20年高考有机化学选择题专题复习

2020年高考有机化学选择题专题突破 一、计算1、常见有机物与Na 、NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO 3的反应醇酚羧酸酯、卤代烃Na √ √ √ × NaOH × √ √ √ Na 2CO 3 ×√ √ × NaHCO 3 ××√×备注酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > HCO 3- > H 2O 重要反应：ONa OH NaHCO 3+CO 2++H 2O（现象：溶液变浑浊）例：1mol 该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol Na:3mol,产生H 21.5molNaOH:8mol Na 2CO 3:2mol NaHCO 3:1mol2、与H 2，HX(HCl,HBr)，X 2（Cl 2,Br 2）加成 烯烃，炔烃 苯 醛，酮 羧酸，酯H 2√ √ √ × HX(HCl,HBr) √ × √ × X 2（Cl 2,Br 2）√×××例：1mol 该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol H 2 : 9HX(HCl,HBr) : 6X 2（Cl 2,Br 2） : 33、不加条件与HX(HCl,HBr)，X （Cl ,Br ）取代 酚（邻位、对位可取代） 醇HX(HCl,HBr) × √ X 2（Cl 2,Br 2） √×+3 Br 2 → ↓ +3HBrCH 3OH+HX →CH 3X+H 2O+4 Br2→+4HBr+3 Br2→+ 3HBr例：1mol该物质与足量的下列物质反应各消耗多少molHX(HCl,HBr):加成(5mol)取代（2mol）X2（Cl2,Br2）:加成(3mol)取代（2mol）二、物理性质标况下状态熔沸点水溶性密度烃类C≦4为气态（新戊烷例外）①因为有机物均为分子晶体，所以熔沸点均随相对分子质量的增大而增大。

②支链增加，熔沸点降低③醇和羧酸中含有氢键，熔沸点会增大难溶于水小于水（1）卤代烃C≦3的一氟烷烃和一氯甲烷（CH3Cl，沸点 -24.2℃）氟里昂（CCl2F2沸点 -29.8℃）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点 -13.9℃）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点 -76.3℃）难溶于水一氟代烷、一氯代烷<1；一溴代烷，一碘代烷>1；C↑密度↓；醇非气态C≦4：互溶5≦C≦11：能溶C≧12：不溶烷烃<烷醇<1; 芳香醇>1酚非气态T<650C，不溶T>650C，互溶大于1醚甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲醚溶于水，乙醚溶解度为10g小于1醛酮甲醛（．．．HCHO．．．．，沸点．．． -．21．．℃）．．C≦4：互溶小于1羧酸非气态C≦4：互溶C≧5：不溶大于1 酯非气态难溶于水小于1 硝基化合物非气态难溶于水大于1常见考法标况下22.4LCHCl3中含有的原子数为5N A解析：错，因为CHCl3为非气态鉴别：溴苯，苯，乙醇溴苯（不溶，下层），苯（不溶，上层），乙醇（互溶）三、化学性质●发生氧化还原反应使高锰酸钾溶液褪色的物质①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，侧链被氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。

2、能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：（加成、取代、氧化还原、萃取）①加成：烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色CH2=CH2+Br2—→CH2Br-CH2Br；（CH2=CH-CH=CH2+Br2—→CH2Br-CH=CH-CH2Br(或CH2=CH-CH=CH2+B r2—→CH2Br-CHBr-CH=CH2) 。

CH≡CH+Br2—→CHBr=CHBr ；(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2。

②取代：与苯酚反应生成白色沉淀③氧化还原：与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr④萃取：与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。

⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。

Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO43Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)3、发生显色反应1、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

2、能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

3、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

4、多元醇遇新制的Cu(OH)2显绛蓝色。

混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法 化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯/C 2H 2） 溴水、NaOH 溶液（NaOH 除去挥发出的Br 2蒸气） 洗气CH 2＝CH 2 + Br 2 → CH 2 BrCH 2BrBr 2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H 2O 乙烯（SO 2、CO 2）NaOH 溶液洗气 SO 2 + 2NaOH = Na 2SO 3 + H 2O CO 2 + 2NaOH = Na 2CO 3 + H 2O 乙烯（SO 2、H 2O ） 碱石灰 加固体转化法 SO 2 + 2NaOH = Na 2SO 3 + H 2OCaO+H 2O=Ca(OH)2乙炔（H 2S 、PH 3）饱和CuSO 4溶液洗气H 2S + CuSO 4 = CuS ↓+ H 2SO 411PH 3 + 24CuSO 4 + 12H 2O = 8Cu 3P ↓+ 3H 3PO 4+ 24H 2SO 4从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H 2O ＝ Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C 2H 5OH → (C 2H 5O)2 Mg + H 2↑(C 2H 5O)2 Mg + 2H 2O →2C 2H 5OH + Mg(OH)2↓ 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸馏 —————————————— 溴化钠溶液 （碘化钠） 溴的四氯化碳 溶液洗涤萃取分液Br 2 + 2I - == I 2 + 2Br -苯（苯甲酸）NaOH 、Na 2CO 3、 NaHCO 3溶液均可分液 C 6H 5COOH + NaOH →C 6H 5COONa + H 2O 2C 6H 5COOH + Na 2CO 3 → 2C 6H 5COONa + CO 2↑+ H 2O C 6H 5COOH + NaHCO 3 → C 6H 5COONa + CO 2↑+ H 2O 苯（乙苯） 酸性KMnO 4溶液、NaOH 溶液分液C 6H 5CH 2CH 3→C 6H 5COOHC 6H 5CH 3 + NaOH →C 6H 5COONa + H 2O C 6H 6（C 6H 5－CH 3）酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液， 分液 C 6H 5CH 3 →C 6H 5COOHC 6H 5CH 3 + NaOH →C 6H 5COONa + H 2O 苯（苯酚）NaOH 溶液或 饱和Na 2CO 3溶液 洗涤 分液 C 6H 5OH + NaOH → C 6H 5ONa + H 2O C 6H 5OH + Na 2CO 3 → C 6H 5ONa + NaHCO 3 苯酚(苯) NaOH 溶液、CO 2分液C 6H 5OH + NaOH → C 6H 5ONa + H 2OC 6H 5ONa+CO 2+H 2O →C 6H 5OH+NaHCO 3 乙醇（乙酸）NaOH 、Na 2CO 3、 NaHCO 3溶液均可洗涤 蒸馏 CH 3COOH + NaOH → CH 3COONa + H 2O2CH 3COOH + Na 2CO 3 → 2CH 3COONa + CO 2↑+ H 2O CH 3COOH + NaHCO 3 → CH 3COONa + CO 2↑+ H 2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4→ Na2SO4+ 2CH3COOH乙酸乙酯（乙酸/乙醇）饱和Na2CO3溶液分液2CH3COOH + Na2CO3→ 2CH3COONa + CO2↑+ H2O 己醛(乙酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3→ 2CH3COONa + CO2↑+ H2OCH3COOH + NaHCO3→ CH3COONa + CO2↑+ H2O溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+ 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析——————————————淀粉（纯碱）H2O 渗析其他分离①C6H6、C6H5OH：NaOH溶液，分液，上层液体为苯；然后在下层液体中通过量的CO2，分液，下层液体为苯酚（或蒸馏收集不同温度下的馏分）②C2H5OH、CH3COOH：NaOH，蒸馏收集C2H5OH；然后在残留物中加硫酸，蒸馏得CH3COOH。

五、有机物检验辨析1．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

2．烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。