医用有机化学之油脂和磷脂
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人体不能合成，必须从食物中摄取的 多不饱和脂肪酸。
天然油脂 天然油脂是各种混甘油酯的混合物。 油中含较多不饱和脂肪酸； 脂肪含较多饱和脂肪酸
2.油脂的命名
⑴.甘油某酸酯。 ⑵.某酰甘油。
混甘油酯用α、β和αˊ标明脂肪酸的位次。
医学上将血液中的油脂统称甘油三酯。
单甘油酯
O CH2 O C O CH O C O CH2 O C
CH3COOH
I2
O CH2 O C O CH O C O CH2 O C
(CH2)7 CHI CHI (CH2)7 CHI CHI (CH2)7 CHI CHI
(CH2)7CH3 (CH2)7CH3 (CH2)7CH3
碘值：100g油脂所能吸收碘的最大克数。
碘值用来判断油脂的不饱和程度。
碘值与不饱和程度成正比。
R2
13 14
R3
17
R1
3
C
8
7
D
16 15
A
4
10
5
9
B
6
环戊烷并氢化菲
甾类化合物基本结构
甾醇
H3C H HO H
H3C20 H H
21
22
H
23
26
CH3 CH3
24 25
27
胆固醇(胆甾醇)
Libemann-Barchard反应（用于定性检验）
胆固醇
(氯仿) 醋酸酐 浓硫酸
红
紫
褐
绿
胆固醇的生理功能
(CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3
三硬脂酰甘油
（甘油三硬脂酸酯）
α
混甘油酯
β α’
O CH2 O C (CH2)14CH3 O CH O C (CH2)16CH3 O CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
α-软脂酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油 （甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯）
Ni
+
6H2
三亚油酰甘油（液态）
O CH2 O C O CH O C O CH2 O C
(CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3
三硬脂酰甘油（固态）
加碘——测定油脂的不饱和程度
O CH2 O C O CH O C O CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
1.油脂组成：
是一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯。
CH2 O CH O CH2 O O C O C O C
O
R R R
CH2 O CH O
C O C O C
R R' R''
CH2 O
单甘油酯
混甘油酯
油脂中的脂肪酸有以下特性：
(1)碳数： 16~22个;偶数C
(2)碳链：直链 (3)营养必需脂肪酸：
常见油脂中脂肪酸的含量(％)和皂化值、碘值
油脂名称
猪油 牛油
软脂酸
28～30 24～32
硬脂酸
12～18 14～32
油酸
41～48 35～48
亚油酸
3～ 8 2～ 4
皂化值
195～208 190～200
碘值
46～70 30～48
棉子油
亚麻油 花生油 大豆油
19～24
5～9 6～9 6～10
1～2
4～7 2～6 2～4
酸败
概念：油脂久置于空气中会发生化学变
化，产生难闻气味的现象。
酸值：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需 氢氧化钾的毫克数。 油脂的酸值越大油脂的酸败程度越大。
14.3 磷脂
磷脂酸
O R' C
1 CH2
O O C O O P OH OH R O C
2
O
H3PO4 HO P OH
OH
H
3 CH2
磷脂酸
1 2 3
紫外线
HO
HO
7-脱氢胆固醇
维生素D3
紫外线
HO
HO
麦角固醇
维生素D2
胆甾酸
胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸
OH
1 2 3 7 2 4
OH
COOH
1 2 3
COOH
HO
H
OH
HO
H
胆酸
COOH
脱氧胆酸
COOH
3
7
3
HO
鹅脱氧胆酸
H
OH
HO
H
石胆酸
胆汁酸
OH
H2NCH2COOH
OH
H2NCH2CH2SO3H
第14章
油脂和磷脂
要求
1.了解油脂和磷脂以及甾体在生物体分布情况。 2.熟悉油脂和磷脂组成及皂化值、碘值的含义。
脂类
油脂（油和脂肪）
类脂（磷脂、糖脂类、甾醇类、 前列腺素类等）
能量的重要来源
脂类的生理功能
组织器官的重要成分
14.1 油脂的组成、命名和结构特点
油脂是油和脂肪的总称。
油----在室温下呈液态 (花生油，豆 油等)。 脂肪-----固态或半固态 (猪油，牛油 等)。
14.2 油脂的化学性质 水解和皂化
皂化反应：
油脂在碱性条件下的完全水解
O O R' CH2 O C R O CH2 O C R" C O C H
CH2OH
RCOOK
+ 3KOH
CHOH CH2OH
+
R'COOK R"COOK
肥皂
皂化值：1g油脂完全皂化时所需KOH
的mg数。
油脂的皂化值与油脂的平均相对 分子质量成反比。
CH2 OH H CH2 OH
1
2 3
HO
立体专一编号(Sn)
甘油磷脂
卵磷脂（磷脂酰胆碱）
O O R' CH2 O C R O
[HOCH2CH2N(CH3)3]OH
+
-
C O C H CH2
+ O P O CH2CH2N(CH3)3 O
脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）
O O R' CH2 O C R O
胆胺
23～32
9～29 50～57 21～29
40～48
8～29 13～26 50～59
191～196
105～114
170～185
185～195 189～194
83～105 127～138
油脂的加氢（油脂的硬化）
O CH2 O C O CH O C O CH2 O C (CH2)7(CH CHCH2)2(CH2)3CH3 (CH2)7(CH CHCH2)2(CH2)3CH3 (CH2)7(CH CHCH2)2(CH2)3CH3
CONHCH2CH2SO3H
CONHCH2COOH
HO
H
OH
HO
H
OH
甘氨胆酸
牛磺胆酸
CH3
Байду номын сангаас
胆汁酸盐——乳化剂
疏水侧
CH3 CH3
OH
OH
OH CO HN CH2 COO Na
+
亲水侧
总结
1.油脂的化学成分是--------------------。
2.皂化值和碘值意义。
3.脑磷脂水解的产物是-------；卵磷脂 水解的产物是------- 。 4.甾体化合物的基本骨架是-----------。
HOCH2CH2NH2
C O C H CH2
+ O P O CH2CH2NH3 O
归纳
几种磷脂的水解产物（组成）
卵磷脂 脑磷脂 脂肪酸 +甘油 + 磷酸 + 胆碱 脂肪酸 +甘油 + 磷酸 + 胆胺
第15章 天然生物活性有机化合物
14.4 甾类化合物
甾类化合物的基本结构
C A B
2 1
D
11
12
天然油脂 天然油脂是各种混甘油酯的混合物。 油中含较多不饱和脂肪酸； 脂肪含较多饱和脂肪酸
2.油脂的命名
⑴.甘油某酸酯。 ⑵.某酰甘油。
混甘油酯用α、β和αˊ标明脂肪酸的位次。
医学上将血液中的油脂统称甘油三酯。
单甘油酯
O CH2 O C O CH O C O CH2 O C
CH3COOH
I2
O CH2 O C O CH O C O CH2 O C
(CH2)7 CHI CHI (CH2)7 CHI CHI (CH2)7 CHI CHI
(CH2)7CH3 (CH2)7CH3 (CH2)7CH3
碘值：100g油脂所能吸收碘的最大克数。
碘值用来判断油脂的不饱和程度。
碘值与不饱和程度成正比。
R2
13 14
R3
17
R1
3
C
8
7
D
16 15
A
4
10
5
9
B
6
环戊烷并氢化菲
甾类化合物基本结构
甾醇
H3C H HO H
H3C20 H H
21
22
H
23
26
CH3 CH3
24 25
27
胆固醇(胆甾醇)
Libemann-Barchard反应（用于定性检验）
胆固醇
(氯仿) 醋酸酐 浓硫酸
红
紫
褐
绿
胆固醇的生理功能
(CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3
三硬脂酰甘油
（甘油三硬脂酸酯）
α
混甘油酯
β α’
O CH2 O C (CH2)14CH3 O CH O C (CH2)16CH3 O CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
α-软脂酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油 （甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯）
Ni
+
6H2
三亚油酰甘油（液态）
O CH2 O C O CH O C O CH2 O C
(CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3
三硬脂酰甘油（固态）
加碘——测定油脂的不饱和程度
O CH2 O C O CH O C O CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
1.油脂组成：
是一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯。
CH2 O CH O CH2 O O C O C O C
O
R R R
CH2 O CH O
C O C O C
R R' R''
CH2 O
单甘油酯
混甘油酯
油脂中的脂肪酸有以下特性：
(1)碳数： 16~22个;偶数C
(2)碳链：直链 (3)营养必需脂肪酸：
常见油脂中脂肪酸的含量(％)和皂化值、碘值
油脂名称
猪油 牛油
软脂酸
28～30 24～32
硬脂酸
12～18 14～32
油酸
41～48 35～48
亚油酸
3～ 8 2～ 4
皂化值
195～208 190～200
碘值
46～70 30～48
棉子油
亚麻油 花生油 大豆油
19～24
5～9 6～9 6～10
1～2
4～7 2～6 2～4
酸败
概念：油脂久置于空气中会发生化学变
化，产生难闻气味的现象。
酸值：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需 氢氧化钾的毫克数。 油脂的酸值越大油脂的酸败程度越大。
14.3 磷脂
磷脂酸
O R' C
1 CH2
O O C O O P OH OH R O C
2
O
H3PO4 HO P OH
OH
H
3 CH2
磷脂酸
1 2 3
紫外线
HO
HO
7-脱氢胆固醇
维生素D3
紫外线
HO
HO
麦角固醇
维生素D2
胆甾酸
胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸
OH
1 2 3 7 2 4
OH
COOH
1 2 3
COOH
HO
H
OH
HO
H
胆酸
COOH
脱氧胆酸
COOH
3
7
3
HO
鹅脱氧胆酸
H
OH
HO
H
石胆酸
胆汁酸
OH
H2NCH2COOH
OH
H2NCH2CH2SO3H
第14章
油脂和磷脂
要求
1.了解油脂和磷脂以及甾体在生物体分布情况。 2.熟悉油脂和磷脂组成及皂化值、碘值的含义。
脂类
油脂（油和脂肪）
类脂（磷脂、糖脂类、甾醇类、 前列腺素类等）
能量的重要来源
脂类的生理功能
组织器官的重要成分
14.1 油脂的组成、命名和结构特点
油脂是油和脂肪的总称。
油----在室温下呈液态 (花生油，豆 油等)。 脂肪-----固态或半固态 (猪油，牛油 等)。
14.2 油脂的化学性质 水解和皂化
皂化反应：
油脂在碱性条件下的完全水解
O O R' CH2 O C R O CH2 O C R" C O C H
CH2OH
RCOOK
+ 3KOH
CHOH CH2OH
+
R'COOK R"COOK
肥皂
皂化值：1g油脂完全皂化时所需KOH
的mg数。
油脂的皂化值与油脂的平均相对 分子质量成反比。
CH2 OH H CH2 OH
1
2 3
HO
立体专一编号(Sn)
甘油磷脂
卵磷脂（磷脂酰胆碱）
O O R' CH2 O C R O
[HOCH2CH2N(CH3)3]OH
+
-
C O C H CH2
+ O P O CH2CH2N(CH3)3 O
脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）
O O R' CH2 O C R O
胆胺
23～32
9～29 50～57 21～29
40～48
8～29 13～26 50～59
191～196
105～114
170～185
185～195 189～194
83～105 127～138
油脂的加氢（油脂的硬化）
O CH2 O C O CH O C O CH2 O C (CH2)7(CH CHCH2)2(CH2)3CH3 (CH2)7(CH CHCH2)2(CH2)3CH3 (CH2)7(CH CHCH2)2(CH2)3CH3
CONHCH2CH2SO3H
CONHCH2COOH
HO
H
OH
HO
H
OH
甘氨胆酸
牛磺胆酸
CH3
Байду номын сангаас
胆汁酸盐——乳化剂
疏水侧
CH3 CH3
OH
OH
OH CO HN CH2 COO Na
+
亲水侧
总结
1.油脂的化学成分是--------------------。
2.皂化值和碘值意义。
3.脑磷脂水解的产物是-------；卵磷脂 水解的产物是------- 。 4.甾体化合物的基本骨架是-----------。
HOCH2CH2NH2
C O C H CH2
+ O P O CH2CH2NH3 O
归纳
几种磷脂的水解产物（组成）
卵磷脂 脑磷脂 脂肪酸 +甘油 + 磷酸 + 胆碱 脂肪酸 +甘油 + 磷酸 + 胆胺
第15章 天然生物活性有机化合物
14.4 甾类化合物
甾类化合物的基本结构
C A B
2 1
D
11
12