13第十三章 油脂和磷脂2

含氮有机碱
CH OH2C O P O O X
卵磷脂 含氮有机碱 脑磷脂
胆碱 胆胺
一、卵磷脂
[ HO 1．组成： 胆 碱： CH 2 CH 2 N (CH 3) 3 ] OH
+
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 亚麻酸、花生四烯酸 2、胆碱的作用：在人体内与脂肪代谢有关，能促使 油脂迅速生成磷脂，防止脂肪在肝 O 内大量存在，以防止脂肪肝
H2C
R1 R2 R3
RR 1=R 2=R 1=R 2=R 3 3 RR R22 ≠ R =R =R 1≠ 33 3 1=R 2=R
单甘油酯 单甘油酯 混甘油酯 单甘油酯 单甘油酯
H2C
当碳数 C 12 当碳数 O C12
O C R
R C O
C C16 、 C18 时： 20 时，特别 C 时，特别 C 、 C 20 16 18 时：
H
O
H
称为高级脂肪酸
称为高级脂肪酸
3. 常见的高级脂肪酸：
饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 软脂酸、硬脂酸 油酸、亚油酸、亚麻酸
4. 营养必需脂肪酸：
人体内不能合成的，必须靠食物供给的高级 脂肪酸称为营养必需脂肪酸。 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸
特别必需脂肪酸：亚油酸
5. 油脂的命名：
(1). 单甘油脂: ①. 甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯 ②. 脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油
H C C H CH CH CH2OH OH NH2
四、磷脂与细胞膜
磷脂存在与一切细胞的细胞膜中， 而且是生物体的基本构成元素。
本章重点内容
1． 油脂的组成、结构和命名。 2． 五个重要的脂肪酸的结构和名称。 3． 磷脂的组成和结构特征，胆碱和胆胺的结构。 4． 甾族化合物的结构母核和基本骨架，立体结构 （顺、反式） 。 5． 胆固醇和胆酸的结构。 6． 基本概念： ①．必需脂肪酸和特别必需脂肪酸 ②．皂化和皂化值 ③.油脂的硬化 ④．碘值和不饱和程度
石河子大学医用有机化学课件
第十三章
油脂和磷脂
油脂 磷脂 类脂
甘油与脂肪酸（主要是高级脂肪 酸）生成的酯，包括脂肪和油。
含有磷酸基的类脂。 类脂是结构或理化性质类似油脂 的物质，如磷脂、糖脂、蜡、甾 族化合物、萜类和前列腺素等。
油脂和磷脂的共同特征
（1）难溶于水而易溶于乙醚、氯仿、 苯等极性小的有机溶剂中；
(二). 加成
油脂可与 H2、I2 进行加成反应，WHY ?
C=C +
H2 I2
CH-CH CI-CI
1. 氢化： 不饱和脂肪酸 （液态：油）
人造黄油
饱和脂肪酸 （固态或半固态）
油脂的加氢称为油脂的硬化 2. 加碘： 碘值 100g 油脂能吸收碘的克数 碘值大，说明油脂的不饱和程度高
（三）油脂的酸败
O H2C HC H2C O C O O O C O C (CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3
甘油三硬脂酸 酯或三硬脂酰 甘油
(2). 混甘油脂：
以α 、α ′和β 在甘油上标明脂肪酸的位置
O
α β
H2C HC
O
C O
(CH2)14CH3 (CH2)16CH3 (CH2)7-CH=CH-CH 2-CH=CH-(CH2)4CH3
O H2C HC H2C O C O O O C O C R2 R3 R1
H2C
OH
+ 3KOH
HC H2C
OH OH
R1
COOK
COOK COOK
+
R2 R3
肥皂
Fra Baidu bibliotek
肥皂胶束的分子排列
皂化值：1 克油脂完全皂化所需 要的 KOH 的毫克数
油脂 Mw , 1 克油脂的 mol 数 ， 需 KOH 量 ，皂化值 皂化值 ，油脂平均分子量 含不饱和脂肪酸
（2）具有酯的结构；
（3）都能被生物体所利用，是构成生 物体的重要部分。
第一节
油 脂
一、油脂的组成和命名
1. 油脂的组成：
油和脂肪的总称 液态为油 ------------------花生油 固态或半固态为脂肪----牛油、羊油
2. 结构通式 ： 2. 结构通式 ：
2.结构通式
O O C O HC O O C O C
定义：天然油脂在空气中放置过久，就会变质，产生难闻 的气味，这个过程称为酸败。
H CH2 CH CH CH2 + O2 CH2 CH2 C O H C O CH2
霉菌
O O CH2 C H + C H O2 O CH2 C OH
-2H R CH2 CH2 COOH R CH CH COOH O OH +H2O -2H R C CH2 COOH R CH CH2 COOH
酮式分解
酸式分解
RCH2CCH3 +CO2 O RCH2CH2COOH +CH3COOH
第二节
磷
脂
1．定义：分子结构中含有一个磷酸基团的类脂化 合物称为磷脂 2．分类： 卵磷脂
磷脂
脑磷脂 神经磷脂
3．结构通式： 四大部分： 脂肪酸部分 + 甘油部分 + 磷酸部分 + 含氮有机碱部分
结构通式：
O R1 R2 C O C O O CH2
O O
C O C
H2C α ′
甘油-α -软脂酸-β -硬脂酸-α ′-亚油酸酯 （或称：α -软脂酰-β -硬脂酰-α ′-亚油酰甘油）
二、油脂的性质
1、油脂的物理性质
2、油脂的化学性质 二、油脂的化学性质
（一）. 油脂的皂化
此过程称为水解
(一)、油脂的皂化
酸，碱或酶
油脂+水 甘油+高级脂肪酸（或盐） 油脂的碱性水解叫皂化：
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 NH 2
三、鞘磷脂（神经磷脂）
1、结构
CH3(CH2)12 H C O H C CH CH CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3 OH NH O O C R
鞘氨醇亦称神经氨醇，机构式为：
CH3(CH2)12
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 N (CH3)
+
OH
二、脑磷脂 1．组成： 胆 胺： HO
CH 2 CH 2 NH 2
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、 及少量花生四烯酸 2、 胆胺的作用：在人体内与凝血有关，在血小板 能促使血液凝固的凝血酶是由脑 磷脂和蛋白质所组成 O