH CH 2
CH 2
O
CH 22+
CH 2OH CH 2MgCl
Mg dry ether
O
2
CH 2CH 2CH 2OC 2H 5
CH 2CH 2CH 2OH
(2) C
2H 5Br
及CH 3CH 2OH
2
4o
CH 3CH 2OH CH 2=CH 2
CH 2=CH 2
+CF CO H
CH 2=CHCH 2Br
(1) Mg/纯醚3+
Br 2
A(C 4H 8O)
B(C 4H 8Br 2O)25 C
o
C(C 4H 7BrO)
D
O
A(C 4H 8O)
B(C 4H 8Br 2O)C(C 4H 7BrO)CH 2=CHCH 2CH 2OH
BrCH 2CHCH 2CH 2OH
Br
O Br
(1) LiAlH 4
/乙醚
3+
KOH , H 2O
E(C 3H 7ClO)
F(C 3H 6O)H COOH CH 3
Cl
E(C 3H 7ClO)
F(C 3H 6O)
H
CH 2OH CH 3
Cl CH H
CH 3
(六) 选择最好的方法，合成下列化合物(原料任选)。
(1)
(2)
解：(1) 用烷氧汞化-脱汞反应制备：
(2)
或者：
(七) 完成下列反应式，并用反应机理解释之。
(1)
解：(1)
(2)
解
：
(CH 3)3C CH OCH(CH 3)2
CH 3
O
CH 3C=CH 2
CH 3
干醚
HBr
CH 3C CH 3CH 3
Br
C CH 3
MgBr CH 3
CH 3
CH 3CHO
2+
C
CH 3CHCH 3CH 3
CH 3OH C
CH 3
CH=CH 2CH 3
CH
325
(-H 2
O)
(CH 3)3C CH=CH 2
32(CH 3)2CHOH
4OH -
(CH 3)3C CH CH 3
OCH(CH 3)2
O
+
Cl
HCl
OH
OH
24
∆
H 2 ,Pt ∆
O
C H 2C
O
CH 3CH 3
24CH OH C HOCH 2CH 3
CH 3
OCH 3
C H 2C
O
CH 3
CH 3
3H +
C H 2C
O CH 3CH 3
H
C
H 2C OH
CH 3
CH 3C
H 2C
HO CH 3
CH 3
OCH 3
H -H +
C
HOCH 2CH 3CH 3
OCH 3
C CH 2
O
H 3C
CH 3
33C CH 2H 3C
CH 3
OCH 3
OH