中药化学糖和苷

H HOH2C
β - D-Glc
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糖的绝对构型：D，L
１．Fischer式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在 右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
H H HO HO CHO OH OH H H CH3
D-葡萄糖
L-鼠李糖 #
２．Haworth式 五碳吡喃型糖：C4-OH在面下为 D型糖，在面上为L-型糖。
CHO OHC
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（十）糖醇 单糖中的羰基被还原成羟基的化合物。
CH2OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-山梨醇
（D-mannitol)
D-甘露醇
（D-mannitol）
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单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成 呋喃糖和吡喃糖。
CH2OH OH O OH OH CH2OH OH O OH OH OH
CHO
O
4
CH2OH
D-木糖（D-xylose,Xyl） #
甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R在面下时为L-型 糖，在面上为D型糖。
CHO
CHO
5
CH3
O
5
CH2OH
CH2OH O
CH3
L-鼠李糖 （L-rhamaose,Rha）
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc)
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五碳呋喃型糖： C4-R在面下时为L型糖，在面上时为 D-型糖。
H H HO H HOH2C
OH OH H OH H O
CH2OH H HO H O H OH H OH OH
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
H
α- D-Glc
HO H HO
O
HO H HO H H
H OH H OH CH2OH
H
CH2OH
OH H OH H O
H HO
O OH OH H H H OH
HOH2C HOH2C
O
O
4
4
β-D-核糖
α-D-核糖
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甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R与端基羟基在同侧 为β构型，异侧为α构型。
CH2OH O
5
5
CH2OH O
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
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α 、β 仅表示端基碳的相对构型 。从糖的端基 碳绝对构型来看， β -D和α -L、 α -D和β -L构 型是一样的。
D-甘露糖 （D-mannose,Man）
D-半乳糖 （D-allose,All）
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（四）六碳酮糖（ketohexose,hexulose)
CH2OH O
CH2OH O
CH2OH
CH2OH
L-山梨糖 （L-sorbose）
D-果糖 （D-fructose,Fru）
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（五）六碳糖醛酸（uronic acid）
CH2OH
D-核糖 （D-ribose,Rib）
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（二）甲基五碳醛糖
CHO
CHO
CH3
L-夫糖
（L-fucose）
CH3
L-鼠李糖 （L-rhamaose,Rha）
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（三）六碳醛糖（aldohexoses）
CHO
CHO CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc）
H CH3
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（八）α-氨基糖（ α- amino sugar）
CHO
CHO
NH3
NH2
CH2OH
CH2OH
2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖 （D-glucosaming）
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（九）支碳链单糖
CHO HOH2C CH2OH
CH3
D-芹糖 （D-apiose） L-链酶糖 (L-rhamaose,Rha）
CHO
HOH2C
O
4
CH2OH
D-核糖（D-ribose,Rib）
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糖的相对构型：α、β
端基碳（anomeric carbon）：单糖成环后形成了一
个新的手性碳原子。
该碳原子形成的一对异构体为端基差向异构体 （anomer），有α、β两种构型。 端基碳上H被称为端基H，OH被称为端－OH
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Fischer投影式： 新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上 的羟基在同侧时为α构型，在异侧时为β构型。
R O H R
O H R R OH
单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化合物。
CHO
CHO
COOH
COOH
D-半乳糖醛酸
（D- galactocuronic）
D-葡萄糖醛酸
（ D-glucuronic acid）
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（六）七碳糖 含有ຫໍສະໝຸດ Baidu个碳的单糖
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（七）去氧糖（deoxysugars）
CHO H HO HO HO CH3
碳霉糖 （L-mycarose）
H H HO H H CH2OH OH OH H OH O
HO H HO H H CH2OH H OH H OH O
α-构型
β-构型 #
Haworth投影式
五碳吡喃型糖： C4-OH与端基碳上的羟基在同侧的为 α型，在异侧为β型。
O
4
O
4
α-D-木糖
β-D-木糖
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五碳呋喃型糖： C4-R与端基羟基在同侧为β型，异 侧为α型。
单糖结构表示方法：
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
HO OH OH CH2OH O OH
Fischer式
Haworth式
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（一）五碳醛糖（aldopentose）
CHO
CHO
CHO
CH2OH
D-木糖 （D-xylose,Xyl）
CH2OH
L-阿拉伯糖 （L-arabinose,Ara)
CHO
OH
H HO H H
OH H OH OH CH2OH
五元氧环糖称 为呋喃型糖 （furanose)
CH2OH O OH OH HO OH
CH2OH O OH HO OH OH
六元氧环糖称 为吡喃型糖 （pyranose） #
D-葡萄糖的Fischer式与Haworth式之间的转变。
H H HO H OH OH H OH CH2OH O
单糖(monosaccharides)：不能再被水解，最小单位。 低聚糖(oligosaccharides)：2～9个单糖聚合而成。 多糖(polysaccharides)：10个以上单糖聚合而成。植 物多糖、菌类多糖、动物多糖。
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一、单糖 单糖是多羟基醛或酮类化合物，已发现200多种,天 然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈结 合状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。
糖类及其衍生物在自然界广泛存在，在 植物中占其干重的80%-90%，和核酸、蛋白
质、脂质一起合称为生命活动所必需的四大
类化合物。 糖（saccharides）是多羟基醛或酮及其 衍生物、聚合物的总称。通式为Cx(H2O)y， 所有生物均含糖及其衍生物。
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二、糖的结构和分类
按能否水解和分子量大小分为：