13第十三章 油脂和磷脂2
《油脂和磷脂》ppt课件
CH3CH2CH2………CH2CH2CH2CH2COO Δ编码体系 16 15 14 ……… 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 ……… 12 13 14 15 16
希腊字母 编码体系 ω ……………… δ γ β α
书写规那么：
用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在 冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键 的位置。
混
单
甘
甘
油
油
酯
酯
不饱和 ω-9族:油酸
脂肪酸 ω-6族:亚油酸 必需
ω-3族:α-亚 麻酸
脂肪 酸
前往14.1
O
CH 2 O-C-R O
HC - O-C-R ' O
CH 2 O-C-R "
14.1.3 油脂的命名 1、油脂中脂肪酸的命名 〔1〕俗名： 脂肪酸的命名常用俗名。 例如： 软脂酸：十六碳酸 硬脂酸：十八碳酸 油 酸：9—十八碳烯酸 亚油酸：9，12—十八碳二烯酸
Δ编码体系
ω编码体系
CH3(CH2)14COOH
软脂酸： 十六碳酸 16:0
十六碳酸
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸： 十八碳酸 18:0
十八碳酸
16:0 18:0
油 酸： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9-十八碳烯酸 18:1Δ9
ω编码体系
ω9-十八碳烯酸 18:1ω9
级脂肪酸组成的酯。通常，在室温下呈液态的 称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸构
成的酯。 油脂的构造通式为:
CH 2OCOR CHOCOR' CH 2OCOR"
第14章油脂和磷脂
第14章 油脂和磷脂14.1基本要求●掌握油脂和磷脂命名。
●掌握油脂和磷脂结构及理化性质。
●了解多不饱和脂肪酸结构及重要的生理活性。
14.2基本知识点油脂是油和脂肪的总称。
油脂是甘油和高级脂肪酸组成的酯。
通常，在室温下呈液态的称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂的结构通式为：如果三个脂肪酸相同，属于单甘油酯，如果二个或三个脂肪酸各不相同，属于混甘油酯。
天然油脂是各种混甘油酯的混合物。
油脂中的脂肪酸有以下特性：(1) 直链、很少带支链，多含偶数碳原子；(2) 不饱和脂肪酸的双键大多为顺式构型，多不饱和脂肪酸为非共轭多烯结构； (3) 不饱和脂肪酸的熔点低于同碳数的饱和脂肪酸。
人体可以合成大多数脂肪酸，但少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸人体不能合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求，这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸。
脂肪酸的命名常用俗名，系统命名法与一元羧酸基本相同，但有二种编码体系。
Δ编码体系从脂肪酸羧基的羧基碳原子开始计数编号；ω编码体系从脂肪酸甲基端的甲基碳原子开始计数编号；希腊字母编号规则与羧酸相同，离羧基最远的甲基碳原子为ω碳原子。
脂肪酸系统名称可用简写符号表示，其书写规则是：用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键的位置。
油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名称写在后面，称甘油某酸酯。
有时也将脂肪酸的名称放在前面，甘油名称放在后面，称某酰甘油。
混甘油酯用α、β和αˊ标明脂肪酸的位次。
医学上将血液中的油脂统称甘油三酯。
天然油脂是手性分子，其相对构型为L-型。
油脂在酸、碱或酶的作用下，发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。
油脂在碱性条件下的水解称为皂化。
1g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
皂化值与油脂的平均相对分子质量成反比。
油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称为硬化。
油脂和磷脂
Organic Chemistry University of South China
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16：1∆9 鳖酸(9-十六烯酸) 16：1ω 7 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH 18：2∆9，12 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 18：2ω 8，11 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名 油脂的命名 称写在后面，称甘油某酸酯 甘油某酸酯。若将脂肪酸的名称放在前 面，甘油名称放在后面，又称为某脂酰甘油 某脂酰甘油，混甘油脂 用α﹑β和α′标明脂肪酸的位次。
简单脂类
油脂 蜡
油
脂肪
脂类
磷脂
复合脂类 类脂
糖脂
甾族化合物
油脂是高级脂肪酸的甘油酯。 类脂是指甾族化合物，具有特殊的生理活性。它们 的某些物理性质与油脂相似，因此称为类脂。
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油脂 (fats and oils)和磷脂（phospholipid） ) 磷脂（ ）
中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成的化合物。结构式如下： O
O R2 C O CH2-O-C-R1 H O O-
CH2 O P O CH2CH2N+(CH3)3
卵磷脂为白色腊状固体，吸水性强。卵磷脂不溶于 水和丙酮，易熔于乙醚﹑乙醇及氯仿。卵磷脂存在脑和神 经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富。
Organic Chemistry University of South China
2、加成反应 (1)氢化 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转 化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或 硬化。 氢化后得的油脂称为硬化油。硬化油熔点高，性质 稳定不易变质，而且也便于储藏和运输。 (2)加卤素 (2)加卤素 油脂分析中，用油脂与碘的加成来测定油脂的不饱和 程度。 100克油脂所吸收碘的克数为该油脂的碘值 碘值。碘值用 碘值 来判断油脂的不饱和程度，碘值越大，油脂的不饱和程度 也愈大。
有机化学课件-第十三章油脂和类脂
教材:有机化学(第二版） 赵建庄 张金桐主编 高等教育出版社
第十三章 油脂和类脂化合物
广东海洋大学应用化学系
13-1 油脂
一、油脂的存在和用途
油脂是油和脂肪的总称。油脂提供的能 源是生物体维持生命活动所需能量的主要 来源。1g油脂完全氧化放出约38.9kJ的热 量，这比同样条件下糖（17.6kJ）和蛋白 质（16.7kJ）氧化所放出的热量的总和要 多。食用油脂还可以补充人体新陈代谢所 消耗的部分油脂。
油脂的相对密度都小于水，一般在0.9~0.95，不溶于 水而易溶于有机溶剂。
2.化学性质
（1）水解反应
油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应， 产物是甘油和高级脂肪酸。
皂化反应：油脂在碱性条件的水解反应。
O
CH2 O C R O
CH2 O H O
CH O C R O
+ 3 NaOH 加热 CH O H + 3R C ONa
CH2 O C R
CH2 O H
油脂的皂化值：使1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的质量 （单位：mg）
应用：计算油脂的平均相对分子质量。
3 * 56 * 1000 平均相对分子质量=
皂化值
（2）加成反应
O
CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
O
CH O
C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
3
*
7
5
4
6
四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉 伯数字编号。就环上而言，有六个手性碳原子。
13-3 肥皂及表面活性剂
肥皂是高级脂肪酸钠盐的俗称。 肥皂的结构可以分为两部分：一部分是疏水的烃基，另
第十三章 脂类代谢1
（三）转运：甘油三酯和胆固醇酯由脂蛋白转运。在脂蛋白中，疏水脂类构成核心，外面围绕着极性脂和载脂蛋白，以增加溶解度。载脂蛋白主要有7种，由肝脏和小肠合成，可使疏水脂类溶解，定向转运到特异组织。
6. 再还原：烯脂酰ACP还原酶用NADPH还原为丁酰ACP。β-氧化时生成FADH2，此时是为了加速反应。
7. 第二次循环从丁酰基转移到β-酮脂酰ACP合成酶上开始。7次循环后生成软脂酰ACP，可被硫酯酶水解，或转移到辅酶A上，或直接形成磷脂酸。β-酮脂酰ACP合成酶只能接受14碳酰基，并受软脂酰辅酶A反馈抑制，所以只能合成软脂酸。
2. 乙酰乙酰辅酶A与一分子乙酰辅酶A生成β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A，由HMG辅酶A合成酶催化。
3. HMG辅酶A裂解酶将其裂解为乙酰乙酸和乙酰辅酶A。
4. D-β-羟丁酸脱氢酶催化，用NADH还原生成β羟丁酸，反应可逆，不催化L-型底物。
5. 乙酰乙酸自发或由乙酰乙酸脱羧酶催化脱羧，生成丙酮。
二、甘油代谢
脂肪细胞没有甘油激酶，所以甘油被运到肝脏，由甘油激酶磷酸化为3-磷酸甘油，再由磷酸甘油脱氢酶催化为磷酸二羟丙酮，进入酵解或异生，并生成NADH。
三、脂肪酸的氧化
（一）饱和偶数碳脂肪酸的氧化
1. 脂肪酸的活化：脂肪酸先生成脂酰辅酶A才能进行氧化，称为活化。由脂酰辅酶A合成酶（硫激酶）催化，线粒体中的酶作用于4-10个碳的脂肪酸，内质网中的酶作用于12个碳以上的长链脂肪酸。生成脂酰AMP中间物。乙酰acetyl;脂酰acyl
有机化学第十三章脂类
O
CH2
OC O
R
CH O C R ' O
C H 2 O C R ''
R=R’=R’’：单甘油三酯； R≠R’≠R’’：混甘油三酯。 实际上，天然油脂是多种混甘油三 酯的混合物。
（二）油脂的结构特点
组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数个 碳原子的一元羧酸；
二．分布最广、存在最多的脂肪酸是含16、18个碳原子的羧
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第十三章 脂类
2023
PART ONE
脂类是广泛存在于动植物体内的一大类有机化合物 它们在化学组成和结构上的差异很大，无严格确切 定义。脂类的物理性质的共同特点是不溶于水；易 于苯、乙醚和氯仿等有机溶剂。
第一节 油脂
一．油脂的组成、结构和命名
二．油脂的组成
油脂是油和脂肪的总称。习惯 上将常温下是液态的称为油， 呈凝固态的称为脂肪。油脂实 际上是一种混合物，其主要成 分是三脂酰甘油—甘油三酯：
13
17
16 母核的编号:
2
10 9 8 14
15
3
5
7
4
6
二、甾族化合物的立体结构
H
H
H
H
复习：十氢化萘的顺反异构
顺-十氢化萘
反-十氢化萘
甾族化合物的顺反异 构
A/B反式（α-构型） 5α-胆甾烷系
A/B顺式（β-构型） 5β-胆甾烷系
R H3C H3C C D AB H
R H3C H3C C D AB H
本章学习要点：
油脂的化学性质： 皂化、加成、酸败；
04
甘油磷脂的结构特点, L-磷脂酸； α-卵磷
05
脂和α-脑磷脂的结构及性质.
化学生物学 第十三章 构成生命的基本单元-细胞
鞭毛或纤毛，结构简单
在同一部位合成RNA和 蛋白质 无丝分裂
由微管组成的鞭毛或纤毛， 结构复杂
核内合成RNA，在细胞质内 合成蛋白质
有丝分裂或减数分裂
细胞也可以按照细胞的形态等进行分类：如微生 物、动物和植物细胞。
利用微生物可以生产生物活性物质，主要是指微 生物来源的抗生素(包括抗细菌抗生素、抗真菌抗 生索、抗肿瘤抗生家以及抗病毒抗生家等)以及具 有各种各样药用生理活性物质。其中一些已经发 展成为药物，但大部分只有药物先导化合物的功 能或者可以作为生化试剂，但它们对于新药的发 展和认识生命过程是非常有益的。
DNA 细胞质
细胞壁
环状DNA，不与组蛋白结 合 具 有 70S 核 糖 体 ， 没 有 膜 性细胞器，无细胞骨架和 中心粒
主要成分为肽聚糖
线性DNA，与组蛋白结合成染 色质 具有80S核糖体，内质网、线粒 体等膜性细胞器，有细胞骨架和 中心粒
主要成分为纤维素（植物）
运动器官
RNA 与 蛋 白 质合成 细胞分裂
1983年日本利用紫草细胞培养生产紫草宁(Shikonin)获得 成功。目前利用于植物组织培养生产的次生代谢产物已达百 种以上，生产的次生代谢产物已达50种以上。主要集中在 制药工业中一些价格高、产量低、需求大的化合物上(如紫 杉醇、长春碱等)；其次是油料(如小豆蔻油等)、食用添加 剂(如110香子兰等)、调味剂(如留兰香等)。植物细胞培养 生产有用代谢产物成为继用微生物生产有用代谢产物的又— 重要发展领域。吸引了许多国家的科学家的重视。
以及人免疫缺陷病毒（HIV）所致的爱滋病（全球近6000万 人感染，20年间已经有2500万人死亡）
禽流感病毒所致的流感、SARS病毒所致的非典型肺炎。
有机课件 第十三章 羧酸衍生物
R
C
OR '
4、酰胺：是羧酸分子中的羟基被氨基(—NH2) 或烃氨基（—NHR,—NR2)取代后的生成物。
二、命名：
O
R C 的名称是将RCOOH中的“酸”字改 为“酰”字。 1、酰卤和胺：酰基名称+卤素名称或胺。如： 乙酰氯、丁酰溴、丙烯酰胺、N—乙基乙酰胺等。 2、酸酐：羧酸名称后加“酐”字。如：乙酸酐、 乙丙酸酐等。 3、羧酸名称后加烃基名称，最后加“酯”。如： 乙酸乙酯、苯甲酸苄酯等。
1、 建立产物分子可需的骨架
2、 官能团的转化
由原料通过某些化学反应得产物分子可需的骨架 时，若官能团不是产物所需，则需转化。
如：由CH2=CH2→CH3CH2CH2CH2OH
三、有机合成设计：
<一>、建立产物分子可需的骨架；
1、 产物属什么类型的化合物？
2、 这种化合物有什么方法制备？
3、 是否需要增长或减短碳链？ 4、 分析产物分子的骨架 1>、 "切断"产物的分子骨架；"碎片"进行常 见的增碳、减碳等反应得产物骨架。
(NH3)
R' — NH
C
(NH2 — COOR)
方法2： COCl2+R'NH2 R'N=C=O+ROH
(异氰酸酯)
R'N=C=O+2HCl
O
R' — NH
C
OR
2>、重要的氨基甲酸酯有：西维因，灭菌灵等， 见P66 。
§13.9有机合成路线 一、有机合成的基本要求 产率高、副反应少、反应速度快、原料易得、步 骤少、安全。 二、有机合成的任务
CO２↑＋Ｎ２↑＋3Ｈ２Ｏ
油脂和磷脂
13:38:31
返回14.1
14.3.2 油脂的加成反应 1、氢化：油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称 为硬化。 氢化油、硬化油 2、加碘： 碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数称 为碘值（iodine number）
油脂的不饱和度：碘值越大，不饱和度越（大？）
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返回14.1
14.3.3 油脂的酸败 油脂在空气中放置过久会发生变质，产
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亚油酸
Δ9,12-十八碳二烯酸 ω6,9-十八碳二烯酸
18:2Δ9,12
18:2ω6,9
CH3(CH 2)4 (CH CHCH 2)2 (CH 2)6COOH
Δ4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6 Δ4,7,10,13,16,19
13:38:31
4，7，10，13，16，19—二十二碳六烯酸（DHA）
13:38:31
2、油脂的命名
第一种办法： 把甘油名称写在前面，脂肪酸的 名称写在后面，称甘油某酸酯。
第二种办法： 把脂肪酸的名称写在前面，甘油 的名称写在后面，称某酰甘油。
O
CH2O C (CH2)14CH3 O
CH O C (CH2)14CH3 O
CH2O C (CH2)14CH3
甘油三软脂酸酯 或 三软脂酰甘油
CH2OCOR
CH2OH
CHOCOR' + NaOH
CHOH
CH2OCOR"
CH2OH
+ RCOONa + R'COONa + R"COONa
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克 数称为皂化值（saponification number）
生物化学目录
生物化学目录1.生物化学成长史中做出重要供献的人物姓名。
2.氨基酸分类及三字符表示和理化性质3.蛋白质初级和高等构造及功能的关系4.蛋白质两性解离及等电点、紫外接收特点和变性及复性；5.蛋白质含量和相对分子质量的测定，蛋白质分别纯化的方法与技巧（层析、电泳和离心）。
6.核酸的种类和构成单位；7.核酸（DNA与RNA）的分子构造；8.核酸的理化性质、紫外接收特点与变性及复性；9.DNA一级构造分析与PCR技巧；10.核酸的分别与纯化方法与技巧。
11.酶的全然概念、分类和定名；12.酶感化的特点与高效性机制；13.阻碍酶促反响速度的重要身分；14.酶的活性及其测定；15.别构酶、共价润饰酶和同工酶；16.辅酶与维生素；酶的分别纯化。
17.糖酵解、三羧酸轮回、磷酸戊糖门路和糖异生的反响门路及过程中的能量运算。
18.生物氧化全然概念19.电子传递链的构成及有关克制剂；20.氧化磷酸化的概念及其机制；21.穿梭体系。
22.脂肪的酶促水解；23.甘油的降解和转化和生物合成；24.脂肪酸的β-氧化分化和饱和脂肪酸的从头合成及过程中的能量运算；25.三酰甘油的生物合成和甘油磷脂的代谢。
26.氨基酸的分化和合成代谢的一样规律27.核苷酸的分化和合成代谢的一样规律。
28.中间轨则；29.原核生物DNA复制及与真核生物DNA复制的差别；30.逆转录；31.DNA毁伤与修复；32.RNA的转录及加工。
33.遗传暗码及特点；34.多肽链的合成体系；35.原核生物多肽链生物合成过程36.原核与真核生物多肽链生物合成的差别；37.多肽链合成后的折叠、加工与转运。
38.酶量和活性的调控；39.乳糖把持子；40.色氨酸把持子。
中农《差不多生物化学》王金胜主编，中国林业出版社（华中、南农、山农）绪论第一章蛋白质化学第一节蛋白质的元素构成第二节氨基酸一、蛋白质氨基酸二、非蛋白氨基酸三、氨基酸的重要性质四、氨基酸的分别和分析剖断第三节肽一、肽的概念二、重要的寡肽及应用第四节蛋白质的构造一、蛋白质的一级构造二、蛋白质的空间构造第五节蛋白质构造与功能的关系一、蛋白质一级构造与生物学功能二、蛋白质空间构造与功能的关系第六节蛋白质的重要性质一、蛋白质的分子量二、蛋白质的两性电离和等电点三、蛋白质的胶体性质四、蛋白质的沉淀反响五、蛋白质的变性六、蛋白质的紫外接收七、蛋白质的色彩反响第七节蛋白质的分类一、简单蛋白质二、结合蛋白质第八节蛋白质的分别纯化一、蛋白质分别纯化的一样原则二、分别纯化蛋白质的基来源差不多理三、蛋白质纯度的剖断思虑题举荐扫瞄材料参考文献第二章核酸化学第一节核酸的种类、分布与化学构成一、核酸的种类和分布二、核酸的化学构成三、核酸的生物学功能第二节核酸的分子构造一、DNA的分子构造二、RNA的分子构造三、核酸的序列分析第三节核酸的理化性质及分别提纯一、核酸的一样性质二、核酸的变性、复性及分子杂交三、核酸的分别提纯第三章酶第一节酶的概述一、酶的概念二、酶的催化特点三、酶感化的专一性四、酶的化学构成第二节酶的定名和分类一、酶的定名二、酶的分类第三节酶的感化机理一、酶的活性中间二、酶与底物分子的结合三、活化能与降低酶促反响活化能有关的身分四、酶促反响实例：羧肽酶A……第四章生物膜的构造与功能第五章生物氧化第六章糖类代谢第七章脂质代谢第八章核酸的酶促降解和核苷酸代谢第九章蛋白质的酶促降解和氨基酸代谢第十章核酸的生物合成第十一章蛋白质生物合成第十二章物质代谢的接洽与调剂中农《差不多生物化学》赵武玲主编，中国农业大年夜学出版社第一章绪论一、什么是生物化学二、生物化学研究什么三、生物化学是如何成长的四、生物化学与其他学科的关系五、若何进修生物化学第二章蛋白质化学第一节蛋白质的元素构成第二节蛋白质的全然构成单位——氨基酸一、蛋白质中的常见氨基酸二、氨基酸的分类三、蛋白质中的罕见氨基酸四、非蛋白质氨基酸五、氨基酸的酸碱性质六、氨基酸的立体化学七、氨基酸的接收光谱八、氨基酸的化学反响第三节肽一、肽键二、肽的定名三、天然活性肽第四节蛋白质的分子构造一、蛋白质的构造层次二、蛋白质的一级构造三、蛋白质的二级构造四、蛋白质的超二级构造五、蛋白质的构造域六、蛋白质的三级构造七、蛋白质的四级构造八、纤维状蛋白质的构造第五节蛋白质构造与功能的关系一、蛋白质一级构造与功能的关系二、蛋白质空间构造与功能的关系三、蛋白质三级构造的推测简介……第三章核酸化学第四章酶第五章维生素与辅酶第六章生物膜第七章代谢概述第八章能量代谢第九章粮类代谢第十章脂类代谢第十一章氨基酸代谢第十二章核苷酸代谢第十三章DNA的生物合成第十四章RNA的生物合成第十五章蛋白质合成第十六章重组DNA技巧中农：《生物化学》(第三版)(上、下册) 王镜岩主编，高等教诲出版社第1章糖类一、引言（一）糖类的存在与来源（二）糖类的生物学感化（三）糖类的元素构成和化学本质（四）糖的定名与分类二、旋光异构（一）有关旋光异构的几个概念（二）Fischer投影式（三）构型的RS表示法三、单糖的构造（一）单糖的链状构造（二）D系单糖和L系单糖（三）单糖的环状构造（四）单糖的构象四、单糖的性质（一）单糖的物理性质（二）单糖的化学性质五、重要的单糖和单糖衍生物（一）单糖（二）单糖磷酸酯（三）糖醇（四）糖酸（五）脱氧糖（六）氨基糖（七）糖苷六、寡糖（一）构造与性质（二）常见的二糖（三）其他简单寡糖（四）环糊精七、多糖（一）同多糖（二）杂多糖八、细菌杂多糖（一）细菌细胞壁的化学构成（二）肽聚糖的构造（三）磷壁酸（四）脂多糖（五）荚膜多糖九、糖蛋白及其糖链（一）糖蛋白的存在和含糖量（二）糖链构造的多样性（三）糖肽连键的类型（四）糖链的分类（五）糖链的生物学功能（六）糖链介入分子辨认和细胞辨认（七）糖链与糖蛋白的生物活性（八）血型物质（九）凝集素十、糖胺聚糖和蛋白聚糖（一）糖胺聚糖（二）蛋白聚糖十一、糖链的构造分析（一）糖链构造分析的一样步调（二）用于糖链构造测定的一些方法提纲第2章脂质一、引言（一）脂质的定义（二）脂质的分类（三）脂质的生物学感化二、脂肪酸（一）脂肪酸的种类（二）天然脂肪酸的构造特点（三）脂肪酸的物理和化学性质（四）脂肪酸盐与乳化感化（五）必须多不饱和脂肪酸（六）类二十碳烷三、三酰甘油和蜡（一）甘油代替物的构型（二）三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油（三）烷醚酰基甘油（四）三酰甘油的物理和化学性质（五）蜡四、脂质过氧化感化（一）自由基、活性氧和自由基链反响（二）脂质过氧化的化学过程（三）脂质过氧化感化对机体的毁伤（四）抗氧化剂的爱护感化五、磷脂（一）甘油磷脂的构造……第3章氨基酸第4章蛋白质的共价构造第5章蛋白质的三维构造第6章蛋白质构造与功能的关系第7章蛋白质的分别.纯化和表征第8章酶通论第9章酶促反响动力学第10章酶的感化机制和酶的调剂第11章维生素与辅酶第12章核酸通论第13章核酸的构造第14章核酸的物理化学性质第15章核酸的研究方法第16章抗生素第17章激素第18章生物膜的构成与构造第19章代谢泛论第20章生物能学第21章生物膜与物质运输第22章糖酵解感化第23章柠檬酸轮回第24章生物氧化——电子传递和氧化磷酸化感化第25章戊糖磷酸门路和糖的其他代谢门路第26章糖原的分化和生物合成第27章光合感化第28章脂质的分化代谢第29章脂类的生物合成第30章蛋白质降解和氨基酸的分化代谢第31章氨基酸及其重要衍生物的生物合成第32章生物固氮第33章核酸的降解和核苷酸代谢第34章DNA的复制和修复第35章DNA的重组第36章RNA的生物合成和加工第37章遗传暗码第38章蛋白质合成及转运第39章细胞代谢与基因表达调控第40章基因工程及蛋白质工程中农：《生物化学简明教材》，第三版，罗纪盛等编，高等教诲出版社序言第一章蛋白质化学一、蛋白质的生物学意义二、蛋白质的元素构成三、蛋白质的氨基酸构成(一)氨基酸的构造通式(二)氨基酸的分类(三)氨基酸的重要理化性质四、肽(一)谷胱甘肽(二)催产素和升压素(三)促肾上腺皮质激素(AcTH)(四)脑肽(五)胆囊紧缩素(六)胰高血糖素五、蛋白质的构造(一)蛋白质的一级构造(二)蛋白质的空间构造(三)蛋白质分子中的共价键与次级键六、蛋白质分子构造与功能的关系(一)蛋白质一级构造与功能的关系(二)蛋白质构象与功能的关系七、蛋白质的性质(一)蛋白质的相对分子质量(二)蛋白质的两性电离及等电点(三)蛋白质的胶体性质(四)蛋白质的沉淀反响(五)蛋白质的变性(六)蛋白质的色彩反响八、蛋白质的分类(一)简单蛋白质(二)结合蛋白质第二章核酸的化学一、核酸的概念和重要性二、核酸的构成成分(一)核糖和脱氧核糖(二)嘌呤碱和嘧啶碱(三)核苷(四)核苷酸(五)核苷酸的连接方法三、DNA的构造(一)DNA的一级构造(二)DNA的双螺旋二级构造(三)DNA的三级构造四、DNA和基因组(一)DNA与基因(二)原核生物基因组的特点(三)真核生物基因组的特点五、RNA的构造与功能(一)tRNA(二)lRNA(三)mRNA和hnRNA(四)snRNA和asRNA(五)RNA的其他功能六、核酸的性质(一)一样理化性质(二)核酸的紫外接收性质(三)核酸构造的稳固性(四)核酸的变性(五)核酸的复性(六)分子杂交七、核酸的序列测定第三章糖类的构造与功能一、糖类的概念与分类二、单糖的构型、构造、构象(一)单糖的构型(二)单糖的构造……第四章脂类和生物膜第五章酶第六章维生素和辅酶第七章新陈代谢泛论与生物氧化第八章糖代谢第九章脂类的代谢第十章氨基酸代谢第十一章核苷酸代谢第十二章核酸的生物合成第十三章蛋白质的生物合成第十四章物质代谢的互相接洽和调剂操纵东北林业：食物生物化学（生物化学，张洪渊，化学工业出版社）第一篇生命物质的化学第一章糖类第一节概述第二节单糖的化学构造第三节单糖的性质第四节寡糖第五节多糖第二章脂质和生物膜第一节油脂第二节磷脂第三节固醇和类固醇第四节其他酯类第五节生物膜第三章蛋白质化学第一节蛋白质分子构成成分第二节氨基酸的性质第三节氨基酸的分别与测定第四节肽第五节蛋白质的分类第六节蛋白质的一级构造第七节蛋白质的高等构造第八节几种典范蛋白质的构造与功能第九节蛋白质构造与功能的关系第十节蛋白质的性质第十一节蛋白质的分别、纯化与测定第四章核酸化学第五章酶学第六章维生素和辅酶第七章激素化学第二篇生命物质的化学变更第三篇细胞信息转导浙江工商：《通俗生物化学》郑集、陈钧辉编著，高教出版社，2007年6月第四版绪论第Ⅰ篇生物分子第一章糖类化学第二章脂质化学第三章蛋白质化学第四章核酸化学第五章酶化学第六章维生素化学第Ⅱ篇细胞构造与功能第七章激素化学第八章生物膜与细胞器第Ⅲ篇物质代谢及其调剂第九章代谢泛论第十章糖代谢第十一章脂质代谢第十二章蛋白质的降解和氨基酸代谢第十三章核酸的降解和核苷酸代谢第十四章生物氧化第十五章物质代谢的互相接洽和调剂操纵第Ⅳ篇遗传信息的传递和表达第十六章 DNA的生物合成第十七章 RNA的生物合成第十八章蛋白质的生物合成第十九章基因表达的调控第Ⅴ篇专门生物化学第二十章人体及动植物的专门生物化学第二十一章现代生物化学的来源和成长概要上海交通：《生物化学》王希成编著清华大年夜学出版社20011 生物化学与细胞1.1 生物分子1.2 生物化学反响1.3 细胞1.3.1 细胞的分子组织层次1.3.2 原核细胞1.3.3 真核细胞2 氨基酸和蛋白质一级构造2.1 氨基酸构造和分类2.1.1 氨基酸构造2.1.2 氨基酸分类2.2 氨基酸的酸碱特点2.3 氨基酸的化学反响2.4 肽2.5 蛋白质一级构造2.6 蛋白质纯化与分析2.6.1 柱层析2.6.2 电泳2.7 蛋白质氨基酸序列测定3 蛋白质的三维构造3.1 二级构造3.1.1 肽平面 3.1.2 a-螺旋3.1.3 β-折叠 3.1.4 转角3.1.5 胶原3.2 三级构造3.2.1 超二级构造 3.2.2 构造域3.2.3 几种蛋白质的三级构造3.3 四级构造3.4 蛋白质变性与折叠3.4.1 稳固蛋白质构造的感化力3.4.2 蛋白质变性与复性3.4.3 蛋白质折叠相干话题疯牛病3.5 肌红蛋白和血红蛋白3.5.1 肌红蛋白和血红蛋白的构造3.5.2 肌红蛋白和血红蛋白的氧合曲线3.5.3 玻尔效应3.5.4 2，3-二磷酸甘油酸相干话题镰刀形细胞贫血病3.6 抗体4 酶4.1 酶的定名和分类4.2 酶活性与比活一4.3 酶活性部位4.4 活化能4.5 酶催化机制4.6 米氏方程4.6.1 米氏方程的推导4.6.2 双倒数作图4.6.3 双底物反响4.7 可逆克制造用4.7.1 竞争性克制4.7.2 反竞争性克制4.7.3 非竞争性克制4.7.4 可逆酶克制剂的临床应用4.8 弗成逆克制造用4.9 pH对酶促反响速度的阻碍4.10 酶原的激活相干话题血友病4.11 酶活性的调剂4.11.1 别构调剂4.11.2 底物协同结合模型4.11.3 共价润饰调剂4.12 同工酶4.13 抗体酶5 辅酶和维生素5.1 NAD+和NADP+5.2 FMN和FAD5.3 辅酶A5.4 硫胺素焦磷酸5.5 磷酸吡哆醛5.6 生物素5.7 四氢叶酸5.8 腺苷钴胺素和甲基钴胺素5.9 硫辛酰胺5.10 维生素C5.11 脂溶性维生素相干话题养分素补品是否对活动成就的进步有益6 糖6.1 单糖6.2 单糖的环式构造6.3 单糖衍生物6.4 单糖的氧化还原反响6.5 几种二糖6.6 多糖6.6.1 储存多糖：淀粉和糖原6.6.2 构造多糖：纤维素、几丁质和糖胺聚糖6.7 复合糖6.7.1 蛋白聚糖6.7.2 肽聚糖相干话题青霉素6.7.3 糖蛋白相干话题血型抗原7 脂和生物膜7.1 脂肪酸：相干话题反式脂肪酸7.2 三酰甘油 7.3 甘油磷脂7.4 鞘脂 7.5 类固醇7.6 前列腺素7.7 生物膜7.7.1 膜全然构造：流淌镶嵌模型7.7.2 膜蛋白7.8 膜的流淌性7.8.1 膜脂的侧向活动7.8.2 相变温度7.8.3 膜蛋白的侧向扩散7.9 跨膜转运：7.9.1 被动转运(易化扩散)7.9.2 主动转运8 核酸8.1 核苷酸和核酸一级构造8.2 DNA——遗传信息载体8.3 DNA碱基构成——Chargaff轨则8.4 DNA二级构造——双螺旋相干话题三螺旋DNA与药物设计8.5 DNA三级构造——超螺旋8.6 染色质8.7 几种类型RNA……8.8 核酸变性、复性和杂交8.9 核酸酶8.10 限制酶相干话题dna指纹技巧8.11 dna核苷酸序列测定8.12 重组dna技巧8.13 聚合酶链式反响(pcr)9 dna复制9.1 dna复制概述9.2 原核生物dna的复制9.3 真核生物dna的复制9.4 其他复制方法9.5 逆转录9.6 dna修复相干话题着色性干皮病10 rna合成10.1 原核生物的转录相干话题dna萍踪法10.2 真核生物的转录10.3 rna初级转录物的加工10.4 转录克制剂11 蛋白质合成11.1 遗传暗码 11.2 trna11.3 氨酰-trna的合成11.4 原核生物的翻译11.5 真核生物的翻译11.7 蛋白质合成的克制剂相干话题rnai12 代谢导论12.1 分化代谢和合成代谢12.2 代谢门路的区室化12.3 代谢调控 12.4 热力学道理12.5 高能磷酸化合物 12.6 硫酯12.7 氧化还原反响13 糖酵解13.1 糖酵解概述13.2 糖酵解的10步反响13.3 丙酮酸的代谢相干话题酿造啤酒13.4 糖酵解的调控13.5 三种单糖代谢14 柠檬酸轮回14.1 乙酰coa的合成相干话题砷中毒14.2 柠檬酸轮回14.3 柠檬酸轮回产生的能量14.4 柠檬酸轮回——两用代谢门路14.5 柠檬酸轮回的调控14.6 乙醛酸轮回15 糖原代谢、糖异生和戊糖磷酸门路15.1 糖原降解 15.2 糖原合成15.3 糖异生 15.4 戊糖磷酸门路相干话题蚕豆病15.5 葡糖醛酸门路16 电子传递和氧化磷酸化16.1 电子传递和氧化磷酸化概述16.2 线粒体16.3 电子传递 16.4 氧化磷酸化16.5 化学渗入渗出假说：相干话题棕色脂肪16.6 穿梭门路17 光合感化17.1叶绿体和光合色素 17.2 光体系17.3 光反响 17.4 暗反响17.5 光呼吸 17.6 c4门路18 脂代谢18.1 脂肪动员和降解18.2 脂肪酸β-氧化18.3 奇数碳脂肪酸的氧化18.4 不饱和脂肪酸的氧化18.5 α-氧化和ω-氧化18.6 酮体18.7 脂肪酸的生物合成相干话题克制肥胖的新靶点——乙酰coa 羧化酶18.8 脂肪酸链的延长和去饱和18.9 其他脂的生物合成19 氧篡酸代谢19.3 尿素轮回相干话题肝晕厥(氨中毒)19.4 氨基酸碳骨架的降解19.5 氨基酸的生物合成19.6 心理活性胺和氧化氮(no)20 核苷酸代谢20.1 嘌呤核苷酸的合成20.2 嘧啶核苷酸的合成20.3 脱氧核糖核苷酸的合成20.4 嘌呤核苷酸的降解相干话题痛风20.5 嘧啶核苷酸的降解21 激素与代谢调控21.1 内渗出腺与激素的渗出21.2 激素的分类21.3 第二信使21.4 酪氨酸激酶21.5 类固醇类激素感化机制21.6 代谢中的激声调控哈尔滨贸易：《生物化学》人平易近卫生出版社第六版绪论一、生物化学的概念和义务二、生物化学与药学科学三、成长中的生物化学第一篇生命的分子差不多第一章糖的化学第一节概述一、糖的概念、分布及重要生物学感化二、糖的分类第二节多糖的化学一、多糖的分类二、重要多糖的化学构造与心理功能三、多糖的分别、纯化及降解四、多糖的理化性质测定五、多糖的构造分析六、糖链与糖蛋白的生物活性第三节以糖类为差不多的药物研究一、以糖类为差不多的药物二、糖基化工程第二章脂类的化学第一节脂类的概念、分类及心理功能一、脂类的概念二、脂类的分类三、脂类的心理功能第二节单脂的化学一、脂肪的化学构造二、脂肪酸第三节复合脂类的化学一、磷脂二、糖脂三、胆固醇和胆酸第四节脂类的提取分别与分析一、脂类的提取与分别二、脂类的构成与构造分析第三章维生素与微量元素第一节概述一、维生素的定义二、维生素的定名与分类三、维生素的须要量第二节脂溶性维生素一、维生素A 二、维生素D三、维生素E 四、维生素K第三节水溶性维生素一、维生素B1 二、维生素B2三、维生素PP 四、维生素B6五、泛酸六、生物素七、叶酸八、维生素B12九、a硫辛酸十、维生素C第四节微量元素一、铁二、碘三、铜四、锌五、钴六、锰七、硒八、氟第四章蛋白质的化学第一节蛋白质是生命的物质差不多一、蛋白质是构成生物体的全然成分二、蛋白质具有多样性的生物学功能第二节蛋白质的化学构成……第五章核酸的化学第六章酶第七章激素及其感化机制第二篇物质代谢与能量转换第八章生物氧化第九章糖代谢第十章脂类代谢第十一章蛋白质的分化代谢第十二章核酸与核苷酸代谢第十三章代谢和代谢调控泛论第三篇遗传信息的传递第十四章 DNA的复制与修复第十五章转录与基因表达调控第十六章蛋白质的生物合成第四篇药学生化第十七章药物在体内的转运和代谢转化第十八章生物药物第十九章药物研究的生物化学差不多哈尔滨贸易《生物化学》人平易近卫生出版社第五版绪论一、生物化学的概念和义务二、生物化学与药学科学三、成长中的生物化学第一篇生命的分子差不多第一章糖的化学第一节概述一、糖的概念、分布及重要生物学感化二、糖的分类第二节多糖的化学一、多糖的分类二、重要多糖的化学构造与心理功能三、多糖分别、纯化及降解的道理四、多糖理化性质测定五、多糖构造分析的基来源差不多理六、糖链与糖蛋白的生物活性第二章脂类的化学第一节脂类的概念、分类及心理功能一、脂类的概念二、脂类的分类三、脂类的心理功能第二节单脂的化学一、脂肪的化学构造二、脂肪酸第三节复合脂类的化学一、磷脂类和鞘脂类二、糖脂三、胆固醇和胆酸第四节脂类的提取、分别与分析一、脂类的提取与分别二、脂类分析的道理第三章蛋白质的化学第一节蛋白质是生命的物质差不多一、蛋白质是构成生物体的全然成分二、蛋白质具有多样性的生物学功能第二节蛋白质的化学构成一、蛋白质的元素构成二、蛋白质构造的全然单位第三节蛋白质的分子构造一、蛋白质的一级构造二、蛋白质的构象三、蛋白质和多肽合成的基来源差不多理第四节蛋白质的构造与功能一、蛋白质一级构造与功能的关系二、蛋白质的空间构象与功能的关系三、蛋白质的构造与生物进化第五节蛋白质的性质一、蛋白质分子的大年夜小、外形及分子量的测定二、蛋白质的变性三、蛋白质的两性电离与等电点四、蛋白质的胶体性质五、蛋白质的沉淀反响六、蛋白质的色彩反响七、蛋白质的免疫学性质第六节蛋白质的分别与纯化的基来源差不多理一、蛋白质的提取二、蛋白质的分别与纯化三、蛋白质的纯度剖断和含量测定第七节蛋白质的分类一、依照分子外形分类二、依照化学构成分类三、依照消融度分类四、依照功能分类第四章核酸的化学第一节核酸的概念和化学构成一、核酸的概念和重要性二、核酸的全然构造单位--单核苷酸第二节核酸的分子构造一、DNA的分子构造二、RNA的种类和分子构造第三节核酸的理化性质一、核酸的分子大年夜小二、核酸的消融度与粘度三、核酸的酸碱性质四、核酸的紫外接收五、核酸的变性、复性和杂交第四节核酸的分别与含量测定一、核酸的提取、分别和纯化二、核酸含量测定的道理第五章酶第一节酶是生物催化剂一、酶的生物学意义二、酶感化的专一性三、酶的分类与定名第二节酶的构造与功能一、酶的化学构成二、酶的关心因子三、酶的构造与功能第三节酶的感化机制一、酶能明显降低反响活化能二、中心复合物学说和酶感化的过渡态三、酶感化高效力的机制四、核酶与抗体酶第四节酶促反响的动力学一、底物浓度对酶反响速度的阻碍二、pH的阻碍与最适pH三、温度的阻碍与最适温度四、酶浓度的阻碍五、激活剂的阻碍六、克制剂的阻碍第五节酶的分别、提纯及活性测定一、酶的分别、提纯二、酶的活力测定第六节重要的酶类一、寡聚酶二、同工酶三、引诱酶四、调剂酶第七节酶在医药学上的应用一、酶在疾病诊断上的应用二、酶在治疗上的应用三、固定化酶及其在医药上的应用第六章激素及其感化机制第一节概述第二节重要激素的化学与心理生化功能一、甲状腺二、甲状旁腺三、胰腺四、肾上腺五、性腺六、脑七、其他第三节激素感化道理一、受体二、受体的类型三、细胞膜受体感化机制四、细胞内受体感化机制。
中国大学MOOC慕课（13）--油脂工艺模拟试题和答案网课刷课
食品技术原理第十三章 油脂工艺模拟试题1、填空题（15分）1.油料中的主要化学成分包括 、 、 、 、 、脂肪酸、 色素、蜡质、烃类、醛类、酮类、醇类、油溶性维生素等。
2.在油料中，蛋白质主要存在于 部分，蛋白质的性质对油料的加工影响很大。
3.植物油提取过程当中，料胚的蒸炒方式有： 、 。
4.毛油中悬浮物的分离方式有 、 、 。
5.油脂浸出工业用的溶剂主要是脂肪族烃类中的 。
国内常用溶剂是。
6.浸出法制油工艺形式按溶剂与油料的混合方式，可分为 、 、三种。
7.毛油精炼的操作单元： 、 、 、 、 。
8.脱胶的方法有： 、 、 以及 等。
法脱胶在工业上应用最为广泛。
9.浸出法制油过程实质是油脂从固相转移到液相的传质过程，其传质过程是由和共同完成的。
10.压榨毛油的除渣方法和设备是利用过滤、沉降将油脂与饼渣分离，常用设备为 、。
二、单选题（10分）1.油料生胚的制备中轧胚的目的是（ ）A. 增加油料塑性B. 提高浸出或压榨时的出油速度和出油率C. 使粒度均匀D. 使其内部的结构改变2.植物油脂制取技术有多种，其中（ ）制取的油脂不能直接食用，必须进行精炼。
A. 直接浸出法B. 水代法C. 水溶法D. 超临界萃取法3.油厂普遍采用的一种蒸炒方法是（ ）A. 混合蒸炒B. 直接加热蒸炒C. 湿润蒸炒D. 干蒸炒4.目前我国浸出法制油中主要使用（ ）作为浸出溶剂。
A. 正己烷B. 轻汽油C. 正丁烷D. 丙烷5.在浸出取油之前，先采用压榨取油，提取油料内 89~85％的油脂，并将产生的饼粉碎成一定粒度后，再进行浸出法取油。
这种方法称作（ ）A. 压榨法B. 直接浸出C. 压榨浸出D. 预榨浸出6.油脂的精炼工艺过程的脱胶是去除毛油中含有的（ ）工艺操作。
A. 脂肪酸B. 固脂C. 磷脂D. 有机酸7.油脂的精炼工艺过程的脱酸是去除毛油中含有的（ ）工艺操作A. 有机酸B. 全部脂肪酸C. 结合脂肪酸D. 游离脂肪酸8.履带式浸出设备属于（ ）浸出。
医用有机化学之油脂和磷脂
第15章 天然生物活性有机化合物
14.4 甾类化合物
甾类化合物的基本结构
C
D
A
B
环戊烷并氢化菲
1 2
A
3 4
R3 12 R2 17
11
R1 C
13 D 16
14 15
9
10 8
B
5
7
6
甾类化合物基本结构
甾醇
H3C
21
H3C20
H
22
26
H 23 CH3
24 25
2C7 H3
H
HH
HO
胆固醇(胆甾醇)
O
CH O C (CH2)7(CH CHCH2)2(CH2)3CH3 + 6H2
Ni
O
CH2 O C (CH2)7(CH CHCH2)2(CH2)3CH3
三亚油酰甘油（液态）
O
CH2 O C O
CH O C O
CH2 O C
(CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3
三硬脂酰甘油（固态）
（甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯）
14.2 油脂的化学性质 水解和皂化
皂化反应： 油脂在碱性条件下的完全水解
O O CH2 O C R
R' C O C H O + 3KOH
CH2 O C R"
CH2OH
RCOOK
CHOH + R'COOK
CH2OH
R"COOK
肥皂
皂化值：1g油脂完全皂化时所需KOH 的mg数。
OH OR aglycone （糖配基）
O OH
glycosidic bond （糖苷键）
《脂类药物》ppt课件
而言，其干重的51～54%为脂类，而其中半 数以上是磷脂，与神经兴奋及信号传递有 关。
15
• ４.酶的激活剂 • 生物膜上许多酶的活性与磷脂关系密切。 • 若以丙酮除去磷脂或用专一性的磷脂酶破
坏磷脂，均可使此类酶活性下降或完全丧 失。 • 用磷脂酶C处理而失活的葡萄糖-6-磷酸酶， 只要补加磷脂就可使酶活性恢复。
2.开关按键和塑胶按键设计间隙建议 留0.05~0.1mm，以防按键死键。 3.要考虑成型工艺，合理计算累积公 差，以防按键手感不良。
• 2.生物膜的骨架 • 磷脂可与蛋白质结合形成脂蛋白，用于构
成细胞的各种膜，维持细胞和细胞器的正 常形态和功能。 • 例如细胞膜、核膜、线粒体膜等。
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• 3.对神经系统的作用 • 神经髓鞘中含有大量的胆固醇和磷脂，它
16
５.生长因子与抗氧化剂
必需脂肪酸对于X射线引起的皮肤损伤有 保护作用。
其作用机理可能是新生组织生长和受损 组织修复时均需要有充足的必需脂肪酸。
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第二节 各论
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一、不饱和脂肪酸类
前列腺素E1
【作用与用途】本品有抑制血小板聚集、血栓素A2 生成、动脉粥样脂质斑块形成及免疫复合物的作 用。能扩张外周和冠脉血管；降低外周阻力和血 压。本品适用于防治血栓性脉管炎、慢性动脉闭 塞症、心肌梗死、心力衰竭、视网膜中央静脉血 栓，用于体外循环保护血小板、动脉造影、血管 重建手术等。
胆固醇、无机盐及淀粉等混合制成人工牛 黄，有解热、抗惊厥和抑菌等作用。
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形成，种类最多。
3
• 2.复合脂类： • 单纯脂加上磷酸等基团形成的衍生物，
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甘油三硬脂酸 酯或三硬脂酰 甘油
(2). 混甘油脂：
以α 、α ′和β 在甘油上标明脂肪酸的位置
O
α β
H2C HC
O
C O
(CH2)14CH3 (CH2)16CH3 (CH2)7-CH=CH-CH 2-CH=CH-(CH2)4CH3
H
O
H
称为高级脂肪酸
称为高级脂肪酸
3. 常见的高级脂肪酸：
饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 软脂酸、硬脂酸 油酸、亚油酸、亚麻酸
4. 营养必需脂肪酸：
人体内不能合成的，必须靠食物供给的高级 脂肪酸称为营养必需脂肪酸。 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸
特别必需脂肪酸：亚油酸
5. 油脂的命名：
(1). 单甘油脂: ①. 甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯 ②. 脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油
(二). 加成
油脂可与 H2、I2 进行加成反应，WHY ?
C=C +
H2 I2
CH-CH CI-CI
1. 氢化： 不饱和脂肪酸 （液态：油）
人造黄油
饱和脂肪酸 （固态或半固态）
油脂的加氢称为油脂的硬化 2. 加碘： 碘值 100g 油脂能吸收碘的克数 碘值大，说明油脂的不饱和程度高
（三）油脂的酸败
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 N (CH3)
+
OH
二、脑磷脂 1．组成： 胆 胺： HO
CH 2 CH 2 NH 2
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、 及少量花生四烯酸 2、 胆胺的作用：在人体内与凝血有关，在血小板 能促使血液凝固的凝血酶是由脑 磷脂和蛋白质所组成 O
O H2C HC H2C O C O O O C O C R2 R3 R1
H2C
OH
+ 3KOH
HC H2C
OH OH
R1
COOK
COOK COOK
+
R2 R3
肥皂
肥皂胶束的分子排列
皂化值：1 克油脂完全皂化所需 要的 KOH 的毫克数
油脂 Mw , 1 克油脂的 mol 数 ， 需 KOH 量 ，皂化值 皂化值 ，油脂平均分子量 含不饱和脂肪酸
含氮有机碱
CH OH2C O P O O X
卵磷脂 含氮有机碱 脑磷脂
胆碱 胆胺
一、卵磷脂
[ HO 1．组成： 胆 碱： CH 2 CH 2 N (CH 3) 3 ] OH
+
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 亚麻酸、花生四烯酸 2、胆碱的作用：在人体内与脂肪代谢有关，能促使 油脂迅速生成磷脂，防止脂肪在肝 O 内大量存在，以防止脂肪肝
（2）具有酯的结构；
（3）都能被生物体所利用，是构成生 物体的重要部分。
第一节
油 脂
一、油脂的组成和命名
1. 油脂的组成：
油和脂肪的总称 液态为油 ------------------花生油 固态或半固态为脂肪----牛油、羊油
2. 结构通式 ： 2. 结构通式 ：
2.结构通式
O O C O HC O O C O C
酮式分解
酸式分解
RCH2CCH3 +CO2 O RCH2CH2COOH +CH3COOH
第二节
磷
脂
1．定义：分子结构中含有一个磷酸基团的类脂化 合物称为磷脂 2．分类： 卵磷脂
磷脂
脑磷脂 神经磷脂
3．结构通式： 四大部分： 脂肪酸部分 + 甘油部分 + 磷酸部分 + 含氮有机碱部分
Байду номын сангаас
结构通式：
O R1 R2 C O C O O CH2
石河子大学医用有机化学课件
第十三章
油脂和磷脂
油脂 磷脂 类脂
甘油与脂肪酸（主要是高级脂肪 酸）生成的酯，包括脂肪和油。
含有磷酸基的类脂。 类脂是结构或理化性质类似油脂 的物质，如磷脂、糖脂、蜡、甾 族化合物、萜类和前列腺素等。
油脂和磷脂的共同特征
（1）难溶于水而易溶于乙醚、氯仿、 苯等极性小的有机溶剂中；
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 NH 2
三、鞘磷脂（神经磷脂）
1、结构
CH3(CH2)12 H C O H C CH CH CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3 OH NH O O C R
鞘氨醇亦称神经氨醇，机构式为：
CH3(CH2)12
H C C H CH CH CH2OH OH NH2
四、磷脂与细胞膜
磷脂存在与一切细胞的细胞膜中， 而且是生物体的基本构成元素。
本章重点内容
1． 油脂的组成、结构和命名。 2． 五个重要的脂肪酸的结构和名称。 3． 磷脂的组成和结构特征，胆碱和胆胺的结构。 4． 甾族化合物的结构母核和基本骨架，立体结构 （顺、反式） 。 5． 胆固醇和胆酸的结构。 6． 基本概念： ①．必需脂肪酸和特别必需脂肪酸 ②．皂化和皂化值 ③.油脂的硬化 ④．碘值和不饱和程度
H2C
R1 R2 R3
RR 1=R 2=R 1=R 2=R 3 3 RR R22 ≠ R =R =R 1≠ 33 3 1=R 2=R
单甘油酯 单甘油酯 混甘油酯 单甘油酯 单甘油酯
H2C
当碳数 C 12 当碳数 O C12
O C R
R C O
C C16 、 C18 时： 20 时，特别 C 时，特别 C 、 C 20 16 18 时：
O O
C O C
H2C α ′
甘油-α -软脂酸-β -硬脂酸-α ′-亚油酸酯 （或称：α -软脂酰-β -硬脂酰-α ′-亚油酰甘油）
二、油脂的性质
1、油脂的物理性质
2、油脂的化学性质 二、油脂的化学性质
（一）. 油脂的皂化
此过程称为水解
(一)、油脂的皂化
酸，碱或酶
油脂+水 甘油+高级脂肪酸（或盐） 油脂的碱性水解叫皂化：
定义：天然油脂在空气中放置过久，就会变质，产生难闻 的气味，这个过程称为酸败。
H CH2 CH CH CH2 + O2 CH2 CH2 C O H C O CH2
霉菌
O O CH2 C H + C H O2 O CH2 C OH
-2H R CH2 CH2 COOH R CH CH COOH O OH +H2O -2H R C CH2 COOH R CH CH2 COOH