第14章油脂和磷脂

O
CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
L型
有机化学
14.2 油脂的物理药性学质院化学教研室
❖ 纯净的油脂是无色、无臭、无味的。 ❖ 相对密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 ❖ 天然的油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 ❖ 油脂的熔点和沸点与组成的脂肪酸的结构有关，链
越长越饱和，则熔点越高，反之，则熔点越低。
过酯键结合而成 ❖天然存在的甘油磷脂属于L-型
O
CH2 O C R O
R' C O C H O
CH2 O
L-磷脂酸
P OH OH
有机化学
有机化学
药学院化学教研室
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
Δ编码 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
ω编码 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 希腊字母 ω ………………. ………δ γ β α
▪ Δ编码体系：羧基碳原子开始计数编号； ▪ ω编码体系：从甲基端的甲基碳开始编号； ▪ 希腊字母编号：离羧基最近的碳原子为α碳原子，
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14.3 油脂的化学性药学质院化学教研室
14.3.1 油脂的皂化
皂化：油脂在碱液中水解，得到高级脂肪酸的钠盐 （或钾盐）和甘油。
O
CH2 O C R1 O
CH O C R2 + 3NaOH
O
CH2 O C R3
CH2 OH R1COONa
CH OH + R2COONa
CH2 OH
R3COONa
最远的为ω碳原子。
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药学院化学教研室
例如：
CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
亚麻酸
❖Δ编码体系： Δ9,12,15-十八碳三烯酸 系统命名简写符号： 18 : 3 Δ9,12,15 ❖ω编码体系： ω3,6,9-十八碳三烯酸 系统命名简写符号： 18 ：3ω3,6,9
1、加氢（氢化）
❖ 含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不 饱和程度降低。
❖ 油脂的硬化：液态的油转化成半固体和固体的脂肪。 ❖ 不饱和度↑，容易变质；不饱和度↓，便于贮存和运
输。
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2、加碘
药学院化学教研室
❖碳碳双键和碘发生加成反应。
❖根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和 度。
❖碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数。
CH2 O C R
单甘油酯
O CH2 O C R
O
CH O C R' O
CH2 O C R''
混甘油酯
有机化学
药学院化学教研室
❖ 组成油脂的脂肪酸有以下特点: （1）一般是偶数碳原子的直链饱和及不饱和脂肪酸 （2）不饱和脂肪酸都是顺式结构 （3）不饱和脂肪酸双键的位置有一定的规律性
❖ 多数脂肪酸在人体中内都能合成。 ❖ 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是不能在人体内合
甘油三硬脂酸酯 （三硬脂酰甘油）
甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α´-油酸酯 （α-硬脂酰-β-软脂酰-α´-油酰甘油）
医学上将血液中的油脂称为甘油三酯（trig有lyc机eri化de学）
药学院化学教研室
天然油脂大多数是手性分子，相对构型L型， 如：
O
O
CH2 O C (CH2)16CH3
CH3(CH2)14 C O CH
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油脂的命名
药学院化学教研室
（1）单甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。
（2）混甘油酯：用α,α´和β分别标明脂肪酸的位次。
O
CH2 O C O
(CH2)16CH3
O
α CH2 O C
O
(CH2)16CH3
CH O C O
(CH2)16CH3
β CH O C
O
(CH2)14CH3
CH2 O C (CH2)16CH3 α´ CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
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第14章 油脂和磷脂
Oil &Fat , Phospholipid
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药学院化学教研室
{ 油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯 磷脂是一类含Βιβλιοθήκη Baidu磷的脂类化合物 油脂是油和脂肪的总称。 脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂等。 磷脂：是生物膜的必要成分。
有机化学
14.1 油脂的组成、命名药和学结院构化学特教点研室
有机化学
药学院化学教研室
❖ 皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的 毫克数。
❖皂化值是衡量油脂质量的指标之一。 ❖皂化值越大，油脂的平均相对分子质量越小。 ❖油脂在酸和酶的作用下，也能被水解。
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14.3.2 油脂的加成反药学应院化学教研室
❖ 含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以 和氢、碘等进行加成。
14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性（不作要求）
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14.5 磷脂 药学院化学教研室
❖磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。 ❖磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有
的主要成分。 ❖主要磷脂有：甘油磷脂和鞘磷脂（神经磷脂）。
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14.5.1 甘油磷脂药学院化学教研室
❖甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物。 ❖磷脂酸：一分子甘油与两分子脂肪酸合一分子磷酸通
❖碘值越大，油脂的不饱和度越大
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14.3.3 油脂的酸败( r药an学ci院d化ity学)教研室
❖ 油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味， 这种变化叫做酸败。
❖ 酸败的原因：（1）由空气中的氧、水分或微生物作用 引起；（2）饱和脂肪酸的氧化
❖ 油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越大 ❖油脂的酸败程度可用酸值( acid number )表示。 ❖ 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。
➢1、组成 ❖油脂是油和脂肪的总称。 ❖习惯上把在常温下为液体的叫做油，为固体
的叫做脂肪。 ❖由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混
合物，其中主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。
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➢ 2、化学结构：一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形 成的酯。
O CH2 O C R
O
CH O C R O
成或合成不足，必须由食物供给的不饱和脂肪酸， 称为必需脂肪酸（essential fatty acid)。
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➢3、命名（了解）
❖脂肪酸的命名 ❖常采用俗名。 ❖系统命名法与一元羧酸的系统命名基本相同，
不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系。 ❖Δ编码体系 ❖ω编码体系 ❖希腊字母编号